《2021届高考化学一轮复习 第2章 烃的含氧衍生物 第二节 醛 羧酸 酯课件 新人教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2021届高考化学一轮复习 第2章 烃的含氧衍生物 第二节 醛 羧酸 酯课件 新人教版选修5.ppt（37页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、1以乙以乙醛醛、乙酸、乙酸乙、乙酸、乙酸乙酯为酯为代表物代表物质质，重点突出含有不同官能，重点突出含有不同官能团团的有机物的有机物 的性的性质质差异。差异。2掌握掌握烃烃的含氧衍生物的性的含氧衍生物的性质质和用途。和用途。3官能官能团团的定的定义义及不同及不同类别类别的衍生物相互的衍生物相互转转化的条件。化的条件。第二节第二节 醛醛 羧酸羧酸 酯酯1乙醛的结构：乙醛的结构：分分子式子式 ，结结构构简简式式 ，官能官能团为醛团为醛基基(CHO)。2乙醛的物理性质：乙醛的物理性质：乙乙醛醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发挥发，易燃易燃
2、烧烧，易溶于水及乙醇、乙，易溶于水及乙醇、乙醚醚、氯氯仿等溶仿等溶剂剂。3乙醛的化学性质乙醛的化学性质(1)加成加成(还还原原)反反应应：醛醛基中的基中的羰羰基基()可与可与H2、HCN等加成等加成，但不与但不与Br2加成。加成。CH3CHOH2 CH3CH2OHC2H4OCH3CHO(2)氧化反氧化反应应燃燃烧烧：2CH3CHO5O2 .催化氧化：催化氧化：2CH3CHOO2 .被弱氧化被弱氧化剂剂氧化：氧化：CH3CHO2Ag(NH3)2OH (银镜银镜反反应应)银镜反应口诀：银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨CH3C
3、HO2Cu(OH)2 (生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀)延伸：延伸：1.中中两反两反应应可用于可用于检验醛检验醛基的存在。基的存在。2银银氨溶液和氨溶液和Cu(OH)2必必须现须现用用现现配。配。4CO24H2O2CH3COOHCH3COONH43NH32AgH2OCH3COOHCu2O2H2O4醛类醛类是是由由 与与 相相连连而而构构成成的的化化合合物物，简简写写为为 ，是是最最简简单单的的醛醛。饱饱和和一一元醛的通式为元醛的通式为 。5醛的性质醛的性质随随着着相相对对分分子子质质量量的的增增大大，醛醛的的熔熔、沸沸点点逐逐渐渐升升高高。化化学学通通性性主主要要为为强强 ，可可与与弱弱氧氧化化
4、剂剂银银氨氨溶溶液液、新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应生生成成羧羧酸酸，其其氧氧化化性性一一般般仅仅限限于于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。烃基烃基醛基醛基RCHO甲醛甲醛CnH2nO(n1)还原性还原性6甲醛甲醛(1)结构特征：结构特征：，分子中相当于含，分子中相当于含2个醛基。个醛基。(2)甲甲醛醛为为无无色色、有有刺刺激激性性气气味味的的气气体体，易易溶溶于于水水，它它的的35%45%水水溶溶液液俗俗称称 ，具有杀菌、防腐性能。，具有杀菌、防腐性能。(3)化学性质化学性质具有醛类通性：氧化性和还原性。具
5、有醛类通性：氧化性和还原性。福尔马林福尔马林1乙酸乙酸(1)俗名：醋酸，分子式为俗名：醋酸，分子式为C2H4O2，结构简式为，结构简式为CH3COOH，官能团：羧基官能团：羧基(COOH)。(2)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(3)化学性质化学性质酸性酸性乙酸的电离方程式：乙酸的电离方程式：。酯酯化反化反应应酯酯化反化反应应：。CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O2羧酸羧酸分分子中由子中由羧羧基与基与烃烃基相基相连连的有机物。的有机物。(1)通式：通式：RCOOH、饱饱和一元和一元羧羧酸通式酸通式为为CnH2nO2
