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1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,怎样学好有机化学,了解、记忆、应用,1了解,及时弄懂和掌握各章节重点、难点。,2记忆,在了解基础上做必要记忆，有机化合物结构、命名、基本性质、怎样合成等在学习时，要象记外文单词那样重复地强化记忆。,第1页,3,应用（从三方面入手）,A、多思索 有机化学内容是前后连贯，系统性很强，只有掌握了前面知识，才能了解后面内容。碰到疑难问题要先思索，再查书或求老师解疑，切忌不求甚解，煮夹生饭。如疑难问题积累多了而得不到及时处理则有学不下去危险。,B、勤练习,C、善总结,学会归纳总结（1）总结化合物结构与性质之间关系，（
2、2）总结各类化合物之间内在联络与相互转化关系。,第2页,绪 论,第3页,1,有机化合物和有机化学,一、有机化学和有机化合物,1、,有机化学,化学：,研究物质化学改变科学，主要是在分子、原子或离子等层次上研究物质组成、结构、性能、相互改变以及改变过程中能量关系一门科学。,有机化学：研究有机化合物一门学科，主要研究有机化合物结构、性质、及其改变规律，以及有机化合物合成。,第4页,第5页,2、有机化合物,有机化合物只是由为数不多几个元素组成：C、H、O、N、X、S、P等，而且主要是由碳组成,。,有机化合物：含有碳一类化合物（德国 葛美林）,碳氢化合物及其衍生物（肖莱马）,二、有机化学发展,人类很早就
3、开始使用有机化合物。染衣服、酿酒、制醋。不过早期人们对有机化合物认识主要是基于使用目标，人们对有机物认识受到当初生产水平和生活水平限制，不可能对有机物有一个全方面系统认识，在实际研究和操作方面所能到达也只是对有机物进行提纯，而此时提纯是相当简单和粗糙，只是到了近、当代，提纯和分离技术才有了很大提升。,第6页,早在有机化学成为一门学科以前，人类在日常生活和生产过程中，积累了大量动植物体内提取和使用有机化合物知识。,1773 尿素（尿）；1769 酒石酸（葡萄汁）；1780 乳酸,1776 草酸；1784 柠檬酸（柠檬汁）；1785 苹果酸,1782 乙醛,十八世纪下半叶，很多主要有机化合物先后分
4、离提取得到。从而促进了化合物分类。当初，人们把从矿物中提取物质如Fe、Cu、食盐等称为无机化合物，把从生物有机体中提取得到物质称为有机化合物。,1780年，瑞典化学家贝格曼第一次明确提出了“有机物”。他把物质划分为无机、有机和介于二者之间复杂化合物，但他所说有机物不完全是当代意义上。18，当初享受盛名瑞典化学家贝采里乌斯首先在他教科书上提出了有机化学，但他主要指是现在我们所说生物化学。,第7页,“生命力”论者把有机化合物神秘化，使有机化合物和无机化合物之间人为创造了一条鸿沟，一个不可逾越界限，使许多化学家放弃了在有机合成道路上主动禁区，严重影响了有机化学发展，减缓了有机合成前进步伐。,1828
5、,年,，贝采里乌斯学生，年轻德国有机化学家维勒蒸发氰酸氨溶液得到了尿素。,氰酸氨是一个无机物，尿素是有机物，氰酸氨能够由氯化氨和氰酸银制得。,当初把无机化合物和有机化合物分开还受到一个唯心主义思想支配。当初有机化合物都是从生物体内分离出来，没有些人能够从试验室制备出来。所以，他认为有机物只能产生在生物体内细胞中，是受到一个特殊力量作用才能产生，这种神秘力量叫做“生命力”，显然，这种力量是超出人类之外，所以，认为人工合成有机物是不可能。,第8页,尿素人工合成是有机化学发展过程中一大突破，它突破了无机化合物和有机化合物之间绝对界限，动摇了“生命力”基础，解放了人们思想，开创了有机合成道路。,“生命
6、力”理论即使因为尿素人工合成受到了致命打击，不过它还是不愿轻易退出历史舞台，一些生命力者认为作为动物排泄物尿素不能算作是真正有机物，而氰酸氨都是从动物毛皮、角、血中提取出来，界于有机和无机化合物之间，不能酸是真正有机化合物，从无机物人工合成真正有机化合物是不可能，有机化学快速发展，很快就驳倒了这种理论。,第9页,1840年，另外一个德国化学家柯,尔,伯第一个从单质出发实现了完全有机合成，他利用木炭、硫磺、氯以及水作为原料，合成了有机化合物醋酸，这个合成能够表示为：,第10页,柯尔伯所用原料都是简单无机物，而产物是经典有机物，从而有力地证实了有机物生成不需要生命力。随即，人们又相继合成了葡萄酸、
