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1、奥赛讲座之有机化学奥赛讲座之有机化学1.1、有机化学历史和展望、有机化学历史和展望1828年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化铵，合成了有机物尿素。铵，合成了有机物尿素。KOCN+NH4ClCO(NH2)2+KCl我国科学家在我国科学家在20世纪世纪60年代首次合成具有生物活性的蛋白质年代首次合成具有生物活性的蛋白质-结晶牛胰岛素结晶牛胰岛素1、有机化学概述、有机化学概述键键键键由原子轨道轴向交叠由原子轨道轴向交叠而成，交叠程度大而成，交叠程度大侧面交叠，交叠程度较小侧面交叠，交叠程度较小电子云对键轴呈圆柱电子云对键轴呈圆柱形对称分布，核
2、对其形对称分布，核对其束缚力较大束缚力较大电子云分布在分子平面上下，流动电子云分布在分子平面上下，流动性较大，极化性也大性较大，极化性也大绕键轴旋转不破坏交绕键轴旋转不破坏交叠叠不能自由旋转，不能自由旋转，CCCC原子相对旋转会原子相对旋转会减少甚至破坏交叠，造成键的断裂，减少甚至破坏交叠，造成键的断裂，因此有顺反异构现象。因此有顺反异构现象。键能大、稳定键能大、稳定键能较小，易破裂，易起化学反应键能较小，易破裂，易起化学反应1.4、高中有机化学中的常用概念或化学用语、高中有机化学中的常用概念或化学用语1.4.1.分子式、最简式、通式分子式、最简式、通式介绍各类烃的通式介绍各类烃的通式1.4.
3、2.结构式、结构简式结构式、结构简式（省单键、省单键、碳架结构、碳架结构、折线式）折线式）（1）以）以C5H12为例介绍结构式和一般结构简式为例介绍结构式和一般结构简式（2）以）以C6H14为例介绍结构简式中的碳架结构为例介绍结构简式中的碳架结构和折线式和折线式1.4.3.同分异构体、同分异构现象同分异构体、同分异构现象(1)同分异构体和同分异构现象的概念同分异构体和同分异构现象的概念(2)举例说明举例说明1.4.4、有机物的官能团、有机物的官能团决定化合物化学特性的原子或原子团。决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：常见的官能团有：C=C双键、双键、CC叁键、卤素原子（叁键、卤素
4、原子（X）、羟基（）、羟基（OH）醛基（醛基（CH）O羧基（羧基（COOH）硝基硝基（NO2）、磺酸基（）、磺酸基（SO3H）、氨基（）、氨基（NH2）1.4.5.同系物（同系物（概念概念、判断判断）（1）同系物的概念）同系物的概念（2）根据同系物的概念判断）根据同系物的概念判断2 2、有机物系统命名法、有机物系统命名法2.1带支链烷烃带支链烷烃主链主链选碳链最长、带支链最多者。选碳链最长、带支链最多者。编号编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最
5、低系统（不管取代基性质如先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。何）。取代基次序取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中排列。我国规定采用立体化学中“次序规则次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。下一原子。2-甲基甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷2.2单官能团化合物单官能团化合物 主链主链选含官能团的最长碳链、带侧链最选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、酯、）。卤代烃、硝基化合物、醚则以）。卤代烃、硝
6、基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。并标明取代基位置。编号编号从靠近官能团（或上述取代基）端从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。开始，按次序规则优先基团列在后面。2.3多官能团化合物多官能团化合物（1）脂肪族）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序：链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序：OHNH2（=NH）CCC=C（2）脂环族、芳香族）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基如侧链简单，选环
