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1、烃的衍生物第1页，本讲稿共25页1、酚羟基氢的反应、酚羟基氢的反应A、弱酸性：、弱酸性：注意：注意：苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。苯酚钠浓溶液中通入苯酚钠浓溶液中通入CO2或加入盐酸，又会生成苯酚。或加入盐酸，又会生成苯酚。B、显色反应：苯酚与、显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显溶液作用显紫紫色。色。四、化学性质四、化学性质第2页，本讲稿共25页2、苯环邻对位氢的反应、苯环邻对位氢的反应A、卤代反应：、卤代反应：浓浓溴水溴水白色白色B、硝化反应、硝化反应（浓）（浓）2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）三硝基苯酚（苦味酸）C、与
2、甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂、与甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂+n HCHn催化剂催化剂CH2n+nH2O=O第3页，本讲稿共25页3、氧化反应、氧化反应 空气中苯酚会被氧化而显红色；苯酚也能被空气中苯酚会被氧化而显红色；苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但）氧化，但现象并不是由紫红色褪为无色。现象并不是由紫红色褪为无色。4、一定条件下苯环加成得环己醇、一定条件下苯环加成得环己醇五、重要实验五、重要实验仪器（规格）、药品（用量、添加顺序）、步骤、现象、仪器（规格）、药品（用量、添加顺序）、步骤、现象、分析、问题讨论分析、问题讨论第4页，本讲稿共25页六、苯酚的制法六、苯酚的制法氯苯在碱性溶液中发生水
3、解反应制取苯酚氯苯在碱性溶液中发生水解反应制取苯酚例：例：注意：注意：酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用。酚类化学性质与苯酚相似。酚与芳香醇的区别。酚类化学性质与苯酚相似。酚与芳香醇的区别。第5页，本讲稿共25页NaOH或或Na浓溴水浓溴水CH2nFe3+紫色紫色氧化氧化OH第6页，本讲稿共25页讨论讨论:（2004.北京）（北京）（1）化合物）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。）是一种有机溶剂。A可可以发生以下变化：以发生以下变化：B Cl2 光光 A 浓浓H2SO D Br2 CCl4 E Na C A分子中的官能团名称是分子
4、中的官能团名称是_；A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B，写出由，写出由A转化为转化为B的化学方程式的化学方程式_；A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取的一氯取代物有三种，代物有三种，F的结构简式是的结构简式是_。第7页，本讲稿共25页（3）A与与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。的化合物。“TBHQ”的结构简式是的结构简式是_。（2）化合物）化合物“H
5、Q”(C6H6O2)可用作显影剂，可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶可以与三氯化铁溶液发生显色反应，液发生显色反应，“HQ”还能发生的反应是还能发生的反应是(选填序号选填序号)_ 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种，的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是的结构简式是_。第8页，本讲稿共25页醛类醛类RCH=O一、通式：一、通式：饱和一元脂肪醛分子通式：饱和一元脂肪醛分子通式：CnH2nO(n1)或或CnH2n+1CHO(n0)二、代表物分子式、结构特点：二、代表物分子式、结构特点：结构简式：结构简式：分子式：分子式：
6、C2H4O 三、物理性质：三、物理性质：乙醛是无色、有刺激性气味的乙醛是无色、有刺激性气味的液体液体，密度比水轻，密度比水轻，易挥发（沸点易挥发（沸点20.8），能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。），能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。第9页，本讲稿共25页四、化学性质四、化学性质1、加成反应得醇（、加成反应得醇（还原反应还原反应）CH3CHO+H2 CH3CH2OH2、氧化反应、氧化反应（1）燃烧反应）燃烧反应（2）催化氧化得乙酸）催化氧化得乙酸2CH3CHO+O2 催化剂催化剂2CH3COOH（3）乙醛能被）乙醛能被KMnO4等许多强氧化剂氧化成乙酸等许多强氧化剂氧化成乙酸第10页，本讲稿共25
