物质结构与性质复习过程.ppt

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1、物质结构与性质三、氢键及其对物质性质的影响三、氢键及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响一、键的极性和分子的极性一、键的极性和分子的极性第三节第三节 分子的性质分子的性质四、溶解性四、溶解性目目 录录键的极性和分子的极性的判断键的极性和分子的极性的判断分子的极性与性质的关系分子的极性与性质的关系范德华力与相对分子质量的关系范德华力与相对分子质量的关系范德华力及其对物质性质的影响范德华力及其对物质性质的影响氢键的本质氢键的本质 氢键及其对物质性质的影响氢键及其对物质性质的影响相似相溶原理相似相溶原理 氢键与溶解性氢键与溶解性手性、手性碳原子手性、手性

2、碳原子六、无机含氧酸分子的酸性六、无机含氧酸分子的酸性五、手性五、手性手性分子手性分子同种元素的含氧酸化合价越高,酸性越强同种元素的含氧酸化合价越高,酸性越强非羟基氧非羟基氧n n值越大,含氧酸的值越大,含氧酸的酸性越强酸性越强 原子间通过共用电子对所形原子间通过共用电子对所形成的相互作用。成的相互作用。写出写出CI2、N2、HCI、的电子式。、的电子式。共价键:共价键:电负性:电负性:用来描述不同元素的原子对用来描述不同元素的原子对键合电子吸引力的大小。键合电子吸引力的大小。非极性键非极性键:同种元素原子形成共价键,共用同种元素原子形成共价键,共用电子对不偏移(电荷分布均匀)电子对不偏移(电

3、荷分布均匀)如如:H2(H-H)Cl2(Cl-Cl)N2(N N)极性键极性键不同种元素原子形成共价键,共用不同种元素原子形成共价键,共用电子对有偏移(电荷分布不均匀)电子对有偏移(电荷分布不均匀)如如:HCl(H-Cl)H2O(H-O-H)一、键的极性和分子的极性一、键的极性和分子的极性1 1、键的极性、键的极性一个原子呈正电性一个原子呈正电性(),一个原子呈负电性,一个原子呈负电性()Cl2 HCl 共用电子对不偏移共用电子对不偏移共用电子对偏向共用电子对偏向Cl指出下列物质中的共价键类型指出下列物质中的共价键类型学学.科科.网网1、O22、CH43、CO24、H2O25、Na2O26、N

4、aOH非极性键非极性键极性键极性键极性键极性键(H-O-O-H)极性键极性键 非极性键非极性键非极性键非极性键极性键极性键非极性分子:非极性分子:电荷分布均匀对称,正负电荷中心电荷分布均匀对称,正负电荷中心重合的分子重合的分子极性分子:极性分子:电荷分布不均匀、不对称,正负电电荷分布不均匀、不对称,正负电荷中心不重合的分子荷中心不重合的分子一、键的极性和分子的极性一、键的极性和分子的极性2 2、分子的极性、分子的极性+-非极性分子非极性分子极性分子极性分子正负电中心确定+-+H2O+-若若CH4 分子中一个分子中一个H原子被原子被Cl原子取代原子取代呢?呢?CH4+-CO2非极性分子:非极性分

5、子:极性分子:极性分子:分子极性的判断分子极性的判断分分子子极极性性的的判判断断C2H2P4C60HCHONH3CH3OH分分子子极极性性的的判判断断P45思考与交流判断下列分子的极性,并交流你的判断依据:1.双原子分子的极性:双原子分子的极性:分子分子H2O2Cl2HCl CO分子的极性分子的极性2.单质分子的极性:单质分子的极性:分子分子P4 C60分子的极性分子的极性非极性非极性非极性非极性非极性非极性极性极性极性极性非极性非极性非极性非极性分分子子极极性性的的判判断断分子分子CO2BF3 CH4空间结构空间结构分子的极性分子的极性直直 线形线形 正三角形正三角形正四面体正四面体分子分子

6、H2ONH3HCNCH3Cl空间结构空间结构分子的极性分子的极性V形形 直线形直线形 四面体四面体三角锥形三角锥形3.多原子分子的极性:多原子分子的极性:非极性非极性非极性非极性非极性非极性极性极性极性极性极性极性极性极性HCl共用电子对共用电子对HClHCl分子中,共用电子对偏向分子中,共用电子对偏向Cl原子,原子,Cl原子一端相对地显负电性,原子一端相对地显负电性,H原子一端相对原子一端相对地显正电性,整个分子的电荷分布不均匀,地显正电性,整个分子的电荷分布不均匀,为极性分子为极性分子+-以极性键结合的双原子分子为极性分子以极性键结合的双原子分子为极性分子3.3.分子的极性与键的极性的关系

