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1、高职高专高职高专有机化学各章有机化学各章第一章第一章 有机化合物概述有机化合物概述第二章第二章 脂肪脂肪烃和烃和脂脂环烃环烃第三章第三章 芳香芳香烃烃第四章第四章 对映异构对映异构体体第五章第五章 卤代烃卤代烃第六章第六章 醇、酚和醚醇、酚和醚第七章第七章 醛和酮醛和酮第八章第八章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物第九章第九章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯第十章第十章 含氮有机化合物含氮有机化合物第十一章第十一章 含杂原子有机化合物含杂原子有机化合物第十二章第十二章 生命有机化学生命有机化学第十三章第十三章 有机化合物的波谱知识简介有机化合物的波谱知识简介第十四章第十四章
2、有机化合物的分离与纯化技术有机化合物的分离与纯化技术第一章第一章 有机化合物概述有机化合物概述第一节第一节 有机化合物有机化合物与与有机化学有机化学第二节第二节 有机化合物有机化合物一、有机化合物的特性一、有机化合物的特性二、有机化合物的结构二、有机化合物的结构三、有机反应中共价键的断裂和反应类型三、有机反应中共价键的断裂和反应类型四、有机化合物的表示方法四、有机化合物的表示方法五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类第三节第三节 有机有机反应中反应中的的酸碱概念酸碱概念第四节第四节 研究研究有机化合物的有机化合物的方法方法第一节第一节 有机化合物有机化合物与与有机化学有机化学 有机化合物与人
3、类生活有着密切关系有机化合物与人类生活有着密切关系,人类对有机化人类对有机化合物的认识过程：合物的认识过程：1828年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。意外地发现了有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。1.有机化合物的涵义有机化合物的涵义 在有机化合物中，绝大多数都含有在有机化合物中，绝大多数都含有C碳、碳、H氢两种元素，氢两种元素，有些还含有有些还含有O氧、氧、S硫、硫、N氮、氮、P磷、磷、X卤素等其他元素。所以，卤素等其他元素。所以，现在人们认为，现在人们认为，有机化合物就是碳氢化合物（烃）及
4、其衍生物有机化合物就是碳氢化合物（烃）及其衍生物。2.有机化学的涵义有机化学的涵义 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。在化学上，通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此，有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。因此，有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。有机化合物与人们的生活密切相关。有机化合物与人们的生活密切相关。有机化合物种类繁多，数量巨大，且增加很快。有机化合物种类繁多，数量巨大，且增加很快。19651970年，年均新增年，年均新增26.2万种，万种，19952000年，年均新增年，年均
5、新增130万种。万种。有机化学研究的对象是有机化学研究的对象是有机化合物有机化合物。主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。学、物理有机化学、有机分析化学等。药物化学、香料化学、农药化学等学科以及生命科学、材料科学、药物化学、香料化学、农药化学等学科以及生命科学、材料科学、环境科学和能源、工业、农业等方面，都与有机化学有着密切的关系。环境科学和能源、工业、农业等方面，都与有机化学有着密切的关系。1901-2000年，年，Nobel化学奖共化学奖共91项，其项，其中有机化学方面的
6、有中有机化学方面的有56项，占项，占61.5%。第二节第二节 有机化合物有机化合物一、有机化合物的特有机化合物的特性性 有机化合物简称有机物，有机物与无机物相比有以下特点：有机化合物简称有机物，有机物与无机物相比有以下特点：2.熔点、沸点熔点、沸点较低较低3.难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂水是强极性化合物。大部分无机化合物是水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机离子键型化化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂溶剂“相似相溶相似相溶”原理。原理。1.容容易燃烧易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢除少数例外，一般有机化合物都
