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1、暑期奥赛有机化学讲座官能团烃第1页，共56页，编辑于2022年，星期六xjl第2页，共56页，编辑于2022年，星期六全国高中学生化学竞赛基本要求全国高中学生化学竞赛基本要求v有机化合物基本类型有机化合物基本类型-烷、烯、炔、环烃、芳烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。马可尼科夫规则。加成。马可尼科夫规则。C=O加成。取代反加成。取代反应。芳香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧应。芳香
2、烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质。构型判断。糖、脂肪、蛋白质。第3页，共56页，编辑于2022年，星期六官能团及其反应：官能团及其反应：CH2=CH2、CHCH、CH3CH2ClCH3CH2OH、Ph-OH、CH3CH=O、-COOH-COCl、-COOR、-CONH2H应视为官能团。应视为官能团。第4页，共56页，编辑于2022年，星期六2005(陕西)（12分）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼
3、镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯（3）由乙烯制备乙二醇第5页，共56页，编辑于2022年，星期六(2005北京北京)有机物有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴可以使溴水褪色。水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。生反应。（1）A可以发生的反应有可以发生的反应有（选填序
4、号）。（选填序号）。加成反应加成反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是、。（3）B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是，B的具的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由）由B制取制取A的化学方程式是的化学方程式是。（5）天门冬氨酸（）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：通过以下反应制取：BC天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 第6页，共56页，编辑于202
5、2年，星期六2005上海第7页，共56页，编辑于2022年，星期六（1）写出C的结构简式 。（2）写出反应的化学方程式 。（3）写出G的结构简式 。（4）写出反应的化学方程式 。（5）写出反应类型：。（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。(a)三氯化铁溶液 (b)碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液第8页，共56页，编辑于2022年，星期六烯烃的化学反应烯烃的化学反应亲电加成亲电加成1、加卤素、加卤素CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCCl4一、加成反应一、加成反应2、加氢卤酸、加氢卤酸CH3CH=CH2+HBrCH3CHBrCH33、与强无机酸、与强无机酸CH2=CH2
6、+H2SO4CH3CH2OSO3HCH2=CH2+HOClHOCH2CH2Cl4、与水加成、与水加成CH2=CH2CH3CH2OSO3HCH3CH2OHH2SO4H2O5、与硼烷加成、与硼烷加成CH2=CH2(CH2CH2)3BCH3CH2OHB2H6H2O2OH_6、与弱酸加成、与弱酸加成CH3CH=CH2+CH3CO2HCH3CO2CH(CH3)2H+缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻。缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻。第9页，共56页，编辑于2022年，星期六第10页，共56页，编辑于2022年，星期六（05广东）251 下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率以乙烯为标准。据表中数据，
