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1、 中中 药药 化化 学学 主讲主讲:卢卢 金金 清清 第一章第一章 总论总论n 中药化学是运用现代科学理论和方法研究中药化学中药化学是运用现代科学理论和方法研究中药化学成分的一门学科。成分的一门学科。n 主要研究内容为主要研究内容为中药中药中化学成分的中化学成分的n 结构及分类结构及分类n 物理和化学性质物理和化学性质n 提取分离方法提取分离方法n 结构测定方法结构测定方法 n 合成途径、生物活性以及天然药物的研究合成途径、生物活性以及天然药物的研究n与开发等。与开发等。中草药中草药 在中国，天然药物资源主要是中草在中国，天然药物资源主要是中草药。药。植物植物：如种子植物人参、大枣，真菌类：如
2、种子植物人参、大枣，真菌类 植物灵芝，并以植物灵芝，并以植物来源为主植物来源为主动物动物：如地龙（蚯蚓）、牛黄等：如地龙（蚯蚓）、牛黄等矿物矿物：如石膏等：如石膏等一、中药资源一、中药资源 目前已鉴定的中药有目前已鉴定的中药有8 8千多种，千多种，少数民族用药，如藏药、傣药、壮药、少数民族用药，如藏药、傣药、壮药、苗药、朝药等达苗药、朝药等达3 3千余种，还有其他千余种，还有其他民间用草药，已进入科学记载的中国民间用草药，已进入科学记载的中国植物达植物达4220042200种，这些都是我国的宝种，这些都是我国的宝贵财富。贵财富。我国著名的早期药书神农本草经出我国著名的早期药书神农本草经出版于公
3、元前一世纪西汉末年，后又经唐、宋、版于公元前一世纪西汉末年，后又经唐、宋、元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚元、明、清中各代药学家的完善形成了浩瀚的文献资料。的文献资料。明代李时珍的本草纲目明代李时珍的本草纲目（1590-1596年）是最重要的，堪称药学巨年）是最重要的，堪称药学巨著，现已译成英、日、德、法等多种语言文著，现已译成英、日、德、法等多种语言文字，成为世界性的重要药学文献之一。字，成为世界性的重要药学文献之一。多数中药具有疗效显著、毒性低等特点，多数中药具有疗效显著、毒性低等特点，中医药正在走向世界，显示了其强大的生命中医药正在走向世界，显示了其强大的生命力。力。海洋生物 海洋
4、中有海洋中有50多万种动物多万种动物,1万多种植物万多种植物,如如 海绵、藻类、珊瑚等。海绵、藻类、珊瑚等。n植物：昆布（海带）植物：昆布（海带）n动物：如珍珠、海马动物：如珍珠、海马 微生物经过发酵，分离和纯化而得到代谢产物（由微生经过发酵，分离和纯化而得到代谢产物（由微生物产生而且能抵抗其他微生物的物质物产生而且能抵抗其他微生物的物质抗生素等。抗生素等。生物技术产物生物技术产物生物技术在扩大药用资源方面的应用主要有：生物技术在扩大药用资源方面的应用主要有：（1）小植物小植物的大规模培养，建立珍稀濒危植物的快速繁殖，的大规模培养，建立珍稀濒危植物的快速繁殖，主要是通过植物器官胚等形成植株。主
5、要是通过植物器官胚等形成植株。（2）悬浮培养细胞悬浮培养细胞，以产生大量次生代谢产物。，以产生大量次生代谢产物。（3）由农杆菌感染的植物组织形成的）由农杆菌感染的植物组织形成的毛状根毛状根等是继培养细等是继培养细胞系统之后又是一重要培养系统，目前已有人参、青蒿、丹胞系统之后又是一重要培养系统，目前已有人参、青蒿、丹参等近参等近50种植物建立了毛状根培养系统。种植物建立了毛状根培养系统。（4）生物转化生物转化，经动物体内代谢或组合生物催化合成结构，经动物体内代谢或组合生物催化合成结构独特化合物，以进行活性成分筛选研究。独特化合物，以进行活性成分筛选研究。二、化学成分天然药物资源中所含化学成分复杂