7、含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。试验可以区别有机物和无机物。4.反应速率慢反应速率慢 无机反应是离子型反应，一般反应速率都很快。有机无机反应是离子型反应，一般反应速率都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速率比较慢。的断裂和新键的形
8、成，所以反应速率比较慢。5.副反应多，产物复杂副反应多，产物复杂 有机化合物的分子大多是含多个原子结合而成的复杂分子，有机化合物的分子大多是含多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。还常常有副产物生成。6、热稳定性差、热稳定性差 大多数有机化合物的熔点在大多数有机化合
9、物的熔点在200-300之间。之间。1、碳原子的四价、碳原子的四价 碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。碳原子间碳原子可以与其他原子相结合，也可以自身相结合。碳原子间的连接方式可以是的连接方式可以是链状链状，也可以是也可以是环状环状。通过共用电子对形成共价通过共用电子对形成共价键时，可以以键时，可以以单键、双键或三键单键、双键或三键结合。结合。2、共价键的形成、共价键的形成 例如例如 碳原子是以激发态共用电子对的形式与其他原子形成分子的，碳原子是以激发态共用电子对的形式与其他原子形成分子的，即以共价键形成分子的即以共价键形成分子的。所以有机物的主要键型是所以有机物的主要键型是共价键共
10、价键。第二节第二节 有机化合物有机化合物二、二、有机化合物有机化合物的结构的结构 3、同分异构现象同分异构现象 在有机化合物中，同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序在有机化合物中，同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序和连接方式的几个不同物质。如分子式和连接方式的几个不同物质。如分子式C2H6O可以代表以下两种化合物：可以代表以下两种化合物：乙醇乙醇 C2H5OH 二甲醚二甲醚 CH3-O-CH3这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。这种现象称为同分异构现象。4、共价键的、共价键的属性属性 键长、
11、键角、键能以及键的极性等物理量，统称为共价键的键长、键角、键能以及键的极性等物理量，统称为共价键的属性：属性：(1)键长键长 形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固。一般说来，共价键越短，表示键越强，越牢固。SeeP4表表1-1.(2)键角键角 共价键有方向性，键角反映了分子的空间结构。共价键有方向性，键角反映了分子的空间结构。两价以两价以上的原子与其他原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。上的原子与其他原子成键时，两个共价键之间的夹角称为键角。(3)键能键能 由原子形成共价键所放出的能量，或共价
12、键断裂成两个原子所由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量叫键能。吸收的能量叫键能。键能表示共价键的牢固程度。键能越大，说键能表示共价键的牢固程度。键能越大，说明两个原子结合得越牢固明两个原子结合得越牢固。SeeP4表表1-1所示。所示。(4)键的极性键的极性 两个相同原子形成的共价键（如两个相同原子形成的共价键（如HH、CLCL），没有），没有极性，称非极性共价键；两个不相同的原子形成的共价键极性，称非极性共价键；两个不相同的原子形成的共价键（如（如HCL、CH3CL），具有极性，称极性共价键。），具有极性，称极性共价键。键的极性。键的极性。键的极性是由于成键的两个原
13、子之间的电负性差键的极性是由于成键的两个原子之间的电负性差异而引起的。异而引起的。SeeP5表表1-2所示。所示。CH3+Cl-5、共价键的特点、共价键的特点 共价键与离子键相比，它具有下列特点：共价键与离子键相比，它具有下列特点：（1）共价键具有饱和性）共价键具有饱和性 当一个电子和另一个电子配对成键后，当一个电子和另一个电子配对成键后，就不能就不能i再和其他电子配对成键了，这就是共价键的饱和性。再和其他电子配对成键了，这就是共价键的饱和性。（2）共价键具有方向性）共价键具有方向性 电子在原子轨道空间方向上重叠才能电子在原子轨道空间方向上重叠才能形成稳定的共价键，因此共价键有方向性。形成稳定