7、总结烯类化合物加溴时，反应速率与CC上取代基的种类、个数间的关系：。2 下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是 填代号。A CH32CCCH32 B CH3CHCHCH3C CH2CH2 D CH2CHCl烯类化合物 相对速率 CH32CCHCH3 10.4 CH3CHCH2 2.03 CH2CH2 1.00 CH2CHBr 0.04 第11页，共56页，编辑于2022年，星期六下列框图中下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物都是相关反应中的主要产物 部分条件、试部分条件、试剂被省略剂被省略，且化合物且化合物B中仅有中仅有4个碳原子、个碳原子、1
8、个溴原子、个溴原子、1种氢原子。种氢原子。上述框图中，上述框图中，B的结构简式为的结构简式为；属于取代反应的有；属于取代反应的有 填框图中序号填框图中序号，属于消去反应的有，属于消去反应的有 填序号填序号；写出反应；写出反应的化学方程式的化学方程式 只写主要产物，标明反应条件只写主要产物，标明反应条件：。第12页，共56页，编辑于2022年，星期六2004年是俄国化学家马科尼可夫（V.V.Markovnikov，18381904）逝世100周年。马科尼可夫因提出C=C双键的加成规则（Markovnikov Rule）而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反应序列中的A、B、C、D、E、F和
9、G的结构式，并给出D和G的系统命名。04全国初赛第13页，共56页，编辑于2022年，星期六自由基加成自由基加成7、过氧化物存在下的、过氧化物存在下的HBr加成加成CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br过氧化物过氧化物催化加氢催化加氢还原还原8、催化加氢、催化加氢CH3CH=CH2+2CH3CH2CH3催化剂催化剂二、氧化反应二、氧化反应9、高锰酸钾氧化、高锰酸钾氧化碱性碱性CH3CH=CH2+KMnO4CH3CHCH2+MnCl2+KOHOH OHOH_酸性酸性CH3CH=CH2+KMnO4CH3COOH+CO2H+第14页，共56页，编辑于2022年，星期六10、臭氧化反应、臭氧
10、化反应RRC=CHRO3LiAlH4H2O2H2OZnH2ORRC=O+RCOOHRRC=O+RCH=ORRCHOH+RCH2OH11、催化氧化、催化氧化CH2=CH2+O2PdCl2CuCl2Ag200300CH2CH2OCH3CH=O第15页，共56页，编辑于2022年，星期六在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：化合物，该反应可表示为：已知：已知：化合物化合物A，其分子式为，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，
11、且能与金属钠或氢氧化溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成钠溶液反应生成B；B发生臭氧化还原水解反应生成发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；能发生银镜反应；C催化加氢生成催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成在浓硫酸存在下加热生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇能发生银镜反应，遇酸转化为酸转化为H（C7H6O2）。）。05 江 苏第16页，共56页
12、，编辑于2022年，星期六请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A_，C_，E_。（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简_。第17页，共56页，编辑于2022年，星期六第18页，共56页，编辑于2022年，星期六烯烃的环氧化反应烯烃的环氧化反应烯烃与过氧酸反应生成烯烃与过氧酸反应生成1,2-环氧化物的反应环氧化物的反应,称为环氧化反应。称为环氧化反应。：常用的过氧酸常用的过氧酸第19页，共56页，编辑于2022年，星期六2003-11 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,
13、6,9-三烯三烯 9%,十八碳十八碳-3,6-二烯二烯 57，十八碳，十八碳-3-烯烯 34。11-1 烯烯烃烃与与过过氧氧乙乙酸酸可可发发生生环环氧氧化化反反应应，请请以以十十八八碳碳-3,6,9-三三烯烯为为例，写出化学反应方程式。例，写出化学反应方程式。11-2 若所有的双键均被环氧化，计算若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要多少摩摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。尔过氧乙酸。1摩尔十八碳三烯环氧化需摩尔十八碳三烯环氧化需3摩尔过氧乙酸；摩尔过氧乙酸；1摩尔十八碳二烯环氧化需摩尔十八碳二烯环氧化需2摩尔过氧乙酸；摩尔过氧乙酸；1摩尔十八烯环氧化需摩尔十八烯环氧化需1摩尔过氧
