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1、烃的含氧衍生物在高中有机化学知识中占有极其重要的核心地位，也是高考化学烃的含氧衍生物在高中有机化学知识中占有极其重要的核心地位，也是高考化学试题的命题重点与热点。高考中要掌握醇、酚、醛、羧酸和酯等几种重要的有机试题的命题重点与热点。高考中要掌握醇、酚、醛、羧酸和酯等几种重要的有机物烃的含氧衍生物的结构与性质。围绕这几种典型有机物的考查点，如同系物的物烃的含氧衍生物的结构与性质。围绕这几种典型有机物的考查点，如同系物的判断、同分异构体的书写、有机物的检验和鉴别以及有机物的结构和性质通常以判断、同分异构体的书写、有机物的检验和鉴别以及有机物的结构和性质通常以生产、生活实际相联系的新的有机物为材料而
2、出现在选择题中，如生产、生活实际相联系的新的有机物为材料而出现在选择题中，如2009安徽理综安徽理综8,9、2009福建理综福建理综9、2009广东化学广东化学4,13、2009广东理基广东理基30,31、2009江苏化学江苏化学6,10、2009宁夏理综宁夏理综8,9、2009山东理综山东理综12、2009天津理综天津理综1、2009海南化学海南化学1、2009海南海南化学化学18等。等。第二章第二章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2021/8/11 星期三1 另外，有机反应类型、有机合成与推断、有机反应方程式的书写、有机物的性质实另外，有机反应类型、有机合成与推断、有机反应方程式的书写、有机
3、物的性质实验及有机分子式和结构式的确定通常出现在主观题中，如验及有机分子式和结构式的确定通常出现在主观题中，如2009海南化学海南化学18、2009安安徽理综徽理综26、2009福建理综福建理综31、2009广东化学广东化学25,26、2009江苏化学江苏化学19,21、2009宁夏宁夏理综理综39、2009山东理综山东理综33、2009天津理综天津理综8等。等。预计预计2011高考有机试题除继续考查热点问题外，还可能出现陌生度高，联系生产高考有机试题除继续考查热点问题外，还可能出现陌生度高，联系生产实际和科技成果的实际应用题目。有机信息给予题起点高、新颖性强、公平性强，实际和科技成果的实际应
4、用题目。有机信息给予题起点高、新颖性强、公平性强，又与中学所学知识相互联系，能较好地考查自学能力、迁移能力、分析、推理、创又与中学所学知识相互联系，能较好地考查自学能力、迁移能力、分析、推理、创新的能力，是今后高考命题的方向。新的能力，是今后高考命题的方向。2021/8/11 星期三21.以乙醇以乙醇为为例，掌握醇例，掌握醇羟羟基的性基的性质质及主要化学反及主要化学反应应。2了解醇了解醇类类的的结结构特点和乙醇在生活中的作用。构特点和乙醇在生活中的作用。3以苯酚以苯酚为为例，掌握酚例，掌握酚类类的主要性的主要性质质及化学反及化学反应应。4了解酚了解酚类类物物质质的的结结构特点和用途。构特点和用
5、途。5理解有机物分子中各基理解有机物分子中各基团间团间的相互影响。的相互影响。2021/8/11 星期三31醇醇的的定定义义：醇醇是是分分子子中中含含有有跟跟链链烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子结结合合 的的化化合合物物。醇的官能醇的官能团团是是 。OH的性的性质质比比较较活活泼泼，决定着醇的主要化学性，决定着醇的主要化学性质质。2醇的分类醇的分类(1)根根据据羟羟基的数目可分基的数目可分为为一元醇、二元醇、多元醇。一元醇、二元醇、多元醇。(2)根据与根据与羟羟基基连连接的接的烃烃基种基种类类可分可分为为脂肪醇和芳香醇。脂肪醇和芳香醇。(3)根据根据烃烃基的基的饱饱和性可分和性
6、可分为饱为饱和醇和不和醇和不饱饱和醇。和醇。羟基羟基羟基羟基2021/8/11 星期三43饱饱和脂肪一元醇的通式和脂肪一元醇的通式为为 (n1)。4物理性质物理性质低低级级的的饱饱和和一一元元醇醇为为无无色色中中性性液液体体，具具有有特特殊殊气气味味和和辛辛辣辣味味道道。甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇可可与与水水任任意意比比混混溶溶；含含4至至11个个C的的醇醇为为油油状状液液体体，可可以以部部分分地地溶溶于于水水；含含12个个C以以上上的的醇醇为为无无色色无无味味的的蜡蜡状状固固体体，不不溶溶于于水水。与与烷烷烃烃类类似似，随随着着分分子子里里碳原子数的碳原子数的递递增，醇的沸点增，醇的沸点