6、，其主要是天然药物资源中所含化学成分复杂，其主要是（一）（一）脂类脂类（lipids）1、油脂、油脂 为混合物，甘油脂肪酸酯等为混合物，甘油脂肪酸酯等2、腊、腊 脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类脂肪酸和脂肪醇生成的固体酯类3、甾醇类、甾醇类 如如谷甾醇谷甾醇4、磷脂、磷脂 中草药成分化学中草药成分化学 林启寿林启寿 1977,P39薏苡仁酯薏苡仁酯 脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂，难溶于水。脂类易溶于石油醚等亲酯性溶剂，难溶于水。（二）（二）萜类萜类（terpenes or terpenoids）按照按照“实验的异戊二烯法则实验的异戊二烯法则”，认为，认为萜类是萜类是由异戊二烯聚合而成由异戊二烯聚合
7、而成的化合物，有的化合物，有单萜单萜多萜。是天然界最多的一类化合物，多萜。是天然界最多的一类化合物，已有已有2万多个化合物结构被确定。万多个化合物结构被确定。萜类萜类名称名称异戊二异戊二烯烯数数目目碳数碳数单萜单萜210倍半倍半萜萜315二二萜萜420异戊二异戊二烯烯(isoprene)三三萜萜630四四萜萜840多多萜萜n5n穿心莲内酯（抗炎）穿心莲内酯（抗炎）二萜（二萜（C20）薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分，具有薄荷醇为薄荷挥发油的主要成分，具有镇痛和止痒作用。镇痛和止痒作用。薄荷醇薄荷醇 萜和挥发油为亲脂性化合物，易溶萜和挥发油为亲脂性化合物，易溶于石油醚、乙醚等溶剂，难溶于水。于石油醚
8、、乙醚等溶剂，难溶于水。挥发油挥发油（单萜、倍半萜单萜、倍半萜）（三）（三）生物碱生物碱（alkaloids）来源于生物的一类含氮的化合物，多数化合物来源于生物的一类含氮的化合物，多数化合物N在环在环内，与酸可成盐。内，与酸可成盐。奎宁奎宁 游离碱难溶于水，可溶于氯仿等有机溶剂；生游离碱难溶于水，可溶于氯仿等有机溶剂；生物碱盐物碱盐 易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂。（四）（四）苷类苷类（glycosides）苷（配糖体、甙）苷（配糖体、甙）非糖类化合物与糖通过苷键（缩醛键）非糖类化合物与糖通过苷键（缩醛键）结合生成的一类化合物叫苷，苷遇酸和酶结合生成的一类化合物
9、叫苷，苷遇酸和酶可水解为苷元和糖。可水解为苷元和糖。苷苷:极性大极性大,易溶于热水、醇易溶于热水、醇。苷元苷元:极性小极性小,难溶于水。难溶于水。野樱苷（次级苷）野樱苷（次级苷）酶酶或或H+苦苦杏杏仁仁苷苷（原生苷）（原生苷）酶或酶或H+HCN+苷元苷元(aglycone)（五）鞣质（tannins）复杂的多元酚复杂的多元酚类化合物，因其可鞣皮故称为鞣质，类化合物，因其可鞣皮故称为鞣质，分为三类。分为三类。1、可水解鞣质可水解鞣质 糖（或多元醇）和酚类以酯键或苷键结合，在酸、碱糖（或多元醇）和酚类以酯键或苷键结合，在酸、碱或酶作用下可被水解。常见的酚类如下：或酶作用下可被水解。常见的酚类如下：
10、没食子酸没食子酸逆没食子酸逆没食子酸可水解鞣质可水解鞣质地榆鞣质地榆鞣质 H-52、缩合鞣质（多聚体）、缩合鞣质（多聚体）不能被水解，遇酸等可缩合成鞣酐，黄烷醇类不能被水解，遇酸等可缩合成鞣酐，黄烷醇类为该种鞣质前体。为该种鞣质前体。如如 （+）儿茶酚）儿茶酚3、新型鞣质、新型鞣质鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。鞣质易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。缩合鞣质缩合鞣质天然药物化学（天然药物化学（3）姚新生）姚新生 2001,P241（一）脂类（一）脂类（lipids）（六）糖六）糖（二）（二）萜类萜类（terpenoids）（七）氨基酸、蛋白质（七）氨基酸、蛋白质 （三）（三）生生 物碱物碱（alkaloids）（八）有机酸（八）有机酸（四）（四）苷类苷类（glycosides）（九）无机成分（九）无机成分（五）鞣质五）鞣质（tannins）生物合成途径、物理和化学性质（各章论述）。生物合成途径、物理和化学性质（各章论述）。