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1、 课题课题2：乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质知识预备：知识预备：1 1、乙醇的性质、乙醇的性质乙醇俗称酒精，在生活和医疗上乙醇俗称酒精，在生活和医疗上用途很大。用途很大。它的分子式为它的分子式为C C2 2H H6 6O O，结构式为结构式为CHCH3 3CHCH2 2OHOH，它的官能团为羟基（它的官能团为羟基（OHOH），），其中的（其中的（OHOH）活性大，反活性大，反应能力强，能与很多物质发生反应。应能力强，能与很多物质发生反应。一一、物理性质：、物理性质：无色无色液体液体有特殊的香味有特殊的香味比水小比水小任意比互溶任意比互溶1、颜色、颜色:2、状态状态:3、气味、气味:4、密度、
2、密度:5、溶解性、溶解性:与水与水 ,是很好的有机溶剂。是很好的有机溶剂。二二 、化学性质、化学性质1 1、与活泼金属发生反应（如钠）与活泼金属发生反应（如钠）2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 实验现象实验现象：乙醇与钠反应生成乙醇钠并放乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹着一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍着一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷却反应溶液，乙醇钠从溶液中析出。若试却反应溶液，乙醇钠从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞住，
3、用管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞住，用小试管收集气体，经检验该气体是氢气。小试管收集气体，经检验该气体是氢气。用玻璃棒蘸取用玻璃棒蘸取1 12 2滴反应溶液涂在玻滴反应溶液涂在玻璃片上蒸发，玻璃片上有乙醇钠晶体璃片上蒸发，玻璃片上有乙醇钠晶体析出。向乙醇钠溶液中滴加析出。向乙醇钠溶液中滴加1 12 2毫升毫升水，因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢水，因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠，用氧化钠，用PHPH试纸可检验溶液呈碱性。试纸可检验溶液呈碱性。C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH 2 2、乙醇的氧化反应、乙醇的氧化反应（1 1）氧化反应）氧化反应:在空气或氧气中在空气或氧气中燃烧生成燃烧
4、生成COCO2 2和和H H2 2O;O;（2 2）被氧化剂氧化，如：）被氧化剂氧化，如：O O2 2、KMnOKMnO4 4、K K2 2CrCr2 2O O7 7等强氧化剂。等强氧化剂。分分情况进行讨论。情况进行讨论。实验：取一根粗铜丝，放在酒精灯实验：取一根粗铜丝，放在酒精灯上加热，让铜丝穿过酒精灯的内焰、上加热，让铜丝穿过酒精灯的内焰、焰心、外焰，稍待取出，可以观测焰心、外焰，稍待取出，可以观测到外焰加热处变黑，而内焰和焰心到外焰加热处变黑，而内焰和焰心加热处仍然红色。加热处仍然红色。试用已经学过的知识分析原因，并试用已经学过的知识分析原因，并写出有关化学方程式。写出有关化学方程式。2
5、CH3-CH2-OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加热加热3 3、乙醇的脱水反应、乙醇的脱水反应乙醇和浓硫酸共热，既可生成乙烯有乙醇和浓硫酸共热，既可生成乙烯有可生成乙醚，这跟哪些条件有关？可生成乙醚，这跟哪些条件有关？乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分子内脱水，发生消去反应生成乙烯；另子内脱水，发生消去反应生成乙烯；另一种是分子间脱水，发生取代反应生成一种是分子间脱水，发生取代反应生成乙醚。乙醚。由于乙醇分子间脱水发生取代反应生由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低，所以加热至成醚的活化能较低，所以加热至140140即即可，而分子内脱水需加热
