《有机推断及合成》PPT课件.ppt

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1、 2.A为某芳香烃的衍生物,只含为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,环上有两个取代基。又已知三种元素,环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为的相对分子质量为150,A不能使不能使FeCl3溶液溶液显色,但可被新制显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为氧化为B,B能浓能浓硫酸存在和加热时,发生分子内的酯化反应硫酸存在和加热时,发生分子内的酯化反应生成生成C,C分子中有一个含氧的六元环。分子中有一个含氧的六元环。(1)B分子中的含氧官能团分子中的含氧官能团_、_(填名称填名称);(2)写出符合上述条件的写出符合上述条件的A的可能的结构的可能的结构式:式:_;(3)写出任一一种写出任一一种

2、A与新制与新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式:的化学方程式:羧基羧基 羟基羟基 CH2OHCH 2CHOCHOCH2CH2OH(4)写出任意一种写出任意一种B生成的生成的C的结构的结构简式简式:C:_。(1)写出写出C的结构简式的结构简式_。(2)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式_。(3)写出写出G的结构简式的结构简式_。(4)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式_。(5)写出反应类型:写出反应类型:_。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是的试剂是_。(a)三氯化铁溶液三氯化铁溶液 (b)碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液石蕊

3、试液(1)(2)(3)(4)(5)加成反应、消去反应加成反应、消去反应(6)a 一、基本合成方法一、基本合成方法1.官能团的引入和转换官能团的引入和转换 (1)C=C的形成的形成一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX醇在浓硫酸存在的条件下消去醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O烷烃的热裂解和催化裂化烷烃的热裂解和催化裂化(2)CC的形成的形成 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的分子的HX 一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去去HX 实验室制备乙炔原理的应用实验室制备乙炔原理的应用 能否为二元醇脱水?能否为二元醇脱

4、水?(3)卤素原子的引入方法卤素原子的引入方法 烷烃的卤代(主要应用与甲烷)烷烃的卤代(主要应用与甲烷)烯烃、炔烃的加成(烯烃、炔烃的加成(HX、X2)芳香烃苯环上的卤代芳香烃苯环上的卤代 芳香烃侧链上的卤代芳香烃侧链上的卤代 醇与醇与HX的取代的取代 芳香烃与芳香烃与X2的加成的加成(4)羟基的引入方法羟基的引入方法 烯烃与水加成烯烃与水加成 卤代烃的碱性水解卤代烃的碱性水解 醛的加氢还原醛的加氢还原 酮的加氢还原酮的加氢还原 酯的酸性或碱性水解酯的酸性或碱性水解(5)醛基或羰基的引入方法醛基或羰基的引入方法 醇的催化氧化醇的催化氧化 烯烃的催化氧化烯烃的催化氧化 炔烃与水的加成炔烃与水的加

5、成 烯烃的臭氧氧化分解烯烃的臭氧氧化分解(6)羧基的引入方法羧基的引入方法 醛的催化氧化醛的催化氧化(醇的催化氧化)醇的催化氧化)酯的水解酯的水解 肽、蛋白质的水解肽、蛋白质的水解 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化(7)酯基的引入方法酯基的引入方法酯化反应的发生酯化反应的发生 酯交换反应的发生酯交换反应的发生(8)硝基的引入方法硝基的引入方法 硝化反应的发生硝化反应的发生2.缩短碳链的方法缩短碳链的方法 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 烷烃的催化裂化烷烃的催化裂化 烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化

6、3.成环(信息题)成环(信息题)(1)形成碳环形成碳环 双烯成环双烯成环 (2)形成杂环形成杂环 通过酯化反应形成环酯通过酯化反应形成环酯二、常用推断方法二、常用推断方法 1.通式推断法:具有相同通式的物质通式推断法:具有相同通式的物质类别可以归纳如下:类别可以归纳如下:CnH2n:烯烃、环烷烃:烯烃、环烷烃CnH2n2:炔烃、二烯烃、环烯烃:炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O:醇、醚:醇、醚CnH2nO:醛、酮、烯醇:醛、酮、烯醇CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛:羧酸、酯、羟醛CnH2n6O:芳香醇、芳香醚:芳香醇、芳香醚2.化学反应环境联想法化学反应环境联想法 化合物化合物C和和E都是医用

