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1、南农植物化学第六章 黄酮类化合物 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望 （1）1952年以前，经典含义是指以2-苯基色原酮为基本母核的一类化合物的总称。色原酮 2-苯基色原酮（黄酮）（一）黄酮类化合物的定义：（2）现代：泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的，即具有C C6 6-C-C3 3-C-C6 6结构的一系列化合物的总称。例：黄酮醇查耳酮A B C A B 此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。（二）黄酮类化合物的
2、存在与分布 黄酮类化合物广泛存在于高等植物中，不少常用中药中主要含有此类成分。迄今为止，黄酮类化合物已经超过4500种。黄酮类化合物大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元。（三）黄酮类化合物在植物中的功能 1、吸引动物授粉或传播种子 昆虫有视觉，这些花与昆虫类型之间大多数有相关性。如：蜜蜂喜欢蓝色和黄色；蝴蝶喜欢粉红色和白色；鸟喜欢红色等。2、保护植物免受紫外线危害黄酮类化合物对于可见和紫外光的照射下十分稳定，如槲皮素在 200W 的高压汞灯照射下沸腾67小时后，结构不发生变化。所有黄酮类化合物，在330 350 nm处有大量的吸收，在250
3、270 nm 处有比较高的吸收。槲皮素3、参与固氮反应黄酮类化合物诱导根瘤菌侵染植物根系，形成根瘤。黄酮类化合物的生物活性多样1、增加心血管弹性，抑制血小板聚集及血栓形成 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等2、抗肝病毒作用 水飞蓟素、儿茶素3、抗炎作用 二氢槲皮素4、雌性激素样作用 大豆异黄酮5、抗菌及抗病毒作用 木樨草素、黄芩苷等（四）黄酮类化合物的生物活性 第一节：黄酮类化合物的生源合成途径第二节：黄酮类化合物的分类及功能 本章内容 第一节：黄酮类化合物的生源合成途径 香豆酰CoA苯丙氨酸桂皮酸乙酰CoA丙二酰CoAO黄酮类化合物 ABCO2乙酰CoA羧化酶SCoACOHCOOSCoA+COCO2
4、+HSCoA查尔酮合酶 SCoAO OOSCoAO O OOSCoAOOH OH HO 四羟基查耳酮 HSCoAAB查耳酮合酶 柚皮素是一种二氢黄酮类化合物，可以转化成各种不同的黄酮类化合物。OH OH HO 四羟基查耳酮 OOH HO 柚皮素 查耳酮异构酶O二氢黄酮类化合物 O脱 氢 简单黄酮类化合物 OOH黄酮醇类化合物 O异黄酮类化合物 异黄酮合酶 乙酰CoA丙二酰CoA香豆酰CoA苯丙氨酸查耳酮二氢黄酮其它黄酮类化合物第二节：黄酮类化合物的分类和功能 A B 分类依据：1、3-位羟基取代与否 2、三碳链是否构成环（1，2位是否开环）3、三碳链的氧化程度（包括2，3位是否存在双键；4位有
5、无羰基）4、B-环连接位置(2、3-位)简单黄酮黄酮醇异黄酮查耳酮黄烷3-醇类花色素类橙酮类二氢黄酮二氢黄酮醇二氢异黄酮二氢查耳酮黄烷3、4-二醇类高异黄酮类氧化型 还原型 A B （一）简单黄酮类化合物 约占黄酮类化合物总数的1/4 结构特点2-苯基色原酮为基本母核且3位上无含氧基团取代A B 芹菜素芹菜素通过诱导根瘤菌Nod基因的表达，有利于形成固氮的根瘤。旱芹 木犀草素 木犀草素，多以糖苷的形式存在于多种植物中，这些植物以全叶青兰、辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。木犀草素可以与严重急性呼吸道综合征（SARS）冠状病毒的s2蛋白结合，从而抑制病毒进入宿主细胞。木犀草
6、黄芩(Qn)苷黄芩苷（Baicalin）是从黄芩根中提取分离出来的一种黄酮类化合物,具有显著的生物活性，具有抑菌、利尿、抗炎、抗变态及解痉作用，并且具有较强的抗癌反应等生理效能。变态反应也叫超敏反应，是指机体对某些抗原初次应答后，再次接受相同抗原刺激时，发生的一种以机体生理功能紊乱或组织细胞损伤为主的特异性免疫应答。人们日常遇到的皮肤过敏，皮肤骚痒、红肿，就是一种变态反应。巨噬细胞 过敏 （二）黄酮醇类 约占黄酮类化合物总数的1/3结构特点2-苯基色原酮为基本母核3位上连有羟基或其他含氧基团山奈酚 来自姜科植物山柰的根茎,具有抗菌作用，对黄色葡萄球菌及绿脓杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌均有抑制作用。
7、可抑制眼醛糖还原酶，有利于白内障的治疗。槲皮素 具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用。槐花 高血压和冠心病 具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用。芦丁（榭皮素芸香糖苷）芸香芦丁主要用于脆性增加的毛细血管出血症，也用于高血压脑病、脑出血、视网膜出血、出血性紫癜、急性出血性肾炎、再发性鼻出血、创伤性肺出血、产后出血等的辅助治疗。毛细血管脆性增加往往导致紫癜、牙龈出血、眼球充血等疾病 （三）二氢黄酮类结构特点2-苯基色原酮母核的2、3位双键被氢化而成