7、分子的极性与键的极性的关系C=O键是极性键,但键是极性键,但从分子总体而言从分子总体而言CO2是是直线型直线型分子,两个分子,两个C=O键是键是对称对称排列的,排列的,两键的极性互相抵消两键的极性互相抵消(F合合=0),),整个整个分子没有极性,电荷分子没有极性,电荷分布均匀,是分布均匀,是非极性非极性分子分子180F1F2F合合=0OOCHOH10430F1F2F合合0O-H键是极性键,共用电键是极性键,共用电子对偏子对偏O原子,由于分子原子,由于分子是是V型构型型构型,两个,两个O-H键键的极性不能抵消(的极性不能抵消(F合合0),),整个分子电荷分整个分子电荷分布不均匀,是布不均匀,是极

8、性分子极性分子HHHNBF3:NH3:12010718三角锥形三角锥形,不对称,键的极不对称,键的极性不能抵消,是性不能抵消,是极性分子极性分子F1F2F3F平面三角形,对称,键平面三角形,对称,键的极性互相抵消(的极性互相抵消(F合合=0),是,是非极性分子非极性分子CHHHH10928 正四面体型正四面体型,对称结构,对称结构,C-H键的极性键的极性互相抵消(互相抵消(F合合=0),是,是非极性分子非极性分子常见分子常见分子 键的极性键的极性 键角键角 分子构型分子构型 分子类型分子类型 常见分子的构型及分子的极性常见分子的构型及分子的极性双原双原子分子分子子H2、Cl2 无无 无无 直线

9、型直线型 非极性非极性HCl 有有 无无 直线型直线型 极性极性H2O 有有 10430 V型型 极性极性CO2 有有 180 直线型直线型 非极性非极性三原三原子分子分子子四原四原子分子分子子NH3 有有 10718 三角锥型三角锥型 极性极性BF3 有有 120 平面三角形平面三角形 非极性非极性CH4 有有 10928 正四面体型正四面体型 非极性非极性五原五原子子分子的分子的极性极性分子的空分子的空间结构间结构键角键角决定决定键的极性键的极性决定决定小结:小结:3.分子的极性与键的极性的关系分子的极性与键的极性的关系(1 1)只含非极性键的分子一定是非极性分子。)只含非极性键的分子一定

10、是非极性分子。3.3.分子的极性与键的极性的关系分子的极性与键的极性的关系(2 2)极性键形成的双原子分子一定为极性分子。)极性键形成的双原子分子一定为极性分子。(3 3)极性键形成的多原子分子:)极性键形成的多原子分子:结构对称结构对称键的极性向量和为零键的极性向量和为零非极性分子非极性分子结构不对称结构不对称键的极性向量和不为零键的极性向量和不为零极性分子极性分子 中心原子中心原子A的最外层电子全部成键的最外层电子全部成键分分子子极极性性的的判判断断若若A是主族元素,这条规律还可以怎样表述?是主族元素,这条规律还可以怎样表述?分析分析n与分子构型和极性的关系与分子构型和极性的关系,并用并用

11、VSEPR模型解释模型解释试判断试判断SO2、PCI3、SiCl4 分子的极性分子的极性C有个同学在研究CO2、BF3、CCl4、NH3、H2S等ABn型分子的极性时发现,CO2、BF3、CCl4是非极性分子,NH3、H2S是极性分子,由此他猜测ABn型分子是非极性分子的经验规律,你认为合理的是:A.所有原子都在同一平面内 B.分子中不含氢原子 C.在ABn中A原子没有孤对电子 D.分子内A原子最外层为8电子结构判断判断ABABn n型分子极性的经验规律:型分子极性的经验规律:若中心原子表现最高正价,则无孤对若中心原子表现最高正价,则无孤对电子,结构对称,为非极性分子。电子,结构对称,为非极性

12、分子。练习练习 判断下列分子是极性分子还是判断下列分子是极性分子还是非极性分子:非极性分子:PClPCl3 3、PClPCl5 5 、BFBF3 3 、COCO2 2、CClCCl4 4、CSCS2 2、SOSO3 3、SOSO2 2、H H2 2O O、NHNH3 3 非极性分子非极性分子1 1、什什么么是是表表面面活活性性剂剂?亲亲水水基基团团?疏疏水水基基团团?肥皂和洗涤剂的去污原理是什么?肥皂和洗涤剂的去污原理是什么?2 2、什么是单分子膜?双分子膜?举例说明。、什么是单分子膜?双分子膜?举例说明。3 3、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排

