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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机化学基础学问专题一、烃 一、学问框架：烷烃 反应大多可逆烯烃重要的烃有机物特点反应缓慢复杂炔烃种类繁多,成键特色 芳香烃烷基种类分类为分子晶体, 结构表示概念链烃与环烃烷基、苯基等饱和烃与不饱和烃系统命名法烷烃的命名习惯命名法取代反应烃同分异构体熔点沸点高低规律书写规律与技巧加成反应碳链异构种类位置异构氧化反应 类别异构 裂化反应加聚反应缩聚反应种数记忆法；基 元,替元法、等效氢法同系物的概念及判定石油的分馏、 组成及原名师归纳总结 理烃的通式第 1 页,共 22 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - -
2、 二：有机物的结构、分类与命名1、有机物中碳原子的成键特点：有机物通常指含碳元素的化合物,或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物；其中碳原子最外层有四个电子,可以形成四跟键, 碳碳之间既能形成单键, 又能形成双键和三键, 结合总成有机物的元素多种多样,从而打算了有机物种类的繁多；2、有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系饱和碳原子 sp3杂化 四周体型双键碳原子 sp2杂化 平面型叁键碳原子 sp杂化 直线型苯环中碳原子 sp2 平面型其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转3、有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式（1） 结构式 完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情形；2 结构简式
3、结构式的缩减形式a、结构式中表示单键的 “ ”可以省略,例如乙烷的结构简式为： CH3CH3b、“ CC” 和“ CC” 中的 “”和“”不能省略；例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2,但是醛基、羧基就可简写为CHO 和COOH c、精确表示分子中原子的成键情形；如乙醇的结构简式可写成 CH3CH2OH 或C2H5OH 而不能写成 OHCH2CH3（3） 键线式 只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,一个拐点和终点均表示一个碳原子；4、同分异构现象有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体；同分异构现象并不仅存在于有机物中,在无机物
4、中也是存在的,如氰酸和异氰酸5、同分异构体的种类及确定方法碳链异构 由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象A 第一写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构；B 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基）异构体；,连在此碳链上得出含甲基的同分C 在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体；官能团位置异构在有机物中, 有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,比如：丙醇就有两种同分异构体： CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH 3OH 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - A 先排碳链异构,再
5、排官能团位置 B 甲基上的 3 个 H 位置相同 C 处于对称位置的 H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些 H 时,有机物具有同一种结构 官能团类别异构 : 例如：分子式为 C2H6O 的有机物可能有乙醇和乙醚 A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体 立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置 B 对映异构 存在于手性分子中 a、手性分子假如一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如 同左手和右手
6、一样互为镜像, 在三维空间里不能重叠, 这对分子互称为手性异构体；有手性异构体的分子称为手性分子；子为非手性的）（分子内能找到对称轴或对称中心的分b、手性碳原子 连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体；6、有机物的分类及同系物A: 依据官能团不同分类（1）烷烃（ CnH2n2）：没有任何官能团,如CH 4 、CH 3CH 3 、CH 3CH2CH 3 、名师归纳总结 CH3CH 2CH 2CH 3 第 3 页,共 22 页（2）烯烃：具有官能团：“ CC” 碳碳双键如 CH 2CH 2CH 2CHCH 3 CH2CHCH 2CH3
