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1、第三节 酚一、结构、分类 和命名1、酚的结构通式 Ar-OH 图8-4 苯酚分子的共轭示意图 SP2一、结构、分类和命名P-共轭的结果：氧原子上电子云密度 OH极性 酸性 苯环内电子云密度 环上亲电取代活性特殊的烯醇式结构 显色反应 1、酚 的结构结构、分类和命名2、分类 根据芳烃基的不同分为苯酚和萘酚等 苯酚 -萘酚2、分类根据所含羟基的数目不同，可分为一元酚、二元 酚和三元酚等 邻苯二酚 儿茶酚catechol 均苯三酚结构、分类和命名3、命名简单酚：酚为母体 对-苯二酚(氢醌)邻-甲苯酚间-甲苯酚结构、分类和命名复杂酚：OH作取代基 邻-羟基苯甲酸(水杨酸)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸
2、)3、命名结构、分类和命名二、物理性质酚一般多为固体；由于分子间形成氢键，所以有较高的沸点；酚微溶于水，但加热时酚可无限溶解；酚有较大的毒性。三、化学性质1、酸性与成盐 (略溶于水)(溶于水)三、化学性质1、酸性与成盐 应用：鉴别和分离酚类NaHCO3CO2醇酚 羧酸NaOH澄清苯酚的酸性比 碳酸弱三、化学性质1、酸性与成盐 取代基对酚类酸性的影响A=I 基团，酸性 =I 基团，酸性 问题:按酸性强弱顺序排列下列化合物。(1)(2)2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应2,4,6-三溴苯酚（tribromophenol）化学性质反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。2、芳环上的亲电取代反应
3、（1）卤代反应化学性质2、芳环上的亲电取代反应（2）硝化反应 (3040%)(15%)邻-硝基苯酚 对-硝基苯酚化学性质2、芳环上的亲电取代反应（3）磺化反应化学性质o-羟基苯磺酸(49%)p-羟基苯磺酸(90%)3、酚与FeCl3的反应Ar-OH+FeCl3H3Fe(OAr)6+3HCl蓝紫色化学性质 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数(不是全部)能与FeCl3水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。苯酚间苯二酚；苯三酚甲苯酚苯二酚P-苯二酚苯三酚FeCl3蓝紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色：凡具有酚羟基结构的化合物均可与FeCl3显色。应用：鉴别酚类化合物。4、酚的自氧化与醌的结构酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化.对-苯醌 邻-苯醌 醌的结构对-苯醌p-benzoquinone邻-苯醌o-benzoquinone1,2-萘醌1,2-naphthaquinone9,10-蒽醌9,10-anthraquinone 维生素K1 维生素 K2 维生素K3 维生素K（vitamin K）：本 章 小 结1.醇的结构、分类、命名 氧原子sp3杂化2.醇的性质 OH 断裂 酸性CO断裂 取代 脱水氧化 鉴别3.硫醇的命名4.硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化5.酚的结构 p-共轭,O上电子离域到芳环6.酚的性质 弱酸性;亲电取代;与FeCl3显色;氧化 本章作业：