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1、第二章 药物的鉴别试验一 概述 药物的鉴别实验是根据分子结构、理化性质，采用化学、物理化学或生物学方法来判断药物的真伪。鉴别是药品质量检验工作中的首要任务，只有在药物鉴别无误后，杂质检查、含量测定等分析才有意义。鉴别只能证实药物的真伪，不能对未知物进行定性分析。二 鉴别试验的项目（一）（一）性状性状1.外观外观 指物质的凝聚状态、晶型、色泽以及臭、指物质的凝聚状态、晶型、色泽以及臭、味等性质味等性质2.溶解度溶解度 反映了药品的纯度。描述有反映了药品的纯度。描述有“极易溶解、极易溶解、易溶、溶解、略溶、微溶、极微溶解、几乎不溶易溶、溶解、略溶、微溶、极微溶解、几乎不溶或不溶或不溶”来描述药品的
2、溶解性能。来描述药品的溶解性能。3.物理常数物理常数 药品质量的重要指标，药品质量的重要指标，不仅具有鉴别不仅具有鉴别意义，也反映药品纯杂程度。意义，也反映药品纯杂程度。常数包括：常数包括：熔点、比旋度、吸光系数熔点、比旋度、吸光系数、相对密度、相对密度、馏程、凝点、折光率、黏度、酸值、皂化值、羟馏程、凝点、折光率、黏度、酸值、皂化值、羟值、碘值等。（值、碘值等。（P23）（1 1）熔点：固体）熔点：固体 液体的温度液体的温度（2 2）比旋度：在一定波长与温度下，偏振光透过长）比旋度：在一定波长与温度下，偏振光透过长ldmldm且每且每1ml1ml中含有旋光性物质中含有旋光性物质1g1g的溶液
3、时测得的旋光的溶液时测得的旋光度称为比旋度。是反映手性药物特性及其纯度的主要度称为比旋度。是反映手性药物特性及其纯度的主要指标，用于鉴别药品、含量测定。指标，用于鉴别药品、含量测定。（3 3）吸收系数：在给定的波长、溶剂和温度等条件下，吸光）吸收系数：在给定的波长、溶剂和温度等条件下，吸光物质在单位浓度、单位液层厚度时的吸收度称为吸收系数。物质在单位浓度、单位液层厚度时的吸收度称为吸收系数。有两种表示方式：摩尔吸收系数和百分吸收系数。后有两种表示方式：摩尔吸收系数和百分吸收系数。后者是中国药典收载的方法，它是指在一定波长下，溶液浓者是中国药典收载的方法，它是指在一定波长下，溶液浓度为度为1 1
4、（W/V)W/V)，厚度为，厚度为lcmlcm时的吸收度，用时的吸收度，用 表示。表示。用于考查药品的质量，定量分析。用于考查药品的质量，定量分析。（二）（二）一般鉴别实验一般鉴别实验 *概念：依据概念：依据某一类药物的化学结构或理化性质的特某一类药物的化学结构或理化性质的特征征，通过化学反应来鉴别药物的真伪。，通过化学反应来鉴别药物的真伪。*无机药物：根据其组成的无机药物：根据其组成的阴离子阴离子和和阳离子阳离子的特殊反的特殊反应应 *有机药物：则大都采用典型的有机药物：则大都采用典型的官能团官能团反应反应 *一般鉴别试验只能证实是一般鉴别试验只能证实是某一类药物某一类药物,而不能证实而不能
5、证实是是哪一种药物哪一种药物.*仅供确认单一的化学药物，如为仅供确认单一的化学药物，如为数种化学药物的混数种化学药物的混合物或有干扰物质存在时合物或有干扰物质存在时，除另有规定外，应，除另有规定外，应不适不适用用。一般鉴别试验例如，经一般鉴别反应的钠盐试验，证实例如，经一般鉴别反应的钠盐试验，证实某一药物为钠盐，但不能辨认是氯化钠、某一药物为钠盐，但不能辨认是氯化钠、苯甲酸钠或者是其它某一种钠盐药物。要苯甲酸钠或者是其它某一种钠盐药物。要想最后证实被鉴别的物质到底是哪一种药想最后证实被鉴别的物质到底是哪一种药物，必须在一般鉴别试验的基础上，再进物，必须在一般鉴别试验的基础上，再进行专属鉴别试验