7、（3）炔烃：具有官能团：C C 碳碳叁键如：HCCH HCCCH 3HCCCH2CH 3（4）苯的同系物（ CnH2n 6含有一个苯环）：具有官能团：如： CH3CH 2CH 3CH3CH3（5）卤代烃：具有官能团： X（卤素原子）如： CH 3CH 2Cl（一氯乙烷）（6）醇：具有官能团：OH（不与苯环直接相连） 如：CH 3CH 2OH（乙醇）CH 3OH（甲醇）（7）酚：具有官能团： OH（与苯环直接相连）如：OH（苯酚）（8）羧酸：具有官能团： COOH（羧基） 如：CH 3COOH（乙酸）HCOOH（甲酸）（9）醚：具有官能团：O（醚键）如：CH 3CH 2OCH 2CH 3（乙醚）
8、CH 3OCH 3（甲醚）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （10）醛：具有官能团： CHO（醛基） 如：醛）O CH 3CHO（乙醛）O HCHO（甲（11）酮：具有官能团：C（羰基）如：CH 3CCH 3 丙酮O （12）酯 :具有官能团CO（酯基）如： CH 3CH 2OOCCH 3（乙酸乙酯（13）胺：具有官能团： NH2（胺基）如： CH3NH 2（甲胺）B: 依据结构中是否含有苯环（1）脂肪族化合物结构中不含苯环（2）芳香族化合物结构中含有苯环C: 依据碳原子连接成链状仍是环状（1）链状化合物（2）环状化合物上述列举的结构式有些结构相像、分
9、子组成相差一个或如干个CH 2基团的一类有机物,它们具有相同的分子通式；因此,被称为同系物结构相像具有相同种类和数量的官能团同系物：组成上相差一个或如干个CH2基团 因此,按官能团种对有机物进行类分类时,同一类物质,也可能不属于同系物；7、有机物的命名（1）熟识常见的基团：CH3 甲基CH3CH2乙基CH3CH2CH2丙基CH3CH异丙基CH 3（2）烷烃的命名A：习惯命名法原就：分子内碳原子数后加一个“烷”字,就是简洁烷烃的名称,碳原子的表示方法：碳原子在 110 之间,用 “天干”表示甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸10 以上的就以汉字 “十一、十二、十三 ” 表示；例 如 ： CH
10、4C2H6C5H12C9H20C12H26C20H42甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷B 系统命名法“烷”；烷烃系统命名法命名的步骤: 选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某 把主链里离支链最近的一端作为起点,用 依次编号定位以确定支链的位置；1、2、3 等数字给主链的各碳原子 把支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它 在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 假如有相同的支链,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同支链位 置的
11、阿拉伯数字要用 “,”隔开；假如几个支链不同,就把简洁的写在前面,复杂的写在后面；烷烃的系统命名法可以简洁总结为以下几点：选主链,称某烷；编号码,定支链；支名同,要和并,支名异 ,简在前 ,烷名写在 最终面 . 名称组成：支链位置 -支链名称 -主链名称 数字意义：阿拉伯数字 - 支链位置 汉字数字 - 相同支链的个数 写母体名称时,主链碳原子在 10 以内的用 “天干 ”,10 以上的就用汉字 “十一、十二、十三 ” 表示；（3）烯烃和炔烃的命名 命名规章 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯 ”或“某炔 ”； 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 用阿拉伯数字
12、标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小 的数字）；用 “二” “三”等表示双键或三键的个数； 支链的定位应听从所含双键或三键的碳原子的定位；（4） 卤代烃及醇的命名 A 卤代烃的命名 卤代烃的命名原就遵循烷烃和烯烃的命名原就,在命名时,把卤素原子看作为 一种取代基；例如：Cl 2甲基 2氯丙烷CH3CCH3CH 3Cl CH3CH3CHCH 2CH2CH2CH CH3 B 醇的命名 遵循烷烃的命名原就2甲基 6氯庚烷 编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小 在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1羟基乙醇”例： CH3CHCH 32丙醇CH3CH2CH31丙醇OH C 醛
13、及羧酸的命名 找主链醛基或羧基必需在主链里,其它遵循烷烃的命名方法 编号从醛基或羧基中的碳原子开头 命名醛基或羧基不看作取代基1 2 3 例： CH3CHCH 3CHO 1 2 3 4 5 HOOCCH2CH2CH2COOH 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2甲基丙醛（5）环状化合物的命名1,5戊二酸A 苯的同系物的命名 苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名；先读侧链,后读苯环；例如：CH3甲苯CH2CH3乙苯 假如苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用 示（习惯命
