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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。(2)根据计算进行推断。【答题必备】1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或CC结构。使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有、CC或CHO等结构或为苯的同系物。(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基
2、。(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
3、(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构CHOH。(2)由消去反应的产物可确定OH或X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或CC的位置。(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定OH与COOH的相对位置。4.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构：有机物的分子
4、中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别：醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；A分子中含CH2OH结构；若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。【典题示例】角度一 根据结构与性质的关系进行推断(2014大纲版全国卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种
5、合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。(2)的反应类型是 。(3)心得安的分子式为 。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为 ，反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。角度二 根据计
6、算进行推断某有机物A由C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，0.1mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。现有如下转化关系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G的相对分子质量为90。(1)A中含氧官能团的名称是，A的结构简式为 。(2)C可能发生的化学反应有(填选项)。A.能与氢气发生加成反应 B.能在碱性溶液中发生水解反应C.能与甲酸发生酯化反应 D.能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应E.能与氢氧化钠溶液反应(3)CD的反应类型为，G与足量小苏打溶液反应的化学
7、方程式为 。(4)C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。属于酯类化合物 遇三氯化铁溶液显紫色与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 苯环上的一卤代物只有一种【类题备选】1.有机物G是一种香料，其合成路线如图。其中D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示有3种氢原子；F与甲基苯基甲醇互为同系物。请回答下列问题。(1)A的系统命名为；D与F反应的反应类型为 。(2)BC反应的化学方程式为 。(3)G中含有两个CH3，控制一定条件，让1 mol E与2 mol H2反应生成F，则E的结构简式为。(4)写出与D互为同分异构体，且既能水解又能发生银镜反应的有机物的结构简式(写一种即可)。2.某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：请回答下列问题：(1)在(a)(e)的反应中，属于取代反应的是_(填编号)。(2)化合物C中含有的官能团的名称为。(3)化合物F的结构简式是。(4)在上述转化过程中，步骤(b)发生反应的目的是_ _ 。(5)写出步骤(b)发生反应的化学方程式： 。(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式： 。该物质属于芳香族化合物 该分子中有4种不同化学环境的氢原子1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH 该物质能发生银镜反应专心-专注-专业