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1、西昌学院食品科学系第第7章章 维生素与矿物质维生素与矿物质7.1 引引言言7.2 维生素维生素与矿物质推荐允许摄入量与食品与矿物质推荐允许摄入量与食品中营养素的添加中营养素的添加7.3 食品中维生素损失的常见原因食品中维生素损失的常见原因7.4 维生素的生物利用率维生素的生物利用率7.5 水溶性维生素水溶性维生素7.6 油溶性维生素油溶性维生素7.7 类似维生素的物质类似维生素的物质7.8 矿物质矿物质西昌学院食品科学系7.1 引引言言一、定义一、定义维生素是机体必需的多种生物小分子营养维生素是机体必需的多种生物小分子营养物质。物质。18941894年荷兰人年荷兰人EjkmanEjkman用白
2、米养鸡观察到脚用白米养鸡观察到脚气病现象,后来波兰人气病现象,后来波兰人FunkFunk从米糠中发现从米糠中发现含氮化合物对此病颇有疗效,命名为含氮化合物对此病颇有疗效,命名为VitamineVitamine,意为生命必须的胺。后来发现意为生命必须的胺。后来发现并非所有维生素都是胺,所以去掉词尾的并非所有维生素都是胺,所以去掉词尾的e e,成为成为VitaminVitamin。西昌学院食品科学系二、维生素的特点二、维生素的特点1.1.是一些结构各异的生物小分子;是一些结构各异的生物小分子;2.2.需要量很少;需要量很少;3.3.体体内内不不能能合合成成或或合合成成量量不不足足,必必需需直直接接
3、或或间接从食物中摄取;间接从食物中摄取;4.4.主主要要功功能能是是参参与与活活性性物物质质(酶酶或或激激素素)的的合成,没有供能和结构作用。合成,没有供能和结构作用。水水溶溶性性维维生生素素常常作作为为辅辅酶酶前前体体,起起载载体体作作用用,脂脂溶溶性性维维生生素素参参与与一一些些活活性性分分子子的的构构成成,如如V VA A构构成成视视紫紫红红质质,V VD D构构成成调调节节钙钙磷磷代代谢的激素。谢的激素。西昌学院食品科学系三、维生素的功能三、维生素的功能 辅酶或辅酶前体:如烟酸,叶酸等维生素 抗氧化剂:VE,VC的功能 遗传调节因子:VA,VD 某些特殊功能:VA-视觉功能、VC-血
4、管脆性西昌学院食品科学系 VB1,VB2,VPP B族 VB5,VB6,VH water-soluble Vit VB11,VB12Vit VC VA fat-souble Vit VD VE VK四、维生素的分类四、维生素的分类西昌学院食品科学系五、命名五、命名 维维生生素素虽虽然然是是小小分分子子,但但结结构构较较复复杂杂,一一般般不不用用化化学学系系统统命命名名。早早期期按按发发现现顺顺序序及及来来源源用用字字母母和和数数字字命命名名,如如维维生生素素A A、维维生生素素B B2 2等等。同同时时还还根根据据其其功功能能命命名名为为“抗抗维维生生素素”,如如抗抗干干眼眼病病维维生生素素(
5、V(VA A)、抗抗佝佝偻偻病病维维生生素素(V(VD D)等等。后后来来又又根根据据其其结结构构及及功功能能命命名名,如如视视黄黄醇醇(V(VA A1 1)、胆胆钙钙化化醇醇(V(VD D3 3)等。等。西昌学院食品科学系六、人体获取维生素的途径六、人体获取维生素的途径1.1.主主要要由由食食物物直直接接提提供供维维生生素素在在动动植植物物组组织织中中广广泛泛存存在在,绝绝大大多多数数维维生生素素直直接接来来源于食物。少量来自以下途径:源于食物。少量来自以下途径:a.a.由由肠肠道道菌菌合合成成:人人体体肠肠道道菌菌能能合合成成某某些些维维生生素素,如如V VK K、V VB B1212、吡
6、吡哆哆醛醛、泛泛酸酸、生生物物素素和和叶叶酸酸等等,可可补补充充机机体体不不足足。长长期期服服用用抗抗菌菌药药物物,使使肠肠道道菌菌受受到到抑抑制制,可可引起引起V VK K等缺乏。等缺乏。西昌学院食品科学系 b.b.维维生生素素原原在在体体内内转转变变:能能在在体体内内直直接接转转变变成成维维生生素素的的物物质质称称为为维维生生素素原原。植植物物食食品品不不含含维维生生素素A A,但但含含类类胡胡萝萝卜卜素素,可可在在小小肠肠壁壁和和肝肝脏脏氧氧化化转转变变成成维维生生素素A A。所所以以类类胡胡萝萝卜卜素素被被称称为为维维生生素素A A原。原。c.c.体体内内部部分分合合成成:储储存存在在
