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1、第2节有机化合物的结构与性质（第1课时）助学案有机化合物的结构域性质1 第2节有机物的结构与性质 【学习目标】1了解有机物中碳原子的成键特点，驾驭单键、双键、叁键的结构和性质。2驾驭有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系3了解极性键和非极性键的概念，并会推断键的极性4驾驭有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式一、碳原子的成键方式1.单键、双键、叁键沟通研讨完成课本16页沟通研讨中的问题。依据共用电子对的数目共价键可分为：键、键、键。依据所学内容，完成下表有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构简式空间构型键角注：其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多
2、有几个碳原子能在一条直线上？CH3CHCHCCCF3例2该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 沟通研讨阅读课本17页沟通研讨完成下列方程式并描述试验现象。将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中：将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中：2.碳原子的饱和性饱和碳原子：仅以方式成键的碳原子不饱和碳原子：以或方式成键的碳原子3.极性键和非极性键极性键：元素的原子之间形成共用电子对偏向非极性键：元素的原子之间形成共用电子对例：分析下列化合物中指定化学键（加粗）的极性：H3COHH3CCH3CH3CNHCCHCH3COOONNHOSO3HH4.有机物结构式的表示方法（1）结构简式中表示单键的“”可以省略，例如乙烷的结构简
3、式为：（2）“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙炔的结构简式为：，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH（3）精确表示分子中原子的成键状况。如乙醇的结构简式可写成或而不能写成OHCH2CH3（4）键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子（如课本中图1-2-2）。用键线式表示已烷的几种同分异构体：【当堂练习】1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（）A.只有非极性键B.只有极性键C.有非极性键和极性键D.只有离子键2.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）A.CH3C
4、l不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体D.CCl4是非极性分子3.描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不行能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不行能都在同一平面上4.用于制造隐形飞机的某种物质具有汲取微波的功能，其主要成分的结构如下：该分子中含有的极性键数是：（） A.3B.11C.12D.15 6.酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如下图所示， 回答下列问题：（1）酚酞的分子式为（2）1个酚酞分子中含有个饱和碳原子和个不饱和的碳原子。酚酞分子中
5、的双键有种，它们是；极性键有（写两种即可） 有机化合物的结构与性质跟踪训练1结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其化学式通式是CnH2n2(n是正整数)。分子中每削减2个碳氢键，必定同时会增加一个碳碳键。它可能是重键（双键或三键），也可能连结形成环状，都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母表示，又叫“缺氢指数”)。据此下列说法不正确的是（）A立方烷()的不饱和度为5B的不饱和度等于7CCH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同DC4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同2.如图所示的有机物：（1）分子中最多可能有多少个碳原子共面。（）A11B10C12D18（2）该有机物的分子式为（
6、）AC12H9F3BC12H11F3CC11H9F3DC12H123.下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）AH的碳架结构，请据此回答下列有关问题：（1）有机物E的名称是（）A丁烷B2甲基丙烷C1甲基丙烷D甲烷（2）有机物B、C、D互为（）A同位素B同系物C同分异构体D同素异形体（3）每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是（）ABBFCGDH4.下列有机物分子中，全部原子肯定在同一平面内的是（） A.B.C.D. 5.已知C-C键可以绕键轴旋转，结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是（）A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面
7、上C.该烃的一氯代物最多有4种D.该烃是苯的同系物6.已知下列物质：CH4CHCHCH2CH2CCl4（1）只含有极性键的是（2）既含有极性键又含有非极性键的是 有机化合物的结构 专题二有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构【教学目标】1.有机物中碳原子的成键特点2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系3.有机物结构的表示方法：结构式结构简式键线式4.同分异构现象5.同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系【教学难点】同分异构现象【教学方法】自主探究法、分析法等【教学课时】2课时【教学过程】第一课时【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要缘由有
8、哪些？形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有机物中碳原子的成键特点C形成四根共价建H形成一根共价建O形成两根共价建N形成三根共价建思索：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。依据所学内容，完成下表有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲解并描述）饱和碳原子sp3杂化四面体型双键碳原子sp2杂化平面型叁键碳原子sp杂化直线型苯环中碳原子sp2平面型例：例1：以下物质中
9、最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？CH3CHCHCCCF3例2该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法1结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键状况。2结构简式结构式的缩减形式书写规则：（1）结构式中表示单键的“”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3（2）“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH（3）精确表示分子中原子的成键状况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH33键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
10、，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？三同分异构体1同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。【课后思索】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？其次课时【探讨】学生回答以上问题2同分异构体的种类1）碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种
