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1、第三章 烯烃第1页，本讲稿共58页一一一一.烯烃的结构烯烃的结构烯烃的结构烯烃的结构 SPSP2 2 杂化，杂化，4 4个个C-H C-H 键，一个键，一个C-C C-C 键，键，一个一个 键。由于键。由于 键不键不能旋转，导致顺反异能旋转，导致顺反异构。构。键键能比较小，键键能比较小，易于极化。易于极化。第2页，本讲稿共58页第3页，本讲稿共58页二二.烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名1.1.构造异构：包括构造异构：包括构造异构：包括构造异构：包括碳干异构和双键的位置异构。碳干异构和双键的位置异构。通式通式C Cn nH H2n 2n 例如：例如：2-2-甲基甲基1 1丁烯丁烯2 2
2、甲基甲基2 2丁烯丁烯3 3甲基甲基1 1丁烯丁烯第4页，本讲稿共58页 2.2.顺反异构：顺反异构：顺反异构：顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的分子中的原子在空由于双键旋转受阻，构造相同的分子中的原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。间排列方式的不同所造成的异构现象。顺顺2 2丁烯，丁烯，bpbp：3.53.5，mpmp：-139.3-139.3，r r：0.62130.6213 反反2 2丁烯，丁烯，bpbp：0.90.9，mpmp：-105.5-105.5，r r：0.60420.6042 第5页，本讲稿共58页第6页，本讲稿共58页3.3.命名命名命名命名（1 1）系统命名）系
3、统命名）系统命名）系统命名选择包含选择包含选择包含选择包含C=CC=C双键在内的最长碳链为主链。双键在内的最长碳链为主链。双键在内的最长碳链为主链。双键在内的最长碳链为主链。从最靠近双键一端开始编号。从最靠近双键一端开始编号。从最靠近双键一端开始编号。从最靠近双键一端开始编号。双键的位次以双键原子中编号小的数字表明，写在烯烃的前面。双键的位次以双键原子中编号小的数字表明，写在烯烃的前面。双键的位次以双键原子中编号小的数字表明，写在烯烃的前面。双键的位次以双键原子中编号小的数字表明，写在烯烃的前面。2 2，4 4二甲基二甲基2 2已烯已烯 3 3甲基甲基2 2乙基乙基1 1丁烯丁烯第7页，本讲稿
4、共58页1 1十八碳烯十八碳烯十八碳烯十八碳烯 乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基 （the vinyl group)the vinyl group)丙烯基丙烯基丙烯基丙烯基异丙烯基异丙烯基异丙烯基异丙烯基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基(the allyl group)(the allyl group)（2 2）.顺反异构体的命名顺反异构体的命名顺反异构体的命名顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则用对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则用Z Z，E E表示。表示。第8页，本讲稿共58页优先基团选择规律优先基团选择规律优先基团选择规律优先基团选择规律a.a.原子量大的原子优先原子
5、量大的原子优先原子量大的原子优先原子量大的原子优先BrClSPSiFONCBLiHBrClSPSiFONCBLiHb.b.若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而 无无无无法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二个法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二个法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二个法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二个（CHCH3 3)3 3C-(CHC-(CH3 3)2 2CH-CHCH-C
