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1、课题课题2 乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质比较结构比较结构:相同点相同点:不同点不同点:都具有都具有-OH-OH所连的烃基不同所连的烃基不同乙醇乙醇 化学性质化学性质 1、和金属、和金属 反应反应 2、和和 发生取代反应发生取代反应 3、氧化反应、氧化反应 4、消去反应、消去反应:5、分子间脱水、分子间脱水 6、酯化反应、酯化反应:钠钠氢卤酸氢卤酸分子内分子内脱水成烯脱水成烯苯酚的化学性质苯酚的化学性质1 苯酚的酸性苯酚的酸性(石炭酸石炭酸):能与金属能与金属 反应,能与反应,能与 溶液反应溶液反应2 苯酚在空气中易苯酚在空气中易 而变色略显粉红而变色略显粉红3 苯环上的取代反应苯环上的取代
2、反应:与与 反应反应4 显色反应显色反应:与与 溶液反应溶液反应钠钠碱性碱性被氧化被氧化浓溴水浓溴水FeCl3请总结请总结乙醇乙醇和和苯酚苯酚的相关化学性质的相关化学性质(用化学方程式或文字加以说明)(用化学方程式或文字加以说明)与与O2和其他氧化剂和其他氧化剂成醚成醚与有机酸或含氧酸在浓与有机酸或含氧酸在浓H2SO4催化下反应催化下反应探究一:设计实验方案比较乙醇和苯酚这两种探究一:设计实验方案比较乙醇和苯酚这两种物质的羟基上氢的活泼性物质的羟基上氢的活泼性?比较与钠反应速率快慢比较与钠反应速率快慢分析哪些原因可能导致会反应现象与理论产分析哪些原因可能导致会反应现象与理论产生矛盾?即需要注意
3、的问题:生矛盾?即需要注意的问题:乙醇中可能含有少量水乙醇中可能含有少量水(用无水用无水CuSOCuSO4 4粉末检验粉末检验)所得溶液的浓度可能不同所得溶液的浓度可能不同与钠的接触面积可能不同与钠的接触面积可能不同产生的钠盐可能未及时溶解阻碍反应进行产生的钠盐可能未及时溶解阻碍反应进行 哪些原因可能导致会反应现象与理论产生矛盾?即哪些原因可能导致会反应现象与理论产生矛盾?即需要注意的问题:需要注意的问题:乙醇中可能含有少量水乙醇中可能含有少量水(用无水用无水CuSOCuSO4 4粉末检验粉末检验)所得溶液的浓度可能不同所得溶液的浓度可能不同与钠的接触面积可能不同与钠的接触面积可能不同产生的钠
4、盐可能未及时溶解阻碍反应进行产生的钠盐可能未及时溶解阻碍反应进行 提出问题提出问题分析问题分析问题改进方案改进方案实验验证实验验证或设计新或设计新方案验证方案验证选择能溶解乙醇和苯酚且不与钠反应同时钠块选择能溶解乙醇和苯酚且不与钠反应同时钠块都下沉或上浮的有机溶剂都下沉或上浮的有机溶剂如如CCl4或乙醚或乙醚在原反应后的溶液中滴加酚酞比较碱性的强弱在原反应后的溶液中滴加酚酞比较碱性的强弱直接测定溶液的直接测定溶液的PHPH实验实验1:室温下,以:室温下,以2mL乙醚为溶剂,做乙醚为溶剂,做1mL乙醇乙醇和苯酚的对照实验和苯酚的对照实验钠在乙醚中纹丝不动钠在乙醚中纹丝不动探究一:设计实验方案比较
5、乙醇和苯酚这两种探究一:设计实验方案比较乙醇和苯酚这两种物质的羟基上氢的活泼性物质的羟基上氢的活泼性?比较与钠反应速率快慢比较与钠反应速率快慢在苯酚中产生的气泡快在苯酚中产生的气泡快乙乙醇醇钠块沉在底部钠块沉在底部苯苯酚酚探究二:设计简单的化学实验证明探究二:设计简单的化学实验证明苯酚水溶液苯酚水溶液显酸性,且呈弱酸性显酸性,且呈弱酸性?实验内容实验内容主要现象主要现象实验结论实验结论实验实验注意事项注意事项2mL水水+少量少量C6H5OH晶体晶体1.1.苯酚不宜太少苯酚不宜太少2.2.石蕊显紫色时石蕊显紫色时pHpH范围是范围是5-85-83.3.苯酚有毒苯酚有毒,做做完后用塞子塞紧完后用塞
6、子塞紧瓶口瓶口1mLC6H5OH溶液溶液3滴滴2mol/L NaOH试液试液 1mLC6H5OH溶液溶液3滴石滴石蕊试液蕊试液 不变色不变色酸性很弱或酸性很弱或不显酸性不显酸性白色浑浊白色浑浊变无色透变无色透明溶液明溶液酸酸 性性白色浑浊白色浑浊常温下苯酚可溶常温下苯酚可溶于水形成浊液于水形成浊液苯酚浊液静苯酚浊液静置后会分层置后会分层通过实验证明通过实验证明:(1)官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的性质(2)官能团连接不同的基团对有机物性质)官能团连接不同的基团对有机物性质有不同的影响有不同的影响你还能列举出有机分子中基团之间存在你还能列举出有机分子中基团之间存在相互影响的其他例子吗?