11、异构体的碳架结构。（B）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。【例】依据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体【思索】那么是否全部的有机物都有同分异构体呢？CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C以下的烷烃无同分异构体【学生探讨】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明白这一点。再比如：丙醇就
12、有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3 书写规则：先排碳链异构，再排官能团位置【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？ 补充：相同位置的H1甲基上的3个H位置相同2处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构【例2】【例3】（3）官能团类别异构例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？【答】乙醇和乙醚A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体【沟通与探讨】教材P25沟通与探讨说说你的
13、想法（4）立体异构A顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置HHHCH3CCCCCH3CH3CH3H顺式反式B对映异构存在于手性分子中手性分子假如一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但犹如左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。【课后练习】下列含羟基（OH）的有机物属于酚的是（）参考答案C下列有机物中：（1）属于芳香族化合
14、物的是。（2）属于芳香烃的是。（3）属于苯的同系物的是。（4）属于稠环芳香烃的是。参考答案（1）（2）（3）（4）结构简式为的物质，其名称是（）A2，4二甲基3乙基己烷B3甲基2，3二乙基戊烷C2甲基2，3二乙基戊烷D3，5二甲基4乙基己烷参考答案A的系统名称为。参考答案5，5二甲基4乙基2己炔某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图： 图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A卤代羧酸B酯C氨基酸D醇钠参考答案C 是一种驱虫药山道年的结构简式。试确定其分子式为，指出官能团的名称。参考答案C14H16O3，碳碳双键、酮羰基、酯基。下列关于CH3CHC
15、HCCCF3分子结构的叙述中，正确的是（）A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不行能都在一条直线上C6个碳原子可能都在同一平面上D6个碳原子不行能都在同一平面上【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同始终线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。【答案】B、C探讨发觉，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为（）A
16、2，3，4B3，4，5C4，5，6D5，6，7参考答案C下列分子中的14个碳原子不行能处在同一平面上的是（）参考答案AC10下列物质中互为同系物的有；互为同分异构体的有；互为同素异形体的有；属于同位素的有；是同一种物质的有。参考答案或；11已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：（1）降冰片烯属于。A环烃B不饱和烃C烷烃D芳香烃（2）降冰片烯的分子式为。（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为。（4）降冰片烯不具有的性质。A能溶于水B能发生氧化反应C能发生加成反应D常温常压下为气体参考答案（1）AB（2）C7H10（3）（4）A、D12对位上有一C4H9的苯胺
17、可能有4种异构体，它们是,，。参考答案，。13四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如右图所示：请解答下列各题：（1）A的分子式是。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：。（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键干脆相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：。参考答案（1）C14H10O9（2）（3）（4）或 有机化合物的结构特点 12有机化合物的结构特点【内
18、容与解析】本节课要学的内容有机化合物的结构特点，指的是有机物成键特点非金属原子四周存在多少要化学键与这个原子达到饱和结构所需的电子个数是分不开的，再一个就是物质间存在大量的同分异构现象在有机物中最常见的三种异构形式，其核心是同分异构现象的分析,理解它关键就是要碳链异构、位置异构、官能团异构这样的三种异构形式入手。学生已经学过同分异构的概念，本节课的内容有机物的结构特点就是在此基础上的发展。是本学科一般内容。教学的重点是有机物的成键特点和同分异构体的书写，解决重点的关键是对常见元素的成键特点作分析，总结出同分异构的三种不同形式。【教学目标与解析】1教学目标（1）驾驭有机物的成键特点；（2）驾驭有
19、机物组成和结构的表示方法。2目标解析（1）驾驭有机物的成键特点；就是指每个原子要达到自身稳定的结构的话就要在其四周形成几要键。（2）驾驭有机物组成和结构的表示方法。指的是通过不同的分子式得出其有可能存在的异构现象。【问题诊断分析】在本节课的教学中，学生可能遇到的问题是对同分异构的书写上，许多同学会出现少写或多写的现象，产生这一问题的缘由是学生有时不能根据一不定期的步骤来书写这些同分异构体，而是想到哪就写到哪。要解决这一问题，就要有机物质结构特点入手使学生能有肯定的依次来书写同分异构体，其中关键是找出有机物质结构特点的基础上根据三种不同的异构形式把同种分子的异构体都找出来。【教学支持条件分析】在
20、本节课结构特点的教学中，打算运用动画。因为运用动画，有利于学生能直观地视察有机物质的结构特点，这样有得学生对有机物质结构的相识。从而为书写同分异构体打下基础。【教学过程】问题一、有机化合物中碳原子的成键特点1.在有机物中，碳原子有_个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，因此，碳原子常通过_与H、O、S、N、P等形成共价化合物。（成键数目多）2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_，还可以形成稳定的_或_。（成键方式多）3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
21、4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。问题二、有机化合物的同分异构现象考资源网以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体学问。思索探讨并完成下表物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式 相同点 不同点 1.同分异构现象和同分异构体定义：化合物具有相同的_，但具有不同_的现象，叫做同分异构现象。具有_的化合物互称同分异构体。分子式相同必定相对分子质量相同，而相对分子质量相同不肯定分子式相同。分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。碳原子数目越多，同分异构体越多假如碳原子越多，同分异构越多。（以烷烃为例）碳原子数1234568111620同分异构体数目1112351
22、815910359366319 【复习】同系物的概念定义：_相像，在分子组成上相差_的物质相互称为同系物。同系物之间具有相像的分子结构，因此化学性质相像，物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的改变。同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差肯定是14的倍数【练习】下列各组物质O2和O3H2、D2、T212C和14CCH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3乙烷和丁烷CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5互为同系物的是_，互为同分异构体的是_，互为同位素的是_，互为同素异形体的是_，是同一物质的是_。2.同分异构体的类型w.w