14、名）；例如：CH 3 CH3“邻” “间”和 “对”来表 CH3CH3CH3CH3对二甲苯邻二甲苯间二甲苯上面所讲的是习惯命名法；（系统命名法） 给苯环上的 6 个碳原子编号, 以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次号给另一个甲基编号； CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 6 1 2 5 4 CH3 3 ,4二甲基苯,二甲基苯, 3二甲基苯B 其它环状化合物的命名 规章：以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规章例如：OH 1 OH 2甲基苯酚CH36 2 3甲基环己醇5 4 3 CH 3总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：1
15、 找主链碳原子数最多的一条为主链,必需包含在主链里；2 编号从离支链近的一段开头依次编号,要尽可能小如官能团中含有碳原子, 就该官能团 如有官能团存在, 就官能团的编号3 命名官能团不作为取代基显现在有机物的名称中名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 三：甲烷、烷烃1、烷烃的性质：（1）烷烃的物理性质：（a）烷烃分子均为非极性分子,故一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷 烃本身就是良好的有机溶剂；（b）由于随着相对分子质量的增大,分子之间的范德华力逐步增大,从而导致 烷烃分子的熔沸点逐步上升；随着分子里含碳原子数的增
16、加,熔点、沸点 逐步上升,相对密度逐步增大；烷烃的熔点在开头时随着碳原子数的增加 而呈折线上升,这是由于其熔点不仅与分子间作用力有关,仍与结构的对 称性有关；（c）分子里碳原子数等于或小于4 的烷烃；在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；留意：教材表中所列烷烃均为无支链的烷烃,常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4 的几种分子之外, 仍有一种碳原子数为5 的分子,但分子中含有支链的戊烷,（d）烷烃的相对密度小于水的密度；（2）烷烃的化学性质通常情形下,甲烷稳固,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应；在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,等（a） 氧化
17、反应：（b） 取代反应：如可以燃烧和发生取代反应（c）受热分解：在隔绝空气的情形下,加热至 1000,甲烷分解生成炭黑和氢 气 由于其他烷烃分子与甲烷结构相像；所以它们也有与甲烷相像的性质；通 常情形下,烷烃也较稳固,一般也不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应；不能使酸性高锰酸钾紫色溶液褪色；能在空气中燃烧,燃烧后生成 CO2和 H2O；在加热条件下, 能发生分解反应； 肯定条件下, 分子中的某些氢原子也能被其他 原子或原子团所替代,也都能发生像卤代反应那样的取代反应；2、试验室制取甲烷原理：试验室里通常用无水醋酸钠和碱石灰混和加热而制得；CH3COONaNaOH Na2CO3CH4反应装置
18、： 其中甲为制取甲为制取和收集,化碳乙、丙为检验产物中是否含水和二氧名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 由于假如有水介入, 无法使碳碳键断裂而生成碳酸根,因此试验胜利与否的关键主要取决于药品是否无水；药品之所以要用碱石灰是为了防止试管被腐蚀；四：烯烃和炔烃 1、烯烃的性质（1）、烯烃的物理性质烯烃中含有碳碳双键, 乙烯中六个原子在同一平面内,性质与烷烃相像；（2）、烯烃的化学性质 氧化反应：烯烃也属脂肪烃, 其物理双键能够被氧化剂氧化,因此烯烃能使高锰酸钾退色； 加成反应（卤代反应） ：有机物双键或三键两端的碳原子能
19、与其他原子团a、直接结合生成新的化合物；CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br H 加到含 H烯烃能使通入溴的四氯化碳溶液退色对于烯烃的不对称加成,遵循马氏规章马氏规章 当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常多的不饱和碳原子一侧；1,4加成b、二烯烃发生加成反应,低温时发生1,2加成；高温时发生 加聚反应：以聚乙烯为例：nCH2= CH2-CH2-CH2-n乙烯 a 聚乙烯 b 留意： a 单体用以形成高分子化合物的小分子物质b 链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元 c 聚合度链节的数目 n 叫做；由于 n 不同因此高聚物都是混合物；对于加聚反应所形成的高分子物质,其主链碳原子
20、是原先的不饱和碳原 子；2、烯烃的试验室制法名师归纳总结 原理： CH3CH2OH 浓硫酸CH2CH2 H2O （消去反应）第 8 页,共 22 页170 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 装置：留意事项：温度必需达到170否就会有其它产物生成温度计应插入反应液中 浓 H2SO4 的作用：催化剂,吸水剂3、炔烃的性质（1）炔烃的物理性质炔烃含有碳碳三键,乙炔四个原子在一条直线上炔烃的物理性质与烷烃烯烃相像,乙炔为无色无味气体, 密度比空气小, 微溶于水,易溶于有机溶剂, 由电石生成的乙炔常由于含有硫化氢等杂志而显刺激气 味（2）炔烃的化学性质炔烃与烯烃