14、的共价键，因此共价键有方向性。SeeP4图图1-1所示。所示。三三、有机反应中有机反应中共价键的断裂和有机反应类型共价键的断裂和有机反应类型（一）有机反应中共价键的断裂（一）有机反应中共价键的断裂 1、均裂均裂 发生共价键均裂的反应称均裂反应。发生共价键均裂的反应称均裂反应。共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个成键原子，共价键断裂时，共用电子对平均分配给两个成键原子，生成自由基生成自由基:A：B A+B 通过自由基进行的反应叫自由基反应。通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基反应一自由基反应一般要在光照条件或高温加热下进行。般要在光照条件或高温加热下进行。2、异裂异裂 发生共价键异裂的反应
15、称异裂发生共价键异裂的反应称异裂 反应反应。共价键异时，共价键异时，成键的一对电子保留在一个成键原子上。异裂有两种情况：成键的一对电子保留在一个成键原子上。异裂有两种情况：异裂异裂 A+：B-A：B碳正离子碳正离子 ：A-+B+碳负离子碳负离子 离子型反应：离子型反应：通过共价键异裂进行的反应，一般在酸碱或极通过共价键异裂进行的反应，一般在酸碱或极性物质催化下进行，离子反应根据反应试剂的类型不同又可分性物质催化下进行，离子反应根据反应试剂的类型不同又可分为为亲电反应和亲核反应亲电反应和亲核反应。周环反应周环反应(协同反应协同反应)：旧键的断裂和新键的生成同时发生。旧键的断裂和新键的生成同时发生
16、。四、有机化合物的表示方法四、有机化合物的表示方法 由于有机化合物普遍存在同分异构现象，因此仅用分子式表由于有机化合物普遍存在同分异构现象，因此仅用分子式表示不行，必须用构造式或结构简式来表示。分子式只能表示分示不行，必须用构造式或结构简式来表示。分子式只能表示分子中原子在数量上的关系；构造式则能够表示出分子中各原子子中原子在数量上的关系；构造式则能够表示出分子中各原子的排列顺序和连接方式；结构简式是介于结构式和分子式之间的排列顺序和连接方式；结构简式是介于结构式和分子式之间的一种式子。是有机化合物常用的一种表示方法。的一种式子。是有机化合物常用的一种表示方法。自由基反应：自由基反应：反应的活
17、性中间体是自由基，通过共价键均裂反应的活性中间体是自由基，通过共价键均裂进行反应，一般在进行反应，一般在光和热光和热的作用下进行。的作用下进行。（二）有机反应的类型（二）有机反应的类型共价键异裂生成离子而引发的反应称共价键异裂生成离子而引发的反应称离子型反应离子型反应。1、蛛网式蛛网式 2、结构简式结构简式3、键线式键线式CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3 碳原子间连接成环，环内也可有双键、三键。这类碳原子间连接成环，环内也可有双键、三键。这类化合物与开链化合物的性质相似，故统称为脂肪族化合物。化合物与开链化合物的性质相似，故统称为脂肪族化合物。2、碳环化合物碳环化合物 碳原子相互连接成
18、环，分为三种。碳原子相互连接成环，分为三种。（1）脂环族脂环族碳环碳环化合物化合物（一一）按碳骨架分类按碳骨架分类 1、开链化合物、开链化合物 碳原子相互结合形成链状，碳原子相互结合形成链状，两端张开不成环，也称脂肪族化合物。如：两端张开不成环，也称脂肪族化合物。如：五、有机化合物的五、有机化合物的分类分类CH3-CH3 CH2=CH2 CHCH乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔分子中含有一个或多个苯环的化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物。（2）芳香族芳香族碳环碳环化合物化合物 （3）杂环化合物杂环化合物 碳原子与氧、硫、氮等其他原子组碳原子与氧、硫、氮等其他原子组成的环状并具有与苯类似结构特点
19、的化成的环状并具有与苯类似结构特点的化合物合物称为杂环化合物称为杂环化合物。如噻吩、嘌呤、如噻吩、嘌呤、嘧啶、呋喃等。嘧啶、呋喃等。噻吩噻吩 嘌呤嘌呤 嘧啶嘧啶 呋喃呋喃 (二二)按官能团分类按官能团分类SeeP8表表1-3例如例如HCOHHCOOC2H5H2C=CHCOOHOHHOC2H5COOH有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酮酚酚醚醚酯酯CH3
20、COOCH2CH3第第二二节节总总结：结：1、卤代烃卤代烃RX2、醇醇OH甲醇甲醇乙醇乙醇3、酚酚OH羟基羟基4、醛醛甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛醛基醛基5、醚醚R，R指烃基指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH36、羧酸羧酸COOH甲酸甲酸乙酸乙酸羧基羧基7、酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基8、烃及其分类表、烃及其分类表饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃9、烃类的衍生物综合表、烃类的衍生物综合表 第三节有机反应中的酸碱概念第三节有
