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1、如何学好有机化学理解记忆应用理解及时弄懂和 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望3应用（从三方面入手）应用（从三方面入手）A、多多思思考考有有机机化化学学内内容容是是前前后后连连贯贯的的，系系统统性性很很强强，只只有有掌掌握握了了前前面面的的知知识识，才才能能理理解解后后面面的的内内容容。遇遇到到疑疑难难问问题题要要先先思思考考，再再查查书书或或求求老老师师解解疑疑，切切忌忌不不求求甚甚解解，煮煮夹夹生生饭饭。如如疑疑难难问问题题积积累累多了而得不到及时
2、解决则有学不下去的危险。多了而得不到及时解决则有学不下去的危险。B、勤练习、勤练习C C、善善总总结结学学会会归归纳纳总总结结 （1 1）总总结结化化合合物物结结构构与与性性质质之之间间的的关关系系，（2 2）总总结结各各类类化化合合物物之之间间内在联系与相互转化关系。内在联系与相互转化关系。绪绪论论1有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物1、有机化学有机化学 化学：化学：研究物质化学变化的科学，主要是在分子、研究物质化学变化的科学，主要是在分子、原子或离子等层次上的研究物质的组成、结构、性能、原子或离子等层次上的研究物质的组成、结构、性能、
3、相互变化以及变化过程中能量关系的一门科学。相互变化以及变化过程中能量关系的一门科学。有机化学：研究有机化合物的一门学科，主要研究有机化学：研究有机化合物的一门学科，主要研究有机化合物的结构、性质、及其变化规律，以及有有机化合物的结构、性质、及其变化规律，以及有机化合物的合成。机化合物的合成。2 2、有机化合物、有机化合物 有机化合物只是由为数不多的几个元素组成的：有机化合物只是由为数不多的几个元素组成的：C C、H H、O O、N N、X X、S S、P P等，而且主要是由碳组成的等，而且主要是由碳组成的。有机化合物：有机化合物：含有碳的一类化合物（德国含有碳的一类化合物（德国 葛美林）葛美林
4、）碳氢化合物及其衍生物（肖莱马）碳氢化合物及其衍生物（肖莱马）二、有机化学的发展二、有机化学的发展 人人类类很很早早就就开开始始使使用用有有机机化化合合物物。染染衣衣服服、酿酿酒酒、制制醋醋。但但是是早早期期的的人人们们对对有有机机化化合合物物的的认认识识主主要要是是基基于于使使用用的的目目的的，人人们们对对有有机机物物的的认认识识受受到到当当时时生生产产水水平平和和生生活活水水平平的的限限制制，不不可可能能对对有有机机物物有有一一个个全全面面系系统统的的认认识识，在在实实际际研研究究和和操操作作方方面面所所能能达达到到的的也也只只是是对对有有机机物物进进行行提提纯纯，而而此此时时的的提提纯纯
5、是是相相当当简简单单和和粗粗糙糙的的，只只是是到到了了近近、现现代代，提提纯纯和和分分离离技技术术才才有有了了很很大大的提高。的提高。早早在在有有机机化化学学成成为为一一门门学学科科以以前前，人人类类在在日日常常生生活活和和生生产产过过程中，积累了大量动植物体内提取和使用的有机化合物的知识。程中，积累了大量动植物体内提取和使用的有机化合物的知识。1773 1773 尿素（尿）；尿素（尿）；1769 1769 酒石酸（葡萄汁）；酒石酸（葡萄汁）；1780 1780 乳酸乳酸 1776 1776 草酸；草酸；1784 1784 柠檬酸（柠檬汁）；柠檬酸（柠檬汁）；1785 1785 苹果酸苹果酸
6、1782 1782 乙醛乙醛 十十八八世世纪纪下下半半叶叶，很很多多重重要要的的有有机机化化合合物物先先后后分分离离提提取取得得到到。从从而而促促进进了了化化合合物物的的分分类类。当当时时，人人们们把把从从矿矿物物中中提提取取的的物物质质如如FeFe、CuCu、食食盐盐等等称称为为无无机机化化合合物物，把把从从生生物物有有机机体体中中提提取取得得到到的的物质称为有机化合物。物质称为有机化合物。17801780年年，瑞瑞典典化化学学家家贝贝格格曼曼第第一一次次明明确确提提出出了了“有有机机物物”。他他把把物物质质划划分分为为无无机机、有有机机和和介介于于两两者者之之间间的的复复杂杂化化合合物物，
