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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机物官能团的性质及相关反应 1. 有机反应主要类型归纳下属反应涉 及 官 能 团 或其它留意问题有机物类型取 代卤代烃水解强碱水溶液、烷、苯、醇、羧卤代反应中卤素单质的消耗量1 个 H反应酯水解强酸或者强碱溶酸、酯和油脂、消耗 1 个卤素 分子,同时生成一个HX液、卤代、硝化、磺化、卤 代 烃 、 氨 基分子；条件：光照 ；醇成醚、 氨基酸成肽、 皂化、酸、糖类、蛋白苯环上H 取代定位规章甲基,羟基多糖水解、肽和蛋白质水解质等等等活化苯环邻对位H；等等酯皂化时消耗NaOH的量酚跟酸形成的酯水解时要特殊留意,水解得到的加 成氢化、油脂硬化C=C
2、、C C、C=O、酚亦能中和NaOH；酸和酯中的碳氧双键一般不加成；反应苯环C=C和 CC 能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O 一般只跟氢气、氰化氢等反应；特点：断一加二, 1 个 CC 消耗 1 个 X 2或 者 H2分子； 1 个 CC 消耗 2 个 X 2或者 H 2分子； 1 个 CC 相当于 2 个 CC；1 个苯环在特定条件下加成相当于 相当于 3 个 CC消 去醇分子内脱水醇、卤代烃等反应卤代烃脱卤化氢强碱醇溶、等液不能发生消去反应； 与羟基或卤素相连 C的邻位 C上面无 H氧 化有机物燃烧、烯和炔催化氧绝 大 多 数 有 机醇氧化规律伯醇氧化为醛,仲醇氧反应
3、化、醛的银镜反应、醛氧化物 都 可 发 生 氧化为酮,叔醇不能氧化 ；成酸等化反应醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；1 个醛基均 消耗 2 个银氨溶液或者 氢氧化铜苯的同系物被 KMnO 4氧化规律 苯环上有烃基均能被氧化 ；复 原加氢反应、硝基化合物被复烯、炔、芳香烃、复杂有机物加氢反应中消耗H2的量；反应原成胺类醛、酮等由单体判定加聚反应产物；加 聚乙烯型加聚、不同单烯烃间烯烃反应共聚酚、醛、多元酸由加聚反应产物判定单体结构；缩 聚酚醛缩合、二元酸跟二元醇加聚反应跟缩聚反应的比较；反应的缩聚、氨基酸成肽等和多元醇、氨基化学方程式的书写；酸等名师归纳总结 - -
4、 - - - - -第 1 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2. 官能团与有机物性质的关系官能团 化学性质1. 加成反应：与 H2、X2、HX、 H2O等CCCC醇 OH CH 2CH 2 Br 2 CH2BrCH 2Br 乙烯使溴水褪色 2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO 4褪色3加聚反应： a b 催化剂a b n CC C C n c d c d1加成反应： 与 H2、X2、HX、H2O等如：乙炔使溴水褪色CH CH+Br 2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr 2CHBr 22氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO 4褪色1 与活泼金属 Al
5、 之前的反应如： 2R OH+2Na 2RONa + H 22取代反应：1与 HX ROH HX RX H 2O 浓 H2SO42分子间脱水：2ROH ROR H2O 140 0C 3氧化反应：燃烧：C2H 5OH+3O 22CO2+3H 2O淡蓝色火焰催化氧化： 2C2H 5OH+ O 2催化剂2CH 3CHO 2H2O 浓 H 2SO4 4消去反应： C2H5OH CH 2CH 2 H2O 5酯化反应：C2H5OHCH3COOH 170 0C 浓 H 2SO4 CH3COOC 2H 5 H 2O 留意：醇氧化规律O1RCH2OH RCHO 2 OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮3OH所连碳上
6、连三个烃基,不能被氧化 不完全氧化 但可燃烧；酚 OH 1 弱酸性：1与活泼金属反应放H2ONaH2O2与 NaOH ：OHNaOHONaH 2OCO 2OHNaHCO 3酸性： H2CO 3酚 OH 2 取代反应：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应；如苯酚与过 量溴水得到三溴苯酚白色沉淀；X CHO COOH 3与 FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色；1 取代反应： NaOH的水溶液得醇 C2H5X NaOHC2H5OH NaX 2 消去反应： NaOH的醇溶液 C2H5X NaOH CH2 CH2NaX醇H2O 1加成反应： RCHOH2 RCH2OH 催化剂2氧化反应： 1
7、能燃烧2催化氧化： 2RCHOO2 2 RCOOH 催化剂3被新制 CuOH2、银氨溶液氧化；制得醇制得羧酸1 弱酸性：酸性： RCOOHH2CO 3酚 OHHCO RCOOH RCOO H 具有酸的通性；2酯化反应：ROH R,COOH 催化剂 R,COORH2O 加热无机酸名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - COOC 水解反应： R,COORH2O ROHR,COOH R,COORNaOH ROH R,COONa3.同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比较适用对象同位素同素异形体同系物同分异构体原子单质有机物有