14、乙酸，因此；摩尔过氧乙酸，因此；1摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：0.09X3+0.57X2+0.34X1=1.75 mol C2H5-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-C8H17+3CH3COOOH C C2 2H H5 5-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CHCH-CCH-C8 8H H1717+3CHCH3 3COOH COOH OOO第20页，共56页，编辑于2022年，星期六11-3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请
15、设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（）的通式。方程式和计算环氧化程度（）的通式。相关方程式：相关方程式：R-CHCH-R+HCl=R-CHCH-R O HO Cl NaOH+HCl=NaCl+H2O实验方案：用已知过量的氯化氢（实验方案：用已知过量的氯化氢（n/mol）与环氧化并经分离后的）与环氧化并经分离后的 混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠 标准溶液（标准溶液（c/molL-1）滴定反应剩余
16、的酸，记录滴定）滴定反应剩余的酸，记录滴定 终点氢氧化钠溶液的体积（终点氢氧化钠溶液的体积（V/mL）。）。则计算通式为：则计算通式为：环氧化程度（）环氧化程度（）(n-cV/1000)/(3x+2y+z)X100%计计 算算 式：氧化程度（）式：氧化程度（）(n-cV/1000)/1.75X100%设设x,y,z分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数第21页，共56页，编辑于2022年，星期六三、三、H取代反应取代反应12、氯代反应、氯代反应CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl400600Cl213、溴代反应、溴代反应CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrNB
17、SCCl4第22页，共56页，编辑于2022年，星期六14、聚合反应、聚合反应nCH2=CHCH3CH2CHCH3n压力压力TiCl4AlEt3B第23页，共56页，编辑于2022年，星期六炔烃的化学性质炔烃的化学性质（一）与氢加成（一）与氢加成1、催化加氢、催化加氢（1）部分加氢）部分加氢CH3CCCH3C=CBaSO4PdH2H3CCH3HHCH3CCCH3C=CNaNH3（l）H3CCH3HH（2）彻底加氢）彻底加氢 CH3CCCH3CH3CH2CH2CH3 H2Pd第24页，共56页，编辑于2022年，星期六（二）与亲电试剂加成（二）与亲电试剂加成Br21:1CH2=CHCH2CCHB
18、rCH2CHBrCH2CCH2、加卤素、加卤素CH3CCHCH3CBr=CHBrCH3CBr2CHBr2Br2（A）Br2（B）3、加氢卤酸、加氢卤酸CH3CHCH+HBrCH3CBr=CH2CH3CBr2CH3（A）（B）HBr4、与醋酸加成、与醋酸加成CHCH+CH3COOHCH3COOCH=CH2第25页，共56页，编辑于2022年，星期六三、与亲核试剂加成三、与亲核试剂加成5、与水加成、与水加成CHCHCH2=CHOHCH3CH=OHgSO4H2O重排重排6、与氢氰酸加成、与氢氰酸加成CHCH+HCNCH2=CHCNCuClNH4Cl四、作为酸的反应四、作为酸的反应7、重金属炔化物的生
19、成、重金属炔化物的生成CHCHAg+NH3H2OCu+NH3H2OCHCAgCHCCu（白）（白）（红）（红）8、炔钠的生成、炔钠的生成CH3CCHCH3CCNaCH3CCRNaNH2RCl第26页，共56页，编辑于2022年，星期六（五）氧化反应（五）氧化反应9、高锰酸钾氧化、高锰酸钾氧化CH3CCH+KMnO4CH3COOH+CO2H+10、臭氧化反应、臭氧化反应CH3CCCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH(i)O3-CCl4(ii)H2O（六）聚合反应（六）聚合反应11、线型低聚、线型低聚2CHCHH2C=CHCCHCuCl-NH4Cl12、环型低聚、环型低聚3CHCH40
20、0500 13、高聚、高聚nCHCHB第27页，共56页，编辑于2022年，星期六共轭二烯烃的反应共轭二烯烃的反应双烯加成：共轭二烯与碳碳双键、三键化合物进行1、4加成的反应。该反应只需光或热，不需要催化剂。通过双烯加成可制备六员环有机物。第28页，共56页，编辑于2022年，星期六 Diels-Alder反应成环反应成环:第29页，共56页，编辑于2022年，星期六2005浙江初赛25（14分）（分）（1）在某天然产物中得）在某天然产物中得到一种有机物分子到一种有机物分子X，分子式为，分子式为C10H14，经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物，经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和和B，A经高碘酸氧化