7、相互影响的其他例子吗?【小结】【小结】乙醇和苯酚都具有羟基官能团为什么酸性乙醇和苯酚都具有羟基官能团为什么酸性会不同呢?会不同呢?(1)催化氧化:催化氧化:将一段螺将一段螺旋状旋状粗铜丝粗铜丝在酒精灯火焰上在酒精灯火焰上灼烧灼烧后,立即伸入装有少量后,立即伸入装有少量乙醇乙醇的小烧杯中,反复几次,的小烧杯中,反复几次,观察现象并记录。观察现象并记录。实验实验2、乙醇的氧化反应、乙醇的氧化反应拓展:醇类物质都能发生催化氧化反应生成醛类物质吗拓展:醇类物质都能发生催化氧化反应生成醛类物质吗?-碳上有碳上有H H才能发生催化氧化反应,才能发生催化氧化反应,-碳上有碳上有2 2个个H H才能生成醛类物
8、质才能生成醛类物质。实验实验内容内容主要主要现现象象 实验结论实验结论实验实验注意事注意事项项1mL2mol/L1mL2mol/LH H2 2SOSO4 4+3+35 5滴滴K K2 2CrCr2 2O O7 7滴入乙滴入乙醇并振醇并振荡荡,微,微热热溶液从橙溶液从橙黄色变成黄色变成蓝绿色蓝绿色还可用还可用KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液,紫色很溶液,紫色很快褪色,现象快褪色,现象明显明显K K2 2CrCr2 2O O4 4被被还原生成还原生成了浅绿色了浅绿色CrCr2 2(SO(SO4 4)2 2【应用】此实验原理可用来检验汽车驾驶员是否【应用】此实验原理可用来检验汽车驾驶员是否酒后
9、驾驶酒后驾驶原理:原理:2Cr2Cr2 2O O7 72 2+3CH+3CH3 3CHCH2 2OH+16HOH+16H+3CH3CH3 3COOH+4CrCOOH+4Cr3+3+11H+11H2 2O O(2 2)与氧化剂反应:与氧化剂反应:实验实验2、乙醇的氧化反应、乙醇的氧化反应1、按右图装置组装,注意、按右图装置组装,注意检查气密性注意安全!检查气密性注意安全!2、浓硫酸与乙醇体积比?、浓硫酸与乙醇体积比?3、氢氧化钠洗气瓶的作用?、氢氧化钠洗气瓶的作用?实验技巧:实验技巧:(1 1)加热时应使温度更加迅速升高到)加热时应使温度更加迅速升高到170170。(2 2)反应很剧烈后,通过控
10、制酒精灯的加热部位控)反应很剧烈后,通过控制酒精灯的加热部位控制温度防止过热。制温度防止过热。4、实验中,烧瓶中溶液可观、实验中,烧瓶中溶液可观察到的实验现象?察到的实验现象?实验实验3、乙醇的消去反应、乙醇的消去反应(1)烧瓶中溶液)烧瓶中溶液逐渐变成黑色逐渐变成黑色(2)加热到)加热到170后产生大量气体,后产生大量气体,分别通入溴水、酸分别通入溴水、酸性性KMnO4溶液中,溶液中,两种溶液均迅速褪两种溶液均迅速褪色色(1)乙醇在浓硫酸)乙醇在浓硫酸催化作用下,发生催化作用下,发生消消去反应去反应,生成气体乙,生成气体乙烯烯(2)乙烯被酸性)乙烯被酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化而而使之使之
11、褪色褪色(3)乙烯与溴水中)乙烯与溴水中的溴发生的溴发生加成反应加成反应而而使之使之褪色褪色实验内容实验内容主要现象主要现象实验结论实验结论在装置中加入在装置中加入15mL浓硫酸与乙醇(体积浓硫酸与乙醇(体积比比3:1)的混合溶液,的混合溶液,加入少量加入少量沸石沸石,在洗,在洗气瓶中加入气瓶中加入2mol/LNaOH溶液,溶液,迅速迅速加热到加热到170将生成的气体通入将生成的气体通入2mL溴水溴水中中将生成的气体通将生成的气体通2mL0.1mol/LKMnO4(H+)溶液溶液中观中观察现象察现象拓展:醇类物质都能发生消去反应生成烯烃吗拓展:醇类物质都能发生消去反应生成烯烃吗?-碳上有碳上有