8、机物判定依据 原 子 之 间单质之间结构相像的同一类分子式相同 质 子 数 相属于同一种元物质符合同一通式结构不同同,中子数不素相对分子质量不同不肯定是同类同相差 14n；名称及分子物质式亦不同性质化 学 性 质 相化 学 性 质 相化学性质相像； 物理性化学性质可能同；物理性质同；物理性质质不同 熔点、沸点、相像,也可能有差异不同密度呈规律性变化不同；物理性质不同实例H、T、D红磷与白磷；甲烷与乙烷； 乙烯与丙戊烷有正、异、金刚石与石墨烯新戊烷三种相关强化练习11999 年 4 月,比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染,二恶英是两大芳香族化合物的总称；其中四氯代二苯并二恶英
9、毒性最大,其结构简式为：以下有关该化合物的说法中正确的选项是A分子式为 C12H8O2Cl 4 B是一种可溶于水的气体C是最危急的致癌物之一 D 是一种多卤代烃2苏丹红是许多国家禁止用于食品生产的合成色素；结构简式如右图关于苏丹红说法错误的选项是A分子中含一个苯环和一个萘环 B属于芳香烃C能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D能溶于苯3过去的 2006 年,与老百姓息息相关的食品安全问题红灯频闪；刚刚送走了 “苏丹红 ” ,不想又 “迎” 来了 “ 孔雀石绿 ” , 福寿螺大事、有毒多宝鱼、红心鸭蛋、瘦肉精等一系列与市民食品安全有关的新闻引起了人们的广泛关注；2002 年我国农业部发布的 193 号公告
10、以及 NY507-2002 标准无公害食品渔用药物使用准就 中已明确规定在渔业领域禁用孔雀石绿；孔雀石绿 盐酸盐的结构式如右以下图所示,常用的仍有其草酸盐,称坚牢绿； 以下关于孔雀石绿的说法正确的选项是该化合物的晶体为分子晶体名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 它的化学式为 C23H27ClN 2,全部碳原子在同一平面 该化合物能形成盐酸盐与其结构中的氮原子有关 该化合物含有苯环,所以属于芳香烃 加成反应 4.2022 年 9 月的“ 结石宝宝” 大事主要是婴儿饮用了添加有三聚氰胺的奶制品导致的肾结 石和输尿管结石；三
11、聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品 , 长期服用该物质 后会引起肾衰竭；其结构式如右图 : 以下关于三聚氰胺的说法不正确的选项是 A. 三聚氰胺是劣质蛋白质3H6N6 5. 维生素 CVitaminC 又名抗坏血酸,具有酸性和强复原性,也是一种常见的食品和饮料的 添 加 剂 如 苹 果 汁 等 , 其 结 构 如 右 图 ； 以 下 有 关 说 法 中 正 确 的 选 项 是 A 维生素 C的分子式为 C6H10O6 B维生素 C由于含有酯基而难溶于水 C维生素 C由于含有 C=O键而能发生银镜反应 D维生素 C的酸性可能是、两个羟基引起的 6霉变的大米、花生中含有黄曲霉素,黄曲霉素结
12、构如下图；以下说法中不正确的选项是 A霉变的大米、花生等肯定不能食用 B黄曲霉素属于芳香烃 C该化合物能与 H2 发生加成反应 D1 mol 该化合物与 NaOH 溶液反应,最多消耗 2 mol NaOH 7拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强 烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳固的溴氰菊酯 的结构简式如右图：名师归纳总结 以下对该化合物表达正确的选项是第 4 页,共 8 页A属于芳香烃 B属于卤代烃C在酸性和碱性条件下都不能水解 D在肯定条件下可以发生加成反应8. 对于有机物的表达中不正确的选项是- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A常温下,与Na2C
13、O3溶液反应放出CO2B能发生水解反应,1mol 该有机物能与8mol 的 NaOH反应C与稀硫酸共热能生成两种有机物D该物质的化学式是 C14H10O99漆酚是我国特产漆的主要成分,黄色能溶于有机溶剂中,生漆涂在物质外表,能在空气中干燥为黑色漆膜,对它的性质有如下描述：可以燃烧；可以与溴发生加成反应；可使酸性 KMnO 4 溶液褪色；与 NaHCO 3 反应放出 CO2 气体；可以与烧碱溶液反应；其中有错误的描述是A B C D10.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构为：,它可能具有的化学性质是A 不与氢氧化钠溶液反应B 能与浓溴水发生取代反应C 不能被氧化D 遇三氯化铁溶液出现紫色11
14、. 丁香油酚的结构简式为：的化学性质是 ；从它的结构简式可估计它不行能有A. 既可燃烧,也可使酸性 KMnO 4溶液褪色3溶液反应放出 CO2 气体12. 自然维生素 P结构如以下图存在于槐树花蕾中,它是一种养分增补剂,关于维生素P 的表达错误的选项是A. 可与溴水反应,且1 mol 该物质与足量溴水反应耗6 mol Br 2B.可与 NaOH 溶液反应, 1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应C.肯定条件下 1 mol 该物质可与 H2 加成,耗 H 2 最大量为 7 mol D.维生素 P 遇 FeCl3 溶液发生显色反应13白藜芦醇广泛存在于食物例如桑椹、花生、尤名师归纳总结