7、功能高分子材都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,制得,如下图所示,B和和D互为同分异构体。互为同分异构体。DC4H6O2五原子环化合物五原子环化合物 BC4H6O2可使溴水褪色可使溴水褪色E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nAC4H8O3具有酸性具有酸性试写出:化学方程式试写出:化学方程式AD ,BC ,反应类型,反应类型AB ,BC AE ,A的另外两种同分异构体(同类别且有支链)的另外两种同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:的结构简式:及及 .浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸一定条件一定条件

8、一定条件一定条件答案为:答案为:ADBC AB 消去反应消去反应 BC 加聚反应加聚反应 AE缩聚反应缩聚反应E的结构简式的结构简式:O(CH2)3COn A的同分异构的同分异构:3.反应物和生成物组成差分子量差法:反应物和生成物组成差分子量差法:例例1.已知已知CH3CH2OH CH3COOCH2CH3乙酸乙酸乙酸酐乙酸酐R CH OH RCH=O+H2O OH自动失水自动失水 现在只含现在只含C、H、O的化合物的化合物AF,有关,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。它们的某些信息,已注明在下面的方框内。(1)在在AF化合物中,含有酯的结构的化合化合物中,含有酯的结构的化合物是物是_。

9、(2)写出化合物写出化合物A和和F结构简式结构简式 _。A可以发生银可以发生银镜反应镜反应,可跟可跟金属钠反应,金属钠反应,放出氢气放出氢气B可以发生可以发生银镜反应银镜反应C相对分子质量相对分子质量为为190,不发生,不发生银镜反应,可被银镜反应,可被碱中和碱中和F不发生银镜不发生银镜反应无酸性反应无酸性E不发生银镜不发生银镜反应无酸性反应无酸性D相对分子质相对分子质量为量为106,不,不发生银镜反应,发生银镜反应,被碱中和被碱中和乙酸酐乙酸酐乙酸乙酸选择氧化选择氧化乙醇乙醇H2SO4乙酸乙酸乙酸酐乙酸酐乙乙醇醇硫硫酸酸选选择择氧氧化化 解析:阅读信息,我们可知,在乙酸、乙解析:阅读信息,我

10、们可知,在乙酸、乙酸酐存在的条件下,酯化羟基,而在乙醇、硫酸酐存在的条件下,酯化羟基,而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基,故含有酯的结构的酸存在的条件下酯化羧基,故含有酯的结构的化合物是化合物是BCEF。下面关键是通过分子量,建。下面关键是通过分子量,建立立C和和D之间的联系。若设之间的联系。若设A 中含中含n个个OH,m个个CHO,有,有M(A)B C,同理有同理有M(A)D,所以所以M(A)+42n+16m=190;M(A)+16m=106解之得解之得n=2,即,即A 中含中含2个个OH基,则基,则D中中亦含有亦含有2个个OH基和至少一个基和至少一个CHO,所以,所以D中中剩余片段的式量为

11、剩余片段的式量为106 17 2 45=27,组成组成C2H3,故故D中不含中不含COOH,A中也没有中也没有COOH,A中有中有2个个OH基,一个基,一个CHO,2个个OH基不能连基不能连在同一个在同一个C上上,所以可推出所以可推出+42n+16m+16mA的结构简式的结构简式:CH2OHCHOHCHO,F的结构简式的结构简式:COCH2CH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3=OA分子量分子量82的无的无支链的烃支链的烃H2COB可发生银可发生银镜反应镜反应Cu(OH)2C可被碱中和可被碱中和D分子量分子量202无酸性无酸性H2催化剂催化剂E催化剂催化剂F 高分子化合物高分子化合物 (