7、皮皮下下的的7-7-脱脱氢氢胆胆固固醇醇经经紫紫外外线线照照射射,可可转转变变成成V VD D3 3。因因此此矿矿工工要要补补照照紫紫外外线线。人人体体还还可可利利用用色色氨氨酸酸合合成成尼尼克克酰酰胺胺,所所以以长长期期以以玉玉米米为为主主食食的的人人由由于于色色氨氨酸酸不不足足,容容易发生糙皮病等尼克酰胺缺乏症。易发生糙皮病等尼克酰胺缺乏症。西昌学院食品科学系七、有关疾病七、有关疾病 机机体体对对维维生生素素的的需需要要量量极极少少,一一般般日日需需要要量量以以毫毫克克或或微微克克计计。维维生生素素缺缺乏乏会会引引起起代代谢谢障障碍碍,出出现现维维生生素素缺缺乏乏症症。过过多多也也会会干干
8、扰扰正正常常代代谢谢,引引起起维维生生素素过过多多症症。因因水水溶溶性性维维生生素素容容易易排排出出,所所以以维维生生素素过过多多症症只只见见于于脂脂溶溶性性维维生生素素,如如长长期期摄摄入入过过量量维维生生素素A A、D D会中毒。会中毒。西昌学院食品科学系7.2 维生素与矿物质推荐允许摄入量维生素与矿物质推荐允许摄入量与食品中营养素的添加与食品中营养素的添加许多国家都已在食品中添加维生素和某许多国家都已在食品中添加维生素和某些微量元素,以改进食品的营养质量和些微量元素,以改进食品的营养质量和增进人民健康。增进人民健康。与添加营养元素有关的术语:与添加营养元素有关的术语:1)补充()补充(R
9、estoration):加入关键营):加入关键营养元素使其恢复到加工之前的水平养元素使其恢复到加工之前的水平。西昌学院食品科学系2)强化()强化(Fortification):加入一定量的):加入一定量的各种元素,使食品成为添加营养元素的各种元素,使食品成为添加营养元素的良好来源,包括加入原先在食品中存在良好来源,包括加入原先在食品中存在的营养元素或加入营养元素,超过加工的营养元素或加入营养元素,超过加工前已有的水平。前已有的水平。3)添加()添加(Enrichment):根据美国):根据美国FDA规规定的标准加入一定量的特定营养元。定的标准加入一定量的特定营养元。4)营养化()营养化(Nut
10、rification):在食品中添加):在食品中添加营养元的总称。营养元的总称。西昌学院食品科学系推荐每日膳食允许摄入量标准推荐每日膳食允许摄入量标准(Recommended Dietery Allowance,RDA):定义了能满足所有健康者营养需):定义了能满足所有健康者营养需要的必需营养素的量。要的必需营养素的量。RDI:每日参考摄入量。:每日参考摄入量。西昌学院食品科学系7.3 食品中维生素损失的常见原因食品中维生素损失的常见原因一、维生素含量的内在变化一、维生素含量的内在变化植物在不同采收期维生素含量不同,生长植物在不同采收期维生素含量不同,生长地、气候等农业环境条件也影响维生素含地
11、、气候等农业环境条件也影响维生素含量。量。动物制品中维生素含量与物种和动物的食动物制品中维生素含量与物种和动物的食物结构有关。物结构有关。西昌学院食品科学系二、收获后食品中维生素含量的变化二、收获后食品中维生素含量的变化 原料中留存的酶导致产后维生素含量的原料中留存的酶导致产后维生素含量的变化。细胞受损后释放出来的酶改变维变化。细胞受损后释放出来的酶改变维生素活性和不同构型之间的,进而影响生素活性和不同构型之间的,进而影响其生物利用率。其生物利用率。三、预加工三、预加工 果蔬的去皮、修整,流水槽输送、清洗、果蔬的去皮、修整,流水槽输送、清洗、在盐水中烧煮,磨粉时去除麸皮和胚芽在盐水中烧煮,磨粉
12、时去除麸皮和胚芽等。等。西昌学院食品科学系小麦出粉率与面粉中维生素保留比例之间的关系小麦出粉率与面粉中维生素保留比例之间的关系西昌学院食品科学系 四、热烫和热加工造成维生素损失四、热烫和热加工造成维生素损失 温度越高,损失越大;加热时间越长,损温度越高,损失越大;加热时间越长,损失越多;加热方式不同,损失不同;脱水失越多;加热方式不同,损失不同;脱水干燥方式对其保存率也有较大影响。干燥方式对其保存率也有较大影响。西昌学院食品科学系豌豆加工中抗坏血酸的保存率豌豆加工中抗坏血酸的保存率西昌学院食品科学系五、后续加工中维生素的损失五、后续加工中维生素的损失水分活度,包装材料及贮藏条件对维生水分活度,
13、包装材料及贮藏条件对维生素的保存率都有重要影响。在相当于单素的保存率都有重要影响。在相当于单分子层水的分子层水的A AW W下下,VitVit很稳定很稳定,而在多分子而在多分子层水范围内层水范围内,随随A AW W,Vit,Vit降解速度降解速度西昌学院食品科学系 六、加工中化学添加物和食品成分的影响六、加工中化学添加物和食品成分的影响氯气,次氯酸离子,二氧化氯等具有强反应性,氯气,次氯酸离子,二氧化氯等具有强反应性,可以维生素发生亲核取代,双键加成和氧化反应。可以维生素发生亲核取代,双键加成和氧化反应。二氧化硫和亚硫酸盐有利于二氧化硫和亚硫酸盐有利于V VC C的保存,但会与硫的保存,但会与