6、(n1)(2)羧酸的分类羧酸的分类按烃基不同按烃基不同 按羧基个数按羧基个数 酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应(3)性性质质：羧羧酸分子酸分子结结构中都有构中都有羧羧基官能基官能团团，因此都有酸性，都能，因此都有酸性，都能发发生生酯酯化反化反应应。升华升华：酯酯化反化反应应中断中断键规键规律是律是羧羧酸脱酸脱羟羟基，醇脱基，醇脱氢氢，结结合生成合生成酯酯，还还有水。有水。在在酯酯化反化反应应的的书书写中易出写中易出现现漏写水分子的情况，漏写水分子的情况，请请留心。留心。3常见羧酸的结构和性质常见羧酸的结构和性质(1)甲酸甲酸(俗名俗名蚁蚁酸酸)甲酸既具有酸的一般性甲酸既具有
7、酸的一般性质质，又具有，又具有醛醛的性的性质质。2HCOOHCaCO3Ca(HCOO)2H2OCO2甲甲酸酸被被氧氧化化成成H2CO3。在在碱碱性性条条件件下下，甲甲酸酸可可发发生生银银镜镜反反应应，可可跟跟新新制制Cu(OH)2作作用析出用析出Cu2O砖红砖红色沉淀，可使酸性色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色(氧化反氧化反应应)。(2)常常见见高高级级脂肪酸：脂肪酸：(3)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸)或或C6H5COOH(4)乙二酸乙二酸(又名草酸又名草酸)：HOOCCOOH，由于直接相，由于直接相连连的两个的两个羧羧基的相互影响，使其基的相互影响，使其酸性酸
8、性强强于甲酸和其他二元酸，且具有于甲酸和其他二元酸，且具有较较强强还还原性，可使原性，可使KMnO4褪色；常用作漂白褪色；常用作漂白剂剂、除除锈剂锈剂，除墨水痕迹等。，除墨水痕迹等。1结构结构羧羧酸酸酯酯的的官官能能团团“”，通通式式 ，饱饱和和一一元元羧羧酸酸与与饱饱和和一一元元醇所生成醇所生成酯酯的通式的通式CnH2nO2(n2)。2性质性质(1)物物理理性性质质：一一般般酯酯的的密密度度比比水水小小，难难溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醇醇、乙乙醚醚等等有有机机溶溶剂剂，低，低级酯级酯是具有果香气味的液体。是具有果香气味的液体。(2)化学性化学性质质：水解反：水解反应应：升华：升华：1酯酯
9、水解时发生的断键位置水解时发生的断键位置 。2无机酸只作催化剂，对平衡无影响。无机酸只作催化剂，对平衡无影响。3碱碱除除起起催催化化作作用用外外，还还能能中中和和生生成成的的酸酸，使使水水解解程程度度增增大大，若若碱碱足足量量则则水水解进行到底，书写水解方程式时，碱性条件用解进行到底，书写水解方程式时，碱性条件用“”，酸性条件用，酸性条件用 “”。从理从理论论上上讲讲，凡含有，凡含有 的有机物，都可以的有机物，都可以发发生生银镜银镜反反应应也可也可还还原碱性原碱性Cu(OH)2悬浊悬浊液液。主要有。主要有醛类醛类、甲酸、甲酸、甲酸、甲酸盐盐、甲酸、甲酸酯酯、葡萄糖、麦芽糖等。、葡萄糖、麦芽糖等
10、。醛类醛类一般能一般能发发生生银镜银镜反反应应，但能，但能发发生生银镜银镜反反应应的不一定是的不一定是醛类醛类。检验醛检验醛基主要有以下两种方法：基主要有以下两种方法：(1)银镜银镜反反应应醛醛具具有有较较强强的的还还原原性性，能能和和银银氨氨溶溶液液发发生生反反应应被被氧氧化化为为羧羧酸酸，同同时时得得到到单单质质银银，若若控制好反控制好反应应条件，可以得到光亮的条件，可以得到光亮的银镜银镜，实验时应实验时应注意以下几点：注意以下几点：试试管内壁必管内壁必须洁净须洁净；必必须须水浴加水浴加热热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热热；加加热时热时不可振不可振荡荡和和摇动试摇动试管；管；须
11、须用新配制的用新配制的银银氨溶液；氨溶液；乙乙醛醛用量不宜太多。用量不宜太多。实验实验后，后，银镜银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)与新制与新制氢氢氧化氧化铜铜的反的反应应醛醛基也可被弱氧化基也可被弱氧化剂氢剂氢氧化氧化铜铜所氧化，同所氧化，同时氢时氢氧化氧化铜铜本身被本身被还还原成原成红红色的氧化色的氧化亚铜亚铜沉淀，沉淀，这这是是检验醛检验醛基的另一种方法。基的另一种方法。该实验该实验注意以下几点：注意以下几点：硫酸硫酸铜铜与碱反与碱反应时应时，碱，碱过过量制取量制取氢氢氧化氧化铜铜；将混合液加将混合液加热热到沸到沸腾腾才有明才有明显砖红显砖红色沉淀。色