12、C10H14O4)n(1)写出写出AE的结构简式的结构简式:_。(2)出出B和足量和足量Cu(OH)2反应的化学方程式反应的化学方程式2.已知已知(CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3)COORH2催化剂催化剂RCH=CH2 RCH(CH3)CHO H2CO解析:解析:设设 A 为为CXHy,有有12X+Y=82,故故A 为为C6H10,据信息知据信息知,D必为酯必为酯,E必含必含C=C且通且通过加聚得到高聚物过加聚得到高聚物F,所以所以E、D也含也含10个碳个碳!若若A含含n个个RCH=CH2结构结构,M(A)B(含含6+n个碳其中有个碳其中有n个个CHO)C(含含6+n个碳其中有个

13、碳其中有n个个COOH)D(202).+16n+30n与含与含10(6+n)个碳的醇反应个碳的醇反应 A 只含一个只含一个RCH=CH2结构结构,则则C 含含7个碳个碳且为一元羧酸且为一元羧酸.故故C必和含必和含3个碳的醇酯化得到个碳的醇酯化得到D,但但202+18(82+30+16)=82,但分子量是但分子量是82 的的醇不存在。若醇不存在。若A含二个含二个RCH=CH2结构结构,则则C 含含8个碳且为二元羧酸个碳且为二元羧酸,可和甲醇或乙二醇酯化可和甲醇或乙二醇酯化,但但202+36(82+60+32)=64故应是一分子故应是一分子C和和2分子分子CH3OH反应反应.所以所以A是是CH2=

14、CHCH2CH2CH=CH2.B 是是OHCCH CH2CH2CHCHO C 是是HOOCCH CH2CH2CHCOOH CH3 CH3CH3 CH3D 是是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E 是是CH3OOCC=CHCH=CCOO CH3CH3 CH3CH3 CH3 B和足量和足量Cu(OH)2反应反应,两个两个OHC都被都被氧化成氧化成COOH,方程式略。,方程式略。【方法论坛】【方法论坛】有机物推断的思维方法一般有:有机物推断的思维方法一般有:(逆)顺推法:以有机物结构,性(逆)顺推法:以有机物结构,性质和实验现象为主线,(逆)正向思维得质和实验现象为主线,(逆)正向思

15、维得出正确经验。出正确经验。分离法:根据题意,分离出已知条分离法:根据题意,分离出已知条件与未知条件,再据已知条件对未知条件件与未知条件,再据已知条件对未知条件一一求解。一一求解。2.化学反应环境联想法化学反应环境联想法 化合物化合物C和和E都是医用功能高分子材都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,制得,如下图所示,B和和D互为同分异构体。互为同分异构体。DC4H6O2五原子环化合物五原子环化合物 BC4H6O2可使溴水褪色可使溴水褪色E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nAC4H8O3具有酸性

16、具有酸性试写出:化学方程式试写出:化学方程式AD ,BC ,反应类型,反应类型AB ,BC AE ,A的另外两种同分异构体(同类别且有支链)的另外两种同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:的结构简式:及及 .浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸一定条件一定条件一定条件一定条件答案为:答案为:ADBC AB 消去反应消去反应 BC 加聚反应加聚反应 AE缩聚反应缩聚反应E的结构简式的结构简式:O(CH2)3COn A的同分异构的同分异构:3.反应物和生成物组成差分子量差法:反应物和生成物组成差分子量差法:例例1.已知已知CH3CH2OH CH3COOCH2CH3乙酸乙酸乙酸酐乙酸酐R CH OH RCH=

17、O+H2O OH自动失水自动失水 现在只含现在只含C、H、O的化合物的化合物AF,有关,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。它们的某些信息,已注明在下面的方框内。(1)在在AF化合物中,含有酯的结构的化合化合物中,含有酯的结构的化合物是物是_。(2)写出化合物写出化合物A和和F结构简式结构简式 _。A可以发生银可以发生银镜反应镜反应,可跟可跟金属钠反应,金属钠反应,放出氢气放出氢气B可以发生可以发生银镜反应银镜反应C相对分子质量相对分子质量为为190190,不发生,不发生银镜反应,可被银镜反应,可被碱中和碱中和F不发生银镜不发生银镜反应无酸性反应无酸性E不发生银镜不发生银镜反应无酸性反应