7、，密度，密度 。CnH2n1OH逐渐升高逐渐升高逐渐增大逐渐增大2021/8/11 星期三55醇的化学性质醇的化学性质饱饱和和一一元元醇醇的的化化学学性性质质与与乙乙醇醇相相似似：能能与与活活泼泼金金属属反反应应；能能与与氢氢卤卤酸酸反反应应；能能与与有有机机酸酸(或或无无机机含含氧氧酸酸)发发生生酯酯化化反反应应；能能发发生生氧氧化化反反应应；能能发发生生脱脱水反水反应应。化学性化学性质质(1)和活和活泼泼金属金属钠钠反反应应：2CH3CH2OH Na 22CH3CH2ONaH22021/8/11 星期三6(2)消去反消去反应应CH3CH2OH 。实实验验室室制制乙乙烯烯浓浓硫硫乙乙醇醇三三
8、比比一一，脱脱水水催催化化制制乙乙烯烯。为为防防暴暴沸沸加加碎碎瓷瓷，温温计计入入液液迅迅百百七。碱石灰除七。碱石灰除杂杂最合适，排水方法集乙最合适，排水方法集乙烯烯。反。反应应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。(3)取代反取代反应应卤卤代反代反应应：CH3CH2OHHBr 。分子分子间间脱水成脱水成醚醚：2CH3CH2OH 。CH2CH2H2OCH3CH2BrH2OCH3CH2OCH2CH3H2O2021/8/11 星期三7酯酯化反化反应应CH3CH2OHCH3COOH 。(4)氧化反氧化反应应可燃性：可燃性：。催化氧化：催化氧化：。酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液：溶液：
9、褪去。褪去。酸性重酸性重铬铬酸酸钾钾溶液：溶液：CH3CH2OH CH3CHO 。CH3COOCH2CH3H2O紫色紫色CH3COOH2021/8/11 星期三8思考：思考：消消去反去反应应的条件是什么？的条件是什么？提示：提示：条件是条件是“浓硫酸、加热浓硫酸、加热”，但乙醇消去生成乙烯时，必须标明，但乙醇消去生成乙烯时，必须标明 。6几种重要的醇几种重要的醇(1)甲甲醇醇(CH3OH)：最初是从木材干：最初是从木材干馏馏得到的，因此又称得到的，因此又称为为木精，有酒精味，但木精，有酒精味，但 毒，毒，饮饮用用10 mL就能使眼睛失明，再多就致死。就能使眼睛失明，再多就致死。(2)乙乙二二醇
10、醇()：无无色色，粘粘稠稠，有有甜甜味味的的液液体体，易易溶溶于于水水和和乙乙醇醇。它它的的水水溶溶液的凝固点很小，可作内燃机的抗液的凝固点很小，可作内燃机的抗冻剂冻剂。170有有(3)丙三醇丙三醇()：俗称：俗称 ，有，有护护肤作用，是利用它的吸湿性，能与肤作用，是利用它的吸湿性，能与水和酒精以任意比互溶。它的水溶液凝固点很低。它大量用于制造硝化甘油。水和酒精以任意比互溶。它的水溶液凝固点很低。它大量用于制造硝化甘油。甘油甘油2021/8/11 星期三91苯酚的物理性质苯酚的物理性质纯净的苯酚是纯净的苯酚是 ，有，有 气味。常温下气味。常温下 溶于水，高于溶于水，高于65时时 ；苯苯酚酚易易
11、溶溶于于 。苯苯酚酚有有毒毒，浓浓溶溶液液沾沾到到皮皮肤肤上上时时，应应立立即即用用 洗涤。洗涤。2醇与酚在结构上的差异性和相似性醇与酚在结构上的差异性和相似性醇醇是是指指OH连连到到链链烃烃基基上上，酚酚是是指指OH直直接接连连到到苯苯环环上上，但但二二者者具具有有相相同同官官能团能团 。无色晶体无色晶体特殊特殊不易不易能与水混溶能与水混溶乙醇乙醇酒精酒精羟基羟基(OH)2021/8/11 星期三103化学性质化学性质(1)弱酸性：弱酸性：电离方程式：电离方程式：与与NaOH反应反应 2021/8/11 星期三11(2)氧化反氧化反应应常温下，露置于空气中因被常温下，露置于空气中因被 而呈而