12、沉淀。(3)能能发发生生银镜银镜反反应应的有机物的有机物利利用用醛醛基基的的还还原原性性检检验验醛醛基基时时，除除了了不不饱饱和和键键会会干干扰扰外外，酚酚羟羟基基、苯苯环环上上的的侧侧链链也也可能会干可能会干扰扰，在，在进进行相关反行相关反应时应时一定要注意考一定要注意考虑虑此点。此点。【例例1】某某有有机机物物的的化化学学式式为为C5H10O，它它能能发发生生银银镜镜反反应应和和加加成成反反应应。它它与与氢氢气气在在一定条件下一定条件下发发生加成反生加成反应应后，所得后，所得产产物是物是()A B C D 解析：解析：能发生银镜反应定有能发生银镜反应定有CHO，与，与H2加成后生成物中定有
13、加成后生成物中定有CH2OH。答案：答案：A有机化学中酚类、醇类、醛类、酮类、羧酸类的官能团的确定，同分异构体的判有机化学中酚类、醇类、醛类、酮类、羧酸类的官能团的确定，同分异构体的判断及其鉴别方法，能考查学生的发散、评价、选择能力。在分析解答时，要注意断及其鉴别方法，能考查学生的发散、评价、选择能力。在分析解答时，要注意引导学生选择正确、合理且简单的鉴别方法。引导学生选择正确、合理且简单的鉴别方法。1今有以下几种化合物：今有以下几种化合物：甲：甲：乙：乙：丙：丙：(1)请请写出丙中含氧官能写出丙中含氧官能团团的名称：的名称：_。(2)请请判判别别上述哪些化合物互上述哪些化合物互为为同分异构体
14、：同分异构体：_。(3)请请分分别别写出写出鉴别鉴别甲、乙、丙化合物的方法甲、乙、丙化合物的方法(指明所指明所选试剂选试剂及主要及主要现现象即可象即可)。鉴别鉴别甲的方法：甲的方法：_。鉴别鉴别乙的方法：乙的方法：_。鉴别鉴别丙的方法：丙的方法：_。(4)请请按酸性由按酸性由强强至弱排列甲、乙、丙的至弱排列甲、乙、丙的顺顺序。序。解解析析：要要鉴鉴别别甲甲、乙乙、丙丙三三种种物物质质，关关键键要要抓抓住住性性质质特特征征，尤尤其其现现象象要要明明显显。可可分分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。答答案案：(1)醛醛基基、羟羟基基(2)
15、甲甲、乙乙、丙丙(3)三三氯氯化化铁铁溶溶液液，显显紫紫色色碳碳酸酸钠钠溶溶液液，有气泡生成有气泡生成银银氨溶液，共氨溶液，共热产热产生生银镜银镜(4)乙乙甲甲丙丙1一一元元羧羧酸与一元醇之酸与一元醇之间间的的酯酯化反化反应应CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O2一一元元羧羧酸与多元醇之酸与多元醇之间间的的酯酯化反化反应应 3多多元元羧羧酸与一元醇之酸与一元醇之间间的的酯酯化反化反应应 4多多元元羧羧酸与多元醇之酸与多元醇之间间的的酯酯化反化反应应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：5羟羟基酸自身的基酸自身的酯酯
16、化反化反应应此此时时反反应应有三种情形，可得到普通有三种情形，可得到普通酯酯、环环状交状交酯酯和高聚和高聚酯酯。如。如：【例例2】某某羧羧酸酸衍衍生生物物A，其其分分子子式式为为C6H12O2，实实验验表表明明A和和氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液共共热热生生成成B和和C，B和和盐盐酸酸反反应应生生成成有有机机物物D，C在在铜铜催催化化和和加加热热条条件件下下氧氧化化为为E，其其中中D、E都不能发生银镜反应，由此判断都不能发生银镜反应，由此判断A的可能的结构有的可能的结构有()A2种种 B3种种 C4种种 D5种种解解析析：由由题题意意知知，D是是酸酸，但但不不能能是是甲甲酸酸，C是是醇醇。又又知知C
17、能能催催化化氧氧化化，但但氧氧化化产产物物不不能能发发生生银银镜镜反反应应，故故C不不能能是是OH在在链链端端的的醇醇。当当D是是CH3COOH时时，C只只能能是是 ，A是是 ；当当D是是CH3CH2COOH时时，C只只能能是是 ，A是是 。答案：答案：A醇醇(CH2OH)可被氧化成醛可被氧化成醛(CHO)，醛可被氧化成酸，醇与羧酸酯化成酯。而，醛可被氧化成酸，醇与羧酸酯化成酯。而酯类在酸性或碱性条件下均可以发生水解反应。酯类在酸性或碱性条件下均可以发生水解反应。2已已知葡萄糖在乳酸菌作用下可知葡萄糖在乳酸菌作用下可转转化化为为乳酸乳酸(C3H6O3)。(1)取取9 g乳乳酸酸与与足足量量金金