7、但但他他所所说说的的有有机机物物不不完完全全是是现现代代意意义义上上的的。18061806年年，当当时时享享有有盛盛名名的的瑞瑞典典化化学学家家贝贝采采里里乌乌斯斯首首先先在在他他的的教教科科书书上上提提出出了了有有机机化化学学，但但他主要指的是现在我们所说的生物化学。他主要指的是现在我们所说的生物化学。“生生命命力力”论论者者把把有有机机化化合合物物神神秘秘化化，使使有有机机化化合合物物和和无无机机化化合合物物之之间间人人为为的的创创造造了了一一条条鸿鸿沟沟，一一个个不不可可逾逾越越的的界界限限，使使许许多多化化学学家家放放弃弃了了在在有有机机合合成成道道路路上上的的主主动动禁禁区区，严严重
8、重影影响响了有机化学的发展，减缓了有机合成的前进步伐。了有机化学的发展，减缓了有机合成的前进步伐。18281828年年，贝贝采采里里乌乌斯斯的的学学生生，年年轻轻的的德德国国有有机机化化学学家家维维勒勒蒸蒸发氰发氰酸氨溶液得到了尿素。酸氨溶液得到了尿素。氰氰酸氨是一种无机物，尿素是有机物，酸氨是一种无机物，尿素是有机物，氰氰酸氨可以由酸氨可以由氯氯化化氨和氨和氰氰酸酸银银制得。制得。当当时时把把无无机机化化合合物物和和有有机机化化合合物物分分开开还还受受到到一一种种唯唯心心主主义义思思想想的的支支配配。当当时时有有机机化化合合物物都都是是从从生生物物体体内内分分离离出出来来的的，没没有有人人能
9、能够够从从实实验验室室制制备备出出来来。所所以以，他他认认为为有有机机物物只只能能产产生生在在生生物物体体内内的的细细胞胞中中，是是受受到到一一种种特特殊殊的的力力量量的的作作用用才才能能产产生生，这这种种神神秘秘的的力力量量叫叫做做“生生命命力力”，显显然然，这这种种力力量量是是超超出出人人类类之外的，因此，认为人工合成有机物是不可能的。之外的，因此，认为人工合成有机物是不可能的。尿尿素素的的人人工工合合成成是是有有机机化化学学发发展展过过程程中中的的一一大大突突破破，它它突突破破了了无无机机化化合合物物和和有有机机化化合合物物之之间间的的绝绝对对界界限限，动动摇摇了了“生生命命力力”的基础
10、，解放了人们的思想，开创了有机合成的道路。的基础，解放了人们的思想，开创了有机合成的道路。“生命力生命力”理论虽然因为尿素的人工合成受到了致命的打击，理论虽然因为尿素的人工合成受到了致命的打击，但是它还是不肯轻易的退出历史舞台，一些生命力者认为作为动但是它还是不肯轻易的退出历史舞台，一些生命力者认为作为动物排泄物的尿素不能算作是真正的有机物，而氰酸氨都是从动物物排泄物的尿素不能算作是真正的有机物，而氰酸氨都是从动物的毛皮、角、血中提取出来的，界于有机和无机化合物之间，不的毛皮、角、血中提取出来的，界于有机和无机化合物之间，不能酸是真正的有机化合物，从无机物人工合成真正的有机化合物能酸是真正的有
11、机化合物，从无机物人工合成真正的有机化合物是不可能的，有机化学的迅速发展，很快就驳倒了这种理论。是不可能的，有机化学的迅速发展，很快就驳倒了这种理论。18401840年年，另另外外一一个个德德国国化化学学家家柯柯尔尔伯伯第第一一个个从从单单质质出出发发实实现现了了完完全全的的有有机机合合成成，他他利利用用木木炭炭、硫硫磺磺、氯氯以以及及水水作作为为原原料料，合合成了有机化合物醋酸，成了有机化合物醋酸，这这个合成可以表示个合成可以表示为为：柯尔伯所用的原料都是简单的无机物，而产物是典型的有机柯尔伯所用的原料都是简单的无机物，而产物是典型的有机物，从而有力地证明了有机物的生成不需要生命力。随后，人
