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1、生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现，与题目做知识链的内部连结。生命中的基础有机化学物质，包含糖类、脂肪和蛋白质，多以考查其本身或水解产物的性质，如2009浙江理综29、2009福建理综31、2009山东理综33等。第三章 生命中的基础有机化学物质 进入合成有机高分子化合物时代第一页，编辑于星期四：一点 四十二分。第一页，编辑于星期四：十九点 五十九分。有机高分子化合物，多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线，如2009安徽理综26、2009江苏化学19、2009四川理综28等。鉴于本部分在近几年全
2、国各地高考试题考查形式和考查特点，做出如下2011高考预测。高考试题将会利用油脂、糖类、蛋白质为基本原料进行新物质合成，进行科学研究。有机高分子化合物的单体，反应类型的考查，也将作为重点内容出现。要攻克此类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，培养接受、吸收、整合化学知识的能力。第二页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构和性质特点。2了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。第一节 生命中的基础有机化学物质第三页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1油脂的组成和结构油脂是人类的主要
3、食物之一，也是重要的工业原料。在室温下，植物油脂呈液态，叫做油；动物油脂呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称。油脂是热能最高的营养成分，人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。油脂是由多种(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)跟 生成的甘油酯，因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下：油脂高级脂肪酸甘油第四页，编辑于星期四：一点 四十二分。第四页，编辑于星期四：十九点 五十九分。其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同，则称为；如果R1、R2、R3不相同，则称为。天然油脂大都是混甘油酯。单甘油酯混甘油酯第五页，编辑于星期四：一点 四十二分。第五页，编辑于星
4、期四：十九点 五十九分。2油脂的物理性质油脂的密度比水，于水，于苯、汽油等有机溶剂。3油脂的化学性质(1)油脂的氢化(硬化、还原)小难溶易溶第六页，编辑于星期四：一点 四十二分。第六页，编辑于星期四：十九点 五十九分。通过该反应制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。硬化油性质稳定、不易变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应，生成 和相应的(或盐)。工业上根据这一原理，可用油脂为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。甘油高级脂肪酸第七页，编辑于星期四：一点 四十二分。第七页，编辑于星期四：十九点 五十九分。油脂在碱
5、性条件下水解生成高级脂肪酸盐，这样的反应也叫。例如，硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。皂化反应第八页，编辑于星期四：一点 四十二分。第八页，编辑于星期四：十九点 五十九分。延伸：1天然油脂大都是混甘油酯，油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化 合物。油脂是混合物，无固定的熔沸点。2油脂氢化的目的：使油变为脂肪性质稳定，不易变质，便于储藏运输。第九页，编辑于星期四：一点 四十二分。第九页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1糖类的组成和分类(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式 来表示(n、m可以相同，也可以不同)。(2)从结构上看，糖类可定
6、义为 或，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。(3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为、和。(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)Cm(H2O)n多羟基醛多羟基酮单糖低聚糖多糖第十页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十页，编辑于星期四：十九点 五十九分。2葡萄糖的结构、性质和用途(1)分子结构葡萄糖的分子式为，结构简式为。它是一种多羟基醛。(2)物理性质葡萄糖是 晶体，熔点146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO无色第十一页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十一页，编辑于星期四：十九点 五十九分。(3)化学性
7、质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生、等反应。氧化反应a燃烧C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H 2 804 kJ/molb 被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化.氧化加成酯化CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O第十二页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十二页，编辑于星期四：十九点 五十九分。酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO 5CH3COOH(4)主要用途葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业、制
