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1、第十一章维生素和辅酶第一页，本课件共有58页第一节第一节 维维 生生 素素 概概 论论第二页，本课件共有58页一、维生素的概念一、维生素的概念 维维生生素素（vitaminvitamin）是是机机体体为为维维持持正正常常生生理理功功能能必必须须由由食食物物摄摄取取的的一一类类微微量量有有机机物物。它它与与糖糖、脂脂、蛋蛋白白质质和和核核酸酸等等生生命命物物质质不不同同，在在体体内内含含量量极极少少，每每日日的的需需要要量量也也甚甚少少。在在生生命命活活动动中中，它它们们既既不不是是构构成成机机体体组组织织的的成成分分，也也不不是是体体内内供供能能物物质质，然然而而在在调调节节物物质质代代谢谢和
2、和维维持持生生理理功功能能等等方方面面却却发发挥挥着着重重要要作作用用。长长期期缺缺乏乏某某种种维维生生素素，会会导导致致维维生生素素缺缺乏乏症症。对对人人体体、动动物物体体，多多数数维维生生素素是是体体内内不不能能合合成成或或合合成成量量不不能能满满足足机体的需要，必须从食物中摄取，属外源性物质。机体的需要，必须从食物中摄取，属外源性物质。第三页，本课件共有58页维生素一般习惯分为维生素一般习惯分为脂溶性脂溶性和和水溶性水溶性两大类。两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而调节作用，而水溶性维生素水溶性维生素是通过转变成是通过转变成辅辅
3、酶酶对代谢起调节作用。对代谢起调节作用。脂溶性脂溶性维生素维生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂类溶剂。均溶于脂类溶剂。水溶性维生素包括水溶性维生素包括B B族维生素和族维生素和VcVc。B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12二、维生素的分类二、维生素的分类第四页，本课件共有58页 维维生生素素（vitamin）维维持持机机体体正正常常生生命命活活动动不不可可缺缺少少的的一一类类小小分分子子有有机机化化合合物物，人人和和动动物物不不能能合合成成它它们们，必必须须从从食食物物中中摄摄取取。维维生生素素可可分分为为脂脂溶溶性性（A，D，K，E）和和水水溶溶性性两两大大类类。当当人人
4、体体缺缺乏乏某某种种维维生生素素时时，则则相相应应代代谢谢受受阻阻，出出现现维维生素缺乏症。生素缺乏症。多多数数水水溶溶性性维维生生素素作作为为辅辅酶酶的的主主要要成成分分，或或本本身身就就是是辅辅酶酶参参与与体体内代谢过程。内代谢过程。三、维生素及其与辅酶的关系三、维生素及其与辅酶的关系第五页，本课件共有58页水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶*某某些些小小分分子子有有机机化化合合物物与与酶酶蛋蛋白白结结合合在在一一起起并并协协同同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。*辅辅酶酶是是一一类类具具有有特特殊殊化化学学结结构构和和功功能能的的化
5、化合合物物。参参与的酶促反应主要为氧化与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。还原反应或基团转移反应。*大多数辅酶的前体主要是水溶性大多数辅酶的前体主要是水溶性 B B 族维生素，或本身族维生素，或本身就是辅酶参与体内代谢过程。许多维生素的生理功就是辅酶参与体内代谢过程。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。能与辅酶的作用密切相关。第六页，本课件共有58页第二节第二节 脂脂 溶溶 性性 维维 生生 素素第七页，本课件共有58页一、维生素一、维生素A A1、来源：维生素A仅存在动物性食物中，鱼肝油中含量多。蔬菜中多含有-胡萝卜素，它在动物小肠内可转变为维生素A。2、结构：维生素A是不