14、硫胺素和比多醛反应。胺素和比多醛反应。亚硝酸盐可造成亚硝酸盐可造成V VB1B1的破坏。的破坏。一般而言,氧化性物质会加速一般而言,氧化性物质会加速V VC C,胡萝卜素,叶胡萝卜素,叶酸等的氧化,而还原性物质会保护这些维生素,酸等的氧化,而还原性物质会保护这些维生素,有机酸有利于有机酸有利于V VC C和和V VB1B1的保存率,碱性物质则会降的保存率,碱性物质则会降低低V VC C,V VB1B1,泛酸等的保存率。泛酸等的保存率。西昌学院食品科学系7.4 维生素的生物利用率维生素的生物利用率维生素的生物利用率(维生素的生物利用率(Bioavailability of Vitamins):摄
15、入的维生素经肠部吸收和):摄入的维生素经肠部吸收和在体内起的代谢功能和利用程度。包括吸在体内起的代谢功能和利用程度。包括吸收和利用两个方面。收和利用两个方面。影响因素:影响因素:1)膳食的组成;)膳食的组成;2)维生素的构型;)维生素的构型;3)维生素与食物中其它成分的反应。)维生素与食物中其它成分的反应。西昌学院食品科学系7.5 水溶性维生素水溶性维生素 西昌学院食品科学系一、一、Vit-VB1 Contains sulfur and nitrogen groupDestroyed by alkaline and heatCoenzyme:Thiamin pyrophosphate(TPP)
16、西昌学院食品科学系 具有酸具有酸-碱性质碱性质 对热非常敏感对热非常敏感,在碱性介质中加热易分解在碱性介质中加热易分解.能被能被V VB1B1酶降解酶降解,同时同时,血红蛋白和肌红蛋白血红蛋白和肌红蛋白可作为降解的非酶催化剂可作为降解的非酶催化剂.对光不敏感对光不敏感,在酸性条件下稳定在酸性条件下稳定,在碱性及在碱性及中型介质中不稳定中型介质中不稳定.其降解受其降解受A AW W影响极大影响极大,一般在一般在A AW W为为0.50.50.650.65范围降解最快范围降解最快.1性质及稳定性性质及稳定性西昌学院食品科学系如如V VBlBl在亚硫酸盐破坏和在碱性条件下所发在亚硫酸盐破坏和在碱性条
17、件下所发生的降解反应是相似的,两种反应均产生生的降解反应是相似的,两种反应均产生5 5羟乙基羟乙基4 4甲基噻唑和一个相应的甲基噻唑和一个相应的取代嘧啶。和亚硫酸盐作用时,后一个化取代嘧啶。和亚硫酸盐作用时,后一个化合物为合物为甲基甲基5 5磺甲基嘧啶,而与碱磺甲基嘧啶,而与碱作用时则为羟甲基嘧啶。噻唑环可进一步作用时则为羟甲基嘧啶。噻唑环可进一步开环生成硫、硫化氢、呋喃、噻吩和二氢开环生成硫、硫化氢、呋喃、噻吩和二氢噻吩,这便是烹调食品中的噻吩,这便是烹调食品中的“肉肉“香味。香味。西昌学院食品科学系所以在含硫胺素多的食品中最好不用二氧所以在含硫胺素多的食品中最好不用二氧化硫添加剂。但当酪蛋
18、白和可溶性淀粉存化硫添加剂。但当酪蛋白和可溶性淀粉存在时,二氧化硫对硫胺素的破坏作用要减在时,二氧化硫对硫胺素的破坏作用要减低些,这可能是这些保护剂生成的不相关低些,这可能是这些保护剂生成的不相关的连接反应产生了保护效果,如使的连接反应产生了保护效果,如使SHSH氧氧化,或由于蛋白质对亚硫酸盐的竞争性氧化,或由于蛋白质对亚硫酸盐的竞争性氧化等。化等。硫胺素和脱羧辅酶降解速率与硫胺素和脱羧辅酶降解速率与pH的关系的关系 早餐谷物食品在早餐谷物食品在45贮藏条件下硫胺素的贮藏条件下硫胺素的降解速率与体系中水分活度的关系降解速率与体系中水分活度的关系西昌学院食品科学系两环间亚甲基易与强亲核试剂反应。
19、两环间亚甲基易与强亲核试剂反应。与亚硝酸盐反应与亚硝酸盐反应,使使V VB1B1失活。失活。在碱性条件下易降解在碱性条件下易降解,其降解机制其降解机制为为:2降解降解 西昌学院食品科学系3 硫胺素辅酶硫胺素辅酶硫胺素与硫胺素与ATP反应,生成其活性形式:反应,生成其活性形式:硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸(TPP),即脱羧辅酶。其即脱羧辅酶。其分子中氮和硫之间的碳原子性质活泼,分子中氮和硫之间的碳原子性质活泼,易脱氢。生成的负碳离子有亲核催化作易脱氢。生成的负碳离子有亲核催化作用。羧化辅酶作为酰基载体,是用。羧化辅酶作为酰基载体,是酮酸酮酸脱羧酶的辅基,也是转酮醇酶的辅基,脱羧酶的辅基,也是转酮醇酶