8、造业。(5)果糖简介果 糖 的 分 子 式 为，结 构 简 式 为，它 是 一 种 多 羟基酮，果糖与葡萄糖互为。C6H12O6同分异构体第十三页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十三页，编辑于星期四：十九点 五十九分。3蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。4淀粉与纤维素淀粉与纤维素具有相同的分子通式。它们都是由许多个单糖单元(C6H10O5)构成的天然高分子化合物。但由于 n值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。(C6H10O5)n第十四页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十四页，编辑于星期四：十
9、九点 五十九分。淀粉和纤维素的主要化学性质都无还原性淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。都能水解，其水解的最终产物都是，但纤维素比淀粉更难水解。淀粉遇碘单质变 色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在来区分淀粉和纤维素。蓝葡萄糖第十五页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十五页，编辑于星期四：十九点 五十九分。延伸：对糖类的通式的理解应注意两点：该通式只表明糖类由C、H、O 三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该 通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸 特别注意
10、葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖是同分异构体，而淀粉和纤维素则 不是同分异构体。第十六页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十六页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1氨基酸是蛋白质 的最终产物，是构成蛋白质的。(1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被 取代后的产物叫氨基酸，甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结构简式分别是(2)结构特点：氨基酸分子中既含有碱性基团，又含有酸性基团。氨基酸的结构通式为。水解物质基础NH2NH2COOH第十七页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十七页，编辑于星期四：十九点 五十九分。(3)性质具 有 两 性：既 可 与 酸 反 应 生 成 盐，又 可 与 碱 反 应 生 成 盐 和 水
11、，试 完 成 下 列 反 应式第十八页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十八页，编辑于星期四：十九点 五十九分。2蛋白质的结构与性质(1)组成结构：蛋白质由 等元素组成，相对分子质量很大，属于 化合物。蛋白质是由多种氨基酸通过分子间 而形成的，由于氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。(2)蛋白质的性质有的蛋白质能 于水，有的蛋白质 溶于水。C、H、O、N、S高分子 缩水溶难第十九页，编辑于星期四：一点 四十二分。第十九页，编辑于星期四：十九点 五十九分。蛋 白 质 的 盐 析 是 指 向 蛋 白 质 溶 液 中 加 入 后，可 以 使 蛋 白 质 而 从 溶 液 中 的现象。
12、盐析是一个 过程，可利用多次盐析来、蛋白质。能 使 蛋 白 质 变 性 的 条 件 和 物 质 有：、铅、铜、汞 等；有 机 化 合 物 有、等，蛋 白 质 变 性 后 将 失 去 原 有 的 性 和 性。某 些 蛋 白 质 遇 浓HNO3会 变 色，灼 烧 时 会 有 的 气 味。两 者 都 可 用 来 检 验 物 质 是否是蛋白质。无机盐凝聚析出可逆分离提纯加热紫外线X射线强酸强碱重金属甲醛 酒精苯甲酸可溶生理活黄 烧焦羽毛盐 第二十页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十页，编辑于星期四：十九点 五十九分。水解：在酸、碱、酶作用下，水解为各种。(3)蛋白质的用途蛋白质是人类必需的。动 物
13、 胶 是 动 物 的、和 等 经 过 熬 煮 提 取 的 蛋 白 质，可 用 作。无 色 透 明 的 动物 胶 叫，可 用 来 制 造 和。是 用 驴 皮 熬 制 成 的，它 是 一 种。酪 素 是 从 中 凝 结 出 来 的 蛋 白 质，能 跟 合 成 塑 料，可 用 来 制 造 纽 扣、梳子等。氨基酸营养物质骨皮蹄胶粘剂白明胶照相胶卷感光纸阿胶药材牛奶 甲醛酪素第二十一页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十一页，编辑于星期四：十九点 五十九分。3酶(1)酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的新陈代谢反应具有很强的 作用。其作用特点有，。(2)人们已知道的酶有数千种，工业上使用的酶多数是通过