13、列?科学视野科学视野一类有机分子一端有极性一类有机分子一端有极性(亲水基团亲水基团),另一端非,另一端非极性极性(疏水基团疏水基团)表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。空气的单分子层。细胞和细胞器的膜是双分子膜,由大量两性分子细胞和细胞器的膜是双分子膜,由大量两性分子组装而成组装而成 由于细胞膜的两侧是水溶液,而两性分子膜的由于细胞膜的两侧是水溶液,而两性分子膜的头基是极性基团、尾基是非极性基团头基是极性基团、尾基是非极性基团表面活性剂和细胞膜表面活性剂和细胞膜 科学视野科学视野细胞和细胞器的双分子膜细胞和细胞器的双分子膜表面活性剂的

14、单分子膜表面活性剂的单分子膜2.2.2.2.下列各组分子中,都属于含极性键的非极性下列各组分子中,都属于含极性键的非极性下列各组分子中,都属于含极性键的非极性下列各组分子中,都属于含极性键的非极性分子是(分子是(分子是(分子是()A A A A、COCOCOCO2 2 2 2 H H H H2 2 2 2S BS BS BS B、C C C C2 2 2 2H H H H4 4 4 4 CH CH CH CH4 4 4 4 C C C C、ClClClCl2 2 2 2 C C C C2 2 2 2H H H H4 4 4 4 D D D D、NHNHNHNH3 3 3 3 HCl HCl H

15、Cl HClCB基础练习1.下列叙述正确的是下列叙述正确的是 ()A.含有极性键的分子是含有极性键的分子是极性分子极性分子 B.分子中一定含有共价键分子中一定含有共价键 C.只含有只含有非极性键的分子一定是非极性分子非极性键的分子一定是非极性分子D.非极性分子中一定含有非极性键非极性分子中一定含有非极性键4.4.常温条件下三氯化氮(常温条件下三氯化氮(常温条件下三氯化氮(常温条件下三氯化氮(NClNCl3 3)是一种淡黄色液)是一种淡黄色液)是一种淡黄色液)是一种淡黄色液体,以下关于体,以下关于体,以下关于体,以下关于NClNCl3 3的说法中正确的是的说法中正确的是的说法中正确的是的说法中正

16、确的是A.A.分子中分子中分子中分子中N-ClN-Cl键是非极性键键是非极性键键是非极性键键是非极性键 B.B.分子中不存在孤对电子分子中不存在孤对电子分子中不存在孤对电子分子中不存在孤对电子C.C.三氯化氮分子结构呈三角锥形三氯化氮分子结构呈三角锥形三氯化氮分子结构呈三角锥形三氯化氮分子结构呈三角锥形 D.D.三氯化氮分子是非极性分子三氯化氮分子是非极性分子三氯化氮分子是非极性分子三氯化氮分子是非极性分子DC巩固练习巩固练习3.3.下列物质中,既含有极性共价键,又含有非极性下列物质中,既含有极性共价键,又含有非极性下列物质中,既含有极性共价键,又含有非极性下列物质中,既含有极性共价键,又含有

17、非极性共价键的是共价键的是共价键的是共价键的是A A、CClCCl4 4 B B、COCO2 2 C C、NHNH4 4Cl DCl D、C C2 2H H4 4阅读与思考范范德德华华力力及及其其对对物物质质性性质质的的影影响响1.1.气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体?气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体?分子间存在作用力分子间存在作用力范德华力与相对分子质量有关,结构相似的分子,范德华力与相对分子质量有关,结构相似的分子,相对分子质量越大,范德华力越大相对分子质量越大,范德华力越大Ar的相对分子质量大,但的相对分子质量大,但Ar为非极性分子,说为非极性分子,说明范德华力还与分子极

18、性有关。明范德华力还与分子极性有关。2.2.观察表中数据,分析观察表中数据,分析HIHI、HBrHBr、HClHCl范德华力递变范德华力递变的可能原因的可能原因3.Ar3.Ar比比COCO范德华力还小的说明什么问题?范德华力还小的说明什么问题?4.你怎样解释卤素单质的熔沸点递变顺序?你怎样解释卤素单质的熔沸点递变顺序?组成和结构相似的物质,其分子间作用力随分子量组成和结构相似的物质,其分子间作用力随分子量的增大而增大。的增大而增大。范德华力:范德华力:二、范德华力及其对物质性质的影响二、范德华力及其对物质性质的影响1.1.范德华力范德华力 分子间力:分子间力:使分子聚集在一起的作用力。使分子聚