21、的化学性质相像, 但由于炔烃三键比双键活泼,因此,炔烃与 空气的混合物遇明火会发生爆炸；4、炔烃的试验室制法原理： CaC2 2H2O 装置：CHCH Ca O H 2名师归纳总结 留意事项： a 一般用饱和食盐水与CaC2反应,这样可以减缓反应速率第 9 页,共 22 页 b为防止泡沫进入导气管,在导管邻近塞一团棉花 c 制得的乙炔含有杂志,除杂宜用硫酸铜- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 五、芳香烃、苯和苯的同系物1、苯的分子结构特点含有一个或多个苯环的烃类称为芳香烃,含一个或多个苯环的化合物称为芳香族化合物,苯和芳香烃都属于芳香族化合物；苯环中全部
22、原子都在一个平面内, ,苯分子中对角的 原子上所连的氢原子都在一条直线上；对于苯分子的结构： 苯的 1H 核磁共振谱图（教材 P48）苯分子中 6 个 H 所处的化学环境完全相同 苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种Cl Cl 2 个碳原子以及两个碳Cl 和Cl 是同一种物质 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量, 并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比；苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的仍要少；从上述特点结合理论学问可估计,苯环中的碳原子都是采纳的 sp 2 杂化,碳原子之间形成 （sp 2s
23、p 2）键,六个 C 原子的 p 轨道重叠形成一个大 键；苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4 10-10m）,这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,所以苯的结构可以表示为：或2、苯及苯的同系物性质（1）、苯的物理性质苯在常温下为无色透亮液体；密度150.885 克/厘米 3,沸点 80.10 ,熔点5.53 ,易挥发 ,有剧烈芳香；有毒；难溶于水 ,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；苯 的同系物与苯的物理性质相像；（2）芳香烃的化学性质苯与苯的同系物的比较取卤苯苯的同系物铁做催化剂时取代苯环上氢铁做催化剂时取代苯环上氢, 光照代代浓硫酸做催化剂时, 5560苯时取代链烃基上
24、的氢硝浓硫酸做催化剂时30苯环上硝加成化环上氢被硝基取代基被取代在催化剂条件下与氢加成,一般在催化剂条件下与氢气加成以镍作为催化剂名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 氧化在空气中燃烧,不能被高锰酸钾在空气中燃烧, 与苯环直接相连的氧化 碳上有氢原子时侧链能被高锰酸钾氧化为羧基；3、芳香烃的来源与应用（1）来源：（1）煤煤焦油芳香烃（经过干馏与分馏）（2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯六、石油加工1、石油的组成及炼制目的：石油主要是由各种烷烃、 环烷烃和芳香烃所组
25、成的混合物；石油的大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃；元素,同时仍含有少量的硫、氧、氮等元素；石油主要含有碳和氢两种石油炼制的目的一方面是将石油中的混合物进行肯定程度的分别使它 们物尽其用； 另一方面；将含碳原子数较多的烃转变为含碳原子数较少的烃 作为化工原料,以提高石油的利用价值；2、石油的炼制和加工石油的炼制方法分馏裂化石油的裂解原理常压减压热裂化 催化裂化在高温下,把石油在加热或催化剂用 蒸 发 冷 凝 的 方存在的条件下, 把产品中具有长链法 把 石 油 分 成 不相对分子质量大,分子的烃断裂成同 沸 点 范 围 的 蒸沸点高的烃断裂为各种短链的气馏产物成相对分子质
26、量态烃或液态烃；小,沸点低的烃含直链烷烃的石主要原料原油重油重油油 分馏产品（含石油气）主要产品溶剂油润滑油凡抗震性能好的气汽油士林石蜡油和甲烷、乙烷、乙烯、丙烯、丁二煤油沥青丙烷、丁烷、乙烯、烯柴油石油焦丙烯等重油直馏汽油是由石油分馏所得馏分,一般是C5C11的烷烃,性质稳固：裂化名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 汽油是由石油裂化所得,含较多的 3、煤的干馏C5C11的烯烃,性质活泼；把煤隔绝空气加强热是他分解的过程叫做煤的干馏,属于化学变化, 其主要得焦 炭、焦炉气、粗氨水、煤焦油等,其中焦炉气主要成分为氢气
27、、甲烷、乙烯和一 氧化碳；七、重点 难点 易错点重点： 1、有机物结构的表示方法：结构式,结构简式、键线式 2、同分异构现象和同分异构体的种类及确定方法 3、有机物的命名及分类 4、烷烃的分类及性质,有机反应类型 5、石油加工 难点： 1、有机化合物的命名 2、有机反应类型及烷烃性质的综合应用 3、烃类的熔沸点规律及燃烧规律的综合应用 考点： 1、知道有机物中碳的成键特点,明白测定有机物组成和结构的一般 方法； 2、熟识手性碳原子,明白有机化合物的同分异构现象,能够进行简 单的命名；3、明白加成、取代等有机反应的特点,能判定有机反应的类型 4、把握烃的组成、结构及基本性质,明白石油的主要成分和
