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1、有机化合物的同分异构现象 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式和有机化合物的同分异构现象，能判断有机物的同分异构体。2.证据推理与模型认知：能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。一、有机化合物的同分异构现象 1同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。转化：同分异构体之间的转化是化学变化。2同分异构的类
2、型(1)碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2)官能团异构 位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3。类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH 与CH3OCH3。例 1 下列说法正确的是()A和不是同分异构体 B苹果酸的结构简式为与苹果酸互为同分异构体 C乙醇与乙醛互为同分异构体 DCH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3互为同分异构体【考点】同分异构现象【题点】官能团异构 答案 D 解析 A 项，两种有机物的分子式均为 C10
3、H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B 项，两者是同一种物质；C 项，乙醇分子式为 C2H6O，乙醛分子式为 C2H4O，两者不是同分异构体；D 项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。规律总结同分异构体的类型常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2与 CnH2n2O 醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、与 CnH2nO2 羧酸
4、、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO CnH2n6O 酚、芳香醇、芳香醚 例 2 下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()ACH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2属于碳链异构 BH3CCCCH3和 CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 CCH2=C(CH3)2和 CH3CH=CHCH3属于官能团异构 D和属于位置异构【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断 答案 C 解析 A 中 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B 中两物质官能团不同，属于官能团异构；C 中 CH2=C
5、(CH3)2和 CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构；D 中甲基与OH 在苯环上的位置不同，属于位置异构。二、同分异构体的书写方法 1烷烃同分异构体的书写降碳对称法 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以 C6H14为例)：(1)确定碳链 先写直链：CCCCCC。减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：。减少 2 个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：。从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有 5 种同分异构体。2烯烃同
6、分异构体的书写插入法 以 C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：CCCC、。(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、。(3)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(4)C4H8共有 3 种烯烃的同分异构体。3醇和卤代烃同分异构体的书写取代法 下面以 C5H11OH，为例说明：(1)写出碳骨架异构：CCCCC (2)用OH 取代 H 原子 有 3 种；有 4 种；有 1 种。(3)补写氢原子：根据碳原子形成 4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(4)C5
7、H11OH 共有 8 种同分异构体。同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例 3 (2018河口高二期中)分子式为 C4H9Cl 的同分异构体(不考虑立体异构)有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的判断 答案 C 解析 判断 C4H9Cl 的同分异构体时，可以把 C4H9Cl 看成 C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，C4H9有四种结构，故 C4H9Cl 的同分异构体也有四种。方法规律(1)“等效氢法”判断同分
8、异构体的数目 同一甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。例如：新戊烷()的一氯代物只有一种。(2)“定一移一法”判断二元取代物同分异构体的数目 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。例如：C3H6ClF 的同分异构体：(先把氯原子固定在一个碳上，用*标记)相关链接 “四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质 分子式相同，但结构不同的化合