18、属属Na反反应应，可可生生成成2.24 L H2(标标准准状状况况)，另另取取同同量量乳乳酸酸与与同同物物质质的的量量的的乙乙醇醇反反应应，生生成成0.1 mol乳乳酸酸乙乙酯酯和和1.8 g水水，由由此此可可推推断断乳乳酸酸分分子中含有的官能子中含有的官能团团名称名称为为_。(2)乳酸在乳酸在Cu作催化作催化剂时剂时可被氧化成丙可被氧化成丙酮酮酸酸()，由以上事，由以上事实实推推知乳酸的知乳酸的结结构构简简式式为为_。(3)两两个乳酸分子在一定条件下脱水生成个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯环酯(C6H8O4)，则则此此环酯环酯的的结结构构简简式是式是_。(4)乳酸在乳酸在浓浓H2SO4作用
19、下，三分子相互反作用下，三分子相互反应应，生成，生成链链状状结结构的物构的物质质，写出其生成，写出其生成物的物的结结构构简简式式_。(5)在一定条件下，乳酸在一定条件下，乳酸发发生生缩缩聚反聚反应应生成聚生成聚酯酯，该该高聚物可表示高聚物可表示为为_。解析：解析：根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90.9 g乳酸的物质的量为乳酸的物质的量为0.1 mol,0.1 mol乳酸与乳酸与0.1 mol乙醇反应生成乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知乳酸乙酯，可知1 mol乳酸中含有乳酸中含有1 mol羧基，又知羧基，又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应
20、生成乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，可得，可得1 mol乳酸乳酸分子中还含有分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成催化条件下氧化成 ，可，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为：知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为：。答案：答案：(1)羧羧基基、醇醇羟羟基基【例例1】(2009上海化学，上海化学，9)迷迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质质，其，其结结构如右构如右图图。下列叙述正确的是。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香迷迭香酸属于芳香烃烃B1 mol迷
21、迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氢氢气气发发生加成反生加成反应应C迷迭香酸可以迷迭香酸可以发发生水解反生水解反应应、取代反、取代反应应和和酯酯化反化反应应D1 mol迷迭香酸最多能和含迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反的水溶液完全反应应解析：解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该物质项，该物质1个分子中有个分子中有2个苯个苯环和环和1个碳碳双键，故个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应。氢气发生加成反应。C项，分子中项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚
22、羟基，其邻、对位上的氢有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，原子可发生取代反应，C项正确。项正确。D项，分子中有项，分子中有4 mol酚羟基和酚羟基和1 mol羧基，共消耗羧基，共消耗5 mol NaOH；还有；还有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故，故1 mol该物该物质最多消耗质最多消耗6 mol NaOH。答案：答案：C 高分策略高分策略对烃及其烃的衍生物的结构特点熟练掌握。本题全面考查了双键、酚羟基、酯基及对烃及其烃的衍生物的结构特点熟练掌握。本题全面考查了双键、酚羟基、酯基及羧基