7、作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。复杂，取碳链作主链。（3）杂环）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。顺序编号。2.4顺反异构体顺反异构体（1）顺反命名法）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。3 3.异构现象和立体化学异构现象和立体化学3.1构造异构构造异构 分子式相同而构造式不同，即分子中原子互相连分子式相同而构造式不同，即分子中原子互相连接的方式和次序不同，称构造异构。有碳架异构、位接
8、的方式和次序不同，称构造异构。有碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构。置异构、官能团异构、互变异构。3.2立体异构立体异构 构造式相同但原子或基团在空间的排列不同构造式相同但原子或基团在空间的排列不同（即构型不同）产生的异构现象叫立体异构。如（即构型不同）产生的异构现象叫立体异构。如顺反异构、对映异构。顺反异构、对映异构。一、一、甲烷的组成、结构和性质甲烷的组成、结构和性质1.1.甲烷的组成：甲烷的组成：（1 1）元素组成）元素组成 （2 2）质量组成）质量组成 （3 3）分子组成）分子组成（4 4）通过质量组成推断分子组成的方法）通过质量组成推断分子组成的方法2.2.甲烷的结构：甲烷的结
9、构：（1 1）分子结构）分子结构 CH CH4 4分子中的碳原子是以分子中的碳原子是以spsp3 3杂化轨道成键的杂化轨道成键的 CH CH4 4分子是以碳原子为中心的正四面体，分子是以碳原子为中心的正四面体，键角为键角为1091090 02828 CH CH4 4分子的结构式分子的结构式 CH CH4 4分子的电子式分子的电子式 下下列列事事实实中中能能证证明明甲甲烷烷分分子子为为正正四四面面体体而而非非正正方方形结构的是（形结构的是（）A.CHA.CH3 3ClCl无同分异构体无同分异构体 B.CH B.CH2 2ClCl2 2无同分异构体无同分异构体C.CHClC.CHCl3 3无同分异
10、构体无同分异构体 D.CH D.CH键的键参数相同键的键参数相同 （2 2）晶体结构）晶体结构3.3.甲烷的性质：甲烷的性质：（1 1）取代反应）取代反应 取代反应的概念取代反应的概念甲烷的卤代：甲烷的卤代：A.A.甲烷氯代的化学反应方程式：甲烷氯代的化学反应方程式：B.B.甲烷发生卤代反应的条件：光照且卤素单质为气体甲烷发生卤代反应的条件：光照且卤素单质为气体甲烷氯代反应的分析甲烷氯代反应的分析 A.A.反应的机理：反应的机理：B.B.有机产物的特点：有机产物的特点：a.a.是否为混合物？是否为混合物？b.b.各种有机产物的名称和状态、颜色各种有机产物的名称和状态、颜色 C.C.各种产物的物
11、质的量之间的关系：各种产物的物质的量之间的关系：a.a.n n(HCl)(HCl)最大，且最大，且 n n(HCl)=(HCl)=n n(Cl(Cl2 2)b.b.n n(CH(CH4 4)=)=n n(CH(CH3 3Cl)+Cl)+n n(CH(CH2 2ClCl2 2)+)+n n(CHCl(CHCl3 3)+)+n n(CCl(CCl4 4)C C、n n(HCl)=(HCl)=n n(CH(CH3 3Cl)+2Cl)+2n n(CH(CH2 2ClCl2 2)+3)+3n n(CHCl(CHCl3 3)+4)+4 n n(CCl(CCl4 4)甲烷氯代反应实验的现象甲烷氯代反应实验的
12、现象 A.A.混合气体的颜色：混合气体的颜色：B.B.产物的状态：产物的状态：C.C.产物产物HClHCl的水溶性：的水溶性：（2 2）裂解反应）裂解反应甲烷常温时很稳定，高温时可断键甲烷常温时很稳定，高温时可断键甲烷的高温裂解反应方程式：甲烷的高温裂解反应方程式：以上反应的温度高低比较：以上反应的温度高低比较：（3 3）燃烧）燃烧反应方程式：反应方程式：点燃甲烷时的注意事项：点燃甲烷时的注意事项：甲烷燃烧的现象：甲烷燃烧的现象：A.A.火焰颜色火焰颜色淡蓝色、烟淡蓝色、烟无烟或很淡的烟无烟或很淡的烟B.B.分析原因分析原因4.4.甲烷的制备：甲烷的制备：（1 1）工业制备）工业制备 （2 2
13、）实验室制备）实验室制备 药品：无水药品：无水CHCH3 3COONaCOONa和碱石灰和碱石灰反应原理：（主反应、副反应以及反应的类型）反应原理：（主反应、副反应以及反应的类型）A.A.主反应方程式：主反应方程式：B.B.副反应方程式：副反应方程式：C.C.是否为取代反应？是否为取代反应？碱石灰中的碱石灰中的CaOCaO的作用：的作用：A.A.提供反应物提供反应物 B.B.疏松导气疏松导气气体发生装置：同于气体发生装置：同于O O2 2、NHNH3 3气体收集方法：同气体收集方法：同H H2 2、O O2 2、NHNH3 3比较比较 性质验证实验：性质验证实验：A.A.不能使溴水或溴的四氯化