6、饱和的一元醇，有A1和A2两种。维生素维生素A1维生素维生素A2第八页，本课件共有58页3 3、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症（1 1）维生素）维生素A A是视觉细胞内感受弱光的物质是视觉细胞内感受弱光的物质-视紫红质的组视紫红质的组成成分。在维生素成成分。在维生素A A缺乏时，视紫红质合成减少，对弱光敏感缺乏时，视紫红质合成减少，对弱光敏感性降低，日光适应能力减弱，严重时会发生性降低，日光适应能力减弱，严重时会发生 夜盲症夜盲症。（2 2）维生素）维生素A A也是维持上皮组织的结构与功能所必需的物质。也是维持上皮组织的结构与功能所必需的物质。当维生素当维生素A A缺乏时，可引起上皮组织干
7、燥、增生和角质化，产缺乏时，可引起上皮组织干燥、增生和角质化，产生干眼病、皮肤干燥、毛发脱落等。生干眼病、皮肤干燥、毛发脱落等。（3 3）其它作用）其它作用 维生素维生素A A能促进粘多糖、糖蛋白及核酸的合能促进粘多糖、糖蛋白及核酸的合成，因而能促进机体的生长。成，因而能促进机体的生长。第九页，本课件共有58页二、维生素二、维生素D D族族 1结构结构 维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。维生素维生素D的通式的通式 第十页，本课件共有58页维生素D又称为抗佝偻病维生素，是类固醇衍生物。主要包括 D2（麦角钙化醇ergocalcilferol）及 D3（胆钙化醇 choleca
8、lcifeol）。体内可由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，储存在皮下，在阳光及紫外线照射下可转变成D3，因而称7-脱氢胆固醇为维生素D2原。在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇，在阳光及紫外线照射下可转变为能被人吸收的D3，所以称麦角固醇为D3原。第十一页，本课件共有58页第十二页，本课件共有58页2 2功能功能（1）维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使 血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。钙结合蛋白钙结合蛋白（2）有助于血液凝固（3）降低神经兴奋的作用 第十三页，本课件共有58页第十四页
9、，本课件共有58页三、维生素1 1、结构：、结构：维生素E又称生育酚，有六种，其中四种、和种有生物活性。自然界以-生育酚（结构如下图）分布最广。维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧十分敏感，易自身氧化，能避免脂质过氧化物的产生，因而能保护生物膜的结构和功能。第十五页，本课件共有58页6-羟苯骈二氢吡喃衍生物羟苯骈二氢吡喃衍生物-Tocopherol12345678第十六页，本课件共有58页2 2、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症（1）维生素E是体内最重要的抗氧化剂，能避免脂质过氧化物的产生，保护生物膜的结构与功能。（2）维生素E俗称生育酚，动物缺乏维生素E时其生殖器官发育受损甚至不育，但人类
10、尚未发现因维生素E缺乏所致的不育症。临床上常用维生素E来治疗先兆流产及习惯性流产。（3）促进血红素代谢。新生儿缺乏维生素E时可引起贫血，这可能与血红蛋白合成减少及红细胞寿命缩短有关。维生素E一般不易缺乏，在某些脂肪吸收障碍等疾病时可引起缺乏，表现为红细胞数量减少，寿命缩短，体外实验可见红细胞脆性增加等贫血症，偶可引起神经障碍。第十七页，本课件共有58页四、维生素 1 1、结构：、结构：维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、K3、K4，其中K1、K2为天然维生素K，临床上应用的为人工合成的K3、K4，溶于水，可口服及注射。维生素K的吸收主要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中随-脂蛋白转运至肝储存。
11、第十八页，本课件共有58页第十九页，本课件共有58页2 2、生理功能及缺乏症、生理功能及缺乏症 维生素K的主要生化作用是维持体内的第II、IX、X凝血因子在正常水平。这些凝血因子由无活性型向活性型的转变需要前体的10个谷氨酸残基（Glu）经羧化变为-羧基谷氨酸（Gla）。Gla具有很强的螫合Ca2+能力（图12），因而使其转变为活性型。催化这一反应的为-羧化酶，维生素K为该酶的辅助因子。成人每日对维生素K的需要量为6080g，因维生素K广泛地分布于动、植物且体内肠道中的细菌也能合成，一般不易缺乏。但因维生素K不能通过胎盘，出生后肠道内又无细菌，所以新生儿有可能引起维生素K的缺乏。在正常小儿血液