7、页（4）银镜反应）银镜反应Ag+NH3H2OAgOH+NHAgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O（银氨溶液（银氨溶液）CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O（5）与碱性新制与碱性新制Cu(OH)2浊液反应浊液反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2（碱过量）（碱过量）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O五、重要实验五、重要实验银镜、铜镜实验银镜、铜镜实验第11页，本讲稿共25页六、乙醛的制法六、乙醛的制法 1、乙醇氧化法、乙醇氧化法 2、乙炔水化法（用、乙炔水化法（用HgSO4作催化剂）作催化剂）
8、3、乙烯氧化法、乙烯氧化法（常用方法）（常用方法）注意：注意：甲醛俗称蚁醛（甲醛俗称蚁醛（HCHO），是无色、具有刺激性气味的），是无色、具有刺激性气味的气体气体，易溶于水，含甲醛，易溶于水，含甲醛35%40%的甲醛溶液叫福尔马林，的甲醛溶液叫福尔马林，具有杀菌防腐能力。具有杀菌防腐能力。甲醛甲醛的特殊结构导致性质的特殊性的特殊结构导致性质的特殊性第12页，本讲稿共25页CH3COHO受受OH的影响，的影响，C=O键不易发生加成反应键不易发生加成反应受受 的影响，的影响，OH中中 OH键易断裂键易断裂CO羧酸羧酸一、饱和一元脂肪酸通式：一、饱和一元脂肪酸通式：结构通式：结构通式：CnH2n1C
9、OOH （n0）CnH2nO2 (n1)不饱和度：不饱和度：1二、代表物二、代表物第13页，本讲稿共25页三、物理性质三、物理性质 1 1、状态：无气体。、状态：无气体。C C：1 19 9 为液体为液体2 2、气味：、气味：C C：1 13 3 为强烈的酸味；为强烈的酸味；4 49 9为恶臭味为恶臭味3 3、沸点：随碳链增长，沸点升高。、沸点：随碳链增长，沸点升高。4 4、溶解性：随碳链增长，水中溶解性降低。、溶解性：随碳链增长，水中溶解性降低。四、化学性质四、化学性质1 1、酸性酸性（乙酸能使紫色石蕊试液变红）乙酸能使紫色石蕊试液变红）CH3COOH CH3COO-+H+Mg+2CH3CO
10、OH (CH3COO)2Mg+H2CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH (CH3COO)2Cu+H2ONa2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2第14页，本讲稿共25页2 2、酯化反应、酯化反应（取代反应）（取代反应）先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。药品的添加顺序药品的添加顺序CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4反应中，酸脱羟基，醇脱羟基中的氢。反应中，酸脱羟基，醇脱羟基中的氢。1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3CO
11、C2H5+H2O浓H2SO4五、重要实验五、重要实验注意：注意：除甲酸外，别的羧酸不能使除甲酸外，别的羧酸不能使KMnO4（H+）褪色。）褪色。第15页，本讲稿共25页六、几种重要的羧酸六、几种重要的羧酸1、甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体、甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体）HCOHO=COHO甲酸、甲酸酯中有醛基，可甲酸、甲酸酯中有醛基，可发生氧化反应，发生氧化反应，产物为碳酸产物为碳酸。OC H思考：思考：1、分别向甲酸、乙酸溶液中加入新制、分别向甲酸、乙酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液，碱性浊液，然后加热，有何现象？然后加热，有何现象？2、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙
12、醇、乙醛。、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。A、可使、可使KMnO4（H+）褪色）褪色B、可发生银镜、铜镜反应、可发生银镜、铜镜反应羧酸的通性羧酸的通性第16页，本讲稿共25页2、高级脂肪酸、高级脂肪酸（1）常温下，硬脂酸）常温下，硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸和软脂酸(C15H31COOH)为为饱和脂肪酸，均为难溶于水的固体，能与强碱反应。饱和脂肪酸，均为难溶于水的固体，能与强碱反应。（2）常温下，油酸）常温下，油酸(C17H33COOH)为难溶于的液体，烃基中含有为难溶于的液体，烃基中含有碳碳不饱和键，除能与强碱反应外，还具有不饱和烃的通性。碳碳不饱和键，除能与强碱反应外，
