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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第二节第二节 来自石油和煤的两种基本来自石油和煤的两种基本化工原料化工原料知知 识识 回回 顾顾烷烃的结构特点烷烃的结构特点烷烃的化学性质：烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）取代反应取代反应烯烃的结构特点烯烃的结构特点烯烃的化学性质：烯烃的化学性质：氧化反应氧化反应燃烧燃烧使酸性使酸性KMnOKMnO4 4褪色褪色加成反应（加成反应（H2、HCl、H2、H2O）(饱和烃饱和烃)(不饱和烃不饱和烃)比较稳定比较稳定一定条件下一定条件下聚合反应聚合反应苯苯有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，
2、化工生产逞英雄。化学谜语第第2 2课时课时 苯苯苯 苯的苯的用途用途算算一一算算苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和和H2O物质的量之比为物质的量之比为2:1。信息二：信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C): n(H) = 1: 112n+n=78, n=6CnHnMichael Faraday (1791-1867)(1791-1867) 18251825年，英国科学家法拉第在煤气灯年
3、，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为最简式为CHCH； 18341834年，德国科学家米希尔里希制得年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为7878，苯的分子式为，苯的分子式为 。C C6 6H H6 6苯的发现苯的发现 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可性中毒，症状与酒精
4、中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。引发白血病。新闻线索一：新闻线索一： 2005年浙江一化工厂年浙江一化工厂发生苯泄露，造成一死三发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。伤七人中毒。新闻线索二：新闻线索二： 2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致17家鞋厂家鞋厂67名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋厂女工苯中毒患白制鞋厂女工苯中毒患白血病。血病。 警惕室内装修中的警惕室内装修中的“芳香杀手芳香杀手”-苯苯 20002000年年1111月月1818日上午日上午1010时时, ,位于北京三里河的一个居民区位于北京三里河的一个居民区里发生了一起因装修引起的爆炸事件，不但
5、造成了装修材里发生了一起因装修引起的爆炸事件，不但造成了装修材料的财产损失，而且还有人员中毒和伤亡。据了解，造成料的财产损失，而且还有人员中毒和伤亡。据了解，造成此次事故的主要原因是装修时所用的此次事故的主要原因是装修时所用的油漆中的苯挥发后引油漆中的苯挥发后引起的爆炸起的爆炸。 现代装修材料和一些家具中也存在着苯含量较高的问题。现代装修材料和一些家具中也存在着苯含量较高的问题。如家里新买家具、沙发常会散发出一种呛人的气味如家里新买家具、沙发常会散发出一种呛人的气味, ,经过经过室内环境检测中心检测室内环境检测中心检测, ,就会发现室内空气中的就会发现室内空气中的甲醛、苯甲醛、苯严重超标严重超
6、标, ,长期生活在这样的环境中对人的健康是极为不长期生活在这样的环境中对人的健康是极为不利的利的 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴急性淋巴细胞白血病细胞白血病，与病魔抗争了，与病魔抗争了3 3个月后，她还是告别了人世。个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾
7、病，王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含是因为染发剂中有一种含苯环苯环的名叫的名叫“对苯二胺对苯二胺”( (一种致癌物质一种致癌物质.经常染经常染发的人群患乳腺癌、皮肤癌、白血病、膀胱癌的发病几率都会增加）发的人群患乳腺癌、皮肤癌、白血病、膀胱癌的发病几率都会增加）的化的化学物质。学物质。染发剂事件染发剂事件一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯的密度比水小，且难溶于水熔点熔点5.5，沸点，沸点80.1易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存）。思考感悟思考感悟1.如何分离苯与水
8、的混合物？如何分离苯与水的混合物？【提示【提示】苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。行分液，所得上层液体即为苯。请根据以下问题，探究苯的结构。请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：的烷烃与烯烃分子式分别为： 2、苯的分子式为苯的分子式为C6H6，属于哪类物质，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜猜 想想苯分子中可能含苯分子中可能含 。C=C根据分子式，你认为苯可能有哪些成键特点呢？根据分子式，你认为苯可能有哪些
9、成键特点呢？苯的分子结构苯的分子结构凯库勒在凯库勒在1866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.苯的苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构结构简式结构简式（凯库勒式）（凯库勒式）结构式结构式分子式分子式 C6H6CCCCCCHHHHHH验验 证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=C。振荡振荡苯苯
10、苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡振荡溴水溴水结结 论论溶液分层，紫色没有褪去。溶液分层，紫色没有褪去。溶液分层，上层溶液变黄溶液分层，上层溶液变黄,下层溶液褪色。下层溶液褪色。苯和酸性苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。溶液、溴水不反应。实验事实实验事实1实验事实实验事实2实验事实实验事实3 与与 是同一种物质。是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷乙烷（CH3 CH3）：）：1.541010 m乙烯乙烯（CH2=CH2）：）：1.331010 m 苯苯（ ）：）：1.401010 mCH3CH3CH3C