12、中的维生素K也可能稍低，但进食可使其恢复正常。维生素K缺乏的主要症状是凝血时间延长。长期应用抗生素及肠道灭菌药也可引起维生素K缺乏。第二十页，本课件共有58页第三节第三节 水水 溶溶 性性 维维 生生 素素第二十一页，本课件共有58页重要的水溶性维生素及相应辅酶重要的水溶性维生素及相应辅酶 1 维生素维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）2 维生素维生素B2：黄素单核苷酸（：黄素单核苷酸（FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）3 维生素维生素B1：焦磷酸硫胺素（：焦磷酸硫胺素
13、（TPP）4 泛酸泛酸：辅酶辅酶 A（CoA）5 维生素维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺6 叶酸叶酸：四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）7 生物素生物素8 维生素维生素C9 硫辛酸硫辛酸10 维生素维生素B12第二十二页，本课件共有58页（一）维生素B1和羧化辅酶（硫胺素）1.来源：主要存在于种子的外皮和胚芽中2.结构和性质：其结构包含有嘧啶环和噻唑环，一般使用的B1都是化学合成的硫胺素盐酸盐。维生素B1在体内经硫胺素激酶催化，可与ATP作用转变成焦磷酸硫胺素（TPP，Thiamine pyrophospate）。TPP是催化丙酮酸或-酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶，所以又成为
14、羧化辅酶。3.功能：（1）以辅酶的方式参与糖代谢 第二十三页，本课件共有58页活性乙醛 TPPTPP在丙酮酸脱羧中的作用机制在丙酮酸脱羧中的作用机制第二十四页，本课件共有58页第二十五页，本课件共有58页（2）B1能抑制胆碱酯酶的活性，保持神经的正常传导功 能。（3）促进胃肠蠕动，有利于消化。4.缺乏症：脚气病第二十六页，本课件共有58页（二）维生素B2（核黄素）和黄素辅酶1、来源：分布很广2、结构和性质：其结构包含有核糖醇基与6，7-二甲基异咯嗪基，在生物体内以黄素单核苷酸（FMN，flavin mononucleotide）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD,flavin adenine din
15、ucleotide）的形式存在，它们是多种氧化还原酶的辅基，一般与酶蛋白结合紧密，不易分开（结构式见下页）.FMN和FAD通过分子中异咯嗪环上的1位和5位氮原子的加氢和脱氢，把氢从底物传给受体。3、功能：以辅酶的方式参与体内的生物氧化作用。4、缺乏症：口腔疾病。第二十七页，本课件共有58页FMNFMN和和FADFAD的氧化的氧化-还原反应还原反应n FMN FMNH2 n FAD FADH2+2H+2H-2H-2H+2H+2H-2H-2H第二十八页，本课件共有58页（三）维生素B3和辅酶A1、来源：广泛存在于动植物组织中，故又称泛酸或遍多酸，人肠道细菌也能合成泛酸供人体利用。2、结构和性质：泛
16、酸是由，-二羟-二甲基丁酸与-丙氨酸通过肽键缩合而成的酸性物质。泛酸与巯基乙胺、ATP结合形成辅酶A（CoASH），其分子中所含 的巯基可与酰基形成硫酯（见下页），作为酰基的载体。泛酸+巯基乙胺+ATP辅酶A3、功能：其主要功能是以辅酶A的方式参与机体代谢，作为酰基的载体。4、缺乏症：人体尚未发现，动物可出现毛发变白等症状。第二十九页，本课件共有58页第三十页，本课件共有58页（四）维生素B5和辅酶、辅酶1、来源：自然界分布很广，肉类、谷物及花生中含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺（成人男子60mg色氨酸合成1mg尼克酰胺）。维生素B5又称维生素PP包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺），