18、无酸性D D相对分子质相对分子质量为量为106106,不,不发生银镜反应,发生银镜反应,被碱中和被碱中和乙酸酐乙酸酐乙酸乙酸选择氧化选择氧化乙醇乙醇H2SO4乙酸乙酸乙酸酐乙酸酐乙乙醇醇硫硫酸酸选选择择氧氧化化A的结构简式的结构简式:CH2OHCHOHCHO,F的结构简式的结构简式:COCH2CH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3=O课堂反馈课堂反馈 1.提示:通常,溴代烃既可以水解生提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:如:请观察下列化合物请观察下列化合物AH的转换反应的关系图的转换反应的关系图(图中副产物均未写出图中

19、副产物均未写出),并填写空白:,并填写空白:(1)写出图中化合物写出图中化合物C、G、H的结构简式的结构简式C_G_ H_。(2)属于取代反应的有属于取代反应的有_。(填数字代号,错答要倒扣分填数字代号,错答要倒扣分)(1)写出图中化合物写出图中化合物C、G、H的结构简式的结构简式C_G_ H_。(2)属于取代反应的有属于取代反应的有_。(填数字代号,错答要倒扣分填数字代号,错答要倒扣分)(1)写出图中化合物写出图中化合物C、G、H的结构简式的结构简式C_G_ H_。(2)属于取代反应的有属于取代反应的有_。(填数字代号,错答要倒扣分填数字代号,错答要倒扣分)(1)写出图中化合物写出图中化合物

20、C、G、H的结构简式的结构简式C_G_ H_。(2)属于取代反应的有属于取代反应的有_。(填数字代号,错答要倒扣分填数字代号,错答要倒扣分)(1)写出图中化合物写出图中化合物C、G、H的结构简式的结构简式C_G_ H_。(2)属于取代反应的有属于取代反应的有_。(填数字代号,错答要倒扣分填数字代号,错答要倒扣分)2.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成加成.下式中反应的中间产物下式中反应的中间产物()可看成是由可看成是由(I)中的碳氧双键打开中的碳氧双键打开,分别跟

21、分别跟()中的中的2位碳原位碳原子和子和2位氢原子相连而得位氢原子相连而得.()是一种是一种3羟基羟基醛醛,此醛不稳定此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式程式(不必写出反应条件不必写出反应条件).3.相对分子质量为的有机物相对分子质量为的有机物A,在一定条,在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其它产物和件下可以发生如下图所示的转化(其它产物和水已略去):水已略去):请回答下列问题:请回答下列问题:(1)写出下列物质的

22、结构简式:写出下列物质的结构简式:A_,J_。(2)上述上述的反应中,的反应中,_是取代反是取代反应(填编号),应(填编号),_是消去反应(填编号)。是消去反应(填编号)。(3)写出下列反应的化学方程式:写出下列反应的化学方程式:BC_BE_、DG_ (4)有机物有机物I在一定条件下可合成一种环保在一定条件下可合成一种环保型高分子材料。则该高分子结构简式为型高分子材料。则该高分子结构简式为_。+H2O 4.已知已知 某酯类化合物某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑是广泛使用的塑料增塑剂。剂。A在酸性条件下能够生成在酸性条件下能够生成B、C、D。(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的称为过氧

23、乙酸,写出它的一种用途一种用途 。(2)写出写出B+ECH3COOOH+H2O的化学的化学方程式方程式:(3)写出写出F可能的结构简式可能的结构简式:杀菌消毒杀菌消毒 CH3COHH2O2CH3COOHH2O=O=O(4)写出写出A的结构简式的结构简式:(5)1摩尔摩尔C分别和足量的金属分别和足量的金属Na、NaOH反反应应,消耗消耗Na与与NaOH物质的量之比是物质的量之比是_。(6)写出写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:合物)加热反应的化学方程式:(4)写出写出A的结构简式的结构简式:(5)1摩尔摩尔C分别和足量的金属分别和足量的

24、金属Na、NaOH反反应应,消耗消耗Na与与NaOH物质的量之比是物质的量之比是_。(6)写出写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:合物)加热反应的化学方程式:4:3 CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2BrH2O 浓浓H2SO4 5.(2004江苏)环己烯可以通过丁二烯与江苏)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物用键线式表示,例如用键线式表示,例如“|”表示表示CH2=CH2,“”表示表示CH2CHCHCH2):):实验证明,下列反应中实验证明,

