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1、关于脂质和生物膜(2)第一页，本课件共有40页 酯：酯：O O R-C-OH+HO-R R-C-O-RH2O 羧酸羧酸 醇醇 酯酯酯酯键键 酯酯（ester）：羧酸和醇脱水的产物：羧酸和醇脱水的产物 第一节第一节 脂脂 质质 概概 述述一、脂质的概念一、脂质的概念一、脂质的概念一、脂质的概念第二页，本课件共有40页 低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。化学本质是脂肪酸和醇形成物有机分子。化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。元素组成的酯及其衍生物。元素组成 脂质脂质（lipid）第三页，本课件共有40页 羧酸羧酸醇醇二、脂质的组成二、脂质的组成甘油（丙
2、三醇）甘油（丙三醇）Glycerol （游离）胆固醇（游离）胆固醇 (Free)Cholesterol,FC鞘氨醇鞘氨醇 Sphingosine（游离）脂肪酸（游离）脂肪酸 (Free)Fatty acid,FA 长链醇长链醇第四页，本课件共有40页甘油三酯甘油三酯 甘油磷脂甘油磷脂(phosphoglyceridesphosphoglycerides)胆固醇酯胆固醇酯FA胆固醇FAFAFA 甘甘油油FAFAPiX 甘甘油油X=胆碱、水、乙醇胺、丝 氨酸、甘油、肌醇、磷脂 酰甘油等 第五页，本课件共有40页鞘脂鞘脂鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇第六页，本课件共有
3、40页按化学组成分类：按化学组成分类：简单脂质简单脂质复合脂质复合脂质衍生脂质衍生脂质按生物学功能分类：贮存脂质按生物学功能分类：贮存脂质结构脂质结构脂质活性脂质活性脂质第七页，本课件共有40页 分类分类含量含量 分布分布 生理功能生理功能 甘油三酯甘油三酯 9595脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1 1，储脂供能，储脂供能2 2，提供必需脂肪酸，提供必需脂肪酸3 3，促进脂溶性维生素吸收，促进脂溶性维生素吸收4 4，热垫作用，热垫作用5 5，保护垫作用，保护垫作用6 6，构成血浆脂蛋白，构成血浆脂蛋白糖酯、糖酯、胆胆固醇及其固醇及其酯、磷脂酯、磷脂5 5生物膜、生物膜、神经、神经、血浆血浆1 1
4、，维持生物膜的结构和功能，维持生物膜的结构和功能2 2，胆固醇可转变成类固醇激，胆固醇可转变成类固醇激 素、维生素、胆汁酸等素、维生素、胆汁酸等3 3，构成血浆脂蛋白，构成血浆脂蛋白第八页，本课件共有40页第九页，本课件共有40页一、脂肪酸一、脂肪酸(fatty acid,FA)大部分以结合形式存在。大部分以结合形式存在。游离脂肪酸的来源：游离脂肪酸的来源：自自身身合合成成 以以脂脂肪肪形形式式储储存存，需需要要时时从从脂脂肪肪动动员员，多多为为饱和脂肪酸饱和脂肪酸和和单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸 食食物物供供给给 包包括括各各种种脂脂肪肪酸酸，其其中中一一些些不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸，动物不
5、能自身合成，需从植物中摄取。动物不能自身合成，需从植物中摄取。第二节 三酰甘油和蜡第十页，本课件共有40页脂肪酸脂肪酸硬脂酸硬脂酸（18碳）碳）软脂酸软脂酸（16碳）碳）饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸亚油酸亚油酸：18:2 9,12 亚麻酸亚麻酸：18:3 9,12,15花生四烯酸花生四烯酸：20:4 5,8,11,14 1.脂肪酸的结构和命名通俗名、系统名和简写符号通俗名、系统名和简写符号4-364-36个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸根据是否含双键或三键分为：根据是否含双键或三键分为：第十一页，本课件共有40页图图：脂脂肪肪酸酸的的结结