23、化学性质的，熟练掌握官能团的化学性质是解决此类题的关键。羧基化学性质的，熟练掌握官能团的化学性质是解决此类题的关键。【例例2】(2010平顶山一模平顶山一模)(12分分)乙乙基香草基香草醛醛()是食品添加是食品添加剂剂的增香的增香原料，其香味比香草原料，其香味比香草醛醛更加更加浓浓郁。郁。(1)写出乙基香草写出乙基香草醛醛分子中两种含氧官能分子中两种含氧官能团团的名称的名称_。(2)乙基香草乙基香草醛醛的同分异构体的同分异构体A是一种有机酸，是一种有机酸，A可可发发生以下生以下变变化：化：与苯与苯环环直接相直接相连连的碳原子上有的碳原子上有氢时氢时，此碳原子才可被酸性，此碳原子才可被酸性KMn
24、O4溶液氧化溶液氧化为羧为羧基。基。(a)由由AC的反的反应应属于属于_(填反填反应类应类型型)。(b)写出写出A的的结结构构简简式式_。(3)乙基香草乙基香草醛醛的另一种同分异构体的另一种同分异构体D 是一种医是一种医药药中中间间体。体。请请设计设计合理方案用茴香合理方案用茴香醛醛 合成合成D：_(其他原其他原料自料自选选，用反，用反应应流程流程图图表示，并注明必要的反表示，并注明必要的反应应条件条件)。该生答案书写工整，答题思路清晰，不足之处是未能把题干中的反应条件迁该生答案书写工整，答题思路清晰，不足之处是未能把题干中的反应条件迁移到答案中，把反应类型当做反应条件，很可惜。移到答案中，把
25、反应类型当做反应条件，很可惜。本题是有机推断与有机合成的综合性题目，借助醇羟基的性质以及酯化反应，重点考本题是有机推断与有机合成的综合性题目，借助醇羟基的性质以及酯化反应，重点考查考生提取信息的能力。查考生提取信息的能力。(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、的官能团有醛基、(酚酚)羟基、醚键。羟基、醚键。(2)由题目可知由题目可知A是一种有机酸，所以在是一种有机酸，所以在A中有一中有一个羧基，关键是判断另外一个含氧基团和烃基。由题给提示个羧基，关键是判断另外一个含氧基团和烃基。由题给提示可知，与苯环直接相连可知，
26、与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：转化关系：A生成苯甲酸，可知生成苯甲酸，可知A中苯环上只有一个支链；由提示中苯环上只有一个支链；由提示和转化关系和转化关系AB，得出，得出A中有一个醇羟基，再结合醇被氧化的规律可知，要想得到醛，羟基中有一个醇羟基，再结合醇被氧化的规律可知，要想得到醛，羟基 必须在链端碳原子上，可知必须在链端碳原子上，可知A中有中有“CH2OH”，结合，结合A的分子式可以确定的分子式可以确定A的结构的结构简式是：简式是：由转化关系由转化关系A
27、C和和A、C分子的差别可知：分子的差别可知：A生成生成C的过程的过程中，其碳原子数没有变化，只有中，其碳原子数没有变化，只有OH被被Br取代，则取代，则AC的反应类型是取代反应。的反应类型是取代反应。(3)有机合成题目一般是先观察原料与产品的官能团差别，然后再考虑需要利用哪些有机合成题目一般是先观察原料与产品的官能团差别，然后再考虑需要利用哪些反应引入不同的官能团。比较茴香醛反应引入不同的官能团。比较茴香醛 和和 的结构差别可知：茴香醛中的醛基的结构差别可知：茴香醛中的醛基(CHO)经过经过一系列反应转化成了一系列反应转化成了COOCH3，茴香醛可以被酸性高锰酸钾氧化成羧酸，羧酸继，茴香醛可以
28、被酸性高锰酸钾氧化成羧酸，羧酸继续与甲醇发生酯化反应即可得到续与甲醇发生酯化反应即可得到D，由题给示例可知茴香醛合成，由题给示例可知茴香醛合成D的反应流程图是：的反应流程图是：(1)醛醛基、基、(酚酚)羟羟基、基、醚键醚键(写出前两种即可写出前两种即可)(2)(a)取代反取代反应应(b)有机合成是高考考查的重点，一般情况下，该类题目都会出现一些新的信息，关键有机合成是高考考查的重点，一般情况下，该类题目都会出现一些新的信息，关键是从试题所提供的新信息中准确地提取实质性内容，并与已经熟悉的模块进行整合，是从试题所提供的新信息中准确地提取实质性内容，并与已经熟悉的模块进行整合，重组为新知识。题目所给出的信息是教材以外的信息，要求根据信息，先找化学键重组为新知识。题目所给出的信息是教材以外的信息，要求根据信息，先找化学键断裂和形成规律，然后根据具体实例反应本质归纳出一般规律，并用一般规律解决断裂和形成规律，然后根据具体实例反应本质归纳出一般规律，并用一般规律解决问题。问题。