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1、第十一章烯烃和炔烃第一页，本课件共有44页第十一章第十一章 烯烃和炔烃烯烃和炔烃第二页，本课件共有44页本章主要内容本章主要内容一一 烯烯 烃烃二二 二二 烯烯 烃烃三三 炔炔 烃烃第三页，本课件共有44页烯烃通式烯烃通式 CnH2nCH2=CH2sp2 2s2p2s2p激发激发2psp2杂化杂化3个个sp2C一、烯烃的结构一、烯烃的结构第一节第一节 烯烯 烃烃第四页，本课件共有44页C与其它与其它三个三个原子直接键合，原子直接键合，Csp2杂化杂化-bond-bond117.2121.4乙烯分子的结构乙烯分子的结构第五页，本课件共有44页键和键和键的主要特点键的主要特点 成键的两个碳原子不能
2、沿着成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转键轴自由旋转 成键的两个碳原子可以沿成键的两个碳原子可以沿着键轴着键轴“自由自由”旋转旋转 电子云呈块状，通过键轴有一电子云呈块状，通过键轴有一对称平面，电子云分布在平面的上对称平面，电子云分布在平面的上下方，受核的约束小，键的极化性下方，受核的约束小，键的极化性(度度)大大 电子云呈柱状，对键轴呈电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两圆柱形对称。电子云密集于两原子之间，受核的约束大，键原子之间，受核的约束大，键的极化性的极化性(度度)小小 成键轨道成键轨道“肩并肩肩并肩”平行重平行重叠，重叠程度较小，键能较小，叠，重叠程度较小，键能较小，键不
3、稳定键不稳定 成键轨道沿键轴成键轨道沿键轴“头碰头头碰头”重叠，重叠程度较大，键能较大，重叠，重叠程度较大，键能较大，键较稳定键较稳定 不能单独存在，只能在双键不能单独存在，只能在双键或叁键中与或叁键中与键共存键共存 可以单独存在，存在于任可以单独存在，存在于任何共价键中何共价键中键键键键易发生化易发生化学反应学反应存在顺反存在顺反异构异构第六页，本课件共有44页 碳链异构碳链异构 构造异构构造异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 同分异构同分异构 构型异构构型异构 立体异构立体异构 对映异构对映异构 顺反异构顺反异构构象异构构象异构二、烯烃的同分异构现象二、烯烃的同分异构现象1.构造
4、异构（碳链异构、位置异构）构造异构（碳链异构、位置异构）第七页，本课件共有44页(1)与与(2)(1)与与(4)位置异构位置异构位置异构、碳链异构位置异构、碳链异构指出戊烯指出戊烯5 种异构体中的异构现象种异构体中的异构现象CH3CHCH=CH2CH3CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)想一想想一想(1)与与(5)碳链异构碳链异构第八页，本课件共有44页2.顺反异构顺反异构分子中存在分子中存在限制原子自由旋转的限制原子自由旋转的碳碳-着两个不同的原子或基团着两个不同的原子或基团在不能自由旋
5、转的原子上，各自连接在不能自由旋转的原子上，各自连接顺反异构现象产生的条件：顺反异构现象产生的条件：碳双键碳双键第九页，本课件共有44页哪些结构存在顺反异构？哪些结构存在顺反异构？想一想想一想有有无无有有有有第十页，本课件共有44页三、烯烃的命名三、烯烃的命名CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2 1.常见的烯基常见的烯基乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基主链：选择含有双键在内的最长碳链主链：选择含有双键在内的最长碳链编号：首先考虑碳碳双键具有最低位次编号：首先考虑碳碳双键具有最低位次书写：在母体名称前标明双键的位次书写：在母体名称前标明双键的位次2.命名原则命名原则第十一页，本
6、课件共有44页1 2 3 4 5 6 7?4,6-二甲基二甲基-5-乙基乙基-3-庚烯庚烯如何命名？如何命名？想一想想一想?6-甲基甲基-4-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯第十二页，本课件共有44页适用于适用于 CCabbaCCabda 当两个相同的原子或基团处于双键平当两个相同的原子或基团处于双键平面面同侧同侧时，称为时，称为顺顺式；处式；处于于异侧异侧时，称时，称为为反反式式四、顺反异构体的命名四、顺反异构体的命名1.顺反命名法顺反命名法 第十三页，本课件共有44页CCH5C2HCH(CH3)2HCH(CH3)2CCH5C2HH?2-甲基甲基-3-己烯己烯2-甲基甲基-3-己烯己烯顺顺-反