12、呈 色；色；可使酸性可使酸性KMnO4溶液溶液 色；色；可以燃可以燃烧烧。(3)取代反取代反应应氧化氧化粉红粉红褪褪此反应用于此反应用于 和和 .(4)显色反应显色反应遇遇Fe3呈呈 色，可用于色，可用于 的存在。的存在。定性检验定性检验定量测定定量测定检验苯酚检验苯酚紫紫2021/8/11 星期三124.苯酚的用途苯酚的用途是是重重要要的的化化工工原原料料，主主要要用用于于制制造造 、合合成成纤纤维维、医医药药、合合成成香香料料、染染料料，可直接用作防腐剂和消毒剂可直接用作防腐剂和消毒剂。延伸：延伸：1若要将苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用若要将苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤过
13、滤的方法。的方法。2苯酚苯酚显显弱酸性，俗称石炭酸，其酸性：弱酸性，俗称石炭酸，其酸性：酚醛树脂酚醛树脂2021/8/11 星期三13 ,且且 与与H2O、CO2反反应时应时，无，无论论CO2是否是否过过量均生成量均生成NaHCO3，而不能生成，而不能生成Na2CO3。3苯酚的苯酚的检验检验方法方法(1)苯酚与苯酚与浓浓溴水反溴水反应产应产生白色沉淀可用于苯酚的定性生白色沉淀可用于苯酚的定性检验检验和定量和定量测测定。定。(2)苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用溶液作用显显紫色，可用于紫色，可用于检验检验苯酚的存在，也是酚苯酚的存在，也是酚类类物物质质的特征的特征反反应应。能与能与Na2CO3反应
14、：反应：2021/8/11 星期三141醇和酚是两醇和酚是两类类不同的有机物，它不同的有机物，它们们分子中都含有分子中都含有羟羟基官能基官能团团，但从根本上，但从根本上说说，羟羟基所基所连连接的接的烃烃基不相同。基不相同。羟羟基直接基直接连连苯苯环时环时，属于酚，具有酚的性，属于酚，具有酚的性质质；羟羟基不直基不直接接连连苯苯环时环时，属于醇，具有醇的性，属于醇，具有醇的性质质。2酚酚类类与芳香醇，当碳原子数目相同与芳香醇，当碳原子数目相同时时，可存在，可存在类别类别异构，例如分子式异构，例如分子式为为C7H8O的的有机物可以有下列几种同分异构体：有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，
15、前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。属于醚类。2021/8/11 星期三15【例【例1】(2010原创原创)下下列物列物质质属于酚属于酚类类的是的是()解析：解析：A中羟基连在苯的同系物的侧链上，属于芳香醇；中羟基连在苯的同系物的侧链上，属于芳香醇；D虽然有苯环，虽然有苯环，但羟基所连的环并不是苯环，属于芳香醇；但羟基所连的环并不是苯环，属于芳香醇；B中羟基直接连在环烯烃基中羟基直接连在环烯烃基上，上，C中羟基直接连在萘环上，均属于酚。中羟基直接连在萘环上，均属于酚。答案：答案：C只有只有OH直
16、接连在苯环上的有机物才属于酚类。直接连在苯环上的有机物才属于酚类。2021/8/11 星期三161欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸蒸馏馏过滤过滤分液分液加加入足量入足量Na通入通入过过量的量的CO2加入足量的加入足量的NaOH加入足量的加入足量的FeCl3溶液溶液加入乙酸和加入乙酸和浓浓硫酸的混合液硫酸的混合液加入加入浓浓溴水溴水加加热热。最。最简单简单、合理的操作、合理的操作顺顺序是序是_，写出反，写出反应应的化学方程式的化学方程式_，_。2021/8/11 星期三17解析：解析：往苯酚和乙醇混合液中加入往苯酚和乙醇混合液中加入NaOH溶
17、液，使苯酚转化成溶解度更大的离子化合溶液，使苯酚转化成溶解度更大的离子化合物物 ；再加热、蒸馏，低沸点乙醇先被蒸馏出来，；再加热、蒸馏，低沸点乙醇先被蒸馏出来，比比 稳定，加热稳定，加热时难以被空气氧化；往苯酚钠溶液中通入足量时难以被空气氧化；往苯酚钠溶液中通入足量CO2，则析出苯酚，分液，从下层得苯，则析出苯酚，分液，从下层得苯酚。酚。答案：答案：2021/8/11 星期三18醇醇类类的的主主要要化化学学性性质质有有：与与活活泼泼金金属属反反应应生生成成H2；在在催催化化剂剂的的作作用用下下发发生生消消去去反反应应生生成成烯烯；发发生生分分子子间间脱脱水水反反应应生生成成醚醚；催催化化氧氧化