6、，方可确认。行专属鉴别试验，方可确认。一般鉴别试验项目Ch.P附录项下一般鉴别试验的项目：丙二酰脲类、托烷生物碱类、芳香第一胺类、有机氟化物类、无机金属盐类（钠盐、钾盐、锂盐、钙盐、钡盐、铵盐、镁盐、铁盐、铝盐、锌盐、铜盐、银盐、汞盐、铋盐、锑盐、亚锡盐）、有机酸盐（水杨酸盐、枸橼酸盐、乳酸盐、苯甲酸盐、酒石酸盐）、无机酸盐（亚硫酸盐或亚硫酸氢盐、硫酸盐、硝酸盐、硼酸盐、碳酸盐与碳酸氢盐、醋酸盐、磷酸盐、氯化物、溴化物、碘化物）。一般鉴别试验举例1.1.有机氟化物有机氟化物 (1)(1)鉴别试验鉴别试验 取供试品约取供试品约7mg7mg，照氧瓶燃烧法照氧瓶燃烧法（附录（附录VIICVIIC）进
7、行）进行有机破坏，用水有机破坏，用水20ml20ml与与0.01mol/L0.01mol/L氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液6.5ml6.5ml为为吸收液吸收液，俟燃烧完全后，充分振摇；取吸收液，俟燃烧完全后，充分振摇；取吸收液2ml2ml，加，加茜素氟蓝试液茜素氟蓝试液0.5ml0.5ml，再加，再加12%12%醋酸钠的稀醋酸溶液醋酸钠的稀醋酸溶液0.2ml0.2ml，用水稀释至，用水稀释至4ml4ml，加，加硝酸亚铈硝酸亚铈试液试液0.5ml0.5ml，即，即显显蓝紫色蓝紫色；同时做空白对照试验。；同时做空白对照试验。(2)(2)试验原理试验原理 有机氟化物经有机氟化物经氧瓶燃烧法破坏氧瓶燃烧法破
8、坏，为碱性溶液吸收成，为碱性溶液吸收成为为无机氟化物无机氟化物后，后，与茜素氟蓝、硝酸亚铈形成蓝紫色络与茜素氟蓝、硝酸亚铈形成蓝紫色络合物。合物。2.2.有机酸盐有机酸盐 (1)(1)水杨酸盐水杨酸盐 鉴别试验一鉴别试验一:取供试品的稀溶液，加取供试品的稀溶液，加三氯化铁三氯化铁试试液液1 1滴，即滴，即显紫色显紫色。原理原理:本品在中性或弱酸性条件下，和三氯化铁本品在中性或弱酸性条件下，和三氯化铁试液生成配位化合物，在中性时呈红色，弱酸性时试液生成配位化合物，在中性时呈红色，弱酸性时呈紫色；若在强酸性中，配位化合物分解生成游离呈紫色；若在强酸性中，配位化合物分解生成游离水杨酸。水杨酸。鉴别试
9、验二鉴别试验二:取供试品溶液，加稀盐酸，即析出白取供试品溶液，加稀盐酸，即析出白色水杨酸沉淀；分离，沉淀在醋酸按试液中溶解。色水杨酸沉淀；分离，沉淀在醋酸按试液中溶解。(2)(2)酒石酸盐酒石酸盐 方法方法 取供试品的中性溶液，置洁净的试管取供试品的中性溶液，置洁净的试管中，加氨制硝酸银试液数滴，置水浴中加热，中，加氨制硝酸银试液数滴，置水浴中加热，银即游离并附在管的内壁成银镜。银即游离并附在管的内壁成银镜。取供试品溶液，加醋酸成酸性后，加取供试品溶液，加醋酸成酸性后，加硫酸亚铁试液硫酸亚铁试液1 1滴和过氧化氢试液滴和过氧化氢试液1 1滴，俟溶液滴，俟溶液退色后，用氢氧化钠试液碱化，溶液即显
10、紫色。退色后，用氢氧化钠试液碱化，溶液即显紫色。(3)(3)枸橼酸盐枸橼酸盐 取供试品溶液取供试品溶液2ml2ml（约相当于枸橼酸（约相当于枸橼酸10mg10mg）,加稀硫酸数滴加稀硫酸数滴,加热至沸，加高锰酸钾加热至沸，加高锰酸钾试液数滴，振摇，紫色即消失；溶液分成两份，试液数滴，振摇，紫色即消失；溶液分成两份，一份中加硫酸汞试液一份中加硫酸汞试液1 1滴滴,另一份中逐滴加入溴另一份中逐滴加入溴试液，均生成白色沉淀。试液，均生成白色沉淀。取供试品约取供试品约5mg5mg，加吡啶醋酐，加吡啶醋酐(31)(31)约约5ml5ml，振摇，即生成黄色到红色或紫红色的溶液。，振摇，即生成黄色到红色或紫