14、制得的。(3)应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；应用于医药、制革等工业；用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于 的诊断。条件温和，不需加热具有高度专一性具有高效催化作用微生物发酵淀粉酶蛋白质酶脂肪酶疾病催化第二十二页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十二页，编辑于星期四：十九点 五十九分。延伸：氨基酸的成肽反应在 酸 或 碱 存 在 的 条 件 下 加 热，一 个 氨 基 酸 分 子 的 氨 基 与 另 一 个 氨 基 酸 分 子 的羧 基 间 脱 去 一 分 子 水，缩 合 形 成 含 有 肽 键()的 化 合 物，称 为 成 肽反应。例如：第二十三页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二
15、十三页，编辑于星期四：十九点 五十九分。由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依次类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10 000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。第二十四页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十四页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1典型物质的检验方法(1)葡萄糖：与银氨溶液共热发生银镜反应，或与新制的氢氧化铜共热产生砖红色沉淀。(2)淀粉：遇单质碘(I2)变蓝色。(3)蛋白质：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变性显黄色。第二十五页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十五页，编辑于星期四：十九点 五十九分
16、。2淀粉水解反应程度的检验淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。第二十六页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十六页，编辑于星期四：十九点 五十九分。检验淀粉水解反应程度的实验中应注意的问题是：欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入Na
17、OH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。第二十七页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十七页，编辑于星期四：十九点 五十九分。【例1】(2010原创)某学生设计了三个方案，以检验淀粉的水解情况：方案甲：淀粉液 水解液 中和液 溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液 水解液 无银镜现象。结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象。结论：淀粉已经水解。第二十八页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十八页，编辑于星期四：十九点 五十九分。以上三个方案的结论是否正确，并简述理由：甲_，_。乙_，_。丙_，_。解析：水解酸性条件，证明产物碱性条
18、件。答案：甲不正确淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉与碘水反应使溶液变蓝乙不正确酸性条件下葡萄糖不发生银镜反应，不能检验葡萄糖是否存在丙正确有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖第二十九页，编辑于星期四：一点 四十二分。第二十九页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1下列有关葡萄糖的说法错误的是()A 葡萄糖的分子式是C6H12O6 B 葡萄糖能发生银镜反应C 葡萄糖是人体重要的能量来源 D 葡萄糖属于高分子化合物解析：葡萄糖的分子式为C6H12O6，其分子中含有醛基，可发生银镜反应，它在人体中的转化可为人体活动提供能量，它的相对分子质量为180，不属于高分子化合物。答案：D第三十页，编辑于星期四
19、：一点 四十二分。第三十页，编辑于星期四：十九点 五十九分。1检 查 有 机 物 的 溶 解 性：通 常 是 加 水 检 查、观 察 其 是 否 溶 于 水。例 如，用 此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2 检 查 液 态 有 机 物 的 密 度：观 察 不 溶 于 水 的 有 机 物 在 水 中 浮 沉 情 况 可 知 其 密度是小还是大。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1氯丁烷。3检 查 有 机 物 燃 烧 情 况：如 观 察 是 否 可 燃(大 部 分 有 机 物 可 燃，四 氯 化 碳 和 多 数 无 机 物 不 可 燃)；燃 烧 时黑 烟 的 多 少(可
20、 区 分 乙 烷、乙 烯 和 乙 炔，乙 烷 和 苯，聚 乙 烯 和 聚 苯 乙 烯)；燃 烧 时 的 气 味(如 识 别 聚 氯 乙烯、蛋白质)。4检查有机物的官能团。思维方式为：官能团性质方法的选择。第三十一页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十一页，编辑于星期四：十九点 五十九分。【例2】(2010改编)某有机物的结构简式为(溶 于 水)，为 了 证 实 该 有 机 物 的 结 构 和 性 质，你 认为 应 先 检 验_(填 官 能 团)，所 选 检 验 试 剂 是_；其 次 检 验_(填 官 能团)，所 选 检 验 试 剂 是 _；最 后 检 验 _(填 官 能 团)，所 选 检 验