19、集在一起的作用力。分子间普遍存在的相互作用力。分子间普遍存在的相互作用力。特点:特点:分子分子HCl HBr HI范范 德德 华华 力力(kJ/mol)21.1423.1126.00共价键键能共价键键能(kJ/mol)431.8366298.7属于近程力,随分子间距离增大急剧减小属于近程力,随分子间距离增大急剧减小作用力很弱,约比化学键能小作用力很弱,约比化学键能小1-21-2数量级数量级(1)(1)相对分子质量:相对分子质量:分子分子HClHBrHI相对分子相对分子质量质量36581128范德华力范德华力(kJ/mol)21.1423.1126.002.影响范德华力的因素影响范德华力的因素组

20、成结构相似的物质,相对分子质量越大,组成结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力范德华力越大越大(2)(2)分子的极性分子的极性分子分子相对分相对分子质量子质量分子的分子的极性极性范德华力范德华力(kJ/mol)(kJ/mol)CO28极性极性8.75Ar40非极性非极性8.50相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,范德华力范德华力越大越大P47P47学与问怎样解释卤素单质从学与问怎样解释卤素单质从F F2 2-I-I2 2熔、沸点越来越高?熔、沸点越来越高?单质单质相对分子质量相对分子质量熔点熔点/沸点沸点/F238-219.6-188.1Cl

21、271-101.0-34.6Br2160-7.258.8I2254113.5184.43.范德华力对物质性质的影响范德华力对物质性质的影响主要影响物质的物理性质如聚集状态,熔、沸点:主要影响物质的物理性质如聚集状态,熔、沸点:范德华力越强,熔沸点越高范德华力越强,熔沸点越高0-50-100-150-200-25050100150200250100300200400温度温度/相对分子质量相对分子质量500CF4CCl4CBr4CF4CCl4CBr4CI4沸点沸点熔点熔点四卤化碳的熔沸点与四卤化碳的熔沸点与相对原子质量的关系相对原子质量的关系 壁壁虎虎为为什什么么能能在在天天花花板板土土爬爬行行自

22、自如如?这这曾曾是是一一个个困困扰扰科科学学家家一一百百多多年年的的谜谜。用用电电子子显显微微镜镜可可观观察察到到,壁壁虎虎的的四四足足覆覆盖盖着着几几十十万万条条纤纤细细的的由由角角蛋蛋白白构构成成的的纳纳米米级级尺尺寸寸的的毛毛。壁壁虎虎的的足足有有多多大大吸吸力力?实实验验证证明明,如如果果在在一一个个分分币币的的面面积积土土布布满满100万万条条壁壁虎虎足足的的细细毛毛,可可以以吊吊起起20kg重重的的物物体体。近近年年来来,有有人人用用计计算算机机模模拟拟,证证明明壁壁虎虎的的足足与与墙墙体体之之间间的的作作用用力力在在本本质质上上是是它它的的细细毛毛与与墙墙体体之间的范德华力。之间

23、的范德华力。科学视野科学视野-150-125-100-75-50-2502550751002345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸点沸点/周期周期一些氢化物沸点一些氢化物沸点 与与电电负负性性很很强强的的原原子子形形成成共共价价键键的的氢氢原原子子与与另另一一电电负负性性很强的原子之间的作用力。很强的原子之间的作用力。三、氢键及其对物质性质的影响三、氢键及其对物质性质的影响1.氢键的本质:氢键的本质:2.氢键的表示:氢键的表示:表示为:表示为:X-H Y(X、Y为为N、O、F)。3.氢键的特征:氢键的特征:(2)(2)

24、属于分子间作用力,强度介于化学键与范德华力之间属于分子间作用力,强度介于化学键与范德华力之间(1)(1)具有一定的饱和性和方向性。具有一定的饱和性和方向性。几种作用力强弱对比几种作用力强弱对比FH-FOH-ONH-N氢氢 键键 键键 能能 (kJ/mol)28.118.817.9范德华力范德华力(kJ/mol)13.416.412.1共价键键能共价键键能(kJ/mol)568462.8390.8X X和和Y Y的电负性越大,吸引电子能力越强,则氢键越强的电负性越大,吸引电子能力越强,则氢键越强F-HF O-HO O-HN N-HN4.氢键的分类:氢键的分类:(1)(1)分子间氢键,如水中:分子