9、物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 特点 质子数相同 中子数不同 原子的电子排布相同，原子核结构不同 由同种元素组成 单质的组成或结构不同 符合同一通式 结构相似 分子式不同，组成上相差n(n1)个 CH2 分子式相同 结构不同 性质 化学性质几乎相同，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质不同 化学性质相似，物理性质有递变性 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 如11H、21H 和31H；3517Cl 和3717Cl 化学式可相同，也可不同。如 O3和 O2；金刚石(C)和石墨(C)如甲烷、乙烷 如正戊烷、异戊烷、新戊烷 例 4 某化合物的分子式为 C5H11Cl
10、，分析数据表明，分子中有 2 个CH3、2 个CH2、1 个和 1 个Cl。则：(1)它的可能结构有_种。(2)请写出它可能的结构简式：_ _。【考点】同分异构体【题点】限制条件同分异构体的判断与书写 答案(1)4(2)解析 首先写出 C5H12的碳链异构 然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母 a、b表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有 思维启迪 严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。例 5 分子式为 C4HCl9的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【考点】同分异构体【题点
11、】多氯代烃同分异构体数目的判断 答案 C 解析 C4HCl9的同分异构体数目与 C4H9Cl 的同分异构体数目相同，而 C4H9Cl 可视为烷烃 C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。C4H10有 2 种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有 2 种，共有 4 种。方法技巧“替代法”判断同分异构体数目的方法 某烃分子式为 CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则ya元氯代物的数目也为m。例 6 已知丁烷有 2 种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有()A4 种 B5 种 C6 种 D7 种【考点】同分异构体【题点】醇同分异构体数目的判断 答案 A 解析 丁烷的2种同分异
12、构体是CH3CH2CH2CH3、中有2种氢原子，被OH 取代可形成 2 种同分异构体；中有 2 种氢原子，被OH 取代可形成 2 种同分异构体，故共形成 4 种醇。方法规律“基元法”判断同分异构体数目的方法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。C3H7有 2 种；C4H9有 4 种；C5H11有 8 种。例如：根据C4H9有 4 种结构，可判断 C4H9Cl 有 4 种同分异构体。同理 C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH和等都有 4 种同分异构体。1下列各组物质中互为同分异构体的是()A.11H 和21H BO2和 O3 C与 D与【考点】同分异
13、构现象【题点】同分异构体的判断 答案 D 解析 A 项中两种微粒互为同位素；B 项中为同素异形体；C 项中为同一物质；D 项中两物质分子式都是 C5H12，但结构不同，互为同分异构体。2(2018潍坊检测)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2 CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH3【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的判断 答案 C 解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A 项，其一氯代物有 2 种；B 项，其一氯代物有 2 种；C 项，其一氯代物有 1 种；D 项
14、，其一氯代物有 4 种。3分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)()A5 种 B6 种 C7 种 D8 种【考点】同分异构体【题点】一元醇同分异构体数目的判断 答案 D 解析 分子式为 C5H12O 的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有OH，该有机物为戊醇，C5H11可能的结构有CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、CH(CH2CH3)2、CH2CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)2CH2CH3、CH(CH3)CH(CH3)2、CH2CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3，共 8 种，对应的醇也有 8 种，故
15、 D 项正确。4已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【考点】同分异构体【题点】二氯代烃同分异构体数目的判断 答案 C 解析 采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有 4 种同分异构体，就可得到六氯代物也有 4 种同分异构体。5(2018云南曲靖一中高三检测)下列化合物中同类别的同分异构体(不考虑立体异构)数目最多的是()A二甲苯 B丁醇 C一氯丁烯 D二氯丙烷【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目判断的综合 答案 C 解析 A 项，二甲苯的同分异构体中，可以是 2 个甲基连在苯环上(邻、间、对 3
16、种)，还可以是乙基连在苯环上(1 种)，共 4 种；B 项，丁基有 4 种，据此确定丁醇有 4 种；C 项，丁烯有 3 种同分异构体，分别是 1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯，一氯丁烯存在官能团的位置异构，氯原子取代其中的 1 个氢原子分别得到 4、2、2 种结构，共 8 种；D 项，二氯丙烷存在氯原子的位置异构，2 个氯原子的位置可以为、，共4 种。化合物中同类别同分异构体数目最多的是 C 项。6菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯代物有()A4 种 B5 种 C10 种 D14 种【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的判断 答案 B 解析 菲分子中有
