《湖南省长沙市长郡卫星远程学校学年高中化学《有机合成》课件 新人教选修2.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《湖南省长沙市长郡卫星远程学校学年高中化学《有机合成》课件 新人教选修2.ppt（90页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、有机合成有机合成2021/8/8 星期日1以以CH2=CH2为原料如何制备为原料如何制备COC2H5COC2H5OO2021/8/8 星期日21、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日31、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日41)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。思
2、考与交流思考与交流2021/8/8 星期日5浓硫酸浓硫酸170 1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。CH3CH2OHCH2=CH2+H2O思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日6浓硫酸浓硫酸170 1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
3、思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日7浓硫酸浓硫酸170 醇醇1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日8浓硫酸浓硫酸170 醇醇1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的
4、消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日9浓硫酸浓硫酸170 醇醇催化剂催化剂1)某些醇的消去引入某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去卤代烃的消去;醇的消去醇的消去;炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaBr+
5、H2OCH3CH2Br+NaOHCHCH+HBr CH2=CHBr 思考与交流思考与交流2021/8/8 星期日102、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：2021/8/8 星期日112、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。2021/8/8 星期日121)烃与烃与X2取代取代2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代
6、。的取代。2021/8/8 星期日13光照光照1)烃与烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。2021/8/8 星期日14光照光照1)烃与烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加
7、成加成2021/8/8 星期日15光照光照1)烃与烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成2021/8/8 星期日16光照光照1)烃与烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯
8、及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。3)醇与醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成2021/8/8 星期日17光照光照1)烃与烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇醇(或酚或酚)的取代；烯烃的取代；烯烃(或炔烃或炔烃)的加成；的加成；烷烃烷烃(或苯及苯的同系物或苯及苯的同系物)的取代。的取代。3)醇与醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O2021/8
9、/8 星期日183、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：2021/8/8 星期日193、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。2021/8/8 星期日201)烯烃与水的加成烯烃与水的加成3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。2021/8/8 星期日21催化剂催化剂加热加压加热加压1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：、引入
10、羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。2021/8/8 星期日22催化剂催化剂加热加压加热加压1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。2021/8/8 星期日23催化剂催化剂加热加压加热加压Cu/Ag1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成
11、CH3CHO+H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。2021/8/8 星期日24催化剂催化剂加热加压加热加压Cu/Ag1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性)2021/8/8 星期
12、日25催化剂催化剂加热加压加热加压Cu/Ag水水1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性)C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr2021/8/8 星期日26催化剂催化剂加热加压加热加压Cu/Ag水水1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加
13、成CH3CHO+H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性)C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr4)酯的水解酯的水解2021/8/8 星期日27催化剂催化剂加热加压加热加压Cu/Ag水水稀稀H2SO4CH3COOC2H5+H2O1)烯烃与水的加成烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2)醛醛(酮酮)与氢气加成与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水
14、的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。3)卤代烃的水解卤代烃的水解(碱性碱性)C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr4)酯的水解酯的水解CH3COOH+C2H5OH2021/8/8 星期日28二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日29a.官能团官能团种类种类变化：变化：二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日30a.官能团官能团种类种类变化：变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日31a.官能团官能团种类种类变化
15、：变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.官能团官能团数目数目变化：变化：二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日32a.官能团官能团种类种类变化：变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.官能团官能团数目数目变化：变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加Br2CH2BrCH2Br二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日33a.官能团官能团种类种类变化：变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.官能团官能团数目数目变化：变化：CH3CH2-Br消去消
16、去CH2=CH2加加Br2CH2BrCH2Brc.官能团官能团位置位置变化：变化：二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日34a.官能团官能团种类种类变化：变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.官能团官能团数目数目变化：变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加Br2CH2BrCH2Brc.官能团官能团位置位置变化：变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH-CH3Br二、官能团的改变二、官能团的改变2021/8/8 星期日352、正向合成分析法、正向合成分析法2021/8/8 星期日362、正向合
17、成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。2021/8/8 星期日372、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料2021/8/8 星期日382、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维
18、方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料2021/8/8 星期日392、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体2021/8/8 星期日402、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出
19、合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体2021/8/8 星期日412、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体2021/8/8 星期日422、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的
20、直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体2021/8/8 星期日432、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物2021/8/8 星期日442、正向合成分析法、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入入
21、手，找出合成所需要的直接可间接的手，找出合成所需要的直接可间接的中中间产物间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图2021/8/8 星期日453、逆向合成分析法、逆向合成分析法2021/8/8 星期日463、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。2021/8/8 星期日473、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标