18、化；与与酸酸发发生生酯酯化化反反应应等。等。主要主要规规律有：律有：(1)醇的消去反醇的消去反应应明确反明确反应应机理和条件机理和条件2021/8/11 星期三19消消去去的的水水分分子子，是是由由羟羟基基和和其其所所在在的的碳碳原原子子相相邻邻碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子结结合合而而成成，碳碳碳碳间间形成不形成不饱饱和和键键。有有的的醇醇不不能能消消去去：凡凡不不具具有有 结结构构的的均均不不能能消消去去(即即无无邻邻碳碳氢氢)。如如：CH3OH、等。等。(2)醇的催化氧化醇的催化氧化2021/8/11 星期三20明明确确反反应应实实质质，在在有有机机反反应应中中失失去去氢氢原原子子或或
19、加加入入氧氧原原子子的的反反应应均均称称为为氧氧化化反反应应，加加入入氢氢原原子子或或失失去去氧氧原原子子均均称称为为还还原原反反应应。乙乙醇醇催催化化氧氧化化生生成成乙乙醛醛时时，乙乙醇醇分分子子并并未未得得氧氧，而而是是失失去去两两个个氢氢原原子子(羟羟基基上上的的H和和羟羟基基碳碳上上的的H)，因因此此该该反反应应的的实实质质是是氧氧化反化反应应。有的醇不能被氧化：凡不具有有的醇不能被氧化：凡不具有 结结构的醇构的醇则则不能被氧化不能被氧化如如 等。等。2021/8/11 星期三21【例【例2】下下列醇列醇类类物物质质中既能中既能发发生消去反生消去反应应，又能，又能发发生催化氧化反生催化
20、氧化反应应生成生成醛类醛类的物的物质质是是()解析：解析：发生消去反应的条件是：与发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有相连的碳原子的相邻碳原子上有H原原子，上述醇中，子，上述醇中，B没有。与羟基没有。与羟基(OH)相连的碳原子上有相连的碳原子上有H原子的醇可被氧原子的醇可被氧化，但只有含有化，但只有含有2个氢原子的醇个氢原子的醇(即含有即含有CH2OH)才能转化为醛。才能转化为醛。答案：答案：C2021/8/11 星期三221醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律(1)若若C上有上有2个氢原子，被氧化成醛，如：个氢原子，被氧化成醛，如：(2)若若C上有上有1个氢原子，被氧化成酮，
21、如：个氢原子，被氧化成酮，如：(3)若若C上没有氢原子，不能被氧化，如上没有氢原子，不能被氧化，如 不反应。不反应。2021/8/11 星期三23 2醇的消去反应规律醇的消去反应规律(1)只有只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)C上有氢原子，就能发生消去反应，否则不能。上有氢原子，就能发生消去反应，否则不能。2021/8/11 星期三242下列物下列物质质能能发发生消去反生消去反应应，但不能，但不能发发生催化氧化生催化氧化(去去氢氢氧化氧化)反反应应的是的是()A B(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH
22、解解析析：四四种种物物质质均均属属于于醇醇，发发生生消消去去反反应应的的条条件件：连连接接羟羟基基的的碳碳原原子子的的相相邻邻碳碳原原子子上上必必须须有有H原原子子，可可知知A、C不不能能发发生生消消去去反反应应，排排除除；醇醇进进行行去去氢氢氧氧化化的的条件是：连接羟基的碳原子上必须有条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故原子，故D项不能发生去氢氧化。项不能发生去氢氧化。答案：答案：D2021/8/11 星期三25【例【例1】乙醇乙醇分子中不同的化学分子中不同的化学键键如如图图所示：所示：关于乙醇在各种不关于乙醇在各种不同反同反应应中断中断键键的的说说法不正确的是法不正确的是()A和金属