17、在体内主要以后者存在。2、结构和性质：其两种形式都是吡啶的衍生物，在体内可与ATP作用形成尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD，nicotinamide adenine dinucleotide)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP，nicotinamide adenine dinucleotide phosphate),它们分别又称辅酶和辅酶。NAD和NADP的分子结构中都含有尼克酰胺的吡啶环，可通过它可逆地进行氧化还原，在代谢反应中起递氢作用。第三十一页，本课件共有58页3、功能：（1）在代谢中作为脱氢酶的辅酶。（2）保护中枢神经系统。（3）降低体内甘油三酯的含量。4、缺乏症：赖皮病（对称性皮
18、炎）。第三十二页，本课件共有58页NADNAD（P P）+NADNAD（P P）H H第三十三页，本课件共有58页（五）维生素B6和磷酸吡哆醛1、来源：在动植物中分布很广，酵母、肝、蛋黄、肉和谷类作物中含量都很丰富。肠道细菌也可合成维生素B6供人体需要。2、结构和性质：维生素B6包括三种物质，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺（故又称吡哆素）。三种化合物皆为吡啶的衍生物，它们在体内经磷酸化作用可转变为相应的磷酸酯，其磷酸化形式和非磷酸化形式都可相互转化。在体内参加代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。第三十四页，本课件共有58页3、功能：（1）磷酸吡哆醛可作为氨基酸转胺作用、脱羧作用和消旋作用的辅酶。（2
19、）促进氨基酸和K+进入细胞的速率。（3）防治动脉粥样硬化发生和发展。4、缺乏症：人类不常见。第三十五页，本课件共有58页第三十六页，本课件共有58页 磷酸吡哆素的作用机制磷酸吡哆素的作用机制第三十七页，本课件共有58页（六）维生素B7(维生素维生素H,H,生物素生物素)及其辅酶1、来源：广布于动植物组织，故又称为生物素。肠道细菌也能合成部分生物素供人体利用。2、结构和性质：其结构为带有戊酸侧链的噻吩与尿素结合而成。生物素与酶蛋白结合催化体内CO2的固定以及羧化反应。第三十八页，本课件共有58页第三十九页，本课件共有58页生物素生物素羧化酶羧化酶的作用机制的作用机制+HCO+HCO3 3-生物素
20、生物素-酶酶CO2-CO2-生物素生物素-酶酶第四十页，本课件共有58页第四十一页，本课件共有58页（七）维生素B11及其辅酶1、来源：维生素B11是一个在自然界广泛存在的维生素，因为其在绿叶中含量丰富，故又称叶酸。2、结构和性质：叶酸分子是由蝶呤啶、对氨基苯甲酸、L-谷氨酸连接而成，在体内可经叶酸还原酶作用，在维生素C及还原性辅酶参与下生成四氢叶酸(结构见下页）。3、功能：四氢叶酸（THFA或FH4）是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。具体作用如下：（1）N5,10亚甲基四氢叶酸作为亚甲基的载体，使甘氨酸转变成丝氨酸。（2）N10甲酰四氢叶酸作为
21、甲酰基的载体，参与嘌呤环的合成。（3）N5,10亚甲基四氢叶酸通过亚甲基的转移，使脱氧尿苷酸变为胸苷酸。（4）N5甲基四氢叶酸通过转甲基酶作用，使高半胱氨酸变为甲硫氨酸。4、缺乏症：巨红细胞性贫血。第四十二页，本课件共有58页3、功能：四氢叶酸（THFA或FH4）是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。具体作用如下：（1）N5,10亚甲基四氢叶酸作为亚甲基的载体，使甘氨酸转变成丝氨酸。（2）N10甲酰四氢叶酸作为甲酰基的载体，参与嘌呤环的合成。（3）N5,10亚甲基四氢叶酸通过亚甲基的转移，使脱氧尿苷酸变为胸苷酸。（4）N5甲基四氢叶酸通过转甲基酶作用
22、，使高半胱氨酸变为甲硫氨酸。4、缺乏症：巨红细胞性贫血。第四十三页，本课件共有58页第四十四页，本课件共有58页（八）维生素B12及其辅酶1、来源：维生素维生素B B1212仅存在于动物体，如肝、肉、鱼、仅存在于动物体，如肝、肉、鱼、蛋等，人类肠道细菌也可合成维生素蛋等，人类肠道细菌也可合成维生素B B1212。2、结构和性质：分子中含有金属元素钴，故又称钴胺分子中含有金属元素钴，故又称钴胺素（结构见下页）。其结构非常复杂。分子中除含有钴原素（结构见下页）。其结构非常复杂。分子中除含有钴原子外，还含有子外，还含有5 5，6-6-二甲基苯并眯唑、二甲基苯并眯唑、3 3-磷酸核糖、氨磷酸核糖、氨基
