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1、 高考化学有机推断专题复习一、高考要求2009年浙江省普通高考考试说明理科综合-化学中对有机化学基础知识的要求是：（一）有机化合物的组成与结构1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解有机化合物中碳的成键特征以及常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能用有机物系统命名法命名烷烃。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。（二）烃及其衍生物的性质与应用1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物
2、为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及重要应用。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。（三）糖类、油脂、氨基酸和蛋白质1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糠类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。3.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康
3、的关系。4.了解蛋白质的组成、结构和性质。 5.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。（四）合成高分子化合物1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3.了解常见高分子材料的合成反应。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5.以上各部分知识的综合应用。近几年高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生
4、取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。二、有机推断题的主要考点：1根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；2根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；3根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；4根据反应规律推断化学反应
5、方程式。三、有机推断题的解题方法1.解题思路： 原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论检验2.解题关键： 据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 据某些特定量的变化寻找突破口。四、知识要点回顾1由反应条件确定官能团及反应 ：反应条件可能官能团及反应浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （
6、CH2OH、CHOH）氧化Cl2(Br2)/Fe苯环加卤素Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基卤代2根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、醇类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH）或乙烯 3根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加
7、聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 4理解有机物分子中基团间的相互影响： 烃基与官能团间的相互影响ROH呈中性，C6H5OH呈 性(苯环对OH的影响)CH3CH3难以去氢，CH3CH2OH较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(OH对乙基的影响)； 不和溴水反应，而C6H5OH和溴水作用产生 (OH对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象 ；当C6H5OH (过量)时现象 。 官能团对官能团的影响： RCOOH中OH受CO影响，使得COOH中的氢较易电离，显 。烃基对烃基的影响：如甲苯 中CH3 受苯环影响，能
8、被酸性KMnO4溶液氧化；苯环受 -CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。5 注意有机反应中量的关系 烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系； 含OH有机物与Na反应时，OH与H2个数的比关系； CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7) RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)五、典例评析例1已知(注：R，
9、R为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。E能使溴水褪色不发生银镜反应合适的还原剂B含有一个甲基消去一定条件A(C4H8O2)无酸性不能水解银氨溶液合适的氧化剂CDH2/NiF试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：a具有酸性；b能发生水解反应。(2)A分子中的官能团是，D的结构简式是 。(3)CD的反应类型是，EF的反应类型是。A氧化反应B还原反应C加成反应D取代反应(4)写出化学方程式：AB 。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。(1)
10、 (6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：。【例1】根据题意得A(C4H8O2)无酸性，说明无COOH，不能水解说明无，能与银氨溶液反应说明有CHO，在一定条件下能发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，且得到的B中含有一个甲基，则A的结构简式为，B为CH3CHCHCHO，C为，氧化得D，CH3CHCHCHO经催化加氢得F(CH3CH2CH2CH2OH)，有分子中仍含有碳碳双键，但无CHO，则E的结构简式为CH3CHCHCH2OH，E在一定条件下与H2发生加成(还原)反应得F。C的同分异构体C1与C有相同的官能团(OH
11、、COOH)，在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯，满足此条件的C1有2种：或， 生成的C2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。例C2H5OH浓硫酸F（C4H4O4）（Mr：116）G（Mr：172）E（Mr：152.5）D（Mr：124.5）与HCl加成A（Mr：54）B（Mr：214）C（Mr：88）Br2/CCl4NaOH水溶液催化剂完全氧化NaOH醇溶液2以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下（图中Mr表示相对分子质量）：又知：A是不饱和链烃，没有甲基；NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子；G是有香味的物质，且可以使溴水褪色。回答下列问题：（1）指出反应类
12、型：BC ：，EF ： 。（2）写出下列物质的结构简式：A ：，F ：。（3）写出下列反应的化学方程式：B C ： ；F G ： 。答案：（1）取代反应（或水解反应）加成反应（2）A：CH2CHCHCH2F：HOOCCH=CHCOOH（3）BC：CH2BrCHCHCH2BrH2OHOCH2CHCHCH2OH2HBr例3下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系，已知有机物H分子中含有5个碳原子。有机物I是一种高分子材料。 请回答下列问题：（1）物质D和I的结构简式为：D 、I 。（2）指出反应类型：反应属 ；属 。（3）写出下列反应的化学方程式： 反应 反应 （4）写出与
13、H具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式（除H外，请写出任意两种） ， 。 （1）CH3CHO； CH2CH2 （2）加成反应；消去反应NaOH （3）CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr （或CH3CH2Br+NaOH CH3OH2OH+NaBr） CH3 = CHCOOH + CH3CH2OH CH2 = CHCOOCH2CH3+H2O （4）例4化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知：RCH2CHO R1CH2CHO RCH2CHCHCHOOHNaOH溶液R1 (1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子
14、上的H原子连接到另一个醛分子中醛基的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：2RCH2Cl 2Na RCH2CH2R 2NaCl一定条件(2)CH3CHCH2 HCl CH3CHCH3Cl一定条件(3)合成路线如下：甲烷BH2（足量）ENi，D（分子式C4H6O） 浓H2SO4，FHG（优质汽油）Na，一定条件浓H2SO4，HCCHH2OA一定条件发生某些反应CH3CH2CHOCu，O2HCHONaOH(aq) C一定条件填空：(1)在反应中，属于加成反应的是 ，属于消去反应的是 。(2)写出下列反应方程式E F： ；H G： 。 (3)H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式为：
15、，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化 （选填“能”或“否”）。 ； CH3CHCH3CH2OHCH3CCH3CH2浓H2SO4 + H2OCH3CCH3 + 2Na + 2NaClClCH3CH3CCCH3H3CH3CCH3CH3一定条件 CH3CCH3 + NaOH + NaCl ClCH3H2OCH3CCH3 OHCH3 否 总结：1、有机推断题中审题的要点文字、框图及问题要全面浏览。化学式、结构式要看清。隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘（特殊的分子式、结构式；最特殊的点；信息量最大的点；反应条件）抓住有机物间的衍变关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。 官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。 官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。