20、的辅基,在糖代谢中起重要作用。在糖代谢中起重要作用。西昌学院食品科学系4 VB1 的缺乏的缺乏当精制的米饭是唯一的食物时当精制的米饭是唯一的食物时干性脚气病干性脚气病神经退化神经退化 ,易怒易怒,神经传输的失调神经传输的失调湿性脚气病湿性脚气病水肿水肿,扩大心,心脏麻痹扩大心,心脏麻痹西昌学院食品科学系5 硫胺素硫胺素的食物来源的食物来源食物的广泛多样性食物的广泛多样性硫硫胺胺素素在在糙糙米米、油油菜菜、猪猪肝肝、鱼鱼、瘦瘦肉肉中含量丰富。中含量丰富。但但生生鱼鱼中中含含有有破破坏坏V VB1B1的的酶酶,咖咖啡啡、可可可可、茶等饮料也含有破坏茶等饮料也含有破坏V VB1B1的因子。的因子。西
21、昌学院食品科学系6 哪些人群容易缺乏哪些人群容易缺乏VB1?贫穷的人贫穷的人饮酒过多的人饮酒过多的人老年人老年人饮食由高度的加工食品所组成的人饮食由高度的加工食品所组成的人 1结构二二、Vit-VB2西昌学院食品科学系 对热稳定对热稳定,对酸和中性对酸和中性pH也稳定也稳定,在在120120加热加热6h6h仅少量破坏。仅少量破坏。在碱性条件下迅速分解。在碱性条件下迅速分解。在光照下转变为光黄素和光色素在光照下转变为光黄素和光色素,并并产生自由基产生自由基,破坏其它营养成分产生异味破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味即由此产生。如牛奶的日光臭味即由此产生。2 VB2的性质的性质西昌学院食品
22、科学系西昌学院食品科学系3 核黄素的缺乏核黄素的缺乏常常出出现现口口角角炎炎。缺缺乏乏VB2还还可可引引起起唇唇炎炎、舌炎、贫血等。舌炎、贫血等。眼睛模糊,咽喉疼痛眼睛模糊,咽喉疼痛,神经系统混乱神经系统混乱通常与其他通常与其他B B族维生素一起缺乏族维生素一起缺乏VB2缺乏症缺乏症“花舌头花舌头”或地图舌或地图舌西昌学院食品科学系4 哪些人群容易缺乏哪些人群容易缺乏VB2?很少发生很少发生低牛奶低牛奶/乳酪摄入者乳酪摄入者饮酒过多饮酒过多长期使用长期使用镇静安眠剂镇静安眠剂西昌学院食品科学系5 核黄素的食物来源核黄素的食物来源牛奶牛奶/乳酪乳酪成熟了的谷粒成熟了的谷粒肝脏肝脏牡蛎牡蛎啤酒酵母
23、啤酒酵母也可由也可由肠肠道道细细菌合成菌合成 西昌学院食品科学系6 富含富含VB2的食品的食品 在在食食品品中中核核黄黄素素与与磷磷酸酸和和蛋蛋白白质质结结合合而而形形成成复复合合物物,动动物物性性食食品品一一般般含含核核黄黄素素较较高高,尤尤其其以以肝肝、肾肾和和心心的的含含量量最最为为丰丰富富,奶奶类类和和蛋蛋类类中中核核黄黄素素含含量量也也较较多多,绿色蔬菜和豆类也含一定量的核黄素。绿色蔬菜和豆类也含一定量的核黄素。西昌学院食品科学系三、泛酸三、泛酸(VB3)也也叫叫遍遍多多酸酸,广广泛泛存存在在,极极少少缺缺乏乏。由由一一分分子子丙丙氨氨酸酸与与一一分分子子羧羧酸酸缩缩合合而成。而成。
24、泛泛酸酸可可构构成成辅辅酶酶A A,是是酰酰基基转转移移酶酶的的辅辅酶酶。也也可可构构成成酰酰基基载载体体蛋蛋白白(CAP)(CAP),是是脂肪酸合成酶复合体的成分。脂肪酸合成酶复合体的成分。西昌学院食品科学系四、尼克酰胺四、尼克酰胺(VPP)尼尼克克酰酰胺胺和和尼尼克克酸酸分分别别是是吡吡啶啶酰酰胺胺和和吡吡啶啶羧羧酸酸,都都是是抗抗糙糙皮皮病病因因子子,又又称称V VPPPP。其其活活性性形形式式有有两两种种,尼尼克克酰酰胺胺腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸(NAD)(NAD)和和尼尼克克酰酰胺胺腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸磷磷酸酸(NADP)(NADP)。在在体体内内先先合合成成去去酰酰胺胺
25、NADNAD,再再接接受受谷谷氨氨酰酰胺胺提提供供的的氨氨基基成成为为NADNAD,再再磷酸化则成为磷酸化则成为NADPNADP。西昌学院食品科学系 NADNAD和和NADPNADP是是脱脱氢氢辅辅酶酶,分分别别称称为为辅辅酶酶和和辅辅酶酶。二二者者利利用用吡吡啶啶环环的的N N1 1和和N N4 4可可逆逆携携带带一一个个电电子子和和一一个个氢氢原原子子,参参与与氧氧化化还还原原反反应应。辅辅酶酶在在分分解解代代谢谢中中广广泛泛接接受受还还原原能能力力,最最终终传传给给呼呼吸吸链链放放出出能能量量。辅辅酶酶则则只只从从葡葡萄萄糖糖及及葡葡萄萄糖糖酸酸的的磷磷酸酸酯酯获获得得还还原原能能力力,
