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1、第第4 4节生命中的基础化学物质节生命中的基础化学物质 有机合成及推断有机合成及推断考纲要求:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。2基础梳理考点突破糖类油脂蛋白质1.糖类(1)定义:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类。3基础梳理考点突破(3)葡萄糖与果糖。组成和分子结构:葡萄糖的化学性
2、质:4基础梳理考点突破(4)二糖蔗糖与麦芽糖。5基础梳理考点突破(5)淀粉与纤维素。相似点。a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为c.都不能发生银镜反应。不同点。a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。6基础梳理考点突破2.油脂(1)定义:油脂属于酯,是高级脂肪酸和甘油形成的酯。(2)结构。7基础梳理考点突破(4)物理性质。油脂一般不溶于水,密度比水小。天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。(5)化学性质。油脂的氢化(油脂的硬化)。经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学
3、方程式为:8基础梳理考点突破水解反应。酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:9基础梳理考点突破3.氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的结构与性质。10基础梳理考点突破(2)蛋白质的性质。11基础梳理考点突破自主巩固自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)蛋白质水解的最终产物为多肽()(2)麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应()(3)氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠反应()(4)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水()(5)油脂属于高分子化合物,可发生水解反应()(6)将(NH4)2SO4、CuSO4
4、溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性()(7)温度越高,酶催化的化学反应越快()(8)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程()(9)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应()12基础梳理考点突破1.糖类的特征反应(1)葡萄糖的特征反应:碱性、加热条件下,使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀;碱性、加热条件下,使银氨溶液析出银(银镜反应)。(2)淀粉的特征反应:淀粉遇碘变蓝色。2.氨基酸的缩合反应(1)氨基酸的缩合机理。13基础梳理考点突破14基础梳理考点突破15基础梳理考点突破例1(2016课标全国乙,38节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆
5、为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:16基础梳理考点突破回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是(填标号)。a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。17基础梳理考点突破答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应18基础梳理考点突破解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2
6、mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。(2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1molB与2molCH3OH发生酯化反应得到C。(3)一分子D到E减少了4个H,生成了不饱和有机物和H2,发生的是消去反应。(4)F分子中含有6个C,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。19基础梳理考点突破易错警示(1)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。天然油脂都属于混合物。(2)液态油脂的烃
7、基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。(4)葡萄糖发生银镜反应,与新制Cu(OH)2的反应都必须在碱性条件下进行。20基础梳理考点突破跟踪训练跟踪训练1.(2015海南化学,9)下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠B解析:糖类水解反应、酯化反应、油脂的水解反应均属于取代反应,石油的裂解反应属于分解反应,故选B项。21基础梳理考点突破2.(2016长沙模拟)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关
8、说法正确的是()A.缬氨霉素是一种蛋白质B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体C22基础梳理考点突破23基础梳理考点突破合成有机高分子1.有关高分子化合物的几个概念聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n24基础梳理考点突破2.高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分
9、子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。25基础梳理考点突破3.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,实例:26基础梳理考点突破27基础梳理考点突破28基础梳理考点突破自主巩固自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物()(2)相对分子质量为105000的聚丙烯其聚合度为2500()(3)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应()(4)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应()(5)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡
10、胶塞()(7)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色()29基础梳理考点突破(9)聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品()30基础梳理考点突破确定高分子化合物单体的方法(1)由加聚物推断单体的方法。方法“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。实例。31基础梳理考点突破(2)由缩聚物推断单体的方法。方法“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。实例。32基础梳理考点突破33基础梳理考点突破B34基础梳理考点突破35基础梳理考点突破方法技巧判断单体时,一定要先判断高聚物是加聚产
11、物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。36基础梳理考点突破跟踪训练跟踪训练3.(2016浙江台州模拟)某高分子化合物干馏后分解为A,A能使溴水褪色,1