25、间氢键,如水中:OHOOHO;(2)(2)分子内氢键,如分子内氢键,如 。(1)氢键对物质熔沸点影响:)氢键对物质熔沸点影响:分子分子间间氢键使物质熔沸点升氢键使物质熔沸点升高高分子分子内内氢键使物质熔沸点降氢键使物质熔沸点降低低溶质与溶剂分子间形成氢键使溶质溶解度增大。溶质与溶剂分子间形成氢键使溶质溶解度增大。(2)氢键对物质溶解度的影响:)氢键对物质溶解度的影响:5.氢键对物质性质的影响:氢键对物质性质的影响:(3 3)氢键对物质密度的影响:)氢键对物质密度的影响:形成氢键使密度减小形成氢键使密度减小(4 4)缔合现象:)缔合现象:接近沸点时形成接近沸点时形成“缔合分子缔合分子”,水蒸气的

26、相对分子质量比,水蒸气的相对分子质量比用化学式用化学式H H2 2O O计算出来的相对分子质量大。计算出来的相对分子质量大。液液态态水水中中的的氢氢键键资料资料:关于水的一些性质关于水的一些性质 随温度升高,同时发生两种相反的过程:随温度升高,同时发生两种相反的过程:一是冰晶结构小集体受热不断崩溃,缔合一是冰晶结构小集体受热不断崩溃,缔合分子减少;另一是水分子间距因热运动不分子减少;另一是水分子间距因热运动不断增大断增大0 044间,前者占优势,间,前者占优势,4以以上,后者占优势,上,后者占优势,4时,两者互不相让,时,两者互不相让,招致水的密度最大招致水的密度最大资料资料:关于水的一些性质

27、关于水的一些性质科学视野科学视野生物大分子中的氢键生物大分子中的氢键 蔗糖、蔗糖、HClHCl和和NHNH3 3易溶于水,难溶于四氯化碳;而苯易溶于水,难溶于四氯化碳;而苯和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。实验现象:实验现象:1.“1.“相似相溶相似相溶”的规律:的规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。极性溶质一般能溶于极性溶剂。四、溶解性四、溶解性离子化合物是强极性物质,多易溶于水,难溶于有机溶剂。离子化合物是强极性物质,多易溶于水,难溶于有机溶剂。“相似相溶相似相溶”还适用于分子结构的相似性。还适用于

28、分子结构的相似性。乙醇的化学式为乙醇的化学式为CHCH3 3CHCH2 2OHOH,其中的一,其中的一OHOH与水分子的一与水分子的一OHOH相相近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH中的中的烃基较大,其中的一烃基较大,其中的一OHOH跟水分子的一跟水分子的一OHOH的相似因素小得多的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度明显减小。了,因而它在水中的溶解度明显减小。水和甲醇相互溶水和甲醇相互溶解,氢键存在增解,氢键存在增大了溶解性大了溶解性2.2.溶质与溶剂分子间形成氢键使溶解度增大溶质与溶剂分

29、子间形成氢键使溶解度增大如如NHNH3 3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。混溶,就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。3.3.溶质与溶剂发生化学反应,会使溶解度增大。溶质与溶剂发生化学反应,会使溶解度增大。如如SOSO2 2与水发生反应生成与水发生反应生成H H2 2SOSO3 3,而,而H H2 2SOSO3 3可溶于水,因此,可溶于水,因此,SOSO2 2的溶解度增大。的溶解度增大。COCO2 2能溶于水也有此原因。能溶于水也有此原因。思考:思考:NHNH3 3为什么极易溶于水?为什么极易溶

30、于水?NH3溶于溶于水是形成水是形成N-H还是形成还是形成O-HN?NHNH3 3溶于水形成氢键示意溶于水形成氢键示意图如右图如右,正是这样,正是这样,NHNH3 3溶于水溶液呈碱性溶于水溶液呈碱性影响物质溶解度的外界因素:影响物质溶解度的外界因素:温度、压强温度、压强影响固体溶解度的因素主要是温度。影响固体溶解度的因素主要是温度。影响气体溶解度的主要因素是压强和温度。影响气体溶解度的主要因素是压强和温度。P51P51思考与交流:思考与交流:1 1、比比较较NHNH3 3和和CHCH4 4在在水水中中的的溶溶解解度度。怎怎样样用用相相似似相相溶溶规规律律理解它们的溶解度不同?理解它们的溶解度不