26、用用于于还还原原性性合合成成及及羟羟化反应。需要尼克酰胺的酶多达化反应。需要尼克酰胺的酶多达百余种。百余种。西昌学院食品科学系 人人体体能能用用色色氨氨酸酸合合成成尼尼克克酸酸,但但合合成成率率极极低低(60:160:1),而而且且需需要要V VB1B1、V VB2B2、V VB6B6,所所以以仍仍需需摄摄取取。抗抗结结核核药药异异烟烟肼肼的的结结构构与与尼尼克克酰酰胺胺类类似似,两两者者有有拮拮抗抗作作用用,长长期期服服用用异异烟烟肼肼时时应应注注意意补补充充尼尼克克酰酰胺胺。花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。花生、豆类、肉类和酵母中含量较高。尼尼克克酸酸或或烟烟酸酸肌肌醇醇有有舒舒张张血血
27、管管的的作作用用,可可用用于于冠冠心心病病等等,但但可可降降低低cAMPcAMP水水平平,使使血血糖糖及及尿尿酸酸升升高高,有有诱诱发发糖糖尿尿病病及及痛痛风风的的风风险险。长长期期使使用用大大量量尼尼克克酸酸可可能能损损害肝脏。害肝脏。西昌学院食品科学系五、叶酸五、叶酸又又称称维维生生素素M M,由由蝶蝶酸酸与与谷谷氨氨酸酸构构成成。活活性性形形式式是是四四氢氢叶叶酸酸(FH(FH4 4),即即蝶蝶呤呤环环被被部部分分还还原原。四四氢氢叶叶酸酸是是多多种种一一碳碳单单位位的的载载体体,分分子子中中的的N N5 5,N,N1010可可单单独独结结合合甲甲基基、甲甲酰酰基基、亚亚氨氨甲甲基基,共
28、共同同结结合合甲甲烯烯基基和和甲甲炔炔基基。因因此此在在嘌嘌呤呤、嘧嘧啶啶、胆胆碱碱和和某某些些氨氨基基酸酸(MetMet、GlyGly、SerSer)的的合合成成中中起起重重要要作作用用。缺缺乏乏叶叶酸酸则则核核酸酸合合成成障障碍碍,快快速速分分裂裂的的细细胞胞易易受受影影响响,可可导导致巨红细胞贫血(巨大而极易破碎)。致巨红细胞贫血(巨大而极易破碎)。西昌学院食品科学系 叶叶酸酸容容易易缺缺乏乏,特特别别是是孕孕妇妇。叶叶酸酸分分布布广广泛泛,肉肉类类中中含含量量丰丰富富。苯苯巴巴比比妥妥及及口口服避孕药等药物干扰叶酸吸收与代谢。服避孕药等药物干扰叶酸吸收与代谢。西昌学院食品科学系六、钴胺
29、素六、钴胺素(VB12)是是一一个个抗抗恶恶性性贫贫血血的的维维生生素素,存存在在于于肝肝脏脏。分分子子中中含含钴钴和和咕咕啉啉。咕咕啉啉类类似似卟卟啉啉,第第六六个个配配位位可可结结合合其其他他集集团团,产产生生各各种种钴钴胺胺素素,包包括括与与氢氢结结合合的的氢氢钴钴胺胺素素、与与甲甲基基结结合合的的甲甲基基钴钴胺胺素素、与与5 5-脱脱氧氧腺腺苷结合的辅酶苷结合的辅酶B B1212等。等。西昌学院食品科学系 一一些些依依赖赖辅辅酶酶B B1212的的酶酶类类催催化化1,21,2迁迁移移分分子子重重排排反反应应,即即相相邻邻碳碳原原子子上上氢氢原原子子与与某某一一基基团团的的易易位位反反应
30、应。例例如如在在丙丙酸酸代代谢谢中中,催催化化甲甲基基丙丙二二酰酰辅辅酶酶A A转转变变为为琥琥珀珀酰酰辅辅酶酶A A的变位酶就以辅酶的变位酶就以辅酶B B1212为辅助因子。为辅助因子。西昌学院食品科学系 甲甲基基钴钴胺胺素素可可作作为为甲甲基基载载体体,接接受受甲甲基基四四氢氢叶叶酸酸提提供供的的甲甲基基,用用于于合合成成甲甲硫硫氨氨酸酸。甲甲硫硫氨氨酸酸可可作作为为通通用用甲甲基基供供体体,参参与与多多种种分分子子的的甲甲基基化化反反应应。因因为为甲甲基基四四氢氢叶叶酸酸只只能能通通过过这这个个反反应应放放出出甲甲基基,所所以以缺缺乏乏钴钴胺胺素素时时叶叶酸酸代代谢谢障障碍碍,积积累累甲
31、甲基基四四氢氢叶叶酸酸。缺缺乏乏钴钴胺胺素素可可导导致致巨巨红红细细胞贫血。胞贫血。胃胃粘粘膜膜能能分分泌泌一一种种粘粘蛋蛋白白,可可与与V VB12B12结结合合,促促进进吸吸收收,称称为为内内因因子子。缺缺乏乏内内因因子子时时易易被被肠肠内内细细菌菌及及寄寄生生虫虫夺夺去去,造造成成缺缺乏乏。素食者也易缺乏。素食者也易缺乏。西昌学院食品科学系1 结构结构 七、VC西昌学院食品科学系开链形式开链形式CCCCCCOOOOOC H 2 O HHO C HHCH CHOH O C H 2O HHOC HO+2 H-2 HL-抗抗坏坏血血酸酸脱脱氢氢抗抗坏坏血血酸酸西昌学院食品科学系西昌学院食品科学