23、丙醇和类似卟啉的咕啉环成分。在钴原子上可结合不基丙醇和类似卟啉的咕啉环成分。在钴原子上可结合不同的基团形成不同的维生素同的基团形成不同的维生素B B1212。主要有。主要有5 5-脱氧腺苷钴胺脱氧腺苷钴胺素、氢钴胺素、羟钴胺素和甲基钴胺素等。其中素、氢钴胺素、羟钴胺素和甲基钴胺素等。其中5 5-脱氧脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是体内的主要形式。腺苷钴胺素和甲基钴胺素是体内的主要形式。第四十五页，本课件共有58页维生素维生素B12第四十六页，本课件共有58页第四十七页，本课件共有58页3、功能：5-脱氧腺苷钴胺素和甲基钴胺素是B12的辅酶。前者作为几种变位酶的辅酶，如甲基天冬氨酸变位酶使谷氨酸变为
24、甲基天冬氨酸；后者作为甲基转移酶的辅酶，使高半胱氨酸转变为甲硫氨酸。维生素B12参与体内一碳单位的代谢，因此维生素B12与叶酸的作用常常互相关联。4、缺乏症：恶性贫血第四十八页，本课件共有58页第四十九页，本课件共有58页第五十页，本课件共有58页（九）维生素C及其辅酶1、来源：广泛存在于新鲜蔬菜及水果中，动物不含维生素C，人体不能自身合成。2、结构与性质：维生素C又称抗坏血酸，它是一个具有6个碳原子的酸性多羟基化合物，其分子中2位和3位碳原子的两个烯醇式羟基极易解离，释放H+，而被氧化成脱氢抗坏血酸。故抗坏血酸既具有酸性又具有还原性，氧化型抗坏血酸与还原性抗坏血酸可以互相转化，在生物组织中自
25、成氧化还原体系。3、功能：（1）作为羟基化酶的辅酶。（2）参与生物氧化过程，作为氢的载体。（3）促进胶原蛋白的合成，有利于伤口愈合。（4）保护含巯基的酶。4、缺乏症：坏血病。第五十一页，本课件共有58页十、硫辛酸十、硫辛酸硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-6,8-二二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）氢硫辛酸（还原型）.硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和酮戊二酸酮戊二酸脱氢酶脱氢酶的辅酶，在氧化脱羧过程中的辅酶，在氧化脱羧过程中传传递酰
26、基和氢。递酰基和氢。氧化型硫辛酸氧化型硫辛酸还原型硫辛酸还原型硫辛酸第五十二页，本课件共有58页十一、辅酶十一、辅酶Q(CoQ)Q(CoQ)辅酶辅酶Q Q又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为：其结构为：n辅酶辅酶Q Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子和氢。物分子之间传递电子和氢。第五十三页，本课件共有58页RAMPNAD+:R=HNADP+:R=PO2H2尼克酰胺核尼克酰胺核苷酸苷酸维生素维生
27、素维生素维生素pppp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)NAD(P)+NAD(P)H+H+NAD(P)+2H第五十四页，本课件共有58页FMNAMPFAD核核黄黄素素FMN+2H FMNH2FAD+2H FADH2维生素维生素维生素维生素B B2 2和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（FMNFMN）.黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（FADFAD）第五十五页，本课件共有58页维生素维生素B1和和焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素（TPP）第五十六页，本课件共有58页维生素维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺第五十七页，本课件共有58页叶酸叶酸和和 四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）叶叶酸酸四四氢氢叶叶酸酸HH105对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤第五十八页，本课件共有58页