6、H3 3CHCH2 2-CH-CH3 3-c.c.确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看做是以单确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看做是以单确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看做是以单确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看做是以单键分别和相同的原子相接。键分别和相同的原子相接。键分别和相同的原子相接。键分别和相同的原子相接。例如：例如：例如：例如：当作当作当作当作 当作当作当作当作 当作当作当作当作第9页，本讲稿共58页 Z,EZ,E命名命名优先原子或基在同一侧为优先原子或基在同一侧为Z Z；优先原子或基在异侧为；优先原子或基在异侧为E E。（Z Z
7、）2 2丁烯丁烯 （E E）2 2丁烯丁烯 第10页，本讲稿共58页较优先基团在双键同侧的构型为较优先基团在双键同侧的构型为Z Z，在异侧的构型为，在异侧的构型为E E。例如：例如：(Z)-3-Z)-3-甲基甲基-4-4-异丙基异丙基-3-3-庚烯庚烯 (E)-3-E)-3-甲基甲基-4-4-异丙基异丙基-3-3-庚烯庚烯 (Z)-1,2-(Z)-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯 (E)-1,2-E)-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯 (反）反）-1,2-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯 (顺）顺）-1,2-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯 第11页，本讲稿共58页视网膜色素视网膜色素变视紫红变视紫红视蛋白视
8、蛋白第12页，本讲稿共58页问题问题问题问题3.1 3.1 下列化合物中，何者存在顺、反异构体，写出构下列化合物中，何者存在顺、反异构体，写出构下列化合物中，何者存在顺、反异构体，写出构下列化合物中，何者存在顺、反异构体，写出构型式：型式：型式：型式：(1)CH(1)CH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3 (2)CH(2)CH3 3CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH3 3(3)CH(3)CH3 3CHCH2 2CH=C(CHCH=C(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3 (4)CH(4)CH3 3CH=CClCH=CCl2 2(5)2(5)2戊烯戊烯 (6)CHCl=
9、CHCl (7)(6)CHCl=CHCl (7)异丁烯异丁烯问题问题问题问题3.2 3.2 写出分子式为写出分子式为写出分子式为写出分子式为C C7 7H H1414，最长碳链为五个碳原子的烯烃，最长碳链为五个碳原子的烯烃，最长碳链为五个碳原子的烯烃，最长碳链为五个碳原子的烯烃各种可能的异构体。各种可能的异构体。各种可能的异构体。各种可能的异构体。问题问题问题问题3.3 3.3 按照按照按照按照“次序规则次序规则次序规则次序规则”比较下列基团的先后次序：比较下列基团的先后次序：比较下列基团的先后次序：比较下列基团的先后次序：(1)CN,(2)Cl(1)CN,(2)Cl，(3)CHO(3)CHO
10、，(4)CH(CH3)(4)CH(CH3)第13页，本讲稿共58页三三三三.烯烃的物理性质烯烃的物理性质烯烃的物理性质烯烃的物理性质烯烃的物理性质与烷烃很相似。烯烃的物理性质与烷烃很相似。1.1.随着分子量的增加，烯烃的沸点和熔点升高。随着分子量的增加，烯烃的沸点和熔点升高。第14页，本讲稿共58页 2.2.难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。3.3.一些烯烃分子具有较小的极性，这主要是由于烯键碳原子和一些烯烃分子具有较小的极性，这主要是由于烯键碳原子和一些烯烃分子具有较小的极性，这主要是由于烯键碳原子和一些烯烃分子具有较小的
11、极性，这主要是由于烯键碳原子和烷基取代基碳原子的杂化轨道电负性不对等。烷基取代基碳原子的杂化轨道电负性不对等。烷基取代基碳原子的杂化轨道电负性不对等。烷基取代基碳原子的杂化轨道电负性不对等。SP SPn n杂化轨道中，杂化轨道中，杂化轨道中，杂化轨道中，S S轨道成分大，电负性就大：轨道成分大，电负性就大：轨道成分大，电负性就大：轨道成分大，电负性就大：=0=0.35D .35D =0=0.33D .33D =0=0.00D.00D bp:3.7 bp:3.7C C bp:0.9bp:0.9CC mp:-138.9mp:-138.9C C mp:-105.5mp:-105.5C C 问题：合理