7、反-想一想想一想请用顺反命名法命名请用顺反命名法命名第十四页，本课件共有44页原子序数较大的原子较优先原子序数较大的原子较优先I Br Cl S P F O N C D H53 35 17 16 15 9 8 7 6 1对于多原子取代基，第一个原子相同时，对于多原子取代基，第一个原子相同时，则要依次比较第二个甚至第三个原子，直则要依次比较第二个甚至第三个原子，直到比较出差别为止到比较出差别为止2.Z,E命名法命名法顺序规则顺序规则第十五页，本课件共有44页异丙基异丁基异丙基异丁基？想一想想一想对于含有双键或叁键的取代基，可将对于含有双键或叁键的取代基，可将其看成以两个或三个单键与相同的原子其看
8、成以两个或三个单键与相同的原子相连接相连接第十六页，本课件共有44页-CH2OH -CN-CH2Cl -COOR？想一想想一想-CN -CCH -CH=CH2 -CH2CH3-COOH -COR -CHO -CH2OH第十七页，本课件共有44页两个较优基团位于两个较优基团位于 C=C 异异侧侧E型型同同侧侧Z型型想一想想一想请用请用Z,E命名法命名命名法命名?3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯(E)-第十八页，本课件共有44页顺顺-2-戊烯戊烯反反-2-戊烯戊烯(Z)-2-戊烯戊烯(E)-2-戊烯戊烯顺顺-2-溴溴-2-丁烯丁烯反反-2-溴溴-2-丁烯丁烯(E)-2-溴溴-2-丁烯丁
9、烯(Z)-2-溴溴-2-丁烯丁烯想一想想一想请用顺反和请用顺反和Z,E命名法命名命名法命名?两个例子说明了什么？两个例子说明了什么？第十九页，本课件共有44页123456791113-胡萝卜素胡萝卜素维生素维生素A1新维生素新维生素Aa新维生素新维生素Aa的活性只是维生素的活性只是维生素A1的的75%顺反异构与药效的关系顺反异构与药效的关系第二十页，本课件共有44页 Z-己烯雌酚己烯雌酚反式活性比顺式高反式活性比顺式高710倍倍雌二醇雌二醇 1.45nm1.45nm0.72nm E-己烯雌酚己烯雌酚（距离影响生理活性）（距离影响生理活性）第二十一页，本课件共有44页顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-
10、丁烯丁烯m.p.b.p.-139-1064 1 bp：顺式烯烃：顺式烯烃 反式烯烃反式烯烃 mp：顺式烯烃：顺式烯烃 氯氯 溴溴 碘碘2.加卤素加卤素+1-丁烯丁烯2-溴丁烷溴丁烷1-溴丁烷溴丁烷8020（不对称烯烃）（不对称烯烃）（不对称试剂）（不对称试剂）3.加卤化氢加卤化氢第二十四页，本课件共有44页 当不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂进行当不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂进行加成时，试剂中的加成时，试剂中的氢氢原子加到含氢较原子加到含氢较多多的双键的双键碳原子上，碳原子上，卤卤原子则加到含氢较原子则加到含氢较少少的双键碳原子的双键碳原子上。上。马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）马尔科夫尼科夫规
11、则（马氏规则）（反马氏规则产物）（反马氏规则产物）烯烃与烯烃与HBr加成的过氧化物效应加成的过氧化物效应第二十五页，本课件共有44页?烷基硫酸氢酯烷基硫酸氢酯（间接水合法）（间接水合法）（直接水合法）（直接水合法）4.与硫酸、水的加成与硫酸、水的加成?H3PO4300,7 MPa第二十六页，本课件共有44页紫红色紫红色KMnO4紫红色褪去紫红色褪去常用于鉴别不饱和键常用于鉴别不饱和键1.与与高锰酸钾高锰酸钾反应反应与中性（或碱性）的冷溶液反应与中性（或碱性）的冷溶液反应邻二醇邻二醇（二）氧化反应（二）氧化反应第二十七页，本课件共有44页常用于推导双键的位置和烯烃的结构常用于推导双键的位置和烯烃
12、的结构酸酸 酮酮与酸性溶液或在加热条件下反应与酸性溶液或在加热条件下反应第二十八页，本课件共有44页2.与臭氧反应与臭氧反应+(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCHO +HCHO常用于推导双键的位置和烯烃的结构常用于推导双键的位置和烯烃的结构+酮酮 醛醛第二十九页，本课件共有44页 化合物化合物A、B、C 均为庚烯的异构均为庚烯的异构体，体，A、B、C与酸性高锰酸钾溶液作用分别得与酸性高锰酸钾溶液作用分别得到：到：CH3COOH、CH3(CH2)3COOH；CH3COCH3、CH3CH2COCH3；CH3COOH、CH3CH2COCH2CH3，试推断试推断A、B、C的结构。的结构。想