12、们物，从而有力地证明了有机物的生成不需要生命力。随后，人们又相继合成了葡萄酸、柠檬酸、琥珀酸等一系列的有机酸，这些又相继合成了葡萄酸、柠檬酸、琥珀酸等一系列的有机酸，这些酸过去都是从植物中提取得到的。酸过去都是从植物中提取得到的。18541854年，德国化学家年，德国化学家贝贝特特罗罗成成功的合成了油脂功的合成了油脂类类的物的物质质。18611861年，俄国化学家布特列洛夫，用年，俄国化学家布特列洛夫，用多聚甲多聚甲醛醛和石灰水作用，合成了糖和石灰水作用，合成了糖类类物物质质。众所周知，油脂和糖众所周知，油脂和糖类类都是生命都是生命过过程中起者重要作用的物程中起者重要作用的物质质。由于人。由于
13、人们陆续们陆续地地合成了合成了许许多有机化合物，从而使人多有机化合物，从而使人们们确信，人工既可以合成无机物确信，人工既可以合成无机物质质，也可以由无机物也可以由无机物质质合成有机物合成有机物质质，至此，至此，“生命力生命力”论论就就彻彻底的底的破破产产了。从此以后，有机化学了。从此以后，有机化学进进入了合成入了合成时时代，人代，人们们不不仅仅利用利用简简单单的化合物合成的化合物合成与与天然有机物完全相同的物天然有机物完全相同的物质质，还还可以合成有机可以合成有机体不能合成的比天然物体不能合成的比天然物质质更好的物更好的物质质。现现在，在，绝绝大多数的有机物大多数的有机物不是从天然有机体中得到
14、的，由于不是从天然有机体中得到的，由于历历史的原因和史的原因和习惯习惯，还还是称是称为为有机物。有机物。十十九九世世纪纪的的能能源源主主要要是是煤煤炭炭。大大量量的的炼炼焦焦和和生生产产煤煤气气的的副副产产品品是是煤煤焦焦油油。人人们们从从煤煤焦焦油油中中分分离离出出苯苯、萘萘、蒽蒽、甲甲苯苯、二二甲甲苯苯、苯苯酚酚、苯苯胺胺等等芳芳香香族族化化合合物物。用用来来自自煤煤焦焦油油的的芳芳香香族族化化合合物物作作为为原原料料，化化学学家家们们进进行行了了卓卓有有成成效效的的有有机机合合成成，合合成成了了许许多多中中染染料料、药药品品、香香料料和和炸炸药药等等有有机机物物质质，可可谓谓是是煤煤焦焦
15、油油时时代代。二二十十世世纪纪四四十十年年代代开开始始，石石油油化化学学开开始始发发展展起起来来，到到了了二二十十世世纪纪六六十十年年代代末末期期，国国外外有有机机化化工工产产品品已已经经有有80%-90%80%-90%是是以以石石油油和和天天然然气气为为原原料料制制得得的的。迄迄今今，人人们们不不仅仅能能生生产产出出千千差差万万别别的的塑塑料料、合合成成橡橡胶胶、合合成成纤纤维维，一一些些复复杂杂的的有有机机物物也也被被合合成成出出来来。19451945年年，奎奎宁宁；19511951年年胆胆固固醇醇；19601960年年叶叶绿绿素素。在在19651965年年我我国国化化学学家家首首次次人人
16、工工合合成成了了由由5151个个氨氨基基酸酸按按一一定定顺顺序序结结合合起起来来的的具具有有生生物物活活性性的的蛋蛋白白质质结结晶晶牛牛胰胰岛岛素素。这这个个合合成成突突破破了了一一般般有有机机物物和和生生物物高高分分子子的的界界限限，从从而而开开创创了了人人工工合合成成蛋蛋白白质质的的新新时时期期。19811981年年，又又完完成成了了酵酵母母丙丙胺胺酸酸转转移移核核糖糖酸酸的的合合成成，为为人人类类探探索索生生命命的的奥奥秘秘以以及及防防止疾病作出了可喜的一步。止疾病作出了可喜的一步。自从有机化学成为一门学科以后，为了研究有机物的需要自从有机化学成为一门学科以后，为了研究有机物的需要进行了
17、分子结构的研究和合成工作，从而使有机化学理论得到进行了分子结构的研究和合成工作，从而使有机化学理论得到了发展。由于有机物结构的复杂性，受到当时科技的限制，从了发展。由于有机物结构的复杂性，受到当时科技的限制，从而使有机理论的发展也经历了一段漫长的过程。而使有机理论的发展也经历了一段漫长的过程。1857 1857年德国化学家凯库勒、年德国化学家凯库勒、18581858年英国化学家库伯收集了年英国化学家库伯收集了丰富的资料，同时研究了许多碳的化合物以后，两人独立地提丰富的资料，同时研究了许多碳的化合物以后，两人独立地提出了有机分子结构的两个基本原则：（出了有机分子结构的两个基本原则：（1 1）碳原