13、还具有不饱和烃的通性。3、乙二酸：、乙二酸：(俗称草酸，易溶于水的晶体俗称草酸，易溶于水的晶体)分子式：分子式：H2C2O4 结构简式结构简式：HOOCCOOH（1）具有羧酸通性：）具有羧酸通性：（2）特性：具有还原性，能使）特性：具有还原性，能使KMnO4(H+)褪色，生成褪色，生成CO2和水。和水。思考：思考：乙二酸与足量乙醇反应乙二酸与足量乙醇反应乙二酸与乙二醇反应的可能情况乙二酸与乙二醇反应的可能情况了解：有机酸的酸酐了解：有机酸的酸酐第17页，本讲稿共25页4、含、含OH羧酸的特性羧酸的特性CH2CH2CH2CH2COHOOHCH2COHOOH浓H2SO4浓H2SO4第18页，本讲稿
14、共25页酯类酯类一、通式：一、通式：RCOR=O饱和一元酯的分子通式：饱和一元酯的分子通式：CnH2nO2 (n2)二、代表物分子式、结构特点：二、代表物分子式、结构特点：分子式：分子式：C4H8O2 结构简式结构简式:CH3COOC2H5分子中分子中RC和和OR之间的键易断裂之间的键易断裂=O三、物理性质：三、物理性质：低级酯一般为无色有芳香气味的低级酯一般为无色有芳香气味的液体液体；高级酯中，饱和酯；高级酯中，饱和酯通常为通常为固体；固体；不饱和酯通常为不饱和酯通常为液体液体。酯密度一般比水小，都难溶于水，易。酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。第19页，本讲稿共2
15、5页五、重要实验：五、重要实验：乙酸乙酯水解实验乙酸乙酯水解实验1、酯的命名；、酯的命名；2、硝酸酯（、硝酸酯（RONO2）与硝基化合物（）与硝基化合物（RNO2）的区别；）的区别；3、甲酸酯（、甲酸酯（）分子结构中含有醛基，故除具有酯）分子结构中含有醛基，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。的性质外，还具有醛的性质。四、化学性质：四、化学性质：在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH +C2H5OH催化剂催化剂 当有碱（当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使）存在时，
16、碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。水解程度增大。O2HRCOONaNaOHCOOHR+六、注意：六、注意：第20页，本讲稿共25页CH3CH3=CHCH22CHCHCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH325CH COOC HCH3OHONaCaC2Fe(C6H5O)63紫色CH3COONaC2H5OC2H5CH3CH2ON aCH4SO3HClCH2CH2n煤焦油NO2CH2=CHC l溴水和 KMnO4(H+)溶液褪色NO2NO2CH3O2NBrBrOHBrCH2OH nClCH2CHn石油烃及烃的衍生物转化关系烃及烃的衍生物转化关系第21页，本讲稿共25页二、有
17、机反应类型二、有机反应类型1、取代反应、取代反应烷烃卤代；烷烃卤代；苯及其同系物卤代、硝化、磺化；苯及其同系物卤代、硝化、磺化；苯酚卤代、硝化；苯酚卤代、硝化；卤代烃（卤代烃（酯、二糖、多糖、蛋白质）的水解；酯、二糖、多糖、蛋白质）的水解；醇分子间脱水、醇与氢卤酸反应；醇分子间脱水、醇与氢卤酸反应；酯化反应酯化反应苯酚与甲醛的缩聚；苯酚与甲醛的缩聚；生成聚酯（二元羧酸与二元醇生成聚酯（二元羧酸与二元醇、分子中含羟基的羧酸）；、分子中含羟基的羧酸）；氨基酸生成多肽、蛋白质氨基酸生成多肽、蛋白质第22页，本讲稿共25页2、加成反应、加成反应 与与H2加成加成烯烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、乙醛；烯
18、烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、乙醛；与与Cl2、Br2、HX、H2O、HCN加成加成烯烃、炔烃烯烃、炔烃3、消去反应、消去反应卤代烃、醇卤代烃、醇4、聚合反应、聚合反应加聚反应：烯烃、炔烃加聚反应：烯烃、炔烃缩聚反应：苯酚与甲醛、生成聚酯、氨基酸缩聚成蛋白质缩聚反应：苯酚与甲醛、生成聚酯、氨基酸缩聚成蛋白质第23页，本讲稿共25页5、氧化反应、氧化反应 燃烧燃烧 使使KMnO4（H+）褪色）褪色烯烃、炔烃、苯的同系物、乙醇、苯酚、乙醛、乙二酸烯烃、炔烃、苯的同系物、乙醇、苯酚、乙醛、乙二酸 催化氧化催化氧化丁烷丁烷 乙酸、乙酸、乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸 其它其它苯酚在空气中变粉红色；苯酚在空气中变粉红色；醛类（甲酸、甲酸某酯）的银镜反应、与新制的醛类（甲酸、甲酸某酯）的银镜反应、与新制的Cu(OH)2碱性悬碱性悬浊液加热反应；浊液加热反应；乙醛使溴水褪色乙醛使溴水褪色第24页，本讲稿共25页7、显色反应、显色反应6、还原反应、还原反应CH4分解成分解成C和和H2；烯烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、乙醛与烯烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、乙醛与H2加成加成苯酚遇含苯酚遇含Fe3+的溶液显紫色；的溶液显紫色；含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色第25页，本讲稿共25页