28、应用；易错易混点： 1、有机物结构的表示方法：结构式,结构简式、键线式的区 别 2、同分异构体的类型的判定；3、石油的常压分馏与减压分馏的区分,裂化及催化裂化形 成的产物的区分；八、典型例题（一）、有机物的结构、分类和命名名师归纳总结 例 1CH3CCCHCH2 分子中有个碳原子共线,个碳原第 12 页,共 22 页子共面,最少有个原子共面,最多有个原子共面；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解析：,如图,乙烯上六个原子在一个平面,乙炔四个原子在一条直线上,由此可得知答案： 4,5,8,9；例 2某烃的结构简式为构的碳原子（即饱和碳原子）数为b,肯定在
29、同一平面内的碳原子数为,分子中含有正四周体结a ,在同始终线上的碳原子数为c ,就 a、b、c 分别为（）A4 、3 、5 B4、3、6 C2 、5、4 D 4 、6 、4 解析：选 B；饱和碳原子数为 4,据乙烯的平面结构可知,肯定在同一平面上的碳原子有 6 个,如下图所示,在同一条直线上的碳原子有 3 个；例 3由碳、氢、氧3种元素组成的有机物,每个分子由 12 个原子组成,各原子核内的质子数之和为 34,完全燃烧 2 mol 该有机物生成二氧化碳和水时,需氧气 9mol,就该有机物的分子式为 种结构简式；写出其可能的各解：设其分子式为 CxHyOzy H2O 21CxHyOz + xyz
30、O2 xCO2 + 42就有： x+y+z12 名师归纳总结 6x+y+8z34 第 13 页,共 22 页xyz9解得 x3,y8,z1 422所以该有机物的分子式为C3H8O,其可能的结构有（ 1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CHOHCH 3 （3）CH3OCH2CH3 ；例 4. 请你按官能团的不同对以下有机物进行分类：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 解析：明白各种烃类的官能团及其分类答案（ 1）烯烃（ 2）炔烃（ 3）酚（ 4）醛（ 5）酯（ 6）氯代烃例 5. 某烷烃的结构为：（A1,2,4三甲基 3乙基戊烷,以下命名正确选项B3乙基
31、 2,4二甲基己烷C3,5二甲基 4乙基己烷 D2,4二甲基 3乙基己烷解析： 1 找主链碳原子数最多的一条为主链,如官能团中含有碳原子,就该官能团必需包含在主链里；2 编号从离支链近的一段开头依次编号,如有官能团存在,就官能团的编号要尽可能小3 命名官能团不作为取代基显现在有机物的名称中答案： D 例 6. 按系统命名法给以下有机物命名：解析：依据系统命名法的规律,先找主链,再进行编号,从而可得答案（1）2甲基丁烷（2）2,2,5三甲基己烷（3）3,3,5三甲基庚烷（ 4）2,3二甲基 1丁烯（二）、脂肪烃的性质及相关有机反应的应用 例 7. 如下列图,把 1 体积 CH4 和 4 体积 C
32、l 2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中,放在光亮处,试估计可观看 到的现象是：（1）名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - （2）（3）（4）答案（1）黄绿色逐步消逝；（2）试管壁上有黄色油珠；（3）水位在试管内上升；（4）水槽内有少量晶体析出；解析：CH4 和 Cl 2 光照生成 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl 3、CCl4 和 HCl 等物质,随 着 Cl2 不断消耗,黄绿色逐步消逝,又由于 CH2Cl 2、CHCl 3、CCl4 常温下为无色 液体, Cl2 易溶于有机溶剂,试
33、管壁上有黄色油珠；因生成的 HCl 易溶于水,反 应后试管内气体压强减小,水位在试管内上升；HCl 溶于水后,饱和食盐水中Cl浓度增大,使结晶速率 溶解速率；故水槽内有少量晶体析出；例 8. （96 全国高考33）在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同 的主产物；下式中 R 代表烃基,副产物均已略去；请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,特殊留意要写明反应条件；（1）由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3（2）由 CH32CHCH CH2 分两步转变为 CH32CHCH2CH2OH 解析：明白有机反应各个类型的基本特点例 9. （2006 广东
34、A 24）环丙烷可作为全身麻醉剂,环已烷是重要的有机溶 剂；下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物 的反应式（其中 Pt、Ni 是催化剂）；名师归纳总结 结构简（环己烷）（环丁烷）BrCH2CH2CHCH 3CH2第 15 页,共 22 页式Br 键线式BrBr- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - + H2Ni 353K+H2Ni 373KH+COOH+O +Mn2+ H2Pt 573K+ KMnO回答以下问题：（1）环烷烃与 是同分异构体；（2）从反应可以看出,最简洁发生开环加成反应的环烷烃是（填名称）；判定依据为；（3）环烷烃仍