21、 试 剂 是_。第三十二页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十二页，编辑于星期四：十九点 五十九分。解析：该有机物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧基。由官能团结构决定了有机物的性质，由此决定了试剂的选择。由于加银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验醛基的存在。由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验烯键存在之前应先检验醛基。通过上面分析可知检验方法的先后顺序。答案：羧基Na2CO3溶液醛基银氨溶液碳碳双键溴水第三十三页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十三页，编辑于星期四：十九点 五十九分。有机物的检验，应抓住有机物的溶解性，密度大小，及官能团的性质，并注意官能团之间的相互影
22、响。常用的试剂与方法见下表。物质 试剂与方法 现象与结论饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴别加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基检验加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液有银镜；煮沸后有砖红色沉淀生成第三十四页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十四页，编辑于星期四：十九点 五十九分。醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味或加稀H2SO4果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl3溶液或溴水显紫色或白色沉淀淀粉检验 加碘水 显蓝色蛋白质检验加浓硝酸
23、微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛的气味)第三十五页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十五页，编辑于星期四：十九点 五十九分。2下列实验能达到预期目的的是()A 用氢氧化铜粉末检测尿糖B 向苯酚溶液中滴加浓溴水出现白色沉淀C 用浓硫酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质D 用乙醇从碘水中萃取碘解析：A项，检验尿糖应用新制Cu(OH)2悬浊液；C项，浓HNO3与某些蛋白质发生颜色反应，浓H2SO4无此性质，D项，乙醇与水互溶，不能萃取碘。答案：B第三十六页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十六页，编辑于星期四：十九点 五十九分。【例1】(2010模拟精选，广东湛江二模)某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时
24、得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，回答问题。第三十七页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十七页，编辑于星期四：十九点 五十九分。(1)A的名称是_。(2)反应BF 的化学方程式是_。(3)反应BD 的化学方程式是_。(4)若已知A 分子中每个链节中含有3个OH，即分子式为C6H7O2(OH)3n，写出其与醋酸发生酯化反应的化学方程式_。解析：甘蔗渣富含纤维素，经过处理得到较纯的纤维素，催化、加热条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在人体中不仅可发生生理氧化反应，还可以在酒化酶作用下生产乙醇。第三十八页，编辑于星期四：一点 四
25、十二分。第三十八页，编辑于星期四：十九点 五十九分。答案：(1)纤维素(2)C6H12O66O2 6CO26H2O(3)C6H12O6 2C2H5OH 2CO2(4)C6H7O2(OH)3n3nCH3COOH C6H7O2(OOCCH3)3n3nH2O第三十九页，编辑于星期四：一点 四十二分。第三十九页，编辑于星期四：十九点 五十九分。高分策略 本题主要考查了纤维素的三羟基结构及其重要的性质水解、酯化。题目起点不高，非常基础，但也需要考生热记熟用糖类纤维素的化学性质。0第四十页，编辑于星期四：一点 四十二分。第四十页，编辑于星期四：十九点 五十九分。【例2】含有氨基(NH2)的化合物通常能够与
26、盐酸反应，生成盐酸盐。如：RNH2HClRNH2HCl(R 代表烷基、苯基等)现有两种化合物A 和B，它们互为同分异构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的相对分子质量都是137；A 既能被NaOH 溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B 既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只能是C、H、O、N、Cl中的几种。请按要求填空：(1)A和B的分子式是_。(2)A的结构简式是_；B的结构简式是_。第四十一页，编辑于星期四：一点 四十二分。第四十一页，编辑于星期四：十九点 五十九分。解析：由于二元取代苯的相对分子质量为137，所以两个取代基的式量之和为
27、1377661，由A可以跟盐酸成盐知，A的结构中必含有NH2，又A可与NaOH作用，但不与FeCl3溶液显色故A分子中含COOH，其式量恰为611645，所以A的结构简式为：，分子式为C7H7NO2，又A、B互为同分异构体且B不与NaOH也不与HCl反应，则其分子中不含NH2，N元素只能以NO2形式存在，而另一取代基必为CH3，即B的结构简式为。第四十二页，编辑于星期四：一点 四十二分。第四十二页，编辑于星期四：十九点 五十九分。答案：(1)C7H7NO2 第四十三页，编辑于星期四：一点 四十二分。第四十三页，编辑于星期四：十九点 五十九分。高分策略 本题着重考查了蛋白质及其水解产物氨基酸的结构与性质。氨基酸的两性既能与强酸又能与强碱发生反应，苯环上二元取代，合理设计硝基、甲基，这些都是该题推断的关键点。同时需要注意：1.氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。2.由已知有机物的相对分子质量推断其结构常采用求残基式量再推残基(可用 烃基12商除法)基团组合得结构式的方法。第四十四页，编辑于星期四：一点 四十二分。第四十四页，编辑于星期四：十九点 五十九分。