25、下列反应中反应物分子的环外双键比反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:环内双键更容易被氧化:5.(2004江苏)环己烯可以通过丁二烯与江苏)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物用键线式表示,例如用键线式表示,例如“|”表示表示CH2=CH2,“”表示表示CH2CHCHCH2):):实验证明,下列反应中实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:环内双键更容易被氧化:5.(2004江苏)环己烯可以通过丁二烯与江苏)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到(方程式中有机物乙烯发生

26、环化加成反应得到(方程式中有机物用键线式表示,例如用键线式表示,例如“|”表示表示CH2=CH2,“”表示表示CH2CHCHCH2):):实验证明,下列反应中实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:环内双键更容易被氧化:CHO 氧化 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:请按要求填空:请按要求填空:(1)A的结构简式是的结构简式是;B的结构简式的结构简式是是;现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,

27、按下列途径合成甲基环已烷:请按要求填空:请按要求填空:(1)A的结构简式是的结构简式是;B的结构简式的结构简式是是;现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:请按要求填空:请按要求填空:(1)A的结构简式是的结构简式是;B的结构简式的结构简式是是;现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:请按要求填空:请按要求填空:(1)A的结构简式是的结构简式是;B的结构简式的结构简式是是;现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为

28、有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:(2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应型:反应 ,反应,反应类型类型 ;反应;反应 ,反应类型反应类型 。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:(2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应型:反应 ,反应,反应类型类型 ;反应;反应 ,反应类型反应类型 。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选

29、,按下列途径合成甲基环已烷:(2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应型:反应 ,反应,反应类型类型 ;反应;反应 ,反应类型反应类型 。现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:(2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应型:反应 ,反应,反应类型类型 ;反应;反应 ,反应类型反应类型 。消去反应消去反应 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:(2)

30、写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应型:反应 ,反应,反应类型类型 ;反应;反应 ,反应类型反应类型 。消去反应消去反应 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:选,按下列途径合成甲基环已烷:(2)写出下列反应的化学方程式和反应类写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应型:反应 ,反应,反应类型类型 ;反应;反应 ,反应类型反应类型 。消去反应消去反应 加成反应加成反应 6.(2004两湖)科学家发现某药物两湖)科学家发现某药物M能能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出治疗心血管疾病是因为它在人体内

31、能释放出一种一种“信使分子信使分子”D,并阐明了并阐明了D在人体内的作在人体内的作用原理。为此他们荣获了用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:学或医学奖。请回答下列问题:(1)已知已知M的分子量为的分子量为227,由由C、H、O、N四种元素组成四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为的质量分数依次为15.86%、2.20%和和18.50%。则。则M的分子式是的分子式是;D是双原子分子,分子量为是双原子分子,分子量为30,则则D的分子式为的分子式为;6.(2004两湖)科学家发现某药物两湖)科学家发现某药物M能能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出治

32、疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种一种“信使分子信使分子”D,并阐明了并阐明了D在人体内的作在人体内的作用原理。为此他们荣获了用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:学或医学奖。请回答下列问题:(1)已知已知M的分子量为的分子量为227,由由C、H、O、N四种元素组成四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为的质量分数依次为15.86%、2.20%和和18.50%。则。则M的分子式是的分子式是;D是双原子分子,分子量为是双原子分子,分子量为30,则则D的分子式为的分子式为;C3H5O9N3 6.(2004两湖)科学家发现某药物两湖)科学家发现某药物

33、M能能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种一种“信使分子信使分子”D,并阐明了并阐明了D在人体内的作在人体内的作用原理。为此他们荣获了用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:学或医学奖。请回答下列问题:(1)已知已知M的分子量为的分子量为227,由由C、H、O、N四种元素组成四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为的质量分数依次为15.86%、2.20%和和18.50%。则。则M的分子式是的分子式是;D是双原子分子,分子量为是双原子分子,分子量为30,则则D的分子式为的分子式为;C3H5O9N3 NO(2)油