11、H3 苯分子里苯分子里6个碳个碳原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介是一种介于单键和双键之间的特殊的键于单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有平面正六边形结构；苯分子具有平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；所有原子在同一平面内；键角均为键角均为120。 二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构特别提醒：特别提醒：因苯的凯库勒式为因苯的凯库勒式为 ，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况苯的不饱和程度
12、时，其不饱和情况相当于相当于存在三个存在三个双键。双键。二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型想一想：想一想： 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？特殊的键，那苯的化学性质如何呢？猜猜 想：想： 苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流1 1、苯的燃烧：、苯的燃烧：氧化反应氧化反应 实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。 三、苯的化学性质三、
13、苯的化学性质点燃点燃2C6H615O212CO26H2O苯苯与与液液溴溴的的反反应应历历程程苯苯与与硝硝酸酸硫硫酸酸 的的反反应应历历程程2 2、苯的取代反应：、苯的取代反应：溴苯溴苯硝基苯硝基苯+ HOSO3H7080SO3H+ H2O苯磺酸苯磺酸2、取代反应：取代反应：（1）苯的溴代反应苯的溴代反应注意：注意：反应使用反应使用液溴液溴，而不是溴水。，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。+HBr BrBr + H Br+HBr BrBr + H Br+H
14、Br BrBr + H BrFeBr3溴苯溴苯铁屑的作用是什么？铁屑的作用是什么？用作用作催化剂催化剂长导管的作用是什么长导管的作用是什么？用于用于导气导气和和冷凝冷凝气体气体思考？思考？用用氢氧化钠氢氧化钠溶液洗涤，溶液洗涤，用分液漏斗分液用分液漏斗分液.如何除去无色溴苯中溶解的溴？如何除去无色溴苯中溶解的溴？导管为什么不伸入锥形瓶的导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸如何分离反应后的混如何分离反应后的混合物中的各成分？合物中的各成分？（2）苯的硝化反应苯的硝化反应注意：注意：加热的温度是加热的温度是5060。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂
15、和吸水剂催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。密度比水大。硝基苯硝基苯+H HO NO2NO2+ H OH浓浓硫硫酸酸羟基羟基硝基硝基1.温度计的位置？温度计的位置？2.如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？ 不纯的硝基苯显黄色，因不纯的硝基苯显黄色，因为溶有为溶有NONO2 2。提纯硝基苯的。提纯硝基苯的方法是：方法是：加入加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。 3、长导管的作用？、长导管的作用？ 冷凝回流、平衡内外气压冷凝回流、平衡内外气压磺化反应磺化反应磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原
16、子和苯环直接相连的和苯环直接相连的反应物反应物（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：+ 3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯虽然不具有典型的双键，苯虽然不具有典型的双键，但是在一定条件下也可以发生加成反应。但是在一定条件下也可以发生加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni请你写出苯与请你写出苯与l l2 2 加成加成 反应的方程反应的方程式式注意：注意： 苯比烯、炔难进行加成反应。苯比烯、炔难进行加成反应
17、。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。色。总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质C=C取代反应取代反应Br2、HNO3加成反应加成反应Cl2 、H2苯分子中苯分子中6个碳原子之间的个碳原子之间的键完全相同，是一种介于键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的单键和双键之间的特殊的键。键。C C易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧燃烧现象现象淡蓝色火焰淡蓝色火焰火焰明亮火焰明亮伴有黑烟伴有黑烟火焰明亮火焰明亮有浓烟有浓烟结论结论含碳量低含碳量低含碳量较高含碳量较高含碳量高含碳量高与酸性与酸性KMnO4现象现
18、象不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色与与卤卤素素反反应应试剂试剂氯气氯气溴水溴水液溴液溴反应反应条件条件光照光照催化剂（催化剂（Fe）反应反应类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应取代反应取代反应1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构成为一个平面正六边形的结构B、苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键的键 D、苯分子中各个键角都为
19、苯分子中各个键角都为120oB2、苯环结构中苯环结构中, ,不存在碳碳单键和碳碳双键不存在碳碳单键和碳碳双键, ,可以作为证可以作为证据的是据的是: :苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯中碳碳键的键苯中碳碳键的键长均相等；长均相等；苯能在一定条件下与氢气加成生成环已苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；烷；经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A、 B、C、 D、C 1919世纪，欧洲许多国家都使用煤气世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，人们发现这种桶
20、里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家但长时间无人问津。英国科学家法拉第法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。苯：一种无色油状液体。 读读一一读读在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒
21、可出现视物模束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。 凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉
22、进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。 凯库勒凯库勒