23、.w.c.o.m（1）碳链异构：碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象如：（2）位置异构：官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象如：（3）官能团异构：因官能团种类不同产生的同分异构现象如：【练习】下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH31-丙醇和2-丙醇 CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3 3.同分异构体的书写a、方法：减链法b、原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到
24、边，排布由对到邻再到间，最终用氢原子补足碳原子的四个价键。【例】已知己烷（C6H14）有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？ 【练习】书写C7H16、C3H6的同分异构体几个概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物、无机物 推断依据a、质子数相同，中子数不同b、原子之间a、属同一元素b、单质之间a、结构相像的同一类物质b、符合同一通式c、相对分子质量不同（相差14n）a、分子式相同b、结构不同c、不肯定是同一类物质性质化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相像，物理性质差别较大化学性质相像，熔沸点、密度呈规律性改变化学性质可能相像也可能不同，物理性质不同
25、课堂小结：这节课我们学习了有机物质的成键质点与同分异构体的三种不同的形式。从结构特点去找出同分异构体存在的可能。课堂练习：1甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是（）A甲烷中的四个键的键长、键角相等BCH4是分子晶体C二氯甲烷只有一种结构D三氯甲烷只有一种结构2分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不行能是（）A只含有1个双键的直链有机物B含2个双键的直链有机物C含1个双键的环状有机物D含一个三键的直链有机物3目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其缘由的叙述中不正确的是（）A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4
26、个共价键B碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键D多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合4甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂化状态一样的是（）ACH3C*H2CH3BC*H2CHCH3CCH2C*HCH3DCH2CHC*H3配餐作业（A组）1分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不行能是（）A只含有1个双键的直链有机物B含2个双键的直链有机物C含1个双键的环状有机物D含一个三键的直链有机物2碳原子最外电子层含有个电子，依据碳原子的成键特点，每个碳原子可以跟其他非金属
27、原子形成个键，而且碳原子之间也能以键相结合，形成键、键或键，连接成稳定的长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环，从而导致有机物种类纷繁，数量浩大。（B组）有机物的结构简式可进一步简化，如：（1）写出下列有机物的结构简式，四甲基戊烷，二甲基乙基庚烷（2）写出下列物质的分子式： C组下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请推断它们之间的关系：(1)2甲基丁烷和丁烷_(2)正戊烷和2，2二甲基丙烷_(3)间二甲苯和乙苯_ 有机化合物的结构特点学案 有机化合物的结构特点学案【学习目标】1.进一步相识有机化合物的成键特点，相识有机化合物种类繁多的现象。2.通过有机化合物常见的同
28、分异构现象的学习，体会物质结构的多样性确定物质性质的多样性3.驾驭同分异构体的写法【学问梳理】一、有机化合物中碳原子的成键特点1.在有机物中，碳原子有_个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，因此，碳原子常通过_与H、O、S、N、P等形成共价化合物。（成键数目多）2.每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_，还可以形成稳定的_或_。（成键方式多）3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。4.有机物分子中普遍存在同分异构现象。二、有机化合物的同分异构现象【思索与沟通】
29、以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体学问。思索探讨并完成下表物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点 不同点 1.同分异构现象和同分异构体定义：化合物具有相同的_，但具有不同_的现象，叫做同分异构现象。具有_的化合物互称同分异构体。分子式相同必定相对分子质量相同，而相对分子质量相同不肯定分子式相同。分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。碳原子数目越多，同分异构体越多假如碳原子越多，同分异构越多。（以烷烃为例）碳原子数1234568111620同分异构体数目1112351815910359366319 【复习】同系物的概念定义：_相像，在分子组成上相
30、差_的物质相互称为同系物。同系物之间具有相像的分子结构，因此化学性质相像，物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的改变。同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差肯定是14的倍数 【练习】下列各组物质O2和O3H2、D2、T212C和14CCH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3乙烷和丁烷CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5互为同系物的是_，互为同分异构体的是_，互为同位素的是_，互为同素异形体的是_，是同一物质的是_。 2.同分异构体的类型（1）碳链异构：碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象如： （2）位置异构
31、：官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象如： （3）官能团异构：因官能团种类不同产生的同分异构现象如： 【练习】下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH31-丙醇和2-丙醇 CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3 3.同分异构体的书写a、方法：减链法b、原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻再到间，最终用氢原子补足碳原子的四个价键。【例】已知己烷（C6H14）有5种
32、同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？ 【练习】书写C7H16、C3H6的同分异构体几个概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物、无机物 推断依据a、质子数相同，中子数不同b、原子之间a、属同一元素b、单质之间a、结构相像的同一类物质b、符合同一通式c、相对分子质量不同（相差14n）a、分子式相同b、结构不同c、不肯定是同一类物质性质化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相像，物理性质差别较大化学性质相像，熔沸点、密度呈规律性改变化学性质可能相像也可能不同，物理性质不同 第18页 共18页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页第 18 页 共 18 页