11、红色的溶液。3.3.无机金属盐无机金属盐 (1)(1)钠盐钠盐 鉴别试验一鉴别试验一 取铂丝，用盐酸湿润后，蘸取供试品，在取铂丝，用盐酸湿润后，蘸取供试品，在无色火焰中燃烧，火焰即显无色火焰中燃烧，火焰即显鲜黄色鲜黄色。原理原理 钠的火焰光谱在可见光区，有钠的火焰光谱在可见光区，有589.0nm589.0nm、589.6nm589.6nm主要谱线，故其燃烧火焰显黄色。本焰色反应极为灵主要谱线，故其燃烧火焰显黄色。本焰色反应极为灵敏（最低检出限量为敏（最低检出限量为0.1ng0.1ng钠离子）。因此，对所用钠离子）。因此，对所用仪器和试剂要求必须很严格。在检测前应将铂丝烧红，仪器和试剂要求必须很
12、严格。在检测前应将铂丝烧红，趁热浸入盐酸中，如此反复数次，直至火焰不染黄色趁热浸入盐酸中，如此反复数次，直至火焰不染黄色后，再蘸取供试品进行测定。只有当强烈的黄色火焰后，再蘸取供试品进行测定。只有当强烈的黄色火焰持续数秒钟不退，才能确认为钠盐。持续数秒钟不退，才能确认为钠盐。一般鉴别试验 (2)2)钾盐钾盐 鉴别试液一鉴别试液一 焰色反应显紫色焰色反应显紫色，但有少量钠盐混存时，但有少量钠盐混存时，须隔蓝色钴玻璃透视，方能辨认。须隔蓝色钴玻璃透视，方能辨认。原理原理 钾的火焰光谱在可见光区有钾的火焰光谱在可见光区有766.49nm766.49nm、769.90nm769.90nm与与404.4
13、nm404.4nm几条谱线，其中以几条谱线，其中以766.49nm766.49nm与与769.90nm769.90nm两条谱线最强。由于人眼在此波长附近两条谱线最强。由于人眼在此波长附近敏感度较差，故钾盐的燃烧火焰显紫色。敏感度较差，故钾盐的燃烧火焰显紫色。如有钠如有钠盐混存，因钠焰灵敏度很高，需透过蓝色钴玻璃盐混存，因钠焰灵敏度很高，需透过蓝色钴玻璃将钠焰黄色滤去，此时火焰显粉红色将钠焰黄色滤去，此时火焰显粉红色。一般鉴别试验 (3)(3)钙盐钙盐鉴别试验一鉴别试验一 焰色反应显焰色反应显砖红色砖红色（622nm622nm）。）。鉴别试验二鉴别试验二 取供试品溶液（取供试品溶液（120120
14、），加甲基红指），加甲基红指示液示液2 2滴，用氨试液中和，再滴加盐酸至呈酸性，滴，用氨试液中和，再滴加盐酸至呈酸性，加草酸铵试液，即生成白色沉淀；分离，沉淀加草酸铵试液，即生成白色沉淀；分离，沉淀不溶于醋酸，但可溶于盐酸。不溶于醋酸，但可溶于盐酸。(4)铵盐 鉴别试验 取供试品，加过量氢氧化钠试液后，加热，即分解，发生氨臭；遇湿润的红色石蕊试纸，能使之变蓝，并能使硝酸亚汞试液湿润的滤纸显黑色。（三）专属鉴别试验（三）专属鉴别试验三）专属鉴别试验 （specific identification testspecific identification test）根据根据每一种药物化学结构的差异
15、及其每一种药物化学结构的差异及其所引起的物理化学特性的不同所引起的物理化学特性的不同，选用某些，选用某些特有的灵敏的定性反应，来鉴别药物真伪特有的灵敏的定性反应，来鉴别药物真伪的鉴别试验。是证实某一种药物的依据。的鉴别试验。是证实某一种药物的依据。综上所述一般鉴别试验是以某些类别药物的共同化学一般鉴别试验是以某些类别药物的共同化学结构为依据，根据其相同的物理化学性质进结构为依据，根据其相同的物理化学性质进行药物真伪的鉴别，以区别不同类别的药物。行药物真伪的鉴别，以区别不同类别的药物。而专属鉴别试验，则是在一般鉴别试验的基而专属鉴别试验，则是在一般鉴别试验的基础上，利用各种药物的化学结构差异，来