6、至可，而分子内脱水需加热至170170。4 4、与卤化氢反应：、与卤化氢反应：乙醇与卤化氢能发生取代反应，生乙醇与卤化氢能发生取代反应，生成卤代烃和水。成卤代烃和水。CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O加热加热二、苯酚的性质二、苯酚的性质1、苯酚的物理性质：、苯酚的物理性质：P25信息提示。信息提示。2 2、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质（1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性（如何理解？）（如何理解？）答：苯酚具有酸性，向苯酚的悬浊液中加入氢氧答：苯酚具有酸性，向苯酚的悬浊液中加入氢氧化钠溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发化钠溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发生中和反应生成
7、可溶与水的苯酚钠。利用强酸制生中和反应生成可溶与水的苯酚钠。利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠的溶液中通入适量的弱酸的原理，向苯酚钠的溶液中通入适量的COCO2 2气体，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明苯酚气体，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等体积的水、饱和碳酸钠的酸性比碳酸弱；再向等体积的水、饱和碳酸钠溶液中分别加入等量的苯酚，振荡，观察到前者溶液中分别加入等量的苯酚，振荡，观察到前者变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶于碳酸钠溶液：变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶于碳酸钠溶液：C C6 6H H5 5OH+NaOH+Na2 2COCO3 3CC6 6H H5 5ONa+NaH
8、COONa+NaHCO3 3证明苯酚的酸性证明苯酚的酸性比比HCOHCO3 3-强。强。（2 2）苯酚与金属钠反应）苯酚与金属钠反应苯酚分子中的羟基上的氢原子能被苯酚分子中的羟基上的氢原子能被钠置换。也反映了苯酚的酸性。钠置换。也反映了苯酚的酸性。（3 3）苯酚能与）苯酚能与NaOHNaOH反应生成苯酚钠反应生成苯酚钠写出苯酚与写出苯酚与NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3等物质发等物质发生反应的化学方程式，并说明酸性生反应的化学方程式，并说明酸性的相对强弱。的相对强弱。（4）苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液的显色反应溶液的显色反应问：在苯酚的显色反应实验中，若多加一问：在苯酚
9、的显色反应实验中，若多加一些些FeCl3FeCl3溶液，紫色为什么反而变浅？溶液，紫色为什么反而变浅？答：向透明的苯酚溶液中滴入答：向透明的苯酚溶液中滴入3-43-4滴滴1 1的三氯化铁溶液，震荡，溶液显紫色。的三氯化铁溶液，震荡，溶液显紫色。颜色的产生是由于生成电离度很大的配颜色的产生是由于生成电离度很大的配合物：合物：6C6C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3+3+FeFe（OCOC6 6H H5 5）6 6 3-3-+6H+6H+，但如果滴入的三氯化铁溶液过量，但如果滴入的三氯化铁溶液过量，使有颜色的离子的浓度相应降低，则溶使有颜色的离子的浓度相应降低，则溶液的颜色将会变浅。液的颜
10、色将会变浅。（5 5）苯酚与浓溴水反应）苯酚与浓溴水反应问：苯酚与浓溴水反应为什么问：苯酚与浓溴水反应为什么要加入过量的浓溴水？要加入过量的浓溴水？答：若苯酚过量，生成的三溴苯答：若苯酚过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于苯酚溶液中，观察酚沉淀会溶于苯酚溶液中，观察不到白色沉淀。不到白色沉淀。（6 6）苯酚与甲醛发生缩聚反应）苯酚与甲醛发生缩聚反应苯酚与甲醛发生反应在不同的催苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作用下会生成不同的产物。化剂作用下会生成不同的产物。当在当在浓浓盐酸盐酸作催化剂时，苯酚过作催化剂时，苯酚过量时，生成的为量时，生成的为线型线型酚醛树脂。酚醛树脂。当在当在浓浓氨水氨水作催化剂时，