6、构构软脂酸软脂酸棕榈油酸棕榈油酸反式反式-9-十八碳烯酸十八碳烯酸亚油酸亚油酸第十二页，本课件共有40页2.生物脂肪酸的结构特点生物脂肪酸的结构特点n n大多数脂肪酸的大多数脂肪酸的C原子数在原子数在10-20之间，均为偶数，之间，均为偶数，之间，均为偶数，之间，均为偶数，以以以以16、18C最常见；最常见；最常见；最常见；n n不饱和脂肪酸有一双键位于第不饱和脂肪酸有一双键位于第不饱和脂肪酸有一双键位于第不饱和脂肪酸有一双键位于第9、10位碳原子之间；位碳原子之间；n n天然不饱和脂肪酸双键大多为顺式结构，少数为反天然不饱和脂肪酸双键大多为顺式结构，少数为反式。式。3.脂肪酸的物理和化学性质
7、脂肪酸的物理和化学性质碳链越长，溶解度越低。碳链越长，溶解度越低。脂肪酸的熔点受碳链长度和不饱和程度影响脂肪酸的熔点受碳链长度和不饱和程度影响脂肪酸的熔点受碳链长度和不饱和程度影响脂肪酸的熔点受碳链长度和不饱和程度影响相同链长时饱和脂肪酸的熔点高于不饱和脂肪酸，相同链长时饱和脂肪酸的熔点高于不饱和脂肪酸，双键愈多，熔点愈低。双键愈多，熔点愈低。第十三页，本课件共有40页软脂酸软脂酸油酸油酸硬脂酸硬脂酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸花生四烯酸花生四烯酸第十四页，本课件共有40页油油脂脂饱和脂肪酸饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸大豆油大豆油142561花生油花生油145
8、036玉米油玉米油152461葵花子油葵花子油121969棉子油棉子油281854芝麻油芝麻油154144棕榈油棕榈油513910猪猪脂脂384814牛牛脂脂51427羊羊脂脂543610鸡鸡脂脂314821深海鱼油深海鱼油282349第十五页，本课件共有40页*必需脂肪酸必需脂肪酸 亚亚油油酸酸、亚亚麻麻酸酸、花花生生四四烯烯酸酸等等多多不不饱饱和和脂脂酸酸是是人人体体必必不不可可少少的的，又又不不能能自自身身合合成成，需需从从食食物物摄摄取取，故故称必需脂肪酸。称必需脂肪酸。根根据据双双键键的的位位置置，从从CH3一一端端的的碳碳算算起起，把把出出现现双双键键的的碳碳原原子子序序号号记记为
9、为“-”，不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸可可以以分分为为-3、-6和和-9系列脂肪酸。系列脂肪酸。-3-3系列系列：亚麻酸：亚麻酸 EPA(20碳碳5烯酸烯酸):血管清道夫DHA(22碳碳6烯烯酸酸)：具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称“脑黄金”。-6系列：亚油酸、花生四烯酸系列：亚油酸、花生四烯酸4.多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸）与必需脂肪酸第十六页，本课件共有40页第十七页，本课件共有40页（一）（一）TG的组成与结构的组成与结构 O CH2-OH HO-C-R1 O CH-OH +HO-C-R2 O CH2-OH HO-C-R3 丙三醇丙三醇(甘油甘油)脂肪
10、酸脂肪酸3H2O二、甘油三酯二、甘油三酯第十八页，本课件共有40页 O CH2-O-C-R1 O R2-C-O-CH O CH2-O-C-R3 甘油三酯甘油三酯A、甘油甘油+1*脂肪酸脂肪酸 甘油一酯（甘油一酯（MG）甘油甘油+2*脂肪酸脂肪酸 甘油二酯（甘油二酯（DG）甘油甘油+3*脂肪酸脂肪酸 甘油三酯（甘油三酯（TG）B、R1、R2、R3可相同，也可不同。可相同，也可不同。C、R1、R2、R3可以是饱和脂可以是饱和脂肪肪酸，酸，也可以是不饱和脂也可以是不饱和脂肪肪酸。但酸。但 R2通常通常为不饱和脂肪酸。为不饱和脂肪酸。D、根据根据R1、R2、R3的不同，可以的不同，可以 组成各种不同组