18、子是四价的）碳原子是四价的（2 2）碳原子自相结合成键。这两个基本原则，成为有机化学）碳原子自相结合成键。这两个基本原则，成为有机化学结构的理论基础。碳四价学说的建立，才真正的开始认识有机结构的理论基础。碳四价学说的建立，才真正的开始认识有机化合物中原子之间的结合方式，而碳碳之间可以成链所构成的化合物中原子之间的结合方式，而碳碳之间可以成链所构成的骨架结构正是有机化合物的基础，它使得日拉尔发现的同系列骨架结构正是有机化合物的基础，它使得日拉尔发现的同系列现象的得到解释。它也使由几个很少的元素却组成庞大的物质现象的得到解释。它也使由几个很少的元素却组成庞大的物质种类的有机化学之谜开始得到了解答。
19、种类的有机化学之谜开始得到了解答。18611861年年，俄俄国国化化学学家家布布特特列列洛洛夫夫提提出出了了化化学学结结构构的的概概念念。结结构构是是原原子子在在分分子子中中结结合合的的序序列列，提提出出分分子子中中直直接接或或者者间间接接相相连连的的各各原原子子之之间间是是相相互互影影响响的的，物物质质性性质质和和其其内内部部结结构构存存在在着着相互依赖的关系的观点。相互依赖的关系的观点。18651865年，德国化学家年，德国化学家凯库凯库勒提出了勒提出了苯苯的的结结构构式式，在芳香族，在芳香族化合物中碳原子之化合物中碳原子之间间形成了形成了环环状的状的结结构。构。18741874年荷年荷兰
20、兰化学家范化学家范特荷特荷浦浦和法国化学家勒和法国化学家勒贝贝尔尔分分别别提出了碳原子具有四面体构形提出了碳原子具有四面体构形的假的假说说，解，解释释了当了当时发现时发现的的对对映异构映异构现现象，奠定了立体化学的象，奠定了立体化学的基基础础。18851885年，德国化学家拜耳提出了年，德国化学家拜耳提出了张张力理力理论论，至此，至此经经典的典的有机有机结结构理构理论论基本建立起来。但是当基本建立起来。但是当时还时还不知道表示分子中原不知道表示分子中原子相互子相互结结合的价合的价键键的物理意的物理意义义，也没有人知道非直接相，也没有人知道非直接相连连的原的原子之子之间间是怎么相互是怎么相互发发
21、生作用的，随着化学的生作用的，随着化学的发发展，人展，人们总觉们总觉得得经经典典结结构理构理论还论还是不是不够够完善。完善。到到了了二二十十世世纪纪初初，在在物物理理学学一一系系列列的的新新发发现现的的推推动动下下，建建立立了了价价键键学学说说。19171917年年，G.N.LewisG.N.Lewis提提出出了了共共用用电电子子对对学学说说。19261926年年以以后后，人人们们开开始始用用量量子子力力学学的的原原理理和和方方法法研研究究化化学学键键的的本本质质，创创立立了了现现代代价价键键理理论论，阐阐明明了了化化学学键键的的微微观观本本质质，从从而而出现了诱导和共轭效应理论。出现了诱导和
22、共轭效应理论。二二十十世世纪纪六六十十年年代代起起，基基于于分分子子的的电电学学性性质质、光光学学性性质质、磁磁学学性性质质发发展展起起来来的的IRIR、UVUV、MRMR、NMRNMR以以及及X X衍衍射射等等技技术术应应用用到到有有机机结结构构分分析析上上来来，使使得得有有机机化化学学面面貌貌一一新新。过过去去用用化化学学方方法法测测定定一一个个有有机机化化合合物物的的结结构构需需要要几几个个月月甚甚至至几几年年的的时时间间。例例如如著著名名的的生生物物碱碱吗吗啡啡，从从自自然然界界中中分分离离开开始始到到结结构构以以及及合合成成的的成成功功，前前后后经经历历了了149149年年（1803
23、-19521803-1952）。现现在在结结构构分分析析只只要要几几分分钟钟而而且且需需要要的的样样品品量量很很少少，从从而而有有利利于于天天然然产产物物的的结结构构测测定定。有有机机化化合合物物的的分分离离技技术术和和合合成成技技术术的的提提高高，有有力力地地推推动动了了有有机机化化学学的的发发展展。现现在在，有有机机化化学学家家不不仅仅能能够够合合成成自自然然界界中中已已经经存存在在的的多多种种有有机机化化合合物物，而而且且也也能能合合成成自自然然界界中中不不存存在在的的、各各种种性性能能比比天天然然有有机机物物更更好好的的有有机机物物，特特别别是是可可以以依依据据设设计计的的构构造造式合