12、molA和4molH2加成后生成分子式为C8H16的烃,则该高分子化合物是()B37基础梳理考点突破跟踪训练跟踪训练3.(2016浙江台州模拟)某高分子化合物干馏后分解为A,A能使溴水褪色,1molA和4molH2加成后生成分子式为C8H16的烃,则该高分子化合物是()答案解析解析关闭A能使溴水褪色,说明A中含有不饱和键,且1molA和4molH2加成后生成C8H16的烃,所以应是环烷烃,根据A与氢气加成的物质的量之比可以判断A可以是苯乙烯,故B项正确。答案解析关闭B38基础梳理考点突破4.(2015全国卷,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路
13、线(部分反应条件略去)如下所示:39基础梳理考点突破回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线:。40基础梳理考点突破41基础梳理考点突破42基础梳理考点突破43基础梳理考点突破有机合成与推断1.有机推断题的常见“突破口”44基础梳理考点突破45基础梳理考点突破2.有机合成中官能团的转化(1)官
14、能团的引入。46基础梳理考点突破(2)官能团的消除。通过加成反应消除不饱和键通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基通过加成或氧化反应等消除醛基(3)官能团间的演变。47基础梳理考点突破48基础梳理考点突破1.有机物推断的解题思路49基础梳理考点突破50基础梳理考点突破(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个OH;增加84,则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。(6)由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个OH;若相对分子质量减小4,则含有2个OH。51基础梳理考点突破3.根据性质确定官
15、能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“CHOH”。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构,可确定“”或“CC”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“OH”与“COOH”的相对位置。52基础梳理考点突破4.依据新信息进行有机结构推断有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置
16、等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。53基础梳理考点突破5.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH转变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也
17、被氧化。54基础梳理考点突破例3(2016北京理综,25)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)反应的化学方程式为。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团是。(5)反应的反应类型是。(6)反应的化学方程式为。55基础梳理考点突破以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。56基础梳理考点突破57基础梳理考点突破58基础梳理考点突破方法技巧解答有机合成题的基本思路(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环;(2)分析官能团的改变:引
18、入了什么官能团,是否要注意官能团的保护;(3)读懂信息:题中的信息可能是物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。59基础梳理考点突破跟踪训练跟踪训练5.(2016江苏化学,17)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为(写两种)。(2)FG的反应类型为。60基础梳理考点突破(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3
19、溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:。61基础梳理考点突破62基础梳理考点突破63基础梳理考点突破64基础梳理考点突破1.3种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同,都是葡萄糖;(2)油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油;(3)蛋白质水解的产物为氨基酸。2.4种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制Cu(OH)2或银氨溶液;(2)检验蛋白质可用浓硝酸,也可采用灼烧的方法;(3)检验淀粉用碘水;(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。3.合成高分子化合物反应的特点(1)加聚反应:只有高分
20、子化合物生成。(2)缩聚反应在高分子化合物生成的同时,也有小分子化合物生成。65基础梳理考点突破4.有机推断题的解题思路66基础梳理考点突破6712341.(2016四川遂宁模拟)聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、黏合剂等,它和高聚物K的合成路线如下:其中J物质能与氯化铁溶液发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种。已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOHRCH2CHOONa连在烃基上不会被氧化1234请回答下列问题:(1)化合物H中官能团的名称是,G的结构简式是。(2)上述变化中GC+F的反应类型是;J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是。(3)下列有关说法正确的是
21、(填序号)。A.1molA完全燃烧消耗10.5molO2B.J与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐C.DH的反应试剂通常是酸性高锰酸钾溶液D.J能发生加成、消去、取代、氧化等反应(4)写出BC+D反应的化学方程式:。(5)同时符合下列条件的A的同分异构体有种。.含有苯环.能发生银镜反应.能发生水解反应123412341234123412342.(2016湖北宜昌调研)我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示:1234(1)化合物E中含有的含氧官能团有和羰基(写名称)。(2)1mol化合物B最多
22、可与molH2发生加成反应。(3)合成路线中设计EF、GH的目的是。(4)反应BC,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是、。1234请填写下列空白(有机物写结构简式):物质1为;物质2为;试剂X为。条件3为。1234123412343.2016湖北七市(州)下学期3月联合调研氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下:1234请回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称为,CD的反应类型是。(2)Y的结构简式为,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量11发生加成反应,生成的产物可能有种。(3)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为。1234(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为。(5)写出A的所有属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)。123412341234123412344.(2015江苏化学,17)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:1234(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为;由CD的反应类型是。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢12341234