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1、第三章 有机化合物第一节最简单的有机化合物甲烷甲烷在甲烷在自然界自然界的存在的存在沼气沼气煤矿坑道气煤矿坑道气天然气天然气油田气油田气分子式：分子式：CH4电子式：电子式：HHHCH结构式：结构式：CHHHH+1-4二、甲烷的分子结构二、甲烷的分子结构（平面）（平面）思考思考 上述结构式是否说明上述结构式是否说明甲烷分子的真实构型是以碳甲烷分子的真实构型是以碳原子为中心，四个氢原子为原子为中心，四个氢原子为顶点的平面正方形？顶点的平面正方形？2 2、甲烷分子的立体结构：、甲烷分子的立体结构：以碳原子为中心，以碳原子为中心，四个氢原子四个氢原子为顶点的为顶点的正四面体正四面体。键角：。键角：10
2、9109。2828，但由于有机物的立体结构但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便式书写起来比较费事，为方便起见，一般采用平面的起见，一般采用平面的结构式结构式来表示。来表示。三、甲烷的物理性质：三、甲烷的物理性质：色色 味的味的 体，密度体，密度 ，溶于水。溶于水。无无气气无无比空气小比空气小极难极难向下排气法向下排气法排水法排水法收集收集收集收集推测推测CHCH4 4化学性质：化学性质：1 1、CHCH4 4有一定的还原性，可被氧化有一定的还原性，可被氧化2 2、CHCH4 4可能容易受热分解可能容易受热分解四、四、甲烷的化学性质：甲烷的化学性质：通常情况下，甲烷的通常情况下，甲烷
3、的结构比较稳结构比较稳定，定，不易与其它物质反应。不易与其它物质反应。与与强酸强酸、强碱强碱、强氧化剂如强氧化剂如高高锰酸钾、溴锰酸钾、溴水等水等都不起反应。都不起反应。注意：有机反应方程式中用“”不用“”用“”不用“”1、氧化反、氧化反应（应（可燃性）可燃性）CHCH4 4爆炸爆炸极限极限：5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃瓦斯爆炸瓦斯爆炸 因此在煤矿矿井里要采取通风，因此在煤矿矿井里要采取通风，严禁烟火等安全措施。严禁烟火等安全措施。点燃甲烷前必须验纯点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸否则会爆炸.(.(思考思考:什么什么时候甲烷会爆炸最强烈时候甲烷会爆炸最强烈?)?)注意注
4、意:辽宁省辽源煤矿瓦斯爆炸现场辽宁省辽源煤矿瓦斯爆炸现场 在隔绝空气并在隔绝空气并加热至加热至1000的高的高温温下，下，甲烷甲烷分解分解CHCH4 4 C +2H C +2H2 2高温高温合成氨合成氨、汽油汽油的原料的原料橡胶工业橡胶工业的原料的原料2 2、甲烷的受热分解、甲烷的受热分解可以用于制造颜料、油墨、油漆等可以用于制造颜料、油墨、油漆等3、取代反应(特征反应)你从实验中得到哪些信息？你从实验中得到哪些信息？从所得的实验信息中你能得到哪些从所得的实验信息中你能得到哪些启示启示科学探究科学探究4、取代反应、取代反应 试管内水面上升试管内水面上升 试管内试管内Cl2的黄绿色逐渐消失的黄绿
5、色逐渐消失 试管内壁出现油状液滴试管内壁出现油状液滴注意：注意：装置装置要放在要放在光亮光亮的地方的地方.取代反应：取代反应：有机物分子有机物分子里的里的某些某些原子或原子原子或原子团被其他团被其他原子原子或或原子团原子团所所代替代替的反应。的反应。现象现象：ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+一氯甲烷的形成一氯甲烷的形成甲烷的结构式形成卤代物的历程甲烷的结构式形成卤代物的历程ClCl+光光C CH HH HH HCl ClCl ClH H+C CCl ClH HH HCl Cl二氯甲烷的形成二氯甲烷的形成ClCl+光光Cl ClH H+C CCl ClH HH
6、HCl ClC CH HCl ClCl ClCl Cl三氯甲烷的形成三氯甲烷的形成ClCl+光光Cl ClH H+C CH HCl ClCl ClCl ClC CCl ClCl ClCl ClCl Cl四氯甲烷的形成四氯甲烷的形成CH4+Cl2光照光照CH3Cl+Cl2光照光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照光照CCl4+HClCH3Cl+HCl产物为产物为混合物混合物问题：问题：甲烷与氯气反应的产物有几种？甲烷与氯气反应的产物有几种？甲烷与氯气反应，共得到甲烷与氯气反应，共得到5种产物种产物，其，其中一氯甲烷和氯化氢是气态，二氯甲烷、中
7、一氯甲烷和氯化氢是气态，二氯甲烷、三氯甲烷、和四氯甲烷为液态。而氯化氢三氯甲烷、和四氯甲烷为液态。而氯化氢易溶于水，其余难溶于水。易溶于水，其余难溶于水。反应条件：光照反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应）室温下在暗处不发生反应）反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水不反应，与不反应，与Cl2、溴蒸气光照条件下发生取代反应。、溴蒸气光照条件下发生取代反应。甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。注意：注意：取代反应与置换反应
8、的区别取代反应与置换反应的区别取代反应取代反应适用于有机反应适用于有机反应适用于无机反应适用于无机反应反应物、生成物中反应物、生成物中不一定有单质不一定有单质反应物、生成物中反应物、生成物中一定有单质一定有单质逐步取代逐步取代，很多反，很多反应是可逆的应是可逆的反应一般是单向进行反应一般是单向进行反应能否进行受催化剂、反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件温度、光照等外界条件影响较大影响较大在水溶液中进行的置在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非换反应遵循金属或非金属的活动顺序金属的活动顺序置换反应置换反应讨论讨论无色易液化的无色易液化的气体气体，有乙醚的气味和，有乙醚的气味和甜味，无腐蚀性