13、一想想一想推结构题推结构题第三十页，本课件共有44页庚烯庚烯ABC题目分析题目分析 A：B：C：KMnO4/H+CH3COCH3CH3CH2COCH3CH3COOHCH3(CH2)3COOHCH3COOHCH3CH2COCH2CH3第三十一页，本课件共有44页（三）（三）-氢的卤代反应氢的卤代反应+500600+hCCl4N-溴代丁二酰亚胺（溴代丁二酰亚胺（NBS）+第三十二页，本课件共有44页CH2=C=CH2sp2 sp 一、二烯烃的分类及结构一、二烯烃的分类及结构(n=1,2,3)隔离二烯烃隔离二烯烃 累积二烯烃累积二烯烃 第二节第二节 二二 烯烯 烃烃 （CnH2n-2）第三十三页，本
14、课件共有44页共轭二烯烃共轭二烯烃H2C=CHCH=CH2共轭双键共轭双键CCCC.CCCC 大大键键（共轭（共轭键）键）sp2 第三十四页，本课件共有44页2,4-庚二烯庚二烯2,4-庚二烯庚二烯2,4-庚二烯庚二烯2,4-庚二烯庚二烯2,4-庚二烯庚二烯 顺顺,顺顺-反反,顺顺-顺顺,反反-反反,反反-?二、二烯烃的命名二、二烯烃的命名第三十五页，本课件共有44页 5-溴溴-2,4-庚二烯庚二烯(2Z,4E)-6213547?(4E,6E)-2,6-二甲基二甲基-2,4,6-壬三烯壬三烯?24 6第三十六页，本课件共有44页1,2-加成加成1,4-加成加成三、三、1,3-丁二烯的加成反应丁
15、二烯的加成反应第三十七页，本课件共有44页3-戊烯戊烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-4-炔炔H3CCHCHCCH?HCCCH2CHCH2?当化合物同时含有双键和叁键时应如当化合物同时含有双键和叁键时应如何命名？何命名？第三节第三节 炔炔 烃烃一、一、炔烃的命名炔烃的命名炔烃的命名：炔烃的命名：烯烯 炔炔第三十八页，本课件共有44页HCCHC与其它与其它两个两个原子直接键合，原子直接键合，Csp杂化杂化sp炔烃通式炔烃通式 CnH2n-2二、乙炔的结构二、乙炔的结构第三十九页，本课件共有44页HCCH +2Ag(NH3)2NO3 AgCCAg乙炔银乙炔银（灰白色）（灰白色）HCCH +2Cu(NH3)
16、2Cl CuCCCu乙炔亚铜乙炔亚铜（红棕色）（红棕色）常用于端基炔常用于端基炔(H)RCCH 的鉴别的鉴别1.活泼氢反应活泼氢反应活泼氢（酸性）活泼氢（酸性）三、炔烃的化学性质三、炔烃的化学性质RCCH +Ag(NH3)2NO3 RCCAg炔化银炔化银（灰白色）（灰白色）第四十页，本课件共有44页2.加成反应加成反应Br2CCl4Br2CCl4CHCH CH2CH2 CH3CH3H2NiH2Ni(1)催化加氢催化加氢(2)与卤素加成与卤素加成第四十一页，本课件共有44页CH2=CHCl CH3CHCl2HCCH +HClHCl(3)与卤化氢加成与卤化氢加成(4)与水加成与水加成酮酮H2SO4
17、 RC CH+H2O HgSO4RC=CH2OH COCH3R醛醛H2SO4 HC CH+H2O HgSO4HC=CH2OH COCH3H烯醇烯醇第四十二页，本课件共有44页（）溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去溴的红棕色褪去Br2/CCl4用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物想一想想一想CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CCHCH3-CH2-CHCH2Ag(NH3)2NO3 白白（）鉴别题鉴别题CH3(CH2)2CCH CH3(CH2)2COOH +CO2 酸酸KMnO4H+3.氧化反应氧化反应第四十三页，本课件共有44页1.掌握烯、炔烃的命名及掌握烯、炔烃的命名及Z,E命名法命名法3.掌握常用于鉴别的性质掌握常用于鉴别的性质2.不饱和烃的加成和氧化反应不饱和烃的加成和氧化反应Br2/CCl4、KMnO4、Ag(NH3)2NO3 4.初步掌握推结构题和鉴别题的解题思路和格式初步掌握推结构题和鉴别题的解题思路和格式马氏规则马氏规则氧化开裂的产物氧化开裂的产物小小 结结第四十四页，本课件共有44页