34、脂油脂A经下列途径可得到经下列途径可得到M:图中图中的提示:的提示:C2H5OHHONO2(硝酸硝酸)C2H5ONO2(硝酸乙酯硝酸乙酯)H2O;浓硫酸加热浓硫酸加热反应反应的化学方程式是:的化学方程式是:;反应反应的化学方程式是:的化学方程式是:;反应反应的化学方程式是:的化学方程式是:R1COOCH2CH(OOCR2)CH2OOCR3+3H2O HOCH2CHOHCH2OH+R1COOH+R2COOHR3COOH;浓硫酸浓硫酸反应反应的化学方程式是:的化学方程式是:HOCH2CHOHCH2OH+3HONO2CH2(ONO2)CH(ONO2)CH2(ONO2)+)+3H2O 浓硫酸浓硫酸 (

35、3)C是是B和乙酸在一定条件下反应生成和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为的化合物,分子量为134,写出,写出C所有可能的所有可能的结构简式结构简式;(4)若将若将0.1mol B与足量的金属钠反应,与足量的金属钠反应,则需消耗则需消耗g金属钠。金属钠。(3)C是是B和乙酸在一定条件下反应生成和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为的化合物,分子量为134,写出,写出C所有可能的所有可能的结构简式结构简式;(4)若将若将0.1mol B与足量的金属钠反应,与足量的金属钠反应,则需消耗则需消耗g金属钠。金属钠。6.9 课后巩固课后巩固A 1.(05江苏高考)某有机化合物江苏高考)某有

36、机化合物X,经,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物则有机物X是是A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH 课后巩固课后巩固A 1.(05江苏高考)某有机化合物江苏高考)某有机化合物X,经,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物则有机物X是是A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH C 2.(05云贵高考)聚甲基丙烯酸羟乙云贵高考)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为酯的结构简式为 ,它是制作,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应

37、软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:的化学方程式:(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯酸羟乙酯 (2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 (3)由乙烯制备乙二醇由乙烯制备乙二醇答:答:(1)nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH(2)由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯 CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+HOCH2CH2OH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O(3)由乙烯制备乙二醇由乙烯制备乙二醇 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br CH2BrCH2

38、Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr 3.(2004天津)烯烃通过臭氧化并经锌天津)烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:和水处理得到醛或酮。例如:I.已知丙醛的燃烧热为已知丙醛的燃烧热为1815kJmol1,试写出丙醛燃烧的热化学方程式试写出丙醛燃烧的热化学方程式:CH3CH2CHO(l)+4O2(g)=3CO2(g)+3H2O(l);H=-=-1815kJmol1;II.上述反应可用来推断烯烃的结构。一上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得通过臭氧化并经锌和水处理得到到B和和C。化合物。化合物B含碳含碳69.8%,含氢,含氢

39、11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质结构的物质E。反应图示如下:。反应图示如下:回答下列问题:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是 ;CF的反应类型为的反应类型为 ;D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是的化学方程式是 (3)A的结构简式为的结构简式为:回答下列问题:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是 ;CF的反应类型为的反应类型为 ;D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是

40、的化学方程式是 (3)A的结构简式为的结构简式为:86 回答下列问题:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是 ;CF的反应类型为的反应类型为 ;D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是的化学方程式是 (3)A的结构简式为的结构简式为:86 氧化反应氧化反应 回答下列问题:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是 ;CF的反应类型为的反应类型为 ;D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是的化学方程式是 (3)A的结构简式为的结构简式为:86 氧化反应氧化反应 羟基羟基 回答下列问题:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是的

41、相对分子质量是 ;CF的反应类型为的反应类型为 ;D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是的化学方程式是 (3)A的结构简式为的结构简式为:86 氧化反应氧化反应 羟基羟基 CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOH CH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O 回答下列问题:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是的相对分子质量是 ;CF的反应类型为的反应类型为 ;D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。(2)的化学方程式是的化学方程式是 (3)A的结构简式为的结构简式为:86 氧化反应氧化反应 羟基羟基 CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOH CH3CH2CO