17、 5 种化学环境不同的氢原子，因而有 5 种不同结构的一氯代物。7(1)某烷烃的蒸气密度是 3.214gL1(标准状况下)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为_，其一氯代物的四种同分异构体为_ _ _。(2)现有下列有机物分子：丙烯，1丁烯，2丁烯，1,2二氯乙烯。其中存在顺反异构体的是_(填序号)。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合 答案(1)(2)解析 根据烷烃密度可求出其相对分子质量为 3.21422.472，再根据烷烃通式 CnH2n2求出n5，C5H12的同分异构体有 3 种：CH3CH2CH2CH2CH3、其中一氯代物为四种的应是 8已知下列有机物
18、：CH3CH2CH2CH3和 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 和 和 CH3CH2CH=CHCH3和(环戊烷)CH2=CHCH=CH2和 CH3CH2CCH CH3CH2NO2和(1)其中属于碳骨架异构的是_。(2)其中属于官能团位置异构的是_。(3)其中属于官能团类型异构的是_。(4)其中属于同一种物质的是_。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的判断 答案(1)(2)(3)(4)解 析 CH3CH2CH2CH3和碳 链 不 同，为 碳 骨 架 异 构；CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团位置不同，属于官能团位置异
19、构；CH3CH2OH 和 CH3OCH3官能团不同，属于官能团类型异构；和官能团位置不同，属于官能团位置异构；和分子式相同，结构相同，属于同一物质；CH3CH2CH=CHCH3和(环戊烷)官能团不同，属于官能团类型异构；CH2=CHCH=CH2和 CH3CH2CCH 官能团不同，属于官能团类型异构；CH3CH2NO2和官能团不同，属于官能团类型异构。题组一 同分异构体的概念及其判断 1(2018菏泽联考)下列说法错误的是()A同系物一定符合同一通式 B同分异构体一定具有相同的最简式 C相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体 D同分异构体间不一定有相似的化学性质【考点】同分异构现象【题点】
20、同分异构现象的概念辨析 答案 C 解析 同系物是结构相似、分子组成相差一个或多个 CH2原子团的化合物，同系物一定具有相同的通式，故 A 正确；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故 B 正确；如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故 C 错误；如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故 D 正确。2下列各组有机物中，互为同分异构体的是()A和 B和 C和 D和【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断 答案 B 3(2018河口县民中 6 月月考)金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则
21、与金刚烷互为同分异构体的是()【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断 答案 C 解析 金刚烷的分子式为 C10H16，A 的分子式为 C10H8，B 为 C10H14，C 为 C10H16，D 为 C10H18，则与金刚烷互为同分异构体的是，所以 C 选项是正确的。4(2018张家口市高二段考)下列化学式只能表示一种物质的是()AC2H4BC5H10CC3H7ClDC2H6O【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断 答案 A 解析 C2H4只能是乙烯，A 正确；C5H10可以是戊烯，也可以是环烷烃，B 错误；C3H7Cl 可以是1氯丙烷也可以是 2氯丙烷，C 错误；C2H6O 可以是
22、乙醇，也可以是二甲醚，D 错误。5下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()ACH3CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 B.和 CCH3COOH 和 HCOOCH3 DCH3CH2CHO 和 CH3COCH3【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的判断 答案 B 解析 A 中 CH3CH2CH3和 CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B 中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C、D 中物质间分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构。6已知乙烯为平面结构，因此 1,2二氯乙烯可以形成不同的空间异构体 下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是()
23、A1,1二氯乙烯 B丙烯 C2丁烯 D1戊烯【考点】同分异构现象【题点】烯烃顺反异构的判断 答案 C 题组二 同分异构体数目的确定 7分子式为 C5H10的烃，能使溴水退色的同分异构体有(要考虑顺反异构体)()A5 种 B6 种 C7 种 D8 种【考点】同分异构体【题点】烯烃同分异构体数目的判断 答案 B 解析 主链有 5 个碳原子时，相应烯烃有 CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3，其中 CH3CH=CHCH2CH3有 2 种顺反异构，主链有 4 个碳原子时，相应烯烃有CH2=C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)=CHCH3；CH3CH(CH3)CH=CH2
24、，都不存在顺反异构，即有 3 种异构。所以分子式为 C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)336 种。8(2018湖北黄冈中学高三月考)用相对分子质量为 43 的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机物有(不考虑立体异构)()A5 种 B7 种 C8 种 D4 种【考点】同分异构体【题点】烷烃同分异构体数目的判断 答案 B 解析 相对分子质量为 43 的烷基有两种：CH2CH2CH3(丙基)和CH(CH3)2(异丙基)，烷烃 C4H10有两种碳链异构：CCCC、一个氢原子被取代的情况共有 4 种：在 8 个取代结构中有 2 个是相同的，因此所得的有机物共有 7 种，故 B 正确