21、机反应中的酸碱概念一、布朗斯特酸碱理论一、布朗斯特酸碱理论在反应中能提供质子的分子或离子均称为酸，在反应中能提供质子的分子或离子均称为酸，也叫布朗斯特酸或质子酸；在反应中能接受质子也叫布朗斯特酸或质子酸；在反应中能接受质子的分子或离子均称为碱。的分子或离子均称为碱。CH3COOH=CH3COO+H 酸酸 共轭碱共轭碱NH3 +H =NH4 碱碱 共轭酸共轭酸酸酸1 碱碱2 酸酸2 碱碱1HA +B =BH +A二、路易斯酸碱理论二、路易斯酸碱理论路易斯酸具有接受电子对的能力，具有亲电性，路易斯酸具有接受电子对的能力，具有亲电性，因而它是亲电试剂；路易斯碱具有给予电子对的因而它是亲电试剂；路易斯
22、碱具有给予电子对的能力，具有亲核性，是亲核试剂。能力，具有亲核性，是亲核试剂。常见路易斯酸为有空轨道的分子或正离子，如常见路易斯酸为有空轨道的分子或正离子，如ALCL3、BF3、FeCL3、ZnCL2、Ag离子、离子、R离子、离子、NO2离等；常见路易斯离等；常见路易斯碱为具有未共用电子对的分子或负离子，如碱为具有未共用电子对的分子或负离子，如NH3、ROH、X、OH、RO等负离子。等负离子。第四节研究有机化合物的方法第四节研究有机化合物的方法一、分离提纯一、分离提纯 常用提纯方法有：常用提纯方法有：1、结晶与重结晶、结晶与重结晶利用被提纯的晶体物质和杂质在同一种溶剂中的溶解度不同，利用被提纯
23、的晶体物质和杂质在同一种溶剂中的溶解度不同，将其与杂质分离的方法叫结晶。重结晶是提高结晶物质纯度将其与杂质分离的方法叫结晶。重结晶是提高结晶物质纯度的重要方法。常用试剂有：水、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、的重要方法。常用试剂有：水、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氧六环、四氯化碳、苯等。二氧六环、四氯化碳、苯等。2、蒸馏、蒸馏蒸馏有常、减压蒸馏、水蒸气蒸馏及分馏。蒸馏有常、减压蒸馏、水蒸气蒸馏及分馏。3、升华、升华 某些固体物质不经过熔化直接变为蒸气，某些固体物质不经过熔化直接变为蒸气，而后又冷凝下来变为固体。而后又冷凝下来变为固体。4、萃取、萃取 用一种与溶液中的溶剂互不相容的另一种溶剂，用一
24、种与溶液中的溶剂互不相容的另一种溶剂，将溶质从溶液中提取出来的过程叫萃取。将溶质从溶液中提取出来的过程叫萃取。5、色谱、色谱 利用吸附剂对混合物各组分的吸附能力不同，利用吸附剂对混合物各组分的吸附能力不同，把提取物与杂志分离的方法。常用吸附剂有氧化铝、硅胶、淀把提取物与杂志分离的方法。常用吸附剂有氧化铝、硅胶、淀粉等。色谱分柱色谱、薄层色谱、液相色谱等。粉等。色谱分柱色谱、薄层色谱、液相色谱等。二、元素分析二、元素分析1、元素定性分析、元素定性分析 目的是分析有机物由哪些元素组成。目的是分析有机物由哪些元素组成。2、元素定量分析、元素定量分析 就是确定各种元素的百分含量。就是确定各种元素的百分
25、含量。SeeP10-11（1）C和和H2的定量分析（的定量分析（2）N2的定量分析的定量分析（3）卤素）卤素X的定量分析的定量分析（4）S的定量分析（的定量分析（5）O2的定量分析的定量分析 三、分子与结构式的确定三、分子与结构式的确定1、实验式的计算、实验式的计算 将各元素的质量分数用相应的相对原子质将各元素的质量分数用相应的相对原子质量去除，就得出化合物中各元素原子的简单比即为实验式。量去除，就得出化合物中各元素原子的简单比即为实验式。SeeP11例题。例题。2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定 谢谢！同学们再见！谢谢！同学们再见！（1）对于气体和易挥发的有机物的相对分子质量可用蒸气
26、密）对于气体和易挥发的有机物的相对分子质量可用蒸气密度法测定。度法测定。（2）对于固体有机物常用沸点升高或凝固点降低法测定。）对于固体有机物常用沸点升高或凝固点降低法测定。式中式中mb样品样品B的质量，的质量，g;E摩尔凝固点降低常数；摩尔凝固点降低常数；ma溶剂溶剂A的质量，的质量，g;TB样品容在样品容在A溶剂内所观察到的凝固点降低的度数。溶剂内所观察到的凝固点降低的度数。公元公元19641964年年1010月月1616日下午三时日下午三时整，伴随着一声整，伴随着一声惊雷，在古老东惊雷，在古老东方的丝绸之路上，方的丝绸之路上，在中国西部的罗在中国西部的罗布泊上空布泊上空新疆新疆罗布泊试验基地）罗布泊试验基地），一朵巨大的蘑，一朵巨大的蘑菇云冉冉升起。菇云冉冉升起。一九六七年六月十七日中国自行设计、制造的第一颗氢弹在中国西部地区上空试爆成功，中国真正跨入核大国的行列。1970年4月24日，“长征一号”运载火箭在酒泉发射中心首次发射我国第一颗人造地球卫星“东方红一号”。