11、甲醛过作催化剂时，甲醛过量时，生成的为量时，生成的为体型体型酚醛树脂。酚醛树脂。问题：分离苯酚经常采用分液问题：分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？而不用过滤，为什么？答：因为苯酚的熔点低，刚答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形生成的苯酚一般以液态的形式存在，其密度比水大，常式存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，温下不溶于水，能和水分层，且分液比过滤更快捷方便。且分液比过滤更快捷方便。课题方案设计：课题方案设计：比较两者物理性质比较两者物理性质:请用规范的操作从气味上识别无请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。水乙醇和苯酚水溶液。比较结构比较结构:相同点相
12、同点:不同点不同点:都具有都具有 OHOH所连的烃基不同所连的烃基不同实验一：乙醇、苯酚与金属钠的反应：实验一：乙醇、苯酚与金属钠的反应：实验实验内容：内容：1mLC2H5OH(2mL乙乙醚醚)小小块钠块钠实验实验主要主要现现象：象：钠钠沉沉在液体底部，并在液体底部，并产产生生细细小的气泡小的气泡实验结论实验结论：钠钠可与乙醇反可与乙醇反应应生成气体生成气体实验实验注意事注意事项项：注意擦干金属注意擦干金属钠钠表面表面的煤油的煤油实验内容：实验内容：1.51.5gCgC6 6H H5 5OHOH（2mL2mL乙醚）乙醚）小块钠小块钠实验主要现象：实验主要现象：钠钠浮浮在液面上四处游在液面上四处
13、游动，产生较多的气泡动，产生较多的气泡实验结论：实验结论：钠可与苯酚反应生成气体钠可与苯酚反应生成气体实验注意事项：实验注意事项：苯酚最好置于苯酚最好置于5050左左右热水中微热，以滴管取用一滴管，右热水中微热，以滴管取用一滴管，加入后充分振荡。加入后充分振荡。2 2、乙醇的氧化反应、乙醇的氧化反应实验内容：实验内容：3 35 5滴滴K K2 2CrCr2 2O O7 7(1mL(1mL2mol/LH2mol/LH2 2SOSO4 4)滴入乙醇并振荡，滴入乙醇并振荡，微热微热实验主要现象：实验主要现象：溶液从溶液从橙黄橙黄色变成色变成蓝色蓝色实验结论：实验结论：乙醇还原了乙醇还原了K K2 2
14、CrCr2 2O O4 4生成了生成了浅绿色浅绿色的的CrCr2 2(SO(SO4 4)2 2实验注意事项：实验注意事项：也可用也可用KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液，溶液，效果更加明显效果更加明显3 3、乙醇的脱水反应、乙醇的脱水反应在如下附图一装置中加入在如下附图一装置中加入1515mLmL浓硫酸与乙醇（体积浓硫酸与乙醇（体积比比3 3：1 1）的混合溶液，加）的混合溶液，加入少量沸石，在洗气瓶中入少量沸石，在洗气瓶中加入加入2 2mol/mol/LNaOHLNaOH溶液，迅溶液，迅速加热到速加热到170170将生成的气体通入将生成的气体通入2 2mLmL溴水中溴水中将生成的气体通将
15、生成的气体通2 2mLmL0.1mol/L0.1mol/LKMnOKMnO4 4(H(H+)溶液中观察现象溶液中观察现象了解各物质加入的了解各物质加入的先后次序先后次序及及作作用。用。实验现象：实验现象：（1 1）烧瓶中溶液逐渐变成黑色）烧瓶中溶液逐渐变成黑色（2 2）加热到）加热到170170后产生大量气后产生大量气体，分别通入溴水、酸性体，分别通入溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶溶液中，两种溶液均迅速褪色液中，两种溶液均迅速褪色实验结论：实验结论：（1 1）乙醇在浓硫酸催化作用下，）乙醇在浓硫酸催化作用下，发生发生消去消去反应，生成气体乙烯反应，生成气体乙烯（2 2）乙烯被酸性）乙烯被酸
16、性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化氧化而而使之褪色使之褪色（3 3）乙烯与溴水中的溴发生）乙烯与溴水中的溴发生加成加成反应而使之褪色反应而使之褪色实验注意点：实验注意点：（1 1）将浓硫酸与乙醇按比例预先混）将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节省时间，同时使实验更加合可以节省时间，同时使实验更加安全安全（2 2）加热时最好使用排灯，可以使加热时最好使用排灯，可以使温度更加迅速升高到温度更加迅速升高到170170（3 3）最好能在实验后采取措施将残）最好能在实验后采取措施将残余的余的C C2 2H H4 4气体加以处理，以教育学生气体加以处理，以教育学生提高环境保护意识。提高环境保护意识。苯苯酚