7、柠檬酸、琥珀酸等一系列有机酸，这些酸过去都是从植物中提取得到。,1854年，德国化学家贝特罗成功合成了油脂类物质。1861年，俄国化学家布特列洛夫，用多聚甲醛和石灰水作用，合成了糖类物质,。,众所周知，油脂和糖类都是生命过程中起者主要作用物质。因为人们陆续,地,合成了许多有机化合物，从而使人们确信，人工既能够合成无机物质，也能够由无机物质合成有机物质，至此，,“,生命力,”,论就彻底破产了。从此以后，有机化学进入了合成时代，人们不但利用简单化合物合成,与,天然有机物完全相同物质，还能够合成有机体不能合成比天然物质更加好物质。现在，绝大多数有机物不是从天然有机体中得到，因为历史原因和习惯，还是称
8、为有机物。,第11页,十九世纪能源主要是煤炭。大量炼焦和生产煤气副产品是煤焦油。人们从煤焦油中分离出苯、萘、蒽、甲苯、二甲苯、苯酚、苯胺等芳香族化合物。用来自煤焦油芳香族化合物作为原料，化学家们进行了卓有成效有机合成，合成了许多中染料、药品、香料和炸药等有机物质，可谓是煤焦油时代。二十世纪四十年代开始，石油化学开始发展起来，到了二十世纪六十年代末期，国外有机化工产品已经有80%-90%是以石油和天然气为原料制得。迄今，人们不但能生产出千差万别塑料、合成橡胶、合成纤维，一些复杂有机物也被合成出来。1945年，奎宁；1951年胆固醇；1960年叶绿素。在1965年我国化学家首次人工合成了由51个氨
9、基酸按一定次序结合起来含有生物活性蛋白质结晶牛胰岛素。这个合成突破了普通有机物和生物高分子界限，从而开创了人工合成蛋白质新时期。1981年，又完成了酵母丙胺酸转移核糖酸合成，为人类探索生命奥秘以及预防疾病作出了可喜一步。,第12页,自从有机化学成为一门学科以后，为了研究有机物需要进行了分子结构研究和合成工作，从而使有机化学理论得到了发展。因为有机物结构复杂性，受到当初科技限制，从而使有机理论发展也经历了一段漫长过程。,1857年德国化学家凯库勒、1858年英国化学家库伯搜集了丰富资料，同时研究了许多碳化合物以后，两人独立地提出了有机分子结构两个基本标准：（1）碳原子是四价（2）碳原子自相结合成
10、键。这两个基本标准，成为有机化学结构理论基础。碳四价学说建立，才真正开始认识有机化合物中原子之间结合方式，而碳碳之间能够成链所组成骨架结构正是有机化合物基础，它使得日拉尔发觉同系列现象得到解释。它也使由几个极少元素却组成庞大物质种类有机化学之谜开始得到了解答。,第13页,1861年，俄国化学家布特列洛夫提出了化学结构概念。结构是原子在分子中结合序列，提出分子中直接或者间接相连各原子之间是相互影响，物质性质和其内部结构存在着相互依赖关系观点。,1865年，德国化学家凯库勒提出了,苯,结构,式,，在芳香族化合物中碳原子之间形成了环状结构。1874年荷兰化学家范特荷,浦,和法国化学家勒贝,尔,分别提
11、出了碳原子含有四面体构形假说，解释了当初发觉对映异构现象，奠定了立体化学基础。1885年，德国化学家拜耳提出了张力理论，至此经典有机结构理论基本建立起来。不过当初还不知道表示分子中原子相互结合价键物理意义，也没有些人知道非直接相连原子之间是怎么相互发生作用，伴随化学发展，人们总以为经典结构理论还是不够完善。,第14页,到了二十世纪初，在物理学一系列新发觉推进下，建立了价键学说。19，G.N.Lewis提出了共用电子对学说。1926年以后，人们开始用量子力学原理和方法研究化学键本质，创建了当代价键理论，说明了化学键微观本质，从而出现了诱导和共轭效应理论。,二十世纪六十年代起，基于分子电学性质、光
12、学性质、磁学性质发展起来IR、UV、MR、NMR以及X衍射等技术应用到有机结构分析上来，使得有机化学面貌一新。过去用化学方法测定一个有机化合物结构需要几个月甚至几年时间。比如著名生物碱吗啡，从自然界中分离开始到结构以及合成成功，前后经历了149年（1803-1952）。现在结构分析只要几分钟而且需要样品量极少，从而有利于天然产物结构测定。有机化合物分离技术和合成技术提升，有力地推进了有机化学发展。现在，有机化学家不但能够合成自然界中已经存在各种有机化合物，而且也能合成自然界中不存在、各种性能比天然有机物更加好有机物，尤其是能够依据设计结构式合成出一些特定有机化合物。,第15页,三、,有机化学任