31、同?2 2为为什什么么在在日日常常生生活活中中用用有有机机溶溶剂剂(如如乙乙酸酸乙乙酯酯等等)溶溶解油漆而不用水解油漆而不用水?3 3、在在一一个个小小试试管管里里放放入入一一小小粒粒碘碘晶晶体体,加加入入约约5mL5mL蒸蒸馏馏水水,观观察察碘碘在在水水中中的的溶溶解解性性(若若有有不不溶溶的的碘碘,可可将将碘碘水水溶溶液液倾倾倒倒在在另另一一个个试试管管里里继继续续下下面面的的实实验验)。在在碘碘水水溶溶液液中中加加入入约约1mL1mL四四氯氯化化碳碳(CCl(CCl4 4),振振荡荡试试管管,观观察察碘碘被被四四氯氯化化碳碳萃萃取取,形形成成紫紫红红色色的的碘碘的的四四氯氯化化碳碳溶溶液

32、液。再再向向试试管管里里加加入入1mL1mL浓浓碘碘化化钾钾(KI)(KI)水水溶溶液液,振振荡荡试试管管,溶溶液液紫紫色色变变浅浅,这这是是由由于于在在水水溶溶液液里里可可发发生生如如下下反反应应:I I2 2+I+I-I I3 3-。实实验验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么为什么?NHNH3 3为极性分子,为极性分子,CHCH4 4为非极性分子。为非极性分子。溶质和溶剂分子极性相似,则相溶。溶质和溶剂分子极性相似,则相溶。溶质分子与溶剂分子的结构越相似,相互溶解越容易。溶质分子与溶剂分子的结构越相似,相互溶解越容易。练习练习根根据据物物质

33、质的的溶溶解解性性“相相似似相相溶溶”的的一一般般规规律律,说说明明溴溴、碘碘单单质质在在四四氯氯化化碳碳中中比比在在水水中中溶溶解解度度大大,下下列说法正确的是列说法正确的是()A溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素B溴、碘是单质,四氯化碳是化合物溴、碘是单质,四氯化碳是化合物CBr2、I2是是非非极极性性分分子子,CCl4也也是是非非极极性性分分子子,而水是极性分子而水是极性分子D以上说法都不对以上说法都不对 C乳酸分子乳酸分子CHCH3 3CHOHCOOHCHOHCOOH有以下有以下两种异构体:两种异构体:试一试:是否重合试一试:是否重合左手和右手不能重叠左手

34、和右手不能重叠 左右手互为镜像左右手互为镜像五、手性五、手性1 1.手性异构:手性异构:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体手性异构体(又称又称对映异构体、光学异构体对映异构体、光学异构体)。2.2.手性分子手性分子:有手性异构体的分子。有手性异构体的分子。3.3.手性碳原子手性碳原子:连有连有4 4个不同的原子或原子团个不同的原子或原子团的碳原子的碳原子判断分子是否手性的依据:判断分子是否手性的依据:1.1.当分子中只有一个当分

35、子中只有一个C*C*,分子一定有手性。,分子一定有手性。2.2.当分子中有多个当分子中有多个C*C*时时:既无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子既无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子 有对称面或对称中心,是非手性分子。有对称面或对称中心,是非手性分子。3.3.凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习:练习:C

36、H2OHCH2OHOH1下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH 练习:练习:CH2OHCH2OHOHA.OHCCHCH2OH B.OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH32下列化合物中含有下列化合物中含有2个个“手性手性”碳原子的是碳原子的是()2A.OHCCHCH2OH B.OHCCHCClC.HOOCCHCCCl D.CH3CHCCH3 HClOHBrOHClHBrBrCH3CH3 3.下下列列有有机机物物CH3COCHC

37、HO含含有有一一个个手手性性碳碳原原子子(标标有有“*”的的碳碳原原子子),具具有有光光学学活活性性。当当发发生生下下列列化化学学反反应应时时,生生成成新新的的有有机机物物无无光光学学活活性的是性的是()A与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OH 分析分析:CH3COCHCHOA与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OH 分

38、析分析:CH3COCHCHOA与银氨溶液反应与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应与金属钠发生反应 D与与H2发生加成反应发生加成反应 O*CH2OHCHO COOH或或COOCHO CH2OHCH2OH CH2ONaCH2OH CH2OCHO4.有机物有机物X的的结结构构简简式式为为若使若使X通通过过化学化学变变化,失去光学活性,可能化,失去光学活性,可能发发生的反生的反应类应类型有型有_A酯酯化化B水解水解C氧化氧化D还还原原E消去消去F缩缩聚聚ABE5分子式为分子式为C4H10O的有机物中含的有机物中含“手性手性”碳原子的碳原子的