15、 其是葡萄中,它可能具有搞癌性；能够跟1 摩尔该第 5 页,共 8 页化合物起反应的Br 2或 H 2的最大用量分别是A 1 摩尔1 摩尔B摩尔7 摩尔- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - C摩尔6 摩尔D6 摩尔7 摩尔14.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图：以下关于茉莉酮的说法正确的选项是11H 16OB.1 mol 该有机物与H2 充分反应,消耗H2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应15 从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮；这是一种值得进一步
16、讨论应用的药物,推断该物质不具有的化学性质是C. 能与 NaHCO 3溶液反应D.在催化剂作用下能被氧化成含醇羟基的物质16 乙酰水杨酸 俗称阿司匹林 是一种常见的解热、消炎、镇痛药物,它是一种有机弱酸,其结构简式为,易溶于水,能和碱反应；当1 mol 阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠D4 mol A1 mol B2 mol C3 mol 17. 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“ 芬必得”,其主要成分的结构式如图它属于 . 芳香族化合物. 苯甲酸的同系物. 易溶于水的有机物. 易升华的物质18.酚酞的结构简式如左图,以下关于酚酞的说法肯定正确的选项是A酚酞的分子式是C20H 12
17、O4B分子中的全部碳原子不在同一平面 C1mol 酚酞最多可能消耗 2molNaOH D1mol 酚酞可与 10molH 2 加成 19.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯自然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂；名师归纳总结 其中没食子儿茶素EGC的结构如右图所示；关于EGC 的以下表达中不正确的选项是第 6 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - A分子中全部的原子共面B遇 FeCl3 溶液发生显色反应C1molEGC 能与 3molNaOH 完全反应D易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应20迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,
18、其结构项是A迷迭香酸属于芳香烃B1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全反应如右图；以下表达正确的选21莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、正生石榴等植物中；以下关于这两种有机化合物的说法确的选项是A两种酸遇三氯化铁溶液都显色 B两种酸都能与溴水反应 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D两种酸都属于芳香族化合物22. 有 机 物 的 结 构 可 用 “键 线 式 ”简 化 表 示 ； 如C8H8；以下说CH 3CH=CH CH3 可简写为；
19、有机物 X 的键线式为法不正确的选项是AX 的化学式为B有机物 Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,就 Y 的结构简式为CX 能使酸性的高锰酸钾溶液褪色名师归纳总结 DX 与足量的 H2 在肯定条件下反应可生成环状的饱和烃Z, Z 的一氯代物有4 种第 7 页,共 8 页C该化合物能与H2 发生加成反应D1 mol 该化合物与NaOH 溶液反应,最多消耗2 mol NaOH - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 23. ,叫 做 异 戊 二 烯 已 知 维 生 素A的 结 构 简 式 可 写 为,式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补
20、足四价,但 C、H 原子未标记出来,关于它的表达正确的选项是A维生素 A 的分子式为 C20H30O B维生素 A 是一种易溶于水的醇C维生素 A 分子中有异戊二烯的碳链结构D1 mol 维生素 A 在催化剂作用下最多可与7 mol H 2 发生加成反应24.肯定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中,滴入酚酞试液出现红色,煮沸 5 min 后溶液颜色变浅,再加入盐酸至酸性时,沉淀出白色晶体；取少量晶体放在 FeCl3 溶液中,溶液出现紫色；该有机物可能是OH 名师归纳总结 25某有机物结构为HOCH CH 2COOH ,它可能发生的反应类型有第 8 页,共 8 页取代加成消去水解酯化中和氧化加聚A BCD- - - - - - -