16、鉴础上，利用各种药物的化学结构差异，来鉴别药物，以区别同类药物或具有相同化学结别药物，以区别同类药物或具有相同化学结构部分的各个药物单体，达到最终确证药物构部分的各个药物单体，达到最终确证药物真伪的目的。真伪的目的。三.鉴别的方法（一）化学鉴别法（二）光谱鉴别法（三）色谱鉴别法（四）x射线粉末衍射法（五）生物学法（一）化学鉴别法(1(1）呈色反应鉴别法：系指供试品溶液中加入适当的）呈色反应鉴别法：系指供试品溶液中加入适当的试剂溶液，在一定条件下进行反应，生成易于观测的试剂溶液，在一定条件下进行反应，生成易于观测的有色产物。在鉴别试验中最为常用的反应类型有：有色产物。在鉴别试验中最为常用的反应类
17、型有：1 1）三氯化铁呈色反应）三氯化铁呈色反应-酚羟基的三氯化铁呈色反应；酚羟基的三氯化铁呈色反应；2 2）异羟肟酸铁反应）异羟肟酸铁反应-多为芳酸及其酯类、酰胺类；多为芳酸及其酯类、酰胺类；3 3）茚三酮呈色反应）茚三酮呈色反应-脂肪氨基；脂肪氨基；4 4）重氮化）重氮化-偶合显色反应偶合显色反应-芳伯氨基或能产生芳伯氨芳伯氨基或能产生芳伯氨基；基；5 5）氧化还原显色反应及其它颜色反应。）氧化还原显色反应及其它颜色反应。（一）化学鉴别法（2 2）沉淀生成反应鉴别法沉淀生成反应鉴别法：常用的这类反：常用的这类反应有：应有：1 1）与重金属离子的沉淀反应在一定条件）与重金属离子的沉淀反应在一
18、定条件下，药物和重金属离子反应，生成不同下，药物和重金属离子反应，生成不同形式的沉淀；形式的沉淀；2 2）与硫氰化铬铵（雷氏盐）的沉淀反应）与硫氰化铬铵（雷氏盐）的沉淀反应多为生物碱及其盐，具有芳香环的有机多为生物碱及其盐，具有芳香环的有机碱及其盐；碱及其盐；3 3）其它沉淀反应。）其它沉淀反应。（一）化学鉴别法（3 3）荧光反应鉴别法：常用的荧光发射形式有）荧光反应鉴别法：常用的荧光发射形式有以下类型：以下类型：1 1）药物本身可在可见光下发射荧光：麦角新）药物本身可在可见光下发射荧光：麦角新碱、潘生丁等；碱、潘生丁等；2 2）药物溶液加硫酸使呈酸性后，在可见光下）药物溶液加硫酸使呈酸性后，
19、在可见光下发射荧光发射荧光(奎宁、安定等奎宁、安定等)；3 3）药物和溴反应后，于可见光下发射荧光；）药物和溴反应后，于可见光下发射荧光；4 4）药物和间苯二酚反应后，发射出荧光及药）药物和间苯二酚反应后，发射出荧光及药物经其它反应后，发射荧光。物经其它反应后，发射荧光。（一）化学鉴别法(4 4）气体生成反应鉴别法：）气体生成反应鉴别法：1 1）大多数的胺（铵）类药物、酰脲类药物）大多数的胺（铵）类药物、酰脲类药物以及某些酰胺类药物，可经强碱处理后，以及某些酰胺类药物，可经强碱处理后，加热，产生氨（胺）气；加热，产生氨（胺）气；2 2）化学结构中含硫的药物，可经强酸处理）化学结构中含硫的药物，
20、可经强酸处理后，加热，发生硫化氢气体；后，加热，发生硫化氢气体；3 3）含碘有机药物经直火加热，可生成紫色）含碘有机药物经直火加热，可生成紫色碘蒸气；含醋酸酯和乙酰胺类药物，经硫碘蒸气；含醋酸酯和乙酰胺类药物，经硫酸水解后，加乙醇可产生乙酸乙酯的香味酸水解后，加乙醇可产生乙酸乙酯的香味。（5 5）使试剂退色的法：）使试剂退色的法：（6 6）测定生成物的熔点：）测定生成物的熔点：1紫外光谱鉴别法 原理原理：多数有机药物分子中含有能吸收紫：多数有机药物分子中含有能吸收紫外可见光的集团而显示特征吸收光谱，可外可见光的集团而显示特征吸收光谱，可作为鉴别的依据。作为鉴别的依据。优缺点优缺点：光谱较为简单