39、结构简式为结构简式为_,葡萄糖分子中含有,葡萄糖分子中含有_个个“手性手性”碳原子,其加氢后碳原子,其加氢后“手性手性”碳原子数碳原子数为为_个。个。CH3CCH2CH3HOHCH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOHCH2CHCHCHCHCH2OHOHOHOHOHOH6.下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CH3OH B7.下列两分子的关系是 ()A互为同分异构体 B是同一物质C是手性分子 D互为同系物A8.下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同,官能互为手性异

40、构的分子组成相同,官能团不同团不同B.手性异构体的性质不完全相同手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子到一种手性分子A9下列化合物中含有手性碳原子的是下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH OHC.CH3CH2OH D.CH3OH B10.下列各组物质中,属于同分异构体的是下列各组物质中,属于同分异构体的是()与与C、CH3CH2CH(CH3)CH3 与与 CH3(CH2)3 CH3 A、B、AC11.11.具有手性碳原子的有机物

41、具有光学活性具有手性碳原子的有机物具有光学活性(1 1)下列分子中,没有光学活性的是)下列分子中,没有光学活性的是_,A A乳酸乳酸 CHOHCHOHCOOHCOOHB B甘油甘油 CHOHCHOHC C脱氧核糖脱氧核糖 CHOHCHOHCHOHCHOHCHOCHOD D核糖核糖 CHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCHOB12.下列说法不正确的是(下列说法不正确的是()A.互为手性异构的分子组成相同,官能互为手性异构的分子组成相同,官能 团不同团不同B.手性异构体的性质不完全相同手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种手性异构体是同分异构体的一种D.利用手

42、性催化剂合成可得到或主要得利用手性催化剂合成可得到或主要得 到一种手性分子到一种手性分子A手手性性分分子子在在生生命命科科学学和和生生产产手手性性药药物物方方面面有有广广泛泛的的应应用用。如如图图所所示示的的分分子子,是是由由一一家家德德国国制制药药厂厂在在19571957年年1010月月1 1日日上上市市的的高高效效镇镇静静剂剂,中中文文药药名名为为“反反应应停停”,它它能能使使失失眠眠者者美美美美地地睡睡个个好好觉觉,能能迅迅速速止止痛痛并并能能够够减减轻轻孕孕妇妇的的妊妊娠娠反反应应。然然而而,不不久久就就发发现现世世界界各各地地相相继继出出现现了了一一些些畸畸形形儿儿,后后被被科科学学

43、家家证证实实,是是孕孕妇妇服服用用了了这这种种药药物物导导致致的的随随后后的的药药物物化化学学研研究究证证实实,在在这这种种药药物物中中,只只有有图图左左边边的的分分子子才才有有这这种种毒毒副副作作用用,而而右右边边的的分分子子却却没没有有这这种种毒毒副副作作用用。人人类类从从这这一一药药物物史史上上的的悲悲剧剧中中吸吸取取教教训训,不不久久各各国国纷纷纷纷规规定定,今今后后凡凡生生产产手手性性药药物物,必必须须把把手手性性异异构构体体分分离离开开,只只出出售售能治病的那种手性异构体的药物。能治病的那种手性异构体的药物。“反应停反应停”事件事件4.4.手性药物手性药物一个对映体有药理作用,另一

44、个对映体有毒副作用一个对映体有药理作用,另一个对映体有毒副作用5.5.手性合成手性合成只得到或主要得到一种手性分子,不得到或基本不得到只得到或主要得到一种手性分子,不得到或基本不得到它的手性异构体它的手性异构体6.6.手性催化剂手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成只催化或主要催化一种手性分子的合成科学史话:科学史话:巴巴斯斯德德实实验验室室合合成成的的有有机机物物酒酒石石酸酸盐盐无无光光学学活活性性,得得自葡萄酒的酒石酸盐有光学活性。自葡萄酒的酒石酸盐有光学活性。分子的不对称性是生命的机理之一,生命体只能生产具分子的不对称性是生命的机理之一,生命体只能生产具有特定取向的分子有特定取向的

45、分子六、无机含氧酸分子的酸性六、无机含氧酸分子的酸性1 1、同一种元素的含氧酸、同一种元素的含氧酸该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。HClO HClO2 HClO3 HClO42 2、不同元素的含氧酸、不同元素的含氧酸通式:通式:(HO)m ROn六、无机含氧酸分子的酸性六、无机含氧酸分子的酸性解释:解释:非羟基氧数非羟基氧数n n 值越大,值越大,R R的正电性越高,导致的正电性越高,导致ROHROH中中O O的电子向的电子向R R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易电偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易电离出离出H H,即酸性越强。,即酸性