24、成出的一些特定的有机化合物。式合成出的一些特定的有机化合物。三、三、有机化学的任务有机化学的任务1、发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）；的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）；2 2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）；、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）；3 3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）；和科学技术的发展）；4 4、探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。、探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。今
25、后，有机化学所面对的任务还是相当艰巨的，例如结今后，有机化学所面对的任务还是相当艰巨的，例如结构复杂的蛋白质生物高分子化合物的合成，如何把污染环境构复杂的蛋白质生物高分子化合物的合成，如何把污染环境的有毒物质变成无毒而且是有用的物质。的有毒物质变成无毒而且是有用的物质。2 2 有机化合物的特点有机化合物的特点 一一 、有机化合物的数目多、有机化合物的数目多1 1、碳原子相互结合的能力强、碳原子相互结合的能力强 2 2、同分异构现象相当普遍、同分异构现象相当普遍 同分异构现象：同分异构现象：化合物的分子式相同，化学结构不同的现象。化合物的分子式相同，化学结构不同的现象。化学结构：化学结构：分子中
26、各元素的原子排列次序、键合方式或空间分布分子中各元素的原子排列次序、键合方式或空间分布。构造式：构造式：分子中各个元素的排列次序、键合方式、并不表分子中各个元素的排列次序、键合方式、并不表示分子中的原子在空间的排布情况。示分子中的原子在空间的排布情况。构造简式：把构造式中的碳氢键或碳碳键省略掉。构造简式：把构造式中的碳氢键或碳碳键省略掉。同分异构体：同分异构体：分子式相同，化学结构不同的化合物互称为同分子式相同，化学结构不同的化合物互称为同分异构体。分异构体。二、二、大多数有机化合物易于燃烧大多数有机化合物易于燃烧三、三、大多数有机化合物对热不稳定大多数有机化合物对热不稳定四、绝大多数的有机化
27、合物的熔点沸点较低四、绝大多数的有机化合物的熔点沸点较低五、一般有机化合物难溶解于水，易溶解于有机溶剂五、一般有机化合物难溶解于水，易溶解于有机溶剂六、有机反应速度慢六、有机反应速度慢七、有机反应复杂副反应多七、有机反应复杂副反应多 一般把主要进行的反应称为主反应，其他的反应一般把主要进行的反应称为主反应，其他的反应称为副反应，产物也相应的称为主产物和副产物。称为副反应，产物也相应的称为主产物和副产物。1 1、由于有机反应的复杂性，常用箭头号不用等号；、由于有机反应的复杂性，常用箭头号不用等号；2 2、一般只写出主要反应和及其产物；、一般只写出主要反应和及其产物；3 3、有有机机反反应应总总是
28、是和和反反应应条条件件相相互互联联系系的的，在在一一定定的的条条件件下下，某某种种产产物物占占优优势势，而而条条件件的的改改变变反反应应产产物物也也会改会改变变，有时还要在箭头上表示出反应条件；，有时还要在箭头上表示出反应条件；4 4、反应方程式一般不配平。、反应方程式一般不配平。书写有机反应方程式时须注意的事项：书写有机反应方程式时须注意的事项：3 3 有机化合物的共价键有机化合物的共价键 一、一、原子轨道原子轨道1 1、原子轨道原子轨道 2 2、原子的电子构型原子的电子构型 A A、保保里里不不相相容容原原理理：在在一一个个原原子子轨轨道道中中只只能能容容纳纳2 2个个自旋相反的电子；自旋