23、和金属钠钠反反应键应键断裂断裂B在在Ag催化下和催化下和O2反反应键应键断裂断裂C和和浓浓硫酸共硫酸共热热140时时，键键或或键键断裂，断裂，170时键时键断裂断裂D和和氢氢溴酸反溴酸反应键应键断裂断裂2021/8/11 星期三26解析：解析：乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷和水，断裂的是键乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷和水，断裂的是键而不是键而不是键。答案：答案：D高分策略高分策略官能团是决定有机物物质的原子或原子团，而官能团在有机反应中的断键位置则官能团是决定有机物物质的原子或原子团，而官能团在有机反应中的断键位置则直接决定了反应能否发生及生成物的种类，因此我们在了解官能团及有机物的性直接决定了反应
24、能否发生及生成物的种类，因此我们在了解官能团及有机物的性质时一定要深入了解其在有机反应中的断键位置及反应的实质，只有这样才能正质时一定要深入了解其在有机反应中的断键位置及反应的实质，只有这样才能正确判断有机物的性质。确判断有机物的性质。2021/8/11 星期三27【例【例2】(6分分)已知已知除燃除燃烧烧反反应应外，醇外，醇类发类发生其他生其他类类型的氧化反型的氧化反应应的的实质实质，都是在醇分，都是在醇分子中与子中与羟羟基直接相基直接相连连的碳原子上的一个的碳原子上的一个氢氢原子被氧化原子被氧化为为一个新的一个新的羟羟基，形成不基，形成不稳稳定的定的“偕二醇偕二醇”。接着在。接着在“偕二醇
25、偕二醇”分子内的两个分子内的两个羟羟基基间间脱去一分子水，生成新的物脱去一分子水，生成新的物质质。上述反。上述反应应机理可表示机理可表示为为：2021/8/11 星期三28试试根据此反根据此反应应机理回答下列机理回答下列问题问题(有机物写有机物写结结构构简简式：式：)(1)写出写出1丁醇在丁醇在Ag的作用下与氧气反的作用下与氧气反应应的化学方程式：的化学方程式：_。(2)写出写出CH2Cl2在在165及加及加压时发压时发生完全水解的化学方程式生完全水解的化学方程式_。(3)判断并写出将判断并写出将2甲基甲基2丙醇加入到酸性丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的溶液中的现现象：象：_。2021/8/1
26、1 星期三292021/8/11 星期三30(1)不能正确理解不能正确理解题题干中所干中所给给信息，信息，对对醇的催化氧化反醇的催化氧化反应发应发生的生的结结构构变变化不清楚。化不清楚。对对CH2Cl2的水解反的水解反应应运用不灵活。运用不灵活。(2)第一个化学方程式未配平，第一个化学方程式未配平，H2O的化学的化学计计量数量数为为2。(3)第二个化学方程式第二个化学方程式书书写零乱，反写零乱，反应应物物错错写写为为甲甲烷烷，反，反应应条件不完整，不宜出条件不完整，不宜出现现中中间产间产物。物。(4)“无明无明显现显现象象”不同于不同于“无无现现象象”。2021/8/11 星期三31据信息知可
27、以由据信息知可以由 制取制取 ，则，则1丁醇与氧气反应方程式为：丁醇与氧气反应方程式为：2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2OCH2Cl2水解可生成水解可生成 ，然后该二元醇脱水生成，然后该二元醇脱水生成HCHO，化学方程式为：，化学方程式为：CH2Cl2H2O HCHO2HCl2甲基甲基2丙醇为丙醇为 ，由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛等，因此该醇不能使酸性不能被氧化为醛等，因此该醇不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。2021/8/11 星期三32(1)2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH
28、3CH2CH2CHO2H2O(2)CH2Cl2H2O HCHO2HCl(3)不褪色不褪色(或无明或无明显现显现象象)官能团是决定有机物性质的原子或原子团，而官能团在有机反应中的断键位置则官能团是决定有机物性质的原子或原子团，而官能团在有机反应中的断键位置则直接决定了反应能否发生及生成物的种类，因此我们在了解官能团及有机物的性直接决定了反应能否发生及生成物的种类，因此我们在了解官能团及有机物的性质时一定要深入了解其在有机反应中的断键位置及反应的实质，只有这样才能正质时一定要深入了解其在有机反应中的断键位置及反应的实质，只有这样才能正确判断有机物的性质。确判断有机物的性质。2021/8/11 星期三33