21、后得到分子式为经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的酸和的酸和CO2。而。而B是二元羧酸，是二元羧酸，可由环戊二烯和乙烯经双烯加成的产可由环戊二烯和乙烯经双烯加成的产物用酸性高锰酸钾氧化得到。请给出物用酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物化合物A、B和和X的结构简式（可用键的结构简式（可用键线式表示）。线式表示）。第30页，共56页，编辑于2022年，星期六ABX（2）A、B、C、D四种烃，摩尔质量之比是四种烃，摩尔质量之比是1:2:3:4，且它们的实验式都是且它们的实验式都是C7H5，都只有，都只有3种一硝基取代物。种一硝基取代物。写出写出A、B、C、D的结构简式（各写一例）；的结构简式（各
22、写一例）；、+HIO4+H2ORCOOH+RCOOH+HIO3第31页，共56页，编辑于2022年，星期六第32页，共56页，编辑于2022年，星期六 脂环烃的性质脂环烃的性质 脂环烃能进行与开链烃一样的化学反应，例：脂环烃能进行与开链烃一样的化学反应，例：第33页，共56页，编辑于2022年，星期六第34页，共56页，编辑于2022年，星期六第35页，共56页，编辑于2022年，星期六(双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者)例如例如：第36页，共56页，编辑于2022年，星期六2002-8 化合物化合物A和和 B的元素分析数据均为的元素分析数据
23、均为C 85.71%，H14.29%。质谱。质谱数据表明数据表明A和和B的相对分子质量均为的相对分子质量均为84。室温下。室温下A和和B均能使溴水褪色，均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与与HCl反应得反应得2，3二甲基二甲基2氯丁氯丁烷，烷，A催化加氢得催化加氢得2，3二甲基丁烷；二甲基丁烷；B与与HCl反应得反应得2甲基甲基3氯戊氯戊烷，烷，B催化加氢得催化加氢得2，3二甲基丁烷。二甲基丁烷。1写出写出A和和B的结构简式。的结构简式。2写出所有与写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体
24、与一种异构体与HCl反应的产物。反应的产物。CH(CH3)2B的结构简式的结构简式1A的结构简式的结构简式解：解：第37页，共56页，编辑于2022年，星期六2写出所有与写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与一种异构体与HCl反应的产物。反应的产物。结构简式结构简式 与与HCl反应产物的结构简式反应产物的结构简式CH3CH2CHCHCH3CH3ClCH2CH3CH3CHCHCH2CH3CH3ClCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3Cl第38页，共56页，编辑于2022年，星期六HA1B1ClClCl+HCl
25、FeRClR+HClAlCl3RCOClROC+HClAlCl3O2NOHO2N+HOHH2SO4HO3SOHHO3S+HOHSO3A2B2A2B1+A1B2第39页，共56页，编辑于2022年，星期六旧合成路线旧合成路线2001全国初赛第40页，共56页，编辑于2022年，星期六新合成路线新合成路线第41页，共56页，编辑于2022年，星期六91 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。92 布洛芬的系统命名为：。第42页，共56页，编辑于2022年，星期六苯环取代基定位效应如下：苯环取代基定位效应如下：第第一一类类：邻邻、对对位位定定位位基基，使使反反应应易易于于进进行行，并并使使新新导
26、导入入基基进进入入苯苯环环的的邻、对位，如：邻、对位，如：R、Ph、N(CH3)2、NH2、OH、OMe等等 第二类第二类：间位定位基，使反应难以进行，使新导入基进入苯环间位，如：间位定位基，使反应难以进行，使新导入基进入苯环间位，如：COOH、NO2、CF3、SO3H等等 第第三三类类：使使新新导导入入基基进进入入苯苯环环的的邻邻、对对位位，但但使使反反应应难难以以进进行行：F、Cl、Br、CH2Cl 第43页，共56页，编辑于2022年，星期六使反应易于进行（第一类）使反应易于进行（第一类）邻对位定位基邻对位定位基定位基定位基使反应难以进行（第三类）使反应难以进行（第三类）间位定位基（第二