32、系 2 异构体异构体异构体有异构体有D D抗坏血酸、抗坏血酸、L L异抗异抗坏血酸,坏血酸,L L抗坏血酸的生物活性抗坏血酸的生物活性最高。最高。V VC C的的C C2 2、C C3 3位上的羟基的位上的羟基的H H能以原能以原子形式释放,成为脱氢抗坏血酸,子形式释放,成为脱氢抗坏血酸,还原型和氧化型都具有生物活性。还原型和氧化型都具有生物活性。西昌学院食品科学系L-L-异抗坏血酸与异抗坏血酸与L-L-抗坏血酸的差别抗坏血酸的差别在于在于C C5 5上羟基所处的位置,它们是上羟基所处的位置,它们是C C5 5位的光学异构体。位的光学异构体。西昌学院食品科学系D-D-抗坏血酸是抗坏血酸是L-L
33、-抗坏血酸在抗坏血酸在C C4 4位的光位的光学异构体。学异构体。西昌学院食品科学系3 存在与性质存在与性质抗坏血酸在食品中主要以还原性抗坏血酸在食品中主要以还原性L-抗坏血酸抗坏血酸形式存在。食品中形式存在。食品中L-脱氢抗坏血酸的天然浓脱氢抗坏血酸的天然浓度远远低于度远远低于L-抗坏血酸。抗坏血酸。食品中抗坏血酸的实际浓度取决于抗坏血酸食品中抗坏血酸的实际浓度取决于抗坏血酸的氧化速率和脱氢抗坏血酸水解成的氧化速率和脱氢抗坏血酸水解成2,3二酮二酮古洛糖酸的速率。古洛糖酸的速率。在某些动物组织中有脱氢抗坏血酸还原酶和在某些动物组织中有脱氢抗坏血酸还原酶和抗坏血酸自由基还原酶,使抗坏血酸反复循
34、抗坏血酸自由基还原酶,使抗坏血酸反复循环作用。环作用。抗坏血酸的氧化反应既可以通过二步单电子抗坏血酸的氧化反应既可以通过二步单电子转移,也可以通过一步双电子反应而实现。转移,也可以通过一步双电子反应而实现。Mode of Degradation 西昌学院食品科学系西昌学院食品科学系西昌学院食品科学系4 影响影响VC降解的因素降解的因素 O O2 2浓度及催化剂浓度及催化剂催化氧化时催化氧化时,降解速度正比与氧气的浓度降解速度正比与氧气的浓度非催化氧化时非催化氧化时,降解速度与氧气的浓度无降解速度与氧气的浓度无正比关系正比关系,当当PoPo2 2 0.4atm0.4atm,反应趋于平衡反应趋于平
35、衡.有催化剂时有催化剂时,氧化速度比自动氧化快氧化速度比自动氧化快2-32-3个个数量级数量级,厌氧时厌氧时,金属离子对氧化速度无影金属离子对氧化速度无影响响.西昌学院食品科学系 糖糖,盐及其它溶液浓度高时可减少溶盐及其它溶液浓度高时可减少溶解氧解氧,使氧化速度减慢使氧化速度减慢;半胱氨酸半胱氨酸,多多酚酚,果胶等对其有保护作用果胶等对其有保护作用.pH pH值值:V:VC C在酸性溶液在酸性溶液(pH(pH4)4)中较稳中较稳定定,在中性以上的溶液在中性以上的溶液(pH(pH7.6)7.6)中极中极不稳定不稳定.温度及温度及A AW W:结晶结晶V VC C在在100100不降解,不降解,而
36、而V VC C水溶液易氧化,随水溶液易氧化,随TT,V V降解降解;A AW W,V V降解降解。水水分分活活度度与与抗抗坏坏血血酸酸破破坏坏速速率率的的关关系系,O O橙橙汁汁晶晶体体;蔗蔗糖糖溶溶液液;玉玉米米,大大豆豆乳乳混合物;混合物;面粉面粉西昌学院食品科学系 许多酶如多酚氧化酶,许多酶如多酚氧化酶,V VC C氧化酶,氧化酶,H H2 2O O2 2酶,细胞色素氧化酶等可加速酶,细胞色素氧化酶等可加速V VC C的的氧化降解。氧化降解。食品中的其它成分如花青素,黄烷食品中的其它成分如花青素,黄烷醇,及多羟基酸如苹果酸,柠檬酸,醇,及多羟基酸如苹果酸,柠檬酸,聚磷酸等对聚磷酸等对V
37、VC C有保护作用,亚硫酸盐有保护作用,亚硫酸盐对其也有保护作用。对其也有保护作用。西昌学院食品科学系5 维生素维生素C C的功能的功能抗氧化抗氧化解毒作用解毒作用促进胆固醇转化为胆汁酸,使胆固醇促进胆固醇转化为胆汁酸,使胆固醇降低降低提高免疫功能提高免疫功能促进胶原蛋白抗体的形成,有抗癌作促进胶原蛋白抗体的形成,有抗癌作用。用。西昌学院食品科学系6 V VC C的生理功能的生理功能a.a.促进细胞间质的合成,防止出血促进细胞间质的合成,防止出血b.b.参与体内的氧化还原反应(保护参与体内的氧化还原反应(保护SHSH等)等)c.c.参与体内一些代谢反应(叶酸参与体内一些代谢反应(叶酸FHFH4