9、。甜味，无腐蚀性。一氯甲烷一氯甲烷CH3ClCH2Cl2无色透明、有刺激芳香气味、易挥发无色透明、有刺激芳香气味、易挥发的的液体液体。吸入有毒！。吸入有毒！脂肪和油的萃取剂脂肪和油的萃取剂牙科局部麻醉剂、冷冻剂和灭火剂牙科局部麻醉剂、冷冻剂和灭火剂主要用作致冷剂主要用作致冷剂在医药上作麻醉剂在医药上作麻醉剂二氯甲烷二氯甲烷无色透明易挥发无色透明易挥发液体液体，稍有甜味。，稍有甜味。CHCl3氯仿氯仿三氯甲烷三氯甲烷有机溶剂。在医药上用作麻醉剂、防有机溶剂。在医药上用作麻醉剂、防腐剂。腐剂。CCl4全氯甲烷全氯甲烷四氯化碳四氯化碳四氯甲烷四氯甲烷无色无色液体液体，有愉快的气味，有毒！，有愉快的气
10、味，有毒！用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分浸出剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分析试剂，并用于制氯仿和药物等。析试剂，并用于制氯仿和药物等。练习练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。方程式。CH4+Br2 CH3Br+HBr光照光照CH3Br+Br2光照光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照光照CBr4+HBr2、在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是混合，得到的产物中物质的量最多的是()
11、()A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD3、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()A、有机物一定来自有机体内有机物一定来自有机体内 B、有机物与无机物可以相互转化有机物与无机物可以相互转化 C、CO属于有机物属于有机物 D、A-B+C-D A-C+B-D 一定属于复一定属于复 分解反应分解反应B甲烷化甲烷化学性质学性质 总体：总体：一定条件下一定条件下燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应受热分解受热分解性质较稳定性质较稳定练习练习:4 4、甲烷是一种、甲烷是一种、的气体，标准状况的气体，标准状况下的密度下的密度_，其分子呈，其分子呈 结构，电结构，电子式子式 ，化学性质比较
12、，化学性质比较。5 5、与甲烷的分子结构相同的物质是（、与甲烷的分子结构相同的物质是（）A A、NHNH3 3 B B、CClCCl4 4 C C、CHCH2 2ClCl2 2 D D、H H2 2O O6 6、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（钾褪色的是（）A A、CHCH4 4 B B、COCO2 2 C C、SOSO2 2 D D、H H2 2无色无色无味无味0.714g/L0.714g/L正四面体正四面体 稳定稳定B BC CB B 练习练习:8、1mol1mol甲烷完全与氯气发生取代反应甲烷完全与氯气发生取代反应,若要制得等物质
13、的量的若要制得等物质的量的4 4种卤代产物，种卤代产物，需氯气多少摩尔？需氯气多少摩尔？2.5mol7 7向下列物质的水溶液中加入向下列物质的水溶液中加入AgNOAgNO3 3溶液，有白色沉淀产生的是（溶液，有白色沉淀产生的是（）、l l、a al l、l l、l l练习练习:9、下列事实能证明甲烷分子中是以、下列事实能证明甲烷分子中是以C 原子为原子为中心的正四面体结构的是（中心的正四面体结构的是（）A CH3Cl只代表一种物质只代表一种物质 B CH2Cl2只代表一种物质只代表一种物质 C CHCl3只代表一种物质只代表一种物质 D CCl4只代表一种物质只代表一种物质B 甲烷是池沼底部产
14、生的沼气和煤矿的坑道所甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。而生成的。天然气的主要成分是甲烷，天然气天然气的主要成分是甲烷，天然气是当今世界上最重要的气体化石燃料。是当今世界上最重要的气体化石燃料。我国是最早利用天然气的国家。我国是最早利用天然气的国家。天然气：天然气：据了解，作为据了解，作为西气东输西气东输主供主供气源，塔里木气田拥有天然气资气源，塔里木气田拥有天然气资源量五千二百六十七亿立方米，源量五千二百六十七亿
15、立方米，截至去年底，累计探明天然气地截至去年底，累计探明天然气地质储量六千二百二十四亿立方米，质储量六千二百二十四亿立方米，在年输气二百亿立方米的前提下，在年输气二百亿立方米的前提下，有能够稳定供气三十年的资源保有能够稳定供气三十年的资源保证。证。千年的希望千年的希望 “可燃冰可燃冰”可燃冰是天然气（甲烷可燃冰是天然气（甲烷等）的水合物，它易燃烧，等）的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为外形似冰，被称为“可燃冰可燃冰”。“可燃冰可燃冰”储量较大，储量较大，可燃冰将成为最理想替代能可燃冰将成为最理想替代能源源.可燃冰的分布可燃冰的分布原因：原因：1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可个价电子，可跟其它原子形成跟其它原子形成4 4个共价键个共价键2 2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。等多种复杂的结构单元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCHHH.C.HC=CCC