14、碳溶液褪色不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 B.B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C.点燃燃烧：通过对产物的定性分析验证甲烷的元素点燃燃烧：通过对产物的定性分析验证甲烷的元素 组成组成 尾气处理：点燃燃烧尾气处理：点燃燃烧 实验室制甲烷反应原理的应用：实验室制甲烷反应原理的应用：5.5.甲烷的用途：甲烷的用途：一、烷烃的组成、结构和性质1.1.烷烃的组成：烷烃的组成：（1）元素组成（2）分子组成（通式）（3）质量组成2.2.烷烃的结构特点：烷烃的结构特点：（1）分子结构（2）晶体结构3.3.烷烃的性质特点：烷烃的性质特点：（1）取代反应一元取代产物的判断与书写一元取
15、代产物的判断与书写二元取代产物的判断与书写二元取代产物的判断与书写气态烷烃不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色气态烷烃不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色液态烷烃不能因反应使溴水褪色，液态烷烃不能因反应使溴水褪色，但能因萃取而使溴水褪色但能因萃取而使溴水褪色（2）裂解反应C8H18的均裂的均裂C4H10的裂解的裂解C4H10裂解后所得混合气体平均分子量的计算裂解后所得混合气体平均分子量的计算（3）氧化反应烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C4H10催化氧化制催化氧化制CH3COOH烷烃的燃烧：用通式书写烷烃的燃烧：用通式书写烃烃C Cx xH Hy y燃烧的相关计算燃烧的相关
16、计算 A.A.燃烧后生成的燃烧后生成的COCO2 2和和H H2 2O O（g g）的体积比为）的体积比为a ab b 最简式为：CaH2b 分子式为：(CaH2b)n B.B.燃烧前后混合气体的体积不变燃烧前后混合气体的体积不变 分子式为：分子式为：CxH4 具体为：CH4、C2H4、C3H4 C.C.燃烧后生成的燃烧后生成的COCO2 2和和H H2 2O O（g g）被）被NaOHNaOH溶液或溶液或 Na Na2 2O O2 2固体充分吸收固体充分吸收 讨论计算讨论计算4.4.常见的气态烷烃：常见的气态烷烃：CH CH4 4、C C2 2H H6 6、C C3 3H H8 8、CHCH
17、3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CH(CHCH(CH3 3)3 3、C(CHC(CH3 3)4 45.5.烷烃的物理性质：熔点、沸点的递变规律烷烃的物理性质：熔点、沸点的递变规律三、烷烃的命名系统命名法1.1.取代基：取代基：（1）烃基（2）烃名（3）甲基、乙基的电子式2.2.烷烃的命名原则：烷烃的命名原则：（1 1）选主链：）选主链：选取最长的碳链为主链选取最长的碳链为主链保证取代基最小保证取代基最小。（2 2）给主链命名：）给主链命名：碳原子数少于10：称某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳原子数多于10：称某某烷（3 3）给主链编号：）给主链编号：先保证第一个烃
18、基的位置最小再依次保证甲基、乙基的位置最小类推（4 4）指出烃基的位置和名称：）指出烃基的位置和名称：烃基先小后大 合并同类项（5 5）烃基位置、烃基名和主链名之间用短线连接。）烃基位置、烃基名和主链名之间用短线连接。四、烷烃的同分异构体的书写1.1.烷烃的同分异构体的书写方法：烷烃的同分异构体的书写方法：2.2.书写烷烃的同分异构体时的注意事项：书写烷烃的同分异构体时的注意事项：注意碳元素的四价规则注意烃基连接的位置注意检查是否有重复的书写 3.3.检查书写的烷烃的同分异构体是否正确的方法：检查书写的烷烃的同分异构体是否正确的方法：牢记上述注意事项命名检查 4.4.写出写出C C5 5H H
19、1212、C C6 6H H1414、C C7 7H H1616可能的结构简式并命名可能的结构简式并命名C5H12有3种 C6H14有4种 C7H16有9种五、环烷烃1.1.环烷烃的概念环烷烃的概念 2.2.常见的环烷烃常见的环烷烃 3 3.环烷烃与烷烃化学性质的比较环烷烃与烷烃化学性质的比较六、几个重要的概念1.1.取代反应、卤代反应、氯代反应、溴代反应取代反应、卤代反应、氯代反应、溴代反应 2.2.同同分分异异构构体体、同同分分异异构构现现象象、同同系系物物（列列）、同同素素异形体、同位素异形体、同位素 3.3.烃烃 4.4.链烃、环烃链烃、环烃 5.5.饱和烃、不饱和烃饱和烃、不饱和烃 6.6.烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃 7.7.烃基烃基结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！33