29、相反的电子；B B、能能量量最最低低原原理理：在在遵遵循循保保里里不不相相容容原原理理的的条条件件下下，电子尽可能占据能量较低的轨道；电子尽可能占据能量较低的轨道；C C、洪特原则：能量相同的轨道称为简并轨道。在简并、洪特原则：能量相同的轨道称为简并轨道。在简并轨道中填充电子时，电子尽可能占据不同的轨道而且自轨道中填充电子时，电子尽可能占据不同的轨道而且自旋方向相同。旋方向相同。N 1S N 1S2 22S2S2 22Px2Px1 12Py2Py1 12Pz2Pz1 1二、二、共价键理论共价键理论 1 1、价键理论价键理论（1）、）、共价键的形成共价键的形成 价键的形成是原子轨道的重叠或电子配
30、对的结果，如果两价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。价键。（2）、共价键形成的基本要点）、共价键形成的基本要点A A、两两个个自自旋旋的的相相反反的的单单电电子子相相互互接接近近时时，核核间间电电子子云密度较大，形成了稳定的化学键；云密度较大，形成了稳定的化学键；B B、共共价价键键的的饱饱和和性性 一一个个原原子子有有几几个个未未成成对对电电子子，便可和几个自旋相反的电子配对成键；便可和几个自旋相反的电子配对成键；C C、共共价价键键的的方方向向性性 在在共共价价键
31、键形形成成时时，尽尽可可能能采采取取原原子子轨轨道道或或电电子子云云最最大大的的重重叠叠方方向向。因因为为电电子子云云的的交交盖盖越越多多，在在两两核核之之间间的的电电子子云云的的密密度度也也是是越越大大，从从而而降降低低了了两两核核之之间间的的正正电电排排斥斥，增增加加了了两两核核对对电电子子的的吸吸引引。从从而而使使整整个个体体系系能能量量降降低低，形形成稳定的共价键；成稳定的共价键；S S轨道：球形对称的电子云分布没有方向性轨道：球形对称的电子云分布没有方向性P P轨轨道道：只只有有在在其其对对称称轴轴的的方方向向上上的的电电子子云云的的密密度度最最大大，从从而而成成键键时时必必须须沿沿
32、着着对对称称轴轴方方向向进进行行交交盖盖，形成的化学键才牢固。形成的化学键才牢固。2s orbital(spherical)2p orbital=2 2、分子轨道理论、分子轨道理论 分子轨道理论是分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。原原子子组组成分子后，成分子后，电电子不子不再再属于原子属于原子轨轨道，而是在整个道，而是在整个分子分子轨轨道中运道中运动动的，的，电电子是离域的，而不是定域
33、的。子是离域的，而不是定域的。通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数动状态的波函数，称为分子轨道，每一个分子轨称为分子轨道，每一个分子轨道道有一个相应的能量有一个相应的能量E,EE,E近似的表示在这个轨道上近似的表示在这个轨道上的电子的电离能。的电子的电离能。分子轨道理论的基本要点：分子轨道理论的基本要点：（1 1）、分分子子中中电电子子运运动动状状态态用用表表示示，称称为为分分子子轨轨道道，每一分子轨道都有一相应的能量每一分子轨道都有一相应的能量E E。（2 2）、分子轨道由原子轨道线性组合而成的，组合时）、分子轨道由原子轨
34、道线性组合而成的，组合时遵循三个原则（有几个原子轨道就组合成几个分子轨道）遵循三个原则（有几个原子轨道就组合成几个分子轨道）由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：A A、对称匹配、对称匹配 即组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必即组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须相同；须相同；B B、原子轨道的重叠具有方向性、原子轨道的重叠具有方向性 原子轨道重叠部分要最大原子轨道重叠部分要最大；C C、能量相近、能量相近（3 3）、电子按能量最低原理、保里不相容原理、）、电子按能量最低原理、保里不相容原理、洪特规则填入分子轨道洪特规则填入分子轨道 价
