三萜类化合物1上课讲义.ppt

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1、三萜类化合物1结构分类结构分类此处只讲三萜皂苷的结构分类此处只讲三萜皂苷的结构分类而第九章未讲甾体皂苷而第九章未讲甾体皂苷故补充甾体皂苷故补充甾体皂苷皂苷皂苷皂苷的结构皂苷的结构根据皂苷元的化学结构甾体皂苷三萜皂苷苷元甾体皂苷元甾体皂苷元甾体化合物27个碳原子基本骨架:螺旋甾烷 异螺旋甾烷补充补充掌握掌握甾体皂苷元:结构特征甾体皂苷元:结构特征1、基本结构:甾体母核(环A、B、C、D)C17侧链和C16位骈合为五元含氧环(呋喃环E)C22六元含氧环(吡喃环F)螺螺缩缩酮酮ACFDEB补充补充了解了解甾体皂苷元:结构特征甾体皂苷元:结构特征2、立体构型C10、C13、C20、C25-甲基竖键(直

2、立键)-构型 S-构型 L-型 螺旋甾烷横键(平伏键)-构型 R-构型 D-型 异螺旋甾烷 补充补充了解了解甾体皂苷元:结构特征甾体皂苷元:结构特征3、取代基 羟基 C3-OH-糖 酮基 C12 双键 5(6)9(11)4、不含羧基中性皂苷补充补充了解了解补充补充 掌握掌握三萜皂苷元三萜皂苷元30个碳原子含羧基酸性皂苷羟基 C3-OH-糖类型:五环三萜皂苷、四环三萜皂苷补充补充 掌握掌握甾体皂苷元:四环三萜甾体皂苷元:四环三萜羊毛脂甾烷型达玛烷型原萜烷型达玛烷型的立体异构体葫芦烷型基本骨架同羊毛脂甾烷型识别识别三萜皂苷元:五环三萜三萜皂苷元:五环三萜-香树脂烷型(齐墩果烷型)-香树脂烷型(乌苏

3、烷型)羽扇豆烷型何伯烷型、异何伯烷型识别识别理化性质理化性质性状溶解性表面活性发泡性溶血性水解性沉淀反应三萜类化合物三萜类化合物皂苷苷元皂苷苷元理化性质:性状理化性质:性状三萜类化合物:结晶皂苷:大多白色无定形粉末 大多味苦而辛辣 例外?强吸湿性 对粘膜有刺激性 例外?甘草甘草甘草甘草理化性质:溶解性理化性质:溶解性三萜类化合物:亲脂性皂苷:亲水性含水的丁醇或戊醇含水的丁醇或戊醇理化性质:水解性理化性质:水解性方式?水解条件?理化性质:沉淀反应理化性质:沉淀反应性质?应用?理化性质:表面活性(发泡性)理化性质:表面活性(发泡性)1、性质?2、应用?3、鉴别?(1)皂苷和蛋白质(2)甾体皂苷和三

4、萜皂苷理化性质:溶血性理化性质:溶血性1、性质?2、溶血指数?3、应用?4、鉴别方法?5、制剂?显色反应显色反应醋酐-浓硫酸反应氯仿-浓硫酸反应三氯乙酸反应五氯化锑反应冰醋酸-乙酰氯反应提取与分离:提取与分离:皂苷的提取皂苷的提取1、方法?2、溶剂?3、药材前处理?4、思考:酸性皂苷可以采用什么方法提取?溶剂提取法溶剂提取法碱溶酸沉法碱溶酸沉法提取与分离:提取与分离:皂苷元的提取皂苷元的提取1、方法?2、注意条件先水解先水解提取与分离:提取与分离:三萜皂苷的分离三萜皂苷的分离分段沉淀法:分离对象?酰化精制法:适用范围?色谱分离法补充:胆甾醇沉淀法:原理?补充:铅盐沉淀法:原理?鉴定与结构测定:鉴定与结构测定:皂苷的检识皂苷的检识化学检识色谱法检识:PC、TLC、DCCC波谱法检识此课件下载可自行编辑修改,仅供参考!此课件下载可自行编辑修改,仅供参考!感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢

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