46、越强。非羟基氧非羟基氧羟基氧羟基氧非羟基氧数非羟基氧数n n值越大酸性越强值越大酸性越强n=0 n=0 弱酸弱酸 n=1 n=1 中强酸中强酸 n=2 n=2 强酸强酸 n=3 n=3 最强酸最强酸无机含氧酸强度的变化本质无机含氧酸强度的变化本质 含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子半径、氧化数。半径、氧化数。当中心原子的电负性大、原子半径小、化合价当中心原子的电负性大、原子半径小、化合价高时,使高时,使O-HO-H键减弱,酸性增强。键减弱,酸性增强。H2SiO4 H3PO4 H2SO4 HClO4 HClO HClO3 HClO4HClO HBrO

47、 HIO练习:比较下列含氧酸酸性的强弱 同周期元素的最高价含氧酸,自左至右,同周期元素的最高价含氧酸,自左至右,随中心原子原子序数增大随中心原子原子序数增大 ,酸性增强。,酸性增强。同一族元素的同价含氧酸,自上而下,随同一族元素的同价含氧酸,自上而下,随中心原子原子序数增大中心原子原子序数增大 ,酸性减弱。,酸性减弱。无机含氧酸强度的变化规律无机含氧酸强度的变化规律无机含氧酸强度的变化规律无机含氧酸强度的变化规律如:如:H3PO4 H2SO4 HClO4如如HClOHBrOHIOHClO2HBrO2HIO2HClO3HBrO3HIO3HClO4HBrO4HIO4练习:练习:1已已知知含含氧氧酸

48、酸可可用用通通式式XOm(OH)n来来表表示示,如如X是是S,则则m2,n2,则则这这个个式式子子就就表表示示H2SO4。一一般般而而言言,该该式式中中m大大的的是是强强酸酸,m小小的的是是弱弱酸酸。下下列列各各含含氧氧酸酸中中酸酸性性最最强强的的是是()AHClO4 BH2SeO3 CH3BO3 DH3PO4 次氯酸磷酸硫酸高氯酸含氧酸非羟基氧原子数0123酸性弱酸中强酸强酸最强酸练练习习2 2:判判断断含含氧氧酸酸强强弱弱的的一一条条经经验验规规律律:含含氧氧酸酸分分子子结结构构中中含含非非羟羟基基氧氧原原子子数数越越多多,该该含含氧氧酸酸的的酸性越强。几种实例如下表所示。酸性越强。几种实

49、例如下表所示。(1)(1)亚亚磷磷酸酸(H(H3 3POPO3 3)和和亚亚砷砷酸酸(H(H3 3AsOAsO3 3)的的分分子子式式相相似似,但但它它们们的的酸酸性性差差别别很很大大。亚亚磷磷酸酸是是中中强强酸酸,亚亚砷砷酸酸既既有有弱弱酸酸性性又又有有弱弱碱碱性性,由由此此可可推推出出它它们们的的结结构构式式分分别别为为:亚磷酸亚磷酸_,亚砷酸亚砷酸_。(2)(2)亚亚磷磷酸酸和和亚亚砷砷酸酸与与过过量量的的NaOHNaOH溶溶液液反反应应的的化化学学方方程程式分别是:式分别是:亚磷酸:亚磷酸:_,亚砷酸:亚砷酸:_。(3)(3)在在亚亚磷磷酸酸和和亚亚砷砷酸酸中中分分别别加加入入浓浓盐盐

50、酸酸,分分析析反反应应情情况,写出化学方程式。况,写出化学方程式。_。(2)(2)亚亚磷磷酸酸和和亚亚砷砷酸酸与与过过量量的的NaOHNaOH溶溶液液反反应应的的化化学学方方程式分别是:程式分别是:亚磷酸:亚磷酸:_,亚砷酸:亚砷酸:_。(3)(3)在在亚亚磷磷酸酸和和亚亚砷砷酸酸中中分分别别加加入入浓浓盐盐酸酸,分分析析反反应应情况,写出化学方程式。情况,写出化学方程式。_。H3PO3 HOPOH O H H3AsO3 HOAsOHOH 3下列各组物质中,酸性由强到弱排列顺序错误的是()AHClO4H2SO4H3PO4BHClO4HClO3HClO2CHClOHBrO4HIO4DH2SO4H

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