35、可以与卤素单质,卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr 在肯定条件下反应,其化学方程式为（不需注明反应条件） ；（4）写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法；试剂；现象与结论；解析：（1）明白同分异构体的概念； （2）条件越艰巨的越不简洁反应； （3）对比题给反应,联系想象； （4）熟识官能团的性质,烯烃能使高锰酸钾褪色,但烷烃不行答案：同碳原子数的烯烃环丙烷 环丙烷与 H2 加成所需温度最低； +HBrCH3CH2CH2CH2Br KMnO 4H + 能使 KMnO 4H +溶液褪色的为丙烯,不能使 KMnO 4H +溶液褪色的为环丙烷；（三）芳香烃的相关性质的综合应用例 10（2004 年
36、 上海高考28）人们对苯的熟识有一个不断深化的过程；（1）1834 年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安眠香酸（）和石灰的混合物得到液体, 命名为苯, 写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方名师归纳总结 程式；写出 C6H6 的一第 16 页,共 22 页（2）由于苯的含碳量与乙炔相同, 人们认为它是一种不饱和烃,- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 种含三键且无支链链烃的结构简式；苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式；（3）烷烃中脱去 2 mol 氢原子形成 l mol 双键要吸热；但 1,3 一环己二烯（）脱去 2 mol
37、氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3 一环己二烯填“ 稳固” 或“ 不稳固”）；（4）1866年凯库勒（下图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但仍有一些问题尚未解决,它不能说明以下事实（填入编号）；a苯不能使溴水褪色b苯能与 H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体 d邻二溴苯只有一种（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是；解析：（1）联想试验室制取甲烷的方法,可以写出方程式；（2）书写苯的同分异构体（3）由于放热, 可知 1,3 一环己二烯所含的能量少, 更稳固；（4）单双键更替,可知其应当有双键的性质,题设a、d 不符合双键性质,因此无法说明；例 11. 有机物分
38、子中,全部原子不行能都在同一平面上的是答案 B,思路分析：苯分子中 6 个碳原子处于同一平面上； 甲苯可看成甲基 CH3取代了苯环上的一个氢原子, 但甲基上的 3 个氢原子不行能都在同一平面上；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；所在平面肯定重合；苯乙炔中苯环平面与乙炔基例 12. 二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可以用仍原法制得三种 二甲苯,它们的熔点分别如下表：名师归纳总结 六种溴二甲苯的熔点234 2138 204 2148 206 205 第 17 页,共 22 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （）对应原二甲苯的熔点13
39、 54 27 54 27 54 （）由此可推断熔点为答案234和熔点为一 54的分子的结构简式分别为：、；解析：二甲苯有3 种同分异构体：,其一溴代物分别有 2 种、 3 种、 1 种共 6 种；由二甲苯、溴二甲苯的熔点可见（二甲苯的熔点相同, 就意味着是同一化合物） ,熔点为 54的为间二甲苯, 27的为邻二甲基, 130的为对二甲苯； 由此得出熔点为 234的溴二甲苯是对二甲苯的一溴代物,结构简式为；（四）、石油的加工的综合应用；熔点为 54的分子结构简式为例 13 石油炼制过程中,既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是（）D 催A蒸馏B分馏C裂解化裂化答案： D；明白石油分馏、裂解及催
40、化裂化之间的区分例 14炼制石油时,辛烷催化裂化时可生成 CH4、C2H6、C2H4、C3H6、C4H8五种气体,此混合气体的平均相对分子质量可能为（）A28 B30 C38 D40 答案 BC 解析： C8H18C4H10+C4H8 C4H10CH4+C3H6 C4H10C2H6+C2H4 C4H82C2H4 1 1 1 x x x 1-x 1-x 1-x y 2y 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 22 页精选学习资料 - - - - - - - - - 就M1y8122 18x2y114,由于产物中有C4H8,所以 0y1 2x13y所以28 .5M38九巩固练习一、 挑选题共 6 1060 ,每道题有 12 个选项符合题意 石油气中主要含有原子数目较多的烷烃,某石油气充分燃烧后, 在相同条件下测得生成的二氧化碳的体积是该石油气体积的