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1、有机物官能团的性质及相关反应1. 有机反应主要类型归纳下属反应涉 及 官 能 团 或有机物类型其它注意问题取 代反应卤代烃水解强碱水溶液、酯水解强酸或者强碱溶液 、卤代、硝化、磺化、醇成醚、 氨基酸成肽、 皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤 代 烃 、 氨 基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量1 个 H消耗 1 个卤素 分子，同时生成一个HX分子。条件：光照 ；苯环上H 取代定位规则甲基，羟基等活化苯环邻对位H ；酯皂化时消耗NaOH 的量酚跟酸形成的酯水解时要特别注意，水解得到的酚亦能中和NaOH 。加 成反应氢化、油脂硬化C=C 、 C C、 C=
2、O 、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和 CC 能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。特征：断一加二， 1 个 CC 消耗 1 个 X2或者 H2分子； 1 个 CC 消耗 2 个 X2或者 H2分子； 1 个 CC 相当于 2个 CC；1 个苯环在特定条件下加成相当于 相当于 3 个 CC消 去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢强碱醇溶液醇、卤代烃等、等不能发生消去反应。( 与羟基或卤素相连 C的邻位 C上面无 H氧 化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝 大 多 数 有 机物 都 可 发 生 氧化反应醇氧化规律伯醇氧化
3、为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；1 个醛基均 消耗 2 个银氨溶液或者 氢氧化铜苯的同系物被KMnO4氧化规律 苯环上有烃基均能被氧化 。复 原反应加氢反应、硝基化合物被复原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加 聚反应乙烯型加聚、不同单烯烃间共聚烯烃由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。缩 聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - -
4、- - - - -第 1 页，共 8 页2. 官能团与有机物性质的关系官能团化学性质CC1. 加成反应：与 H2、X2、HX 、 H2O 等CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色) 2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应： a b 催化剂a b n CC CC n c d c dCC1加成反应： 与 H2、X2、HX 、H2O等如：乙炔使溴水褪色CH CH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇 OH 1 与活泼金属 Al 之前的反应如： 2R OH+2Na 2RONa + H22取代反
5、应： 1与 HX ROH HX RX H2O 2分子间脱水：2ROH ROR H2O 3氧化反应：燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O淡蓝色火焰催化氧化：2C2H5OH+ O2催化剂2CH3CHO2H2O 4消去反应：C2H5OH CH2CH2H2O 5酯化反应：C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O 注意：醇氧化规律1RCH2OH RCHO 2 OH 所连碳上连两个烃基，氧化得酮3OH 所连碳上连三个烃基，不能被氧化 不完全氧化 但可燃烧。酚 OH 1 弱酸性：1与活泼金属反应放H22与 NaOH：OHONaNaOHOH2322NaHCOOHCOOHONa酸性： H2
6、CO3酚 OH2 取代反应：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3与 FeCl3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl3显紫色。X 1 取代反应： NaOH 的水溶液得醇 C2H5X NaOH C2H5OH NaX 2 消去反应： NaOH 的醇溶液 C2H5X NaOH CH2 CH2 NaX H2O CHO 1加成反应：RCHO H2 RCH2OH制得醇2氧化反应： 1能燃烧2催化氧化：2R CHO O2 2 RCOOH制得羧酸3被新制 Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH 1 弱酸性：酸性： RCOOH H2CO3酚 OH HCO3 RCOOHRCOOH具
7、有酸的通性。2酯化反应：R OH R，COOH 催化剂加热 R，COOR H2O 浓 H2SO41400C 浓 H2SO41700C 浓 H2SO4 O醇催化剂催化剂无机酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页COO C 水解反应：R，COOR H2O ROH R，COOH R，COOR NaOH ROH R，COONa3.同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比较相关强化练习11999 年 4 月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，
8、其结构简式为：以下有关该化合物的说法中正确的选项是A分子式为C12H8O2Cl4 B是一种可溶于水的气体C是最危险的致癌物之一 D 是一种多卤代烃2苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图关于苏丹红说法错误的选项是A分子中含一个苯环和一个萘环B属于芳香烃C能被酸性高锰酸钾溶液氧化D能溶于苯3过去的 2006 年，与老百姓息息相关的食品安全问题红灯频闪。刚刚送走了 “ 苏丹红 ” ，不想又 “ 迎” 来了 “ 孔雀石绿 ” ， 福寿螺事件、有毒多宝鱼、红心鸭蛋、瘦肉精等一系列与市民食品安全有关的新闻引起了人们的广泛关注。2002 年我国农业部发布的193 号公告以及NY507-
9、2002 标准无公害食品渔用药物使用准则 中已明确规定在渔业领域禁用孔雀石绿。孔雀石绿 盐酸盐的结构式如右以下图所示，常用的还有其草酸盐，称坚牢绿。 以下关于孔雀石绿的说法正确的选项是该化合物的晶体为分子晶体同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物判断依据 原 子 之 间 质 子 数 相同，中子数不同单质之间属于同一种元素结构相似的同一类物质符合同一通式相对分子质量不同(相差 14n； 名称及分子式亦不同分子式相同结构不同不一定是同类物质性质化 学 性 质 相同；物理性质有差异化 学 性 质 相同；物理性质不同化学性质相似； 物理性质不同 (熔点、沸点、密度呈规律性变化)化
10、学性质可能相似，也可能不同；物理性质不同实例H、T、D红磷与白磷；金刚石与石墨甲烷与乙烷； 乙烯与丙烯戊烷有正、异、新戊烷三种精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页它的化学式为C23H27ClN2，所有碳原子在同一平面该化合物能形成盐酸盐与其结构中的氮原子有关该化合物含有苯环，所以属于芳香烃加成反应4.2008 年 9 月的“结石宝宝”事件主要是婴儿饮用了添加有三聚氰胺的奶制品导致的肾结石和输尿管结石。三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品, 长期服用该物质后会引起肾衰竭。其结构式如右图: 以下关于三聚氰胺的说法不