17、酚的的物物理理性性质质溶解溶解性性将少量苯酚将少量苯酚（约（约0.5mL)0.5mL)加入加入2mL2mL水中水中振荡，液体振荡，液体浑浊，加热，浑浊，加热，浑浊逐渐消浑浊逐渐消失失苯酚在苯酚在冷水中冷水中溶解度溶解度较小，较小，温度升温度升高溶解高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少颜色颜色状态状态气味气味无色晶体，无色晶体，无气味无气味不纯净的苯酚不纯净的苯酚为粉红色，且为粉红色，且温度较高时为温度较高时为液体，有刺激液体，有刺激性气味性气味4 4、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度苯酚的苯酚的化学性化学性质（取质（取前面配前面配制的苯制的苯酚溶液酚溶液
18、数滴数滴稀稀释到释到10mL10mL待待用）用）取苯取苯酚溶酚溶液液2mL2mL，滴滴入入FeClFeCl3 3溶液溶液数滴数滴溶液变成溶液变成紫色紫色苯酚遇到苯酚遇到FeClFeCl3 3会变成会变成紫色紫色滴入滴入FeClFeCl3 3溶液溶液数滴就可，数滴就可，FeClFeCl3 3过多颜色加过多颜色加深反而会影响现深反而会影响现象观察象观察取溶取溶液液2mL,2mL,滴加滴加浓溴浓溴水水生成白色生成白色沉淀，振沉淀，振荡沉淀消荡沉淀消失，继续失，继续加入又产加入又产生白色沉生白色沉淀淀苯酚和溴水苯酚和溴水可以反应可以反应生成难溶于生成难溶于水的白色沉水的白色沉淀，此沉淀淀，此沉淀会溶于
19、苯酚会溶于苯酚中中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的现象白色沉淀的现象越明显越明显1 1、如何证明苯酚的水溶液显酸性如何证明苯酚的水溶液显酸性?2 2、利用所给试剂：稀盐酸，大理石，利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证明：盐器自选。请你设计实验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱酸，碳酸，苯酚的酸性强弱(可以简可以简单画出装置图表达单画出装置图表达)通过苯酚与通过苯酚与NaOH溶液反应来证溶液反应来证明明问题讨论：问题讨论：苯酚的酸性苯酚的酸性强强弱：如附弱：如附图图二二装置，在装置，在发发生生装置中加入装
20、置中加入CaCO3固体，固体，分液漏斗中加分液漏斗中加入稀入稀盐盐酸酸缓缓缓缓滴入滴入锥锥形瓶中，形瓶中，将生成的气体将生成的气体中通入盛有中通入盛有C6H5ONa溶液溶液的的试试管，管，观观察察现现象象（1）烧烧瓶瓶中中产产生大生大量气体量气体（2）盛有）盛有C6H5ONa溶液的溶液的试试管中出管中出现现浑浊浑浊根据复分解根据复分解反反应较应较强强的的酸可以制取酸可以制取相相对较对较弱的弱的酸的原酸的原则则，证证明酸性：明酸性：HClH2CO3C6H5OH盐盐酸不宜酸不宜加入加入过过快快稀盐酸稀盐酸CaCO3固体固体饱和饱和NaHCO3C6H5ONa溶液溶液3 3、如果把乙醇和水都看成酸的话
21、、如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出（都能电离出H H+），），谁的酸性更强谁的酸性更强？如果向乙醇钠中加入水，会发生？如果向乙醇钠中加入水，会发生什么反应？什么反应？答：答：H H2 2O O的酸性比乙醇强。乙醇钠与的酸性比乙醇强。乙醇钠与水发生复分解反应，生成乙醇和烧水发生复分解反应，生成乙醇和烧碱，反应的化学方程式为：碱，反应的化学方程式为：C C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2OCOC2 2H H5 5OH+NaOHOH+NaOH。4 4、乙醇和铜丝的催化氧化实验过、乙醇和铜丝的催化氧化实验过程中，铜丝在该实验中的起什么程中，铜丝在该实验中的起什么作用（先变黑后变红）？
22、作用（先变黑后变红）？答：在这个反应中，乙醇是还原剂，答：在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，通过催化氧化把乙铜是中间产物，通过催化氧化把乙醇氧化成乙醛。醇氧化成乙醛。FeClFeCl3 3溶液溶液6 6、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液5 5、如何分离苯和苯酚的混合物、如何分离苯和苯酚的混合物?加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠在苯酚钠溶液中加酸或通入溶液中加酸或通入COCO2 2得到苯酚得到苯酚(静止后用分液漏斗分液静止后用分液漏斗分液)。通过实验证明通过实验证明：（1）官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的性质（2）官能团联接不同的基团对有机物性质）官能团联接不同的基团对有机物性质有不同的影响有不同的影响你还能列举出有机分子中基团之间存在相你还能列举出有机分子中基团之间存在相互影响的其他例子吗？互影响的其他例子吗？拓展实验拓展实验2-22-2：苯酚与甲醛的反应苯酚与甲醛的反应