35、键理论认为形成共价键的电子只处于化学键价键理论认为形成共价键的电子只处于化学键相连的两个原子之间的区域内的运动，即定域的观相连的两个原子之间的区域内的运动，即定域的观点；分子轨道理论认为成键电子遍布在整个分子的点；分子轨道理论认为成键电子遍布在整个分子的区域内运动，即离域的观点。区域内运动，即离域的观点。三、共价键的属性三、共价键的属性 1 1、键长键长 形成共价键的两个原子核之间的距离形成共价键的两个原子核之间的距离 （nm 10-9 m、10-10m）C-H 1.09 C-C 1.54CH3CH3 C-H 1.10 CH2=CH2 C-H 1.08 HCCH C-H 1.06 2 2、键角
36、键角 两个共价键之间的夹角两个共价键之间的夹角 H-C-H CH4 109.5 CH3CH3 109.3 HCHO 116.5 CH3Cl 110 C-O-H CH3OH 109.9 HCOOH 107.8 3 3、键能键能 双原子分子：双原子分子：A(g)+B(g)A-B(g)+H A(g)+B(g)A-B(g)+H(键能键能)A-B(g)A(g)+B(g)+HA-B(g)A(g)+B(g)+H(离解能离解能)在多原子分子中，共价键的键能是指同一类的共价在多原子分子中，共价键的键能是指同一类的共价键的离解能的平均值。键的离解能的平均值。CH4C-H键能键能（435+443+443+338）/
37、4=415KJ/molKJ/mol4 4、键的极性、键的极性 电负性：分子中成键的原子对成键电子的吸引能力，电负性：分子中成键的原子对成键电子的吸引能力，相对值没有单位，电负性大，说明该元素原子对成键相对值没有单位，电负性大，说明该元素原子对成键电子有较强的吸引能力。电子有较强的吸引能力。H-HO-OH-ClH-O-H H+-Cl-偶极距偶极距（）德拜德拜(D)1D=10-18(e.s.u.cm)=qdq正电中心（负电中心）电荷正电中心（负电中心）电荷静电单位（静电单位（10-10）（e.s.u)d正负电荷中心觉得距离正负电荷中心觉得距离厘米厘米（10-8）偶极矩具有方向性，箭头所指的是从正电
38、荷到偶极矩具有方向性，箭头所指的是从正电荷到负电荷的方向负电荷的方向 CCl4BF3CH4H3CCl(1.86D)、CH2Cl2(1.57D)、CHCl3(1.15D)5 5、键的极化度、键的极化度 键的极化：在外电场的影响下，分子中原来的正电键的极化：在外电场的影响下，分子中原来的正电中心和负电中心将发生变化，从而键的极性也发生中心和负电中心将发生变化，从而键的极性也发生变化的一种现象变化的一种现象。键键的的极极化化能能力力用用极极化化度度（）来来表表示示，极极化化度度越大，该键的极化能力也就越大。越大，该键的极化能力也就越大。键键的的极极化化度度大大小小和和成成键键电电子子受受原原子子核核
39、束束缚缚能能力力的的大大小小有有关关，如如果果成成键键原原子子的的原原子子核核对对成成键键电电子子吸吸引引能能力力强强，即即成成键键电电子子受受到到原原子子核核束束缚缚大大时时，则则外外界界电电场场对其影响就小，该键就很难极化，极化度就小。对其影响就小，该键就很难极化，极化度就小。C-X键的极性键的极性C-FC-ClC-BrC-I键的极化度键的极化度C-FC-ClC-BrC-I6 6、诱导效应、诱导效应 由于分子中成键原子或原子团的电负性不同，致由于分子中成键原子或原子团的电负性不同，致使整个分子中成键的电子云向着一个方向偏移的现象使整个分子中成键的电子云向着一个方向偏移的现象称为诱导效应。由