21、，曲线形状变化不：光谱较为简单，曲线形状变化不大大,专属性较红外光谱差，宜采用在指定专属性较红外光谱差，宜采用在指定溶剂中测定溶剂中测定2-32-3个特定波长处的吸光度比个特定波长处的吸光度比值，以提高专属性。值，以提高专属性。（二）光谱鉴别法紫外光谱鉴别法常用的方法有：常用的方法有：1 1）测定最大吸收波长，或同时测定最小吸收波）测定最大吸收波长，或同时测定最小吸收波长；长；2 2）规定一定浓度的供试液在最大吸收波长处的）规定一定浓度的供试液在最大吸收波长处的吸收度；吸收度；3 3）规定吸收波长和吸收系数法；）规定吸收波长和吸收系数法；4 4）规定吸收波长和吸收度比值法；）规定吸收波长和吸收
22、度比值法；5 5）经化学处理后，测定其反应产物的吸收光谱）经化学处理后，测定其反应产物的吸收光谱特性。特性。紫外光谱鉴别法国外药典采用的紫外法的特点：国外药典采用的紫外法的特点：USPUSP（2929）采用对照品法；）采用对照品法；BPBP（20052005）采用一定波长范围内仅有一个）采用一定波长范围内仅有一个最大吸收或一个最小吸收。最大吸收或一个最小吸收。JPJP（1515）同）同Ch.P.Ch.P.相似相似2红外光谱鉴别法 特点：特点：（1 1）红外光谱法是一种专属性很强、应）红外光谱法是一种专属性很强、应用较广（固体、液体、气体样品）的鉴用较广（固体、液体、气体样品）的鉴别方法。别方法
23、。（2 2）主要用于组分单一、结构明确的原）主要用于组分单一、结构明确的原料药，特别适合于其他方法不易区分的料药，特别适合于其他方法不易区分的同类药物，如磺胺类、甾体激素类等同类药物，如磺胺类、甾体激素类等.红外光谱鉴别法方法：方法：Ch.P Ch.P与与BPBP（20052005）均采用标准图谱对照）均采用标准图谱对照法。法。如Ch.P对XX药物的鉴别试验：“本品的红外吸收图谱应与对造的图谱（光谱集XX图）一致”。USPUSP（2929）采用对照品法；）采用对照品法；JPJP（1515）采用规定条件下测定一定波数处）采用规定条件下测定一定波数处的特征吸收峰。的特征吸收峰。（三）色谱鉴别法原理
24、：原理：利用不同物质在不同色谱条件下，产生利用不同物质在不同色谱条件下，产生各自的特征色谱行为（各自的特征色谱行为（R Rf f值或保留时间）进值或保留时间）进行鉴别试验。（与对照品或已经确证的已行鉴别试验。（与对照品或已经确证的已知药品的色谱行为比较一致）知药品的色谱行为比较一致）1.1.薄层色谱鉴别法薄层色谱鉴别法2.HPLC2.HPLC与与GCGC鉴别法鉴别法3.3.质谱鉴别法质谱鉴别法四.鉴别试验的条件 鉴别试验是以所采用的化学反应或物鉴别试验是以所采用的化学反应或物理特性产生的明显的易于觉察的特征变化理特性产生的明显的易于觉察的特征变化为依据。因此，能影响鉴别试验判定结果为依据。因此