38、 4 )d.d.解毒作用(解毒作用(PbPb2+2+、AsAs3+3+、苯及细菌毒、苯及细菌毒素等)素等)西昌学院食品科学系 维生素维生素C C是一种广谱性的抗氧化营是一种广谱性的抗氧化营养素,它的存在可以保护维生素养素,它的存在可以保护维生素A A、E E及其他多种天然抗氧化剂免遭氧化及其他多种天然抗氧化剂免遭氧化破坏。破坏。维生素维生素C C在一定的生理范围内可以在一定的生理范围内可以有效有效猝灭猝灭活性氧自由基,从而阻止活性氧自由基,从而阻止活性氧自由基对细胞和活性氧自由基对细胞和DNADNA的伤害。的伤害。e 抗氧化物抗氧化物西昌学院食品科学系 毛细血管脆弱,皮肤上出现小毛细血管脆弱,
39、皮肤上出现小血斑血斑 牙龈发炎出血,牙齿摇动牙龈发炎出血,牙齿摇动 提示:过度使用维生素提示:过度使用维生素 C C 补补充物,会改变血液酸度,使尿酸充物,会改变血液酸度,使尿酸沉积,造成痛风和肾结石。沉积,造成痛风和肾结石。7 维生素维生素C C的缺乏的缺乏西昌学院食品科学系8 哪些人群容易缺乏哪些人群容易缺乏Vc?婴儿婴儿老年的男人老年的男人饮酒过多者饮酒过多者吸烟者吸烟者西昌学院食品科学系9 维生素维生素 C 的食物来源的食物来源柑橘类水果柑橘类水果青椒青椒花椰菜花椰菜绿花椰菜绿花椰菜草莓草莓莴苣莴苣菠菜菠菜在烹饪中容易损失在烹饪中容易损失对温度敏感对温度敏感对金属离子敏感(铁、对金属离
40、子敏感(铁、铜)铜)容易被氧化容易被氧化西昌学院食品科学系10富含富含VC的食品的食品 维生素维生素C C广泛存在于自然界中,主要是广泛存在于自然界中,主要是植物,如水果蔬菜中存在,柑桔类、绿植物,如水果蔬菜中存在,柑桔类、绿色蔬菜、番茄,辣椒、马铃薯及桨果中色蔬菜、番茄,辣椒、马铃薯及桨果中含量较为丰富,而在刺梨、猕猴桃,蔷含量较为丰富,而在刺梨、猕猴桃,蔷薇果和番石榴中含量最高。在水果的不薇果和番石榴中含量最高。在水果的不同部位中其浓度差别也很大,例如:苹同部位中其浓度差别也很大,例如:苹果皮中的浓度要比果肉中高果皮中的浓度要比果肉中高23倍。这种倍。这种维生素唯一的动物来源为牛乳和肝。维
41、生素唯一的动物来源为牛乳和肝。西昌学院食品科学系7.6 脂溶性维生素脂溶性维生素 A,D,E 和和 K西昌学院食品科学系一、维生素一、维生素A A 1结构结构西昌学院食品科学系 全反视黄醛全反视黄醛 11-顺视黄醛顺视黄醛维生素维生素A (视黄醇视黄醇)光敏感蛋白光敏感蛋白视紫红质视紫红质视蛋白骨架视蛋白骨架视蛋白视蛋白(暗)(暗)视蛋白视蛋白(光)(光)西昌学院食品科学系它是由它是由2020个碳构成的不饱和碳氢化合物其个碳构成的不饱和碳氢化合物其羟基可被脂肪酸酯化或生成醛或酸,也可以羟基可被脂肪酸酯化或生成醛或酸,也可以以游离醇的形式存在。以游离醇的形式存在。通常所说的维生素通常所说的维生素
42、A A1 1就是视黄醇。由于视黄就是视黄醇。由于视黄醇结构中有共轭双键,属于异戊二烯类所醇结构中有共轭双键,属于异戊二烯类所以它可有多种顺、反立体异构体。食品中的以它可有多种顺、反立体异构体。食品中的视黄醇主要是全反式结构生物效价最高,视黄醇主要是全反式结构生物效价最高,脱氢视黄醇即维生素脱氢视黄醇即维生素A A2 2,存在于淡水鱼中。,存在于淡水鱼中。其生物效价为维生素其生物效价为维生素A A1 1的的4040,而,而1 1,3 3顺顺异构式即所谓的新维生素异构式即所谓的新维生素A A它的生物效价它的生物效价为全反式的为全反式的7575。西昌学院食品科学系2 VA的单位和需要量维生素维生素A
43、 A的含量常常用国际单位的含量常常用国际单位(International(International Unit,IUUnit,IU)来表示,一个国来表示,一个国际单位相当于际单位相当于0.3440.344 g g结晶维生素结晶维生素A A醋酸盐醋酸盐或或0 0600600 gg胡萝卜素胡萝卜素(或或1 12 2 g g其它的其它的类胡萝卜素类胡萝卜素)。成人每天所需的维生素成人每天所需的维生素A A为为5000IU5000IU或或1mg1mg。青少年、孕妇或哺乳期妇女需要增加供青少年、孕妇或哺乳期妇女需要增加供应量。应量。西昌学院食品科学系维生素维生素A A主要存在于动物中,而不存在于植主要存
44、在于动物中,而不存在于植物中。如维生素物中。如维生素A A、在动物和海鱼中存在,、在动物和海鱼中存在,维生素维生素A A2 2在淡水鱼中存在而不存在于陆地动在淡水鱼中存在而不存在于陆地动物中。蔬菜中所含的胡萝卜素可经动物肠物中。蔬菜中所含的胡萝卜素可经动物肠道吸收后而转化成维生素道吸收后而转化成维生素A A1 1,故又称维生素,故又称维生素A A原。其中转化最有效的为原。其中转化最有效的为胡萝卜素胡萝卜素(图图5 52 2,它能生成两个等量的维生素,它能生成两个等量的维生素A A。除鱼的鱼肝油中维生素除鱼的鱼肝油中维生素A A的含量比较丰富外,的含量比较丰富外,在鱼肉、牛肉、蛋黄、牛乳及乳制品