25、。9分子里碳原子数不超过 10 的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【考点】同分异构体【题点】一卤代烃同分异构体数目的判断 答案 C 解析 当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子的性质应相同，1 个碳时：CH4，2 个碳时：CH3CH3，5 个碳时：新戊烷，8 个碳时：2,2,3,3四甲基丁烷。当这些烷烃与 1 个卤原子发生取代时，产物都只有一种，即共有 4 种烷烃。10青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A5 种 B6 种 C7 种 D8 种【考点】同分异构体【题点】一氯代烃
26、同分异构体数目的判断 答案 C 解析 分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数，据此解答，该分子结构不对称，分子中有 7 种氢原子，故其一氯取代物有 7 种，C 正确。11(2018广南县一中月考)已知有 10 种二氯取代物，则其六氯取代物有()A6 种 B8 种 C10 种 D12 种【考点】同分异构体【题点】多氯代烃同分异构体数目的判断 答案 C 解析 分子中共有 8 个氢原子，二氯取代物有 10 种，利用换元法可知其六氯取代物有 10 种。12(2018大连二模)某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为 C4H9ClO 的有机物的同分异构体共有()A
27、8 种 B9 种 C10 种 D12 种【考点】同分异构体【题点】二氯代物同分异构体数目的判断方法 答案 B 解析 有机物 C4H9ClO 的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4 种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时 CH3CH2CH2CH2OH 分子的一氯代物有 3 种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有 3 种；(CH3)2CHCH2OH 分子的一氯代物有 2 种；(CH3)3COH 分子的一氯代物有 1 种；故
28、答案为 9 种。13戊烷共有 3 种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被Cl、OH、COOH 取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列式子是某同学书写的 C5H12的同分异构体的结构简式：这些结构中出现重复的是_(填序号)。(2)已知分子式为 C5H12O 的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：ACH3CH2CH2CH2CH2OH BCH3OCH2CH2CH2CH3 C D 根据上述信息完成下列问题：根据所含官能团判断 A 属于_类有机化合物。B、C、D 中，与 A 互为官能团类型异构的是_(填字母，下同)，与 A 互为碳链异构的是_；与 A 互为官能团位置异构的是_。写出另一种与 A
29、 互为官能团位置异构的有机物(不能写 C)的结构简式：_。与 A 互为碳链异构的同分异构体共有 5 种，除 B、C 或 D 中的一种以外，其中两种结构简式为写 出 另 外 两 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式：_、_。(3)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体(不考虑立体异构)数目为_，分子式为 C6H12O2的羧酸的同分异构体数目为_。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合 答案(1)(2)醇 B D C (3)8 8 解析(1)的最长碳链均有 4 个碳原子，有一个CH3均接在第 2 个碳原子上，为同一物质。(2)A 中含有醇羟基，属于醇类；B 与 A 互为官能团类型异构，D
30、 与 A 互为碳链异构，C 与 A互为官能团位置异构。与 A 官能团位置不同，互为官能团位置异构。与 A 互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，其碳链异构有CH3CH2CH2CH2CH2，CH3CH2C(CH3)2，CH3CH2CH(CH3)CH2，(CH3)2CHCH(CH3)，(CH3)2CHCH2CH2，(CH3)3CCH2，所以另外两种同分异构体的结构简式为 (3)C5H11Cl 和 C6H12O2(C5H11COOH)可看成是戊基与氯原子、COOH 组合而成的，而戊基有 8 种：故 C5H11Cl 和 C6H12O2(C5H11COOH)的同分异构体都有 8 种。1
31、4有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如 2丁烯有两种顺反异构体：A中两个CH3在双键同侧，称为顺式；B 中两个CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：(1)三种位置异构：_，_，_。(2)两种顺反异构：_，_。【考点】同分异构体【题点】烯烃的同分异构体的书写 答案(1)(2)解 析 根 据 官 能 团(碳 碳 双 键)的 位 置 不 同 可 以 确 定 出 两 种 位 置 异 构 体：再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：第二种同分异构体又有两种顺反异构体。15烷基取代苯可以被 KMnO4的酸性溶液氧化成但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有 CH 键，则不容易被氧化得到现有分子式为 C11H16的一 烷 基 取 代 苯，已 知 它 可 以 被 氧 化 的 同 分 异 构 体 有 7 种，其 中 的 3 种 是请写出其他 4 种的结构简式：_、_、_、_。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合 答案 解析 从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是 C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H11的 8 种同分异构体，把其中的结构去掉，此题即可解决。