25、，能影响鉴别试验判定结果的特征变化的因素都是应当精心选择和严的特征变化的因素都是应当精心选择和严格控制的。格控制的。也就是说，鉴别试验应该是在规定条也就是说，鉴别试验应该是在规定条件下完成的，否则鉴别试验的结果是不可件下完成的，否则鉴别试验的结果是不可信的。信的。（一）溶液的浓度溶液的浓度 主要指被鉴别药物的浓度，及所用试主要指被鉴别药物的浓度，及所用试剂的浓度。剂的浓度。由于鉴别试验多采用观测沉淀、颜色由于鉴别试验多采用观测沉淀、颜色或各种光学参数的变化，来判定结果，而或各种光学参数的变化，来判定结果，而药物和有关试剂的浓度会直接影响上述的药物和有关试剂的浓度会直接影响上述的各种变化，必须严
26、格规定溶液的浓度。各种变化，必须严格规定溶液的浓度。（二）溶液的温度二）溶液的温度 温度对化学反应的影响很大，一般温度每升温度对化学反应的影响很大，一般温度每升高高1010，可使反应速度增加，可使反应速度增加2-42-4倍。倍。（三）溶液的酸碱度（三）溶液的酸碱度 许多鉴别反应都需要在一定酸碱度的条件下许多鉴别反应都需要在一定酸碱度的条件下才能进行。溶液酸碱度的作用，在于能使各反应才能进行。溶液酸碱度的作用，在于能使各反应物有足够的浓度处于反应活化状态，使反应生成物有足够的浓度处于反应活化状态，使反应生成物处于稳定和易于观测的状态。物处于稳定和易于观测的状态。（四）干扰成分的存在（四）干扰成分
27、的存在 在鉴别试验中，如药物结构中的其它在鉴别试验中，如药物结构中的其它部分或药物制剂中的其它组分也可参加鉴部分或药物制剂中的其它组分也可参加鉴别反应，产生干扰，别反应，产生干扰，应选择专属性更高的应选择专属性更高的鉴别反应将其消除或将其分离。鉴别反应将其消除或将其分离。（五）试验时间（五）试验时间 有机化合物的化学反应和无机化合物不同，有机化合物的化学反应和无机化合物不同，一般反应速度较慢，达到预期试验结果需要较长一般反应速度较慢，达到预期试验结果需要较长的时间。的时间。因为有机化合物是以共价键相结合，化学反因为有机化合物是以共价键相结合，化学反应能否进行，依赖于共价键的断裂和新价键形成应能
28、否进行，依赖于共价键的断裂和新价键形成的难易，这些价键的更替需要一定的反应时间和的难易，这些价键的更替需要一定的反应时间和条件。同时在化学反应过程中，有时存在着许多条件。同时在化学反应过程中，有时存在着许多中间阶段，甚至需加入催化剂才能启动反应。因中间阶段，甚至需加入催化剂才能启动反应。因此，使鉴别反应完成，需要一定时间。此，使鉴别反应完成，需要一定时间。1.中国药典中既对药品具有鉴别意义，又能反映药品纯杂程度的项目是()。A.外观性状 B.检查 C.鉴别 D.物理常数 E.含量测定2.药品质量标准中的鉴别试验是判断()A.药品的纯度 B.未知药品的真伪 C.已知药品的真伪 D.药品的疗效 E
29、.药品的稳定性3 比旋度是指（）。A.在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度 B.在一定条件下，偏振光透过长1cm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度 C.在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1%旋光物质的溶液时的旋光度 D.在一定条件下，偏振光透过长1mm，且含1mg/mL旋光物质的溶液时的旋光度 E.在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1mg/mL旋光物质的溶液时的旋光度4.什么叫鉴别实验？什么是一般鉴别实验？什么是专属鉴别实验？5在药物的鉴别试验中，常用的鉴别方法有哪些？6钠盐、钾盐、钙盐焰色反应的颜色分别为？7.鉴别水杨酸盐的方法及原理？如何鉴别铵盐？