22、化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日483、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得
23、到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日493、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。目标化合物目标
24、化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日503、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。中间体中间体目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反
25、应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日513、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。中间体中间体目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较
26、高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日523、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础
27、原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日533、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得
28、和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星期日543、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星
29、期日553、逆向合成分析法、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用，所使用物基础原料和辅助原料应该是物基础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2021/8/8 星
30、期日56草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成2021/8/8 星期日57COC2H5COC2H5OO草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成2021/8/8 星期日58练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计的合成路线的合成路线2021/8/8 星期日59练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线2021/8/8 星期日60练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线1、逆合成分析：、逆合成分析
31、：2021/8/8 星期日61练习：练习：用用2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线1、逆合成分析：、逆合成分析：+2021/8/8 星期日622、合成路线：、合成路线：2021/8/8 星期日632、合成路线：、合成路线：2021/8/8 星期日64NaOHNaOHC2H5OHNaOH水水2、合成路线：、合成路线：Br2O2CuO2浓浓H2SO4Br2Br2水水2021/8/8 星期日65思考：思考：1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法：2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤
32、素原子的方法：的方法：3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法：4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：5、如何、如何增加或减少碳链增加或减少碳链？【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日66思考：思考：1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法：【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日67思考：思考：1、至少列出三种、至少列出三种引入引入C=C的方法：的方法：(1)卤代烃消去卤代烃消去 (2)醇消去醇消去 (3)CC不完全加成等不完全加成等【归纳总结及知识升华【归纳总
33、结及知识升华】2021/8/8 星期日68思考：思考：2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法：【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日69思考：思考：2、至少列出三种、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：的方法：(1)醇醇(或酚或酚)和和HX取代取代 (2)烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)和和HX、X2加成加成 (3)烷烃烷烃(苯及其同系物苯及其同系物)和和X2的取代等的取代等【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日70思考：思考：3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法：【归纳总结及
34、知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日71思考：思考：3、至少列出四种、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：的方法：(1)烯烃和水加成烯烃和水加成 (2)卤代烃和卤代烃和NaOH水溶液共热水溶液共热(水解水解)(3)醛醛(或酮或酮)还原还原(和和H2加成加成)(4)酯水解酯水解 (5)醛氧化醛氧化(引入引入COOH中的中的OH)等等【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日72思考：思考：4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日73思考：思考：4、在碳
35、链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：醛基：醛基：(1)RCH2OH氧化氧化 (2)乙炔和水加成乙炔和水加成 (3)RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4)RCHX2水解等水解等【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日74思考：思考：4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日75思考：思考：4、在碳链上引入、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：的方法有：羧基：羧基：(1)RCHO氧化氧化 (2)酯水解酯水解 (3)RCH=CHR 适度氧化适度氧化
36、 (4)RCX3水解等水解等【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日76思考：思考：5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日77思考：思考：5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？增加：增加：酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生成醚生成醚 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日78思考：思考：5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？【归纳总结及知识升华【归纳总
37、结及知识升华】2021/8/8 星期日79思考：思考：5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？减少：减少：水解反应：水解反应：酯水解，糖类、蛋白质酯水解，糖类、蛋白质(多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反应；裂化和裂解反应；脱羧反应；脱羧反应；烯烃或炔烃催化氧化烯烃或炔烃催化氧化(C=C或或CC断开断开)等等【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华】2021/8/8 星期日80问题一、问题一、阅读课本，以阅读课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为例为例，说明逆推法在有机合成中的应用。，说明逆推法在有机合成中的应用。【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】2021/8/8 星期日81问题一、问题一
38、、阅读课本，以阅读课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为例为例，说明逆推法在有机合成中的应用。，说明逆推法在有机合成中的应用。分析：分析：【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】2021/8/8 星期日82问题二、问题二、写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计的设计思路，并写出有关的化学方程式思路，并写出有关的化学方程式：【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】2021/8/8 星期日83问题二、问题二、写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计的设计思路，并写出有关的化学方程式思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯【学以致用【学以致用解
39、决问题解决问题 】2021/8/8 星期日84问题三、问题三、化合物化合物A最早发现于酸牛奶中，最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，酸存在下，A可发生如下图所示的反应：可发生如下图所示的反应：2021/8/8 星期日85试写出：试写出：(1)化合物化合物A、B、C的结构简式：的结构简式：、。(2)化学方程式：化学方程式：AD ，AE 。(3)反应类型：反应类型：AD ，AE 。2021/8/8 星期日86问题三问题三 分析：分析：2021/8/8 星期日87问题三问题三 分析：分析：则则AE的化学方程式为：的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O+CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：反应类型：2021/8/8 星期日88问题三问题三 分析：分析：则则AE的化学方程式为：的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O+CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：反应类型：酯化反应酯化反应2021/8/8 星期日892021/8/8 星期日90