11、正确的选项是 ( ) A.三聚氰胺是劣质蛋白质3H6N6 5. 维生素 C(VitaminC) 又名抗坏血酸，具有酸性和强复原性，也是一种常见的食品和饮料的添 加 剂 如 苹 果 汁 等 ， 其 结 构 如 右 图 。 以 下 有 关 说 法 中 正 确 的 选 项 是( ) A维生素 C的分子式为 C6H10O6B维生素 C由于含有酯基而难溶于水C维生素 C由于含有 C=O键而能发生银镜反应D维生素 C的酸性可能是、两个羟基引起的6霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素结构如下图。以下说法中不正确的选项是A霉变的大米、花生等绝对不能食用B黄曲霉素属于芳香烃C该化合物能与H2发生加成反应D1
12、 mol 该化合物与NaOH 溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 7拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图：以下对该化合物表达正确的选项是A属于芳香烃 B属于卤代烃C在酸性和碱性条件下都不能水解 D在一定条件下可以发生加成反应8. 对于有机物的表达中不正确的选项是精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页A常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2B能发生水解反应，1mol 该有机物能与8mol 的 NaOH 反应C与稀硫酸共热能生成两种有机物D该物质的化学式是C
13、14H10O99漆酚是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质外表，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：可以燃烧；可以与溴发生加成反应；可使酸性KMnO4溶液褪色；与NaHCO3反应放出 CO2气体；可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是ABCD10.扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构为：，它可能具有的化学性质是A 不与氢氧化钠溶液反应B 能与浓溴水发生取代反应C 不能被氧化D 遇三氯化铁溶液呈现紫色11. 丁香油酚的结构简式为：。从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是 ( ) A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色3溶液反应放出CO2气体12. 天然维
14、生素P结构如以下图存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的表达错误的选项是A.可与溴水反应，且1 mol 该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2B.可与 NaOH 溶液反应， 1 mol 该物质可与4 mol NaOH 反应C.一定条件下1 mol 该物质可与H2加成，耗H2最大量为7 mol D.维生素 P 遇 FeCl3溶液发生显色反应13白藜芦醇广泛存在于食物例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有搞癌性。能够跟1 摩尔该化合物起反应的Br2或 H2的最大用量分别是A1 摩尔1 摩尔B摩尔7 摩尔精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -
15、 - - -第 5 页，共 8 页C摩尔6 摩尔D6 摩尔7 摩尔14.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图：以下关于茉莉酮的说法正确的选项是11H16OB.1 mol 该有机物与H2充分反应，消耗H2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应15 从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮。这是一种值得进一步研究应用的药物，推断该物质不具有的化学性质是C. 能与 NaHCO3溶液反应D.在催化剂作用下能被氧化成含醇羟基的物质16 乙酰水杨酸 (俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱
16、酸，其结构简式为，易溶于水，能和碱反应。当1 mol 阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠()A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol . 芳香族化合物. 苯甲酸的同系物. 易溶于水的有机物. 易升华的物质18.酚酞的结构简式如左图，以下关于酚酞的说法一定正确的选项是A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面C1mol 酚酞最多可能消耗2molNaOH D1mol 酚酞可与10molH2加成19.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素EGC的结构如右图所示。关于EGC 的以下表达中不正确的选项是
17、17. 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”，其主要成分的结构式如图它属于 ( ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页A分子中所有的原子共面B遇 FeCl3溶液发生显色反应C1molEGC 能与 3molNaOH 完全反应D易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应20迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。以下表达正确的选项是A迷迭香酸属于芳香烃B1mol 迷迭香酸最多能和9mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol 迷迭香酸最多能和含5mol NaOH 的
18、水溶液完全反应21莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。以下关于这两种有机化合物的说法正确的选项是A两种酸遇三氯化铁溶液都显色B两种酸都能与溴水反应C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D两种酸都属于芳香族化合物22. 有 机 物 的 结 构 可 用 “ 键 线 式 ” 简 化 表 示 。 如CH3CH=CH CH3可简写为。有机物X 的键线式为。 以下说法不正确的选项是AX 的化学式为C8H8B有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为CX 能使酸性的高锰酸钾溶液褪色DX 与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z， Z
19、 的一氯代物有4 种C该化合物能与H2发生加成反应D1 mol 该化合物与NaOH 溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8 页23. ，叫 做 异 戊 二 烯 已 知 维 生 素A的 结 构 简 式 可 写 为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H 原子未标记出来，关于它的表达正确的选项是A维生素 A 的分子式为C20H30O B维生素 A 是一种易溶于水的醇C维生素 A 分子中有异戊二烯的碳链结构D1 mol 维生素 A 在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应24.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH 溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸5 min 后溶液颜色变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色。该有机物可能是25某有机物结构为，它可能发生的反应类型有取代加成消去水解酯化中和氧化加聚ABCDHOOH CHCH2COOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页