45、中含在鱼肉、牛肉、蛋黄、牛乳及乳制品中含量也较丰富,胡萝卜素则在蔬菜中含量较量也较丰富,胡萝卜素则在蔬菜中含量较高。如胡萝卜、甘薯、番茄和花椰菜等。高。如胡萝卜、甘薯、番茄和花椰菜等。西昌学院食品科学系3 3 稳定性稳定性 无无O O2 2,120120,保持保持12h12h仍很稳定仍很稳定 在有在有O O2 2时,加热时,加热4h4h即失活即失活 V VA(A(原)原)紫外线,金属离子,紫外线,金属离子,O O2 2均会加速其氧化均会加速其氧化 脂肪氧化酶可导致分解脂肪氧化酶可导致分解 与与V VE E,磷脂共存较稳定磷脂共存较稳定 对碱稳定对碱稳定 西昌学院食品科学系4 作用和功能作用和功
46、能维持正常的视觉功能维持正常的视觉功能促进上皮细胞和黏膜细胞的生长促进上皮细胞和黏膜细胞的生长促进精液的生成促进精液的生成使胎儿正常生长发育使胎儿正常生长发育抗氧化,防衰老抗氧化,防衰老西昌学院食品科学系4 维生素维生素A毒性毒性维生素维生素A A过量摄取会引起中毒,过量摄取会引起中毒,可可引引发发骨骨痛痛、肝肝脾脾肿肿大大、恶恶心心腹腹泻泻及及鳞状皮炎等症状。鳞状皮炎等症状。大大量量食食用用北北极极熊熊肝肝或或比比目目鱼鱼肝肝可可引引起起中毒中毒。西昌学院食品科学系5 维生素维生素A的食物来源的食物来源颜色鲜艳的蔬颜色鲜艳的蔬果果动物肝脏和血动物肝脏和血液液植物中的植物中的类类胡胡萝萝卜素卜
47、素 西昌学院食品科学系二、维生素二、维生素D1 结构结构西昌学院食品科学系2 稳定性稳定性对热,碱较稳定,但光照和氧气存在下会迅对热,碱较稳定,但光照和氧气存在下会迅速破坏。速破坏。维维生生素素D D主主要要包包括括维维生生素素D D2 2和和D D3 3,二二者者结结构构十十分分相相似似,D D2 2 只只比比D D3 3多多一一个个甲甲基基和和一一个个双双键键。植植物物性性食食品品、酵酵母母等等含含有有麦麦角角固固醇醇,经经紫紫外外线线照照射射后后转转变变成成维维生生素素D D2 2,即即麦麦角角钙钙化化醇醇(ergocalergocalciferolciferol)。人人和和动动物物皮皮
48、肤肤中中含含有有的的7 7一一脱脱氢氢胆胆固固醇醇,经经紫紫外外线线照照射射后后可可得得维维生生素素D D3 3,即即胆胆钙钙化化醇醇 (cholecalciferolcholecalciferol)。维维生生素素D D3 3广广泛泛存存在在于于动动物物性性食食品品中中,并并在在鱼鱼肝肝油油中中含含量量较较丰丰富富,在在鸡鸡蛋蛋、牛牛乳乳、黄黄油油和和干酪中含有少量的维生素干酪中含有少量的维生素D D3 3。西昌学院食品科学系维维生生素素D D的的活活性性单单位位也也用用国国际际单单位位(IU)(IU)表表示示,一一个个国国际际单单位位的的维维生生素素D D相相当当于于0.25g0.25g结结
49、晶晶的的维维生生素素D D2 2或或D D3 3。也也即即1g1g的的维维生生素素D D相相当当于于4040个个国国际际单单位位。维维生生素素D D的的强强化化,一一般般常常用用于于黄黄油油和和牛牛乳乳等等食食品品中中。西昌学院食品科学系维持钙的血集中,维持钙的血集中,维维生素生素D D与与动动物骨物骨骼骼钙钙化有关。化有关。作用于肠粘膜细胞和骨细胞,与受体作用于肠粘膜细胞和骨细胞,与受体结合后启动钙结合蛋白的合成,从而结合后启动钙结合蛋白的合成,从而促进小肠对钙磷的吸收和骨内钙磷的促进小肠对钙磷的吸收和骨内钙磷的动员和沉积。动员和沉积。3 作用作用西昌学院食品科学系4 维生素维生素 D 的缺
50、乏的缺乏 食物中食物中维维生素生素D D含量少,同含量少,同时时又缺乏紫又缺乏紫外外线线照射的人易照射的人易发发生骨折。肝胆疾病、生骨折。肝胆疾病、肾肾病、或某些病、或某些药药物也会抑制物也会抑制羟羟化。化。提示提示 摄入过多也会引起中毒,发生迁移性钙摄入过多也会引起中毒,发生迁移性钙化,导致肾、心、胰、子宫及滑膜粘蛋白化,导致肾、心、胰、子宫及滑膜粘蛋白钙化。高血钙也会导致肾结石,而骨骼却钙化。高血钙也会导致肾结石,而骨骼却因钙被抽走而疏松软化。因钙被抽走而疏松软化。佝偻病佝偻病 西昌学院食品科学系5 推荐食物来源推荐食物来源食物食物加强的牛奶加强的牛奶鱼油鱼油日光日光西昌学院食品科学系 1