42、OCH(C2H5)2+H2O(CH3CH2)2CCHCH2CH3;(4)化合物化合物A的某种同分异构体通过臭氧的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有条件的异构体的结构简式有 种。种。(4)化合物化合物A的某种同分异构体通过臭氧的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有条件的异构体的结构简式有 种。种。3 4.(2004北京)请填空:北京)请填空:(1)化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。)是一种有机溶剂。A可以发生以下

43、变化:可以发生以下变化:A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是;4.(2004北京)请填空:北京)请填空:(1)化合物化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:可以发生以下变化:A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是;羟基羟基 A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转转化为化为B的化学方程式的化学方程式:A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的的各种变化,且各种变化,且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结的结构简式是构简式是:A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转转化为化为B的

44、化学方程式的化学方程式:A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的的各种变化,且各种变化,且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结的结构简式是构简式是:A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转转化为化为B的化学方程式的化学方程式:A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的的各种变化,且各种变化,且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结的结构简式是构简式是:(2)化合物化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是

45、还能发生的反应是(选填序号选填序号):_ 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是:(2)化合物化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是还能发生的反应是(选填序号选填序号):_ 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是:(2)化合物化合物“HQ”

46、(C6H6O2)可用作显影剂,可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是还能发生的反应是(选填序号选填序号):_ 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是:(3)A与与“HQ”在一定条件下相互作用形在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。的化合物。“TBHQ”的结构的

47、结构简式是简式是:(3)A与与“HQ”在一定条件下相互作用形在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。的化合物。“TBHQ”的结构的结构简式是简式是:5.有机合成粘合剂是生产和生活中一类重有机合成粘合剂是生产和生活中一类重要的材料,粘合的过程一般是呈液态的粘合剂要的材料,粘合的过程一般是呈液态的粘合剂小分子,经化学反应转化为大分子或高分子而小分子,经化学反应转化为大分子或高分子而固化。固化。(1)“502胶胶”是一种快干胶,其成分为是一种快干胶,其成分为

48、氰氰基丙烯酸乙酯基丙烯酸乙酯(CH2=C(CN)COOCH2CH3),当,当暴露在空气中时,微量的水起催化作用,使其暴露在空气中时,微量的水起催化作用,使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化,几秒钟发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化,几秒钟即可将被粘物牢牢粘在一起。请写出即可将被粘物牢牢粘在一起。请写出“502胶胶”发生粘合作用的化学方程式。发生粘合作用的化学方程式。5.有机合成粘合剂是生产和生活中一类重有机合成粘合剂是生产和生活中一类重要的材料,粘合的过程一般是呈液态的粘合剂要的材料,粘合的过程一般是呈液态的粘合剂小分子,经化学反应转化为大分子或高分子而小分子,经化学反应转化为大分子或高分子而固

49、化。固化。(1)“502胶胶”是一种快干胶,其成分为是一种快干胶,其成分为氰氰基丙烯酸乙酯基丙烯酸乙酯(CH2=C(CN)COOCH2CH3),当,当暴露在空气中时,微量的水起催化作用,使其暴露在空气中时,微量的水起催化作用,使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化,几秒钟发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化,几秒钟即可将被粘物牢牢粘在一起。请写出即可将被粘物牢牢粘在一起。请写出“502胶胶”发生粘合作用的化学方程式。发生粘合作用的化学方程式。(2)厌氧胶厌氧胶(主要成分为主要成分为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2)是另一是另一种粘合剂,它与种粘合剂,它与“502胶胶”不同,可在空气中

50、不同,可在空气中长期储存,但在隔绝空气(缺氧)时,分子长期储存,但在隔绝空气(缺氧)时,分子中的双键断开发生聚合而固化。在工业上用中的双键断开发生聚合而固化。在工业上用丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂。则这一制取过程的化学反应的方种粘合剂。则这一制取过程的化学反应的方程式为程式为:(2)厌氧胶厌氧胶(主要成分为主要成分为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2)是另一是另一种粘合剂,它与种粘合剂,它与“502胶胶”不同,可在空气中不同,可在空气中长期储存,但在隔绝空气(缺氧)时,分子长期储存,但在隔绝空气(缺氧)时,分子中的双键断开发

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