13、务,1、,发觉新现象（新有机物，有机物新起源、新合成方法、合成技巧，新有机反应等）；,2、研究新规律（结构与性质关系，反应机理等）；,3、提供新材料（提供新高科技材料，推进国民经济和科学技术发展）；,4、探索生命奥秘（生命与有机化学结合）。,第16页,今后，有机化学所面正确任务还是相当艰巨，比如结构复杂蛋白质生物高分子化合物合成，怎样把污染环境有毒物质变成无毒而且是有用物质。,第17页,2 有机化合物特点,一、有机化合物数目多,1、碳原子相互结合能力强,2、同分异构现象相当普遍,同分异构现象：化合物分子式相同，化学结构不一样现象。,化学结构：分子中各元素原子排列次序、键合方式或空间分布,。,结
14、构式：分子中各个元素排列次序、键合方式、并不表示分子中原子在空间排布情况。,第18页,结构简式：把结构式中碳氢键或碳碳键省略掉。,同分异构体：分子式相同，化学结构不一样化合物互称为同分异构体。,第19页,二、,大多数有机化合物易于燃烧,三、,大多数有机化合物对热不稳定,四、绝大多数有机化合物熔点沸点较低,五、普通有机化合物难溶解于水，易溶解于有机溶剂,六、有机反应速度慢,七、有机反应复杂副反应多,普通把主要进行反应称为主反应，其它反应称为副反应，产物也对应称为主产物和副产物。,第20页,1、因为有机反应复杂性，惯用箭头号不用等号；,2、普通只写出主要反应和及其产物；,3、,有机反应总是和反应条
15、件相互联络，在一定条件下，某种产物占优势，而条件改变反应产物也会改变,，有时还要在箭头上表示出反应条件；,4、反应方程式普通不配平。,书写有机反应方程式时须注意事项：,第21页,3 有机化合物共价键,一、原子轨道,1、原子轨道,2、原子电子构型,A、保里不相容原理：在一个原子轨道中只能容纳2个自旋相反电子；,B、能量最低原理：在遵照保里不相容原理条件下，电子尽可能占据能量较低轨道；,C、洪特标准：能量相同轨道称为简并轨道。在简并轨道中填充电子时，电子尽可能占据不一样轨道而且自旋方向相同。,N 1S,2,2S,2,2Px,1,2Py,1,2Pz,1,第22页,二、共价键理论,1、价键理论,（1,
16、）、,共价键形成,价键形成是原子轨道重合或电子配正确结果，假如两个原子都有未成键电子，而且自旋方向相反，就能配对形成共价键。,第23页,（2,）、共价键形成基本关键点,A、两个自旋相反单电子相互靠近时，核间电子云密度较大，形成了稳定化学键；,B、共价键饱和性 一个原子有几个未成对电子，便可和几个自旋相反电子配对成键；,C、共价键方向性 在共价键形成时，尽可能采取原子轨道或电子云最大重合方向。因为电子云交盖越多，在两核之间电子云密度也是越大，从而降低了两核之间正电排斥，增加了两查对电子吸引。从而使整个体系能量降低，形成稳定共价键；,第24页,S轨道：球形对称电子云分布没有方向性,P轨道：只有在其
17、对称轴方向上电子云密度最大，从而成键时必须沿着对称轴方向进行交盖，形成化学键才牢靠。,2,s,orbital(spherical),2,p,orbital,=,第25页,第26页,第27页,2、分子轨道理论,分子轨道理论是,1932,年提出了来，它是从分子整体出发去研究分子中每一个电子运动状态，认为形成化学键电子是在整个分子中运动。,原子组成份子后，电子不,再,属于原子轨道，而是在整个分子轨道中运动，电子是离域，而不是定域。,经过薛定谔方程解，能够求出描述分子中电子运动状态波函数，称为分子轨道，每一个分子轨道有一个对应能量E,E近似表示在这个轨道上电子电离能。,第28页,分子轨道理论基本关键点
18、：,（1）、分子中电子运动状态用表示，称为分子轨道，每一分子轨道都有一对应能量E,。,（2）、分子轨道由原子轨道线性组合而成，组合时遵照三个标准（有几个原子轨道就组合成几个分子轨道）,第29页,由原子轨道组成份子轨道时，必须符合三个条件：,A、对称匹配 即组成份子轨道原子轨道符号（位相）必须相同；,第30页,B、原子轨道重合含有方向性 原子轨道重合部分要最大,；,C、能量相近,第31页,（3）、电子按能量最低原理、保里不相容原理、洪特规则填入分子轨道,价键理论认为形成共价键电子只处于化学键相连两个原子之间区域内运动，即定域观点；分子轨道理论认为成键电子遍布在整个分子区域内运动，即离域观点。,第