8、甘草素 来自豆科植物甘草，具有解痉，抗溃疡，抗菌的功能。橙皮苷橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗 （四）二氢黄酮醇类结构特点具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中二氢槲皮素抗癌：对小鼠白血病有疗效。抗菌：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抑制作用 花旗松 水飞蓟（J）素 来自菊科水飞蓟属植物水飞蓟的全草及瘦果。对急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有良好疗效水飞蓟素具有抗氧化自由基，抗脂质过氧化，维持细胞膜的流动性，保护肝细胞膜等作用外，还能阻断真菌毒素鬼笔毒环肽
9、和鹅膏菌碱等与肝细胞膜上特异受体的结合,抑制其对肝细胞膜的攻击及跨膜转运，中断其肠肝循环，增强肝细胞膜对多种损害因素的抵抗力。肝脏是人体内起调节作用，解毒作用的重要的器官 （五）异黄酮类与二氢异黄酮类结构特点母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上异黄酮的2、3位被氢化 大豆异黄酮是一种植物雌激素，系由大豆等豆类植物中提出。大豆异黄酮对低雌激素水平者，表现弱的雌激素样作用，可防治一些和激素水平下降有关的疾病，如更年期综合征、骨质疏松、血脂升高等；对于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。大豆素乙烯雌酚 葛根素葛根为豆科植物野葛的根。具有
10、解肌退热，透发麻疹，生津止渴，升阳止泻。葛根素具有改善心脑血管循环、降低血糖、抗高血压及动脉硬化、提高机体免疫力等多种生物活性，还具有提高视力、迅速醒酒及雌激素样作用。作为新型的天然功效因子，葛根素在食品工业、医药工业、日用化工工业等方面具有重要的作用。我国于1993年批准葛根素注射液作为新药用于临床治疗心脑血管疾病，商品名为普乐林。毒鱼藤 鱼藤酮有毒性，可作为杀虫剂，其作用机理是抑制电子在NADH 脱氢酶与辅酶 Q之间的传递，从而抑制呼吸 （六）查耳酮类与二氢查耳酮结构特点黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。查耳酮，位双键氢化 二氢查耳酮二氢查耳酮【来 源】：菊科植物
11、红花的花。【功 效】：活血，去瘀止痛。治瘀血作痛，痈肿，跌打损伤。红花苷 （七）橙酮类可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物硫磺菊素细胞碘化甲腺氨酸脱碘酶抑制剂，可用于治疗甲亢。硫磺菊 （八）花色素类一类以离子形式存在的色原烯的衍生物，C环无羰基。是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞的液泡中。花色素母核 翠雀素 R1=R2=OH 花青素 R1=OH R2=H 花葵素 R1=R2=H（九）黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物儿茶素 儿茶素是茶叶的重要成
12、分，具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质，在水溶液中易被空气氧化，常用作抗氧化剂。豆科合欢属植物儿茶树 自由基的形成与危害 自由基是机体正常代谢的中间产物，在机体内有很强的氧化能力，且易产生连锁反应，对蛋白质、核酸、脂质等产生伤害作用，从而导致机体的损伤。（十）双黄酮类结构特点二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多为两分子。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。银杏树是一种古老的植物，约二亿年前即已开始出现于地球上，是现存种子植物中最古老的植物，第四世纪冰川以后成为我国独特的树种，银杏叶具有显著的药理活性,仅是黄酮类成分就有20多种。银杏的药用价值：对血液循环的作用：通过降低
13、血小板粘度、保持其分布均匀，从而直接促进血液循环。对血管的作用：能增强动脉、静脉和毛细血管的强度和弹性。对中枢神经系统的保护作用：脑和神经系统中自由基被广泛认为是加速衰老的主要原因。银杏可以清除自由基，保护细胞。（十一）双苯吡酮类基本母核由苯环与色原酮的，3位骈合而成来自于芒果，具有较好的镇咳祛痰疗效及强心、利尿、抗抑郁作用。（十二）高异黄酮类 （十三）其它黄酮类复杂衍生物：包括黄酮木脂体类；生物碱型黄酮等 总结：各类黄酮类化合物的结构特点和区别 类别 特点或组间区别 组内区别简单黄酮和黄酮醇 2-苯基色原酮 3-OH （C2-C3双键）二氢黄酮和 2-苯基色原酮 3-OH二氢黄酮醇 （C2-C3单键）异黄酮和二氢异黄酮 3-苯基色原酮 C2-C3双键和单键查耳酮和二氢查耳酮 C环开环 3碳链为双键和单键橙酮 C环为五元环花色素和黄烷醇 无4位羰基 离子和分子其他类 均有色原酮结构 2、什么是自由基？它有哪些危害？哪些黄酮类化合物具有清除自由基的功能？1、比较简单黄酮类，黄酮醇类，查尔酮类，异黄酮类化合物结构的共同点和不同点。复习思考题：