11、成各种不同TG。第十九页，本课件共有40页三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油一一豆蔻酰一硬脂酰豆蔻酰一硬脂酰一棕榈油酰甘油一棕榈油酰甘油第二十页，本课件共有40页（二）三酰甘油的理化性质（二）三酰甘油的理化性质1.物理性质物理性质非极性分子，密度小于非极性分子，密度小于1，易溶于非极性有机溶剂。，易溶于非极性有机溶剂。，易溶于非极性有机溶剂。，易溶于非极性有机溶剂。熔点与脂肪酸的组成有关。熔点与脂肪酸的组成有关。熔点与脂肪酸的组成有关。熔点与脂肪酸的组成有关。油和脂肪油和脂肪2.2.化学性质化学性质（1 1）水解和皂化）水解和皂化3H2O脂肪脂肪酶酶第二十一页，本课件共有40页皂化作用：油脂的碱水解皂化
12、作用：油脂的碱水解皂化作用：油脂的碱水解皂化作用：油脂的碱水解皂化值：皂化皂化值：皂化1g1g油脂所需油脂所需油脂所需油脂所需KOH的毫克数。的毫克数。皂化值皂化值3561000/3561000/油脂的平均相对油脂的平均相对油脂的平均相对油脂的平均相对分子质量分子质量皂化皂化酯价：不包括游离脂肪酸的作用，完全皂化酯价：不包括游离脂肪酸的作用，完全皂化1克油脂克油脂所需所需KOH的毫克数的毫克数第二十二页，本课件共有40页酸价：中和酸价：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。的毫克数。酸价酸价=皂化价皂化价-酯价酯价（2 2）氢化和卤化（）氢化和卤化（双键作用双键
13、作用）不饱和脂肪酸在有催化剂（如不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下，加氢）作用下，加氢而成为饱和脂肪酸，这种作用叫氢化。而成为饱和脂肪酸，这种作用叫氢化。不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化。不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。碘值：碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。油脂卤化时所能吸收碘的克数。第二十三页，本课件共有40页（3 3）乙酰化作用）乙酰化作用OOOR1-C-O-C-R2+H-OR3R1-C-O-R3+R2-COOH=油脂的羟基化程度一般用
14、油脂的羟基化程度一般用乙酰化值乙酰化值来表示，其来表示，其指指1g乙酰化的乙酰化的油脂分解出的乙酸用油脂分解出的乙酸用KOH中和时，中和时，所需所需KOH的毫克数。的毫克数。第二十四页，本课件共有40页（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为油脂酸败。味，称为油脂酸败。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。微生物分解油脂。微生物分解油脂。过氧化值常用来表示油脂酸败的程度。用每过氧化值常用来表示油脂酸败的程度。用每
15、1000g油脂中成为过氧化物的氧的毫克当量数表示。油脂中成为过氧化物的氧的毫克当量数表示。第二十五页，本课件共有40页三、蜡：三、蜡：是长链脂肪酸和长链一元是长链脂肪酸和长链一元醇醇形成的酯。形成的酯。通式：通式：RCOORRCOOR。蜡中的脂肪酸为饱和脂肪酸，完全不溶于水。蜡中的脂肪酸为饱和脂肪酸，完全不溶于水。蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。第二十六页，本课件共有40页第三节第三节磷脂和鞘脂磷脂和鞘脂一、一、甘油磷脂甘油磷脂第二十七页，本课件共有40页第二十八页，本课件共有40页1、结构与分类结构与分类（甘油（甘油（甘油（甘油磷酸磷酸磷酸磷酸醇）醇）醇）
16、醇）（1 1）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PEPE）HOCHHOCH2 2CHCH2 2NN+H H3 3（乙醇胺）（乙醇胺）（2 2）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PCPC）HOCHHOCH2 2CHCH2 2N N+（CHCH3 3）3 3（胆碱）（胆碱）（3 3）磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（PSPS）HOCHHOCH2 2CHCOOCHCOO-（丝氨酸）（丝氨酸）N N+H H3 3（4 4）磷脂酰甘油（磷脂酰甘油（磷脂酰甘