19、32页,三、共价键属性,1、键长,形成共价键两个原子核之间距离,（nm 10,-9,m、,10,-10,m,）,C-H 1.09,C-C 1.54,CH,3,CH,3,C-H 1.10,CH,2,=CH,2,C-H 1.08,HCCH,C-H 1.06,2、键角,两个共价键之间夹角,H-C-H CH,4,109.5 CH,3,CH,3,109.3 HCHO 116.5 CH,3,Cl 110,C-O-H CH,3,OH 109.9 HCOOH 107.8,第33页,3、键能,双原子分子：A(g)+B(g)A-B(g)+H,(键能),A-B(g)A(g)+B(g)+H,(离解能),第34页,在多
20、原子分子中，共价键键能是指同一类共价键离解能平均值。,CH,4,C-H 键能（435+443+443+338）/4=415,KJ/mol,第35页,4、键极性,电负性：分子中成键原子对成键电子吸引能力，相对值没有单位，电负性大，说明该元素原子对成键电子有较强吸引能力。,H-H O-O H-Cl H-O-H,H,+,-Cl,-,偶极距（）德拜(D)1D=10,-18,(e.s.u.cm),=qd,q 正电中心（负电中心）电荷 静电单位（10,-10,）（e.s.u),d 正负电荷中心以为距离 厘米（10,-8,）,第36页,偶极矩含有方向性，箭头所指是从正电荷到负电荷方向,CCl,4,BF,3,
21、CH,4,H,3,CCl (1.86D)、CH,2,Cl,2,(1.57D)、CHCl,3,(1.15D),第37页,5、键极化度,键极化：在外电场影响下，分子中原来正电中心和负电中心将发生改变，从而键极性也发生改变一个现象,。,键极化能力用极化度（）来表示，极化度越大，该键极化能力也就越大。,第38页,键极化度大小和成键电子受原子核束缚能力大小相关，假如成键原子原子查对成键电子吸引能力强，即成键电子受到原子核束缚大时，则外界电场对其影响就小，该键就极难极化，极化度就小。,C-X 键极性 C-FC-Cl C-BrC-I,键极化度 C-FC-Cl C-BrC-I,第39页,6、诱导效应,因为分子
22、中成键原子或原子团电负性不一样，致使整个分子中成键电子云向着一个方向偏移现象称为诱导效应。因为原子电负性不一样而引发极性效应经过静电诱导而影响到分子其它部分，从而称为诱导效应。诱导效应是一个永久效应，沿着碳链传递，并伴随链增加而快速减弱或消失，经过三个原子后，影响就弱了，超出五个原子就没有了。,第40页,四、有机反应类型,1、共价键断裂,（1）、均裂,成键电子对平均分给两个原子或原子团,。,A-B A,+B,HCH,3,H,+CH,3,Cl,2,Cl,+Cl,均裂生成带电子原子（,Cl,）,或原子团（,CH,3,）,称为游离基或自由基。,第41页,（2）、,异裂 成键一对电子完全给了某个原子或
23、原子团,。,A-B A,+,+B,-,(CH,3,),3,C-Cl,(CH,3,),3,C,+,+,Cl,-,(CH,3,),3,C,+,碳正离子,CH,3,CHO+OH,-,-,CH,2,CHO+H,2,O,-,CH,2,CHO,碳负离子,第42页,2、反应类型,（1）、自由基反应 在有机反应中，按均裂进行反应叫做自由基反应。,（2）、离子型反应 在有机反应中,按异裂进行反应叫做离子型反应。,第43页,亲电试剂在反应过程中能接收电子试剂亲核试剂在反应过程中能提供电子而进攻反应物中 带部分正电荷碳原子试剂。,离子型反应 亲电反应由亲电试剂进攻而引发反应。亲核反应由亲核试剂进攻而引发反应。,第4
24、4页,4 研究有机化合物普通步骤,一、分离提纯；,二、纯度检定；,三、试验式和分子式确实定；,四、结构式确实定：可用化学方法；物理方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱）,第45页,1、开链化合物,2、碳环化合物,（1）、脂环化合物,（2）、芳香族化合物,（3）、杂环化合物,5,有机化合物分类,一、按碳架分类,官能团是指有机化合物分子中能起化学反应一些原子和原子团，官能团能够决定化合物主要性质。所以，我们可采取按官能团分类方法来研究有机化合物。常见主要官能团见,P,13,表,15。,二、,按官能团分类,第46页,了解有机化学及有机化合物涵义，掌握有机化合物特征；,了解共价键理论，掌握原子轨道、分子轨道概念，掌握共价键属性；,了解有机化合物研究方法，掌握以元素百分含量确定有机物试验式与分子式方法；,了解有机化合物按碳架和官能团分类方法，熟悉常见常官能团。,第47页,