12、H H才能发生消去反应生成生成烯烃才能发生消去反应生成生成烯烃。实验实验4、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质实验实验内容内容实验实验主要主要现现象象实验结论实验结论实验实验注意事注意事项项颜颜色色状状态态气味气味溶溶解解性性无色晶体,无色晶体,有特殊气味有特殊气味不不纯净纯净的苯酚的苯酚为为粉粉红红色,且温度色,且温度较较高高时为时为液体液体将少量苯酚(将少量苯酚(约约0.5g)加入加入2mL水中振水中振荡荡,液体液体浑浊浑浊,加,加热热,浑浑浊浊逐逐渐渐消失消失苯酚在冷水中苯酚在冷水中溶解度溶解度较较小,小,温度升高溶解温度升高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少如何分离苯和苯酚的混合物如
13、何分离苯和苯酚的混合物?加入加入NaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 静止后用分液漏斗分液得到苯酚。静止后用分液漏斗分液得到苯酚。实验内容实验内容实验主要现象实验主要现象 实验结论实验结论实验注意事项实验注意事项取苯酚溶液取苯酚溶液2mL,滴入,滴入FeCl3溶液溶液数滴数滴取溶液取溶液2mL,滴加浓溴水滴加浓溴水实验实验5、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质溶液变成紫色溶液变成紫色滴入滴入FeCl3溶液数溶液数滴就可,滴就可,FeCl3过过多颜色加深反而多颜色加深反而会影响现象观察会影响现象观察生成白色沉淀,生成白色沉淀,振荡沉淀消失,振荡沉淀消失,继
14、续加入又产继续加入又产生白色沉淀生白色沉淀苯酚和溴水可苯酚和溴水可以反应生成难以反应生成难溶于水的白色溶于水的白色沉淀,此沉淀沉淀,此沉淀会溶于苯酚中会溶于苯酚中苯酚溶液越稀,苯酚溶液越稀,白色沉淀的现白色沉淀的现象越明显象越明显苯酚和苯酚和FeCl3溶溶液发生显色反液发生显色反应生成应生成Fe(OC6H5)63-拓展实验拓展实验:苯酚与甲醛的反应苯酚与甲醛的反应实验实验现象现象注意注意2.5g苯酚苯酚,2.5ml40%甲醛溶液甲醛溶液2ml浓盐酸浓盐酸,置置于沸水浴中于沸水浴中在沸水液中在沸水液中,混合溶混合溶液很快沸腾液很快沸腾在在8min8min内内,试管下部试管下部出现粉红色的固体出现粉红色的固体物质物质此反应很快此反应很快生成的线型酚醛生成的线型酚醛树脂为树脂为 粉红色固体粉红色固体2.5g苯酚苯酚,3.5ml40%甲醛溶液甲醛溶液2ml浓氨水,置浓氨水,置于沸水浴中于沸水浴中8min8min后后,试管内试管内出现淡黄色固体出现淡黄色固体物质物质此反应较慢此反应较慢,生生成的体型酚醛树成的体型酚醛树脂为脂为 淡黄色固体淡黄色固体有机物物质性质实验探究的一般方法有机物物质性质实验探究的一般方法分析分析结构结构(官能团官能团)猜测猜测性质性质优化优化设计实验设计实验实验验证实验验证