17、油（磷脂酰甘油（PGPG）（5 5）磷脂酰肌醇（）磷脂酰肌醇（）磷脂酰肌醇（）磷脂酰肌醇（PIPI）（6 6）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂）第二十九页，本课件共有40页甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。成非极性尾部。两亲分子：两亲分子：在同一分子中，一端是在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。第三十页，本课件共有40页弱碱水解生成脂肪酸盐和甘油弱碱水解生成脂肪酸盐和甘油3磷酰醇磷酰醇强碱水解生成脂肪酸盐、醇和甘油强碱
18、水解生成脂肪酸盐、醇和甘油3磷酸磷酸酯键或磷酸二酯键能被磷脂酶水解。酯键或磷酸二酯键能被磷脂酶水解。溶血磷酸甘油酯。溶血磷酸甘油酯。2.化学性质化学性质水解水解酶解酶解氧化氧化DCA1PLA2第三十一页，本课件共有40页二、鞘脂二、鞘脂1 1、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）鞘磷脂：鞘磷脂：鞘磷脂：鞘磷脂：C C1818鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸磷酸磷酸磷酸磷酸胆碱或乙醇胺胆碱或乙醇胺胆碱或乙醇胺胆碱或乙醇胺鞘糖脂：鞘糖脂：鞘糖脂：鞘糖脂：C C1818鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇
19、鞘氨醇脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸糖糖糖糖也有极性头部和非极性尾部也有极性头部和非极性尾部也有极性头部和非极性尾部也有极性头部和非极性尾部第三十二页，本课件共有40页神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂磷酸二酯键或糖苷键磷酸二酯键或糖苷键第三十三页，本课件共有40页含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。主要有游离型及固醇酯两种形式。主要有游离型及固醇酯两种形式。1、胆固醇（二氢胆固醇、胆固醇（二氢胆固醇、7脱氢胆酸、胆固醇酯）脱氢胆酸、胆固醇酯）（1）结构）结构三、类固醇三、类固醇第三十四页，本课件共有40页第三十五页，本课件
20、共有40页（2）分布及功能）分布及功能 脑脑及及神神经经组组织织中中，肝肝、肾肾、肾肾上上腺腺、卵卵巢巢等等合合成成固固醇醇激激素的腺体素的腺体 胆胆固固醇醇是是生生物物膜膜的的重重要要成成分分，羟羟基基极极性性端端分分布布于于膜膜的的亲亲水水界界面面，母母核核及及侧侧链链深深入入膜膜双双层层，控控制制膜膜的的流流动动性性，阻阻止止磷磷脂脂在在相相变变温温度度以以下下时时转转变变成成结结晶晶状状态态，保保证证膜膜在在低低温时的流动性及正常功能。温时的流动性及正常功能。胆胆固固醇醇是是合合成成胆胆汁汁酸酸、类类固固醇醇激激素素、维维生生素素DD等等生生理理活活性性物质的前体。物质的前体。肾上腺皮
21、质激素、雌激素、雄激素肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素第三十六页，本课件共有40页2、植物固醇植物固醇不能被动物吸收和利用。豆固醇（大豆中）谷固醇（麦芽中）3、酵母固醇酵母固醇麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D2。固醇衍生物固醇衍生物1、胆汁酸胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。2、类固醇激素类固醇激素（1）肾上腺皮质激素（种）（2）性激素雄性激素：睾丸酮雌性激素：雌二醇、黄体酮第三十七页，本课件共有40页第三十八页，本课件共有40页n n生物膜的“流动镶嵌模型”主要特点1 1不对称性不对称性2 2流动性流动性第三十九页，本课件共有40页感谢大家观看第四十页，本课件共有40页