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1、苯课件必修二 19 19世纪欧洲许多国家都使世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。时间无人问津。英国英国科学家科学家法拉第法拉第对这种液体产生了浓对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体提取这种液体苯，测得其中苯，测得其中碳的质量分数为碳的质量分数为92.3%92.3%Michael Faraday (1791-1867)苯的发现苯的发现l1834年，德国科学家米希尔里希制得年，德国科学家米希尔里希制得
2、这种无色液体，并将其命名为这种无色液体，并将其命名为苯苯之后，法国化学家热拉尔确定苯之后，法国化学家热拉尔确定苯的相对分子质量为的相对分子质量为78一、苯的结构一、苯的结构 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子，测定苯的相对分子质量为质量为78，请确定苯的分子式。，请确定苯的分子式。解：解：C:7892.3%12=6 H:78 (192.3%)1=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C6H6根据苯的分子式可以看出苯中的
3、氢原根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属子远远没有达到饱和，属不饱和烃不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？那么它的结构又是什么样的呢？根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则条价键的原则科学家提出了很多猜想科学家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凯库勒（凯库勒（1829189618291896）是德）是德国化学家，经典有机化学结国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。构理论的奠基人之一。18471847年考入吉森大学建筑系，由年考入吉森大学建筑系，由于听了
4、一代宗师李比希的化于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为学问题，被人称为“化学建化学建筑师筑师”。CCCCCCHHHHHH1919世纪德国化学家世纪德国化学家凯库勒凯库勒悟出苯分子环状结悟出苯分子环状结构观点：构观点：（1 1）6 6个碳原子构成平面正六边形环；个碳原子构成平面正六边形环；（2 2）每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3 3）环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替 1、向试管里加入少量苯，再加入、向试管里加入少量苯
5、，再加入溴水，振荡后，观察现象。溴水，振荡后，观察现象。实验实验3-13-12、向试管里加入少量苯，再加入、向试管里加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。现象。结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。试剂试剂现现 象象结 论苯苯加入溴水加入溴水苯加入苯加入几滴几滴KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液分层，溶液分层，上层红棕色上层红棕色下层几乎无色下层几乎无色萃取萃取(物理现象物理现象)没有发生加成反应没有发生加成反应溶液分层，溶液分层，上层无色，上层无色，下层紫红色下层紫红色苯与酸性高锰酸钾不苯与酸性高锰酸钾
6、不反应反应现代科学方法测得的现代科学方法测得的苯分子结构：苯分子结构：空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形x xxx和和 是同种物质是同种物质结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）或C6H6一、苯的结构一、苯的结构（1 1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2 2）键角：）键角：120120（3 3）苯分子中的碳碳键是一种）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的键。介于单键和双键之间的特殊的键。（4）苯分子里的苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面苯的结构特点小结苯的结构特点小结：思
7、考思考 下列分子中下列分子中,最多有最多有_个原子共个原子共平面平面CH=CH216 有机物分子中能否共面的判断 B二、物理性质二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体无色液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1,80.1,易挥发易挥发;熔点熔点 5.5 5.5苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质预测性质预测三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应2C6H6+15O2 12
8、CO2+6H2O点燃点燃为什么苯燃烧时有为什么苯燃烧时有大量黑烟生成？大量黑烟生成？现象：火焰明亮，伴有浓烟现象：火焰明亮，伴有浓烟2.2.取代反应取代反应：(1)(1)溴代反应溴代反应+Br2 FeBr3HBr+HBr 溴苯溴苯三、化学性质三、化学性质注意反应条件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化剂（FeBr3或Fe)无色油状液体，密度比水大用氢氧化钠溶液洗涤后分液苯与溴反应的实验探究 NO2+HO-NO2 浓浓H2SO4H+H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反应：硝化反应：注意反应条件浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性5060，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大注意反应装置苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图三、化学性质三、化学性质3.3.加成反应加成反应+3H2Ni C6H6C6H12练习：练习：见新坐标即时应用见新坐标即时应用此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