40、于原子的电负性不同而引起的极性称为诱导效应。由于原子的电负性不同而引起的极性效应通过静电诱导而影响到分子的其他部分，从而称效应通过静电诱导而影响到分子的其他部分，从而称为诱导效应。诱导效应是一种永久效应，沿着碳链传为诱导效应。诱导效应是一种永久效应，沿着碳链传递，并随着链的增长而迅速减弱或消失，经过三个原递，并随着链的增长而迅速减弱或消失，经过三个原子后，影响就弱了，超过五个原子就没有了。子后，影响就弱了，超过五个原子就没有了。四、有机反应的类型四、有机反应的类型 1 1、共价键的断裂、共价键的断裂（1 1）、均裂）、均裂 成成键键的的电电子子对对平均分平均分给给两个原子或原子两个原子或原子团
41、团。A-BA+BHCH3H+CH3Cl2Cl+Cl 均裂生成的带电子的原子（均裂生成的带电子的原子（Cl）或原子或原子团（团（CH3）称为游离基或自由基。称为游离基或自由基。（2 2）、）、异裂异裂 成成键键的一的一对电对电子完全子完全给给了某个原子或原子了某个原子或原子团团。A-BA+B-(CH3)3C-Cl(CH3)3C+Cl-(CH3)3C+碳正离子碳正离子CH3CHO+OH-CH2CHO+H2O-CH2CHO 碳负离子碳负离子2 2、反应类型、反应类型（1 1）、自由基反应）、自由基反应 在有机反应中，按均裂进行的反应叫做自由基反应。在有机反应中，按均裂进行的反应叫做自由基反应。（2
42、2）、离子型反应）、离子型反应 在有机反应中在有机反应中,按异裂进行的反应叫做离子型反应。按异裂进行的反应叫做离子型反应。亲电试剂亲电试剂在反应过程中能接受电子的试剂在反应过程中能接受电子的试剂亲核试剂亲核试剂在反应过程中能提供电子而进攻反应物中在反应过程中能提供电子而进攻反应物中 带部分正电荷的碳原子的试剂。带部分正电荷的碳原子的试剂。离子型反应离子型反应 亲电反应亲电反应由亲电试剂进攻而引发的反应。由亲电试剂进攻而引发的反应。亲核反应亲核反应由亲核试剂进攻而引发的反应。由亲核试剂进攻而引发的反应。4 4 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤一、分离提纯；一、分离提纯；二、纯度的
43、检定；二、纯度的检定；三、实验式和分子式的确定；三、实验式和分子式的确定；四四、结结构构式式的的确确定定：可可用用化化学学方方法法；物物理理方方法法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱）（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱）1、开链化合物、开链化合物2、碳环化合物、碳环化合物（1）、脂环化合物）、脂环化合物（2）、芳香族化合物）、芳香族化合物（3）、杂环化合物）、杂环化合物5 5 有机化合物的分类有机化合物的分类一、一、按碳架分类按碳架分类 官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原子团，官能团可以决定化合物的主要性质。些原子和原子团，官
44、能团可以决定化合物的主要性质。因此，我们可采用按官能团分类的方法来研究有机化因此，我们可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。常见的重要官能团见合物。常见的重要官能团见P13表表15。二、二、按官能团分类按官能团分类 了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性；化合物的特性；了解共价键理论，掌握原子轨道、分子轨道的了解共价键理论，掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性；概念，掌握共价键属性；了解有机化合物的研究方法，掌握以元素的百了解有机化合物的研究方法，掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法；分含量确定有机物实验式与分子式的方法；了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。熟悉常见的常官能团。