27、类）间位定位基（第二类）第44页，共56页，编辑于2022年，星期六1、取代基定位效应的应用取代基定位效应的应用（1）预测反应的主要产物预测反应的主要产物根根据据定定位位基基性性质质，可可判判断断新新导导入入取取代代基基的的位位置置。若若有有了了二二个个取取代代基基时时，第三个取代基进入位置决定于原有二个取代基的性质和位置：第三个取代基进入位置决定于原有二个取代基的性质和位置：a）二个取代基不同类时，第三个引入位置受邻、对位支配二个取代基不同类时，第三个引入位置受邻、对位支配NO2CH3CH3NH2第45页，共56页，编辑于2022年，星期六例如例如：99%1%第46页，共56页，编辑于202
28、2年，星期六指导选择合成路线指导选择合成路线:第47页，共56页，编辑于2022年，星期六二、烷基苯（甲苯、乙苯、二甲苯等）二、烷基苯（甲苯、乙苯、二甲苯等）1)甲苯在光照下与氯的反应在侧链上进行：甲苯在光照下与氯的反应在侧链上进行：第48页，共56页，编辑于2022年，星期六其其它它烷烷基基苯苯的的自自由由基基卤卤化化也也在在侧侧链链上上与与苯苯环环相相连连的的碳碳原原子子上上进行：进行：100%80%N-溴代丁二酰亚胺 第49页，共56页，编辑于2022年，星期六2)氧化氧化82-86%当烷基侧链上没有当烷基侧链上没有 氢时，则侧链难以氧化，如：氢时，则侧链难以氧化，如：第50页，共56页
29、，编辑于2022年，星期六某芳香烃A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物（B1和B2），产率约为11。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。(13分)（1）写出A的结构简式。（5分）（2）写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。（8分）1998-1第51页，共56页，编辑于2022年，星期六2000-3.1999年合成了一种新化合物，本题用年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现为代号。用现代物理方法测得代物理方法测得X的相对分子质量为的相对分子
30、质量为64；X含碳含碳93.8%,含氢含氢6.2%；X分子中有分子中有3种化学环境不同的氢原子和种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳种化学环境不同的碳原子；原子；X分子中同时存在分子中同时存在CC、C=C和和CC三种键，并发现其三种键，并发现其C=C键比寻常的键比寻常的C=C短。短。3-1X的分子式是的分子式是 3-2请将请将X的可能结构式画在下面的方框内。的可能结构式画在下面的方框内。C5H4CCCCCHHHH第52页，共56页，编辑于2022年，星期六2001-3 最近报道在最近报道在 100oC的低温下合成了化合物的低温下合成了化合物X，元素分析仪，元素分析仪得出其分子式为得出其
31、分子式为C5H4，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学，红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，而碳的化学环境却有环境没有区别，而碳的化学环境却有2种，而且，分子中既有种，而且，分子中既有CC单键，又单键，又有有C=C双键。温度升高将迅速分解。双键。温度升高将迅速分解。X的结构式是：的结构式是：HHHH第53页，共56页，编辑于2022年，星期六2000-13.某烃某烃A，分子为，分子为C7H10，经催化氢化生成化合物，经催化氢化生成化合物B（C7H14）。）。A在在HgSO4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（
32、该结构可进一步转化为酮）。构可进一步转化为酮）。A与与KMnO4剧烈反应生成化合物剧烈反应生成化合物C，结构式如，结构式如下。下。HOOCCH2CH2CCH2COOHOCH2CH2CH=CH2CH2CH2CH=CH2试画出试画出A的可能结构的简式。的可能结构的简式。第54页，共56页，编辑于2022年，星期六第55页，共56页，编辑于2022年，星期六1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现一种烷（代号A），次年借X射线技术证实了其结构，竟是由一个叫Lukes的人早就预言过的。后来A被大量合成，并发现它的胺类衍生物具有抗病毒、抗震颤的药物活性，开发为常用药。下图给出三种已经合成的由2，3，4个A为基本结构单元“模块”像搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷。（13分）（1）请根据这些图形画出A的结构，并给出A的分子式。（2）图中B、C、D三种分子是否与A属于一个同系列中的4个同系物？为什么？（3）如果在D上继续增加一“块”A“模块”，得到E，给出E的分子式。E有无异构体？若有，给出异构体的数目，并用100字左右说明你得出结论的理由，也可以通过作图来说明。1998-9第56页，共56页，编辑于2022年，星期六