12、解释顺问题：合理解释顺-2-2-丁烯和反丁烯和反-2-2-丁烯熔点和沸点的差异。丁烯熔点和沸点的差异。第15页，本讲稿共58页四四四四.烯烃的化学性质烯烃的化学性质l 烯烃的化学性质，同样需要从其碳碳双键来分析。烯烃烯烃的化学性质，同样需要从其碳碳双键来分析。烯烃烯烃的化学性质，同样需要从其碳碳双键来分析。烯烃烯烃的化学性质，同样需要从其碳碳双键来分析。烯烃双键是由一个双键是由一个双键是由一个双键是由一个键和一个键和一个键和一个键和一个键组合，其化学反应更易键组合，其化学反应更易键组合，其化学反应更易键组合，其化学反应更易在在在在键上进行。键上进行。键上进行。键上进行。第16页，本讲稿共58页
13、一一一一.催化加氢：催化加氢：催化加氢：催化加氢：在催化剂存在下，烯烃可与氢加成反应生成：在催化剂存在下，烯烃可与氢加成反应生成：在催化剂存在下，烯烃可与氢加成反应生成：在催化剂存在下，烯烃可与氢加成反应生成：本反应所用催化剂一般为非均相催化剂，常用雷尼镍（本反应所用催化剂一般为非均相催化剂，常用雷尼镍（本反应所用催化剂一般为非均相催化剂，常用雷尼镍（本反应所用催化剂一般为非均相催化剂，常用雷尼镍（RaneyRaney）。）。）。）。在加氢过程中，什么样的烯烃更稳定呢？在加氢过程中，什么样的烯烃更稳定呢？在加氢过程中，什么样的烯烃更稳定呢？在加氢过程中，什么样的烯烃更稳定呢？氢化热：氢化热：加
14、氢反应是放热的。加氢反应是放热的。氢化热越小，烯烃越稳定。氢化热越小，烯烃越稳定。碳碳双键上取代基越多，空间阻碍越大，越不易被催化剂碳碳双键上取代基越多，空间阻碍越大，越不易被催化剂 吸附，氢化吸附，氢化速率越小，氢化热越低，该烯烃越稳定。速率越小，氢化热越低，该烯烃越稳定。同理对于顺反异构体而言，反式异构体的空间位阻较小，同理对于顺反异构体而言，反式异构体的空间位阻较小，稳定性：顺稳定性：顺反。反。第17页，本讲稿共58页 图图3.4三种丁烯异构体位能图三种丁烯异构体位能图氢化热大小的次序为：氢化热大小的次序为：3甲基甲基1丁烯丁烯2甲基甲基-1丁烯丁烯2甲基甲基-2丁烯，就是说碳碳双键上烷
15、基越多，氢化热越小，烯烃也就丁烯，就是说碳碳双键上烷基越多，氢化热越小，烯烃也就越稳定。越稳定。第18页，本讲稿共58页超共轭效应：使分子的稳定性增加，能量降低。超共轭效应：使分子的稳定性增加，能量降低。超共轭效应：使分子的稳定性增加，能量降低。超共轭效应：使分子的稳定性增加，能量降低。丙烯分子中的超共轭效应丙烯分子中的超共轭效应 第19页，本讲稿共58页在顺反异构体中反式异构体比顺式稳定。在顺反异构体中反式异构体比顺式稳定。第20页，本讲稿共58页（1 1）加卤素）加卤素）加卤素）加卤素 烯烃容易与卤素进行加成反应。烯烃容易与卤素进行加成反应。烯烃容易与卤素进行加成反应。烯烃容易与卤素进行加
16、成反应。例如：例如：例如：例如：1.1.亲电加成亲电加成亲电加成亲电加成:第21页，本讲稿共58页在实验室中，常用溴与烯烃的加成反应来定性和定量分析烯烃。在实验室中，常用溴与烯烃的加成反应来定性和定量分析烯烃。在没有光照或自由基引发剂存在的情况下，烯烃与卤素的加成反应也在没有光照或自由基引发剂存在的情况下，烯烃与卤素的加成反应也是分步进行的离子型反应。是分步进行的离子型反应。第22页，本讲稿共58页当溴分子接近双键时，当溴分子接近双键时，BrBr2 2被被 电子云极化，离电子云极化，离键较远键较远的溴原子带部分负电荷，而离的溴原子带部分负电荷，而离键较近的溴原子带部分正电荷。键较近的溴原子带部
17、分正电荷。进一步，溴分子发生异裂，溴正离子接受一对进一步，溴分子发生异裂，溴正离子接受一对电子而使一个电子而使一个碳形成碳正离子。同时，溴原子上未共用电子对的所占碳形成碳正离子。同时，溴原子上未共用电子对的所占轨道与相邻碳原子上的缺电子轨道与相邻碳原子上的缺电子p p 轨道相互重叠，生成一个环轨道相互重叠，生成一个环状的卤离子。状的卤离子。第23页，本讲稿共58页（2 2 2 2）加卤化氢）加卤化氢）加卤化氢）加卤化氢 HXHX对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一致对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一致对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一致对烯烃的加成活性顺序与它们的酸性强度一致:HIH
18、BrHCl,HIHBrHCl,而而而而HFHF更易使烯烃发生聚合。更易使烯烃发生聚合。更易使烯烃发生聚合。更易使烯烃发生聚合。第24页，本讲稿共58页与不对称烯烃进行加成时，应遵循马氏与不对称烯烃进行加成时，应遵循马氏(V.M.Markovnikov)(V.M.Markovnikov)规则规则,主要产物是氢原子加在含氢较多的双键碳原子上所形成的一卤主要产物是氢原子加在含氢较多的双键碳原子上所形成的一卤代烷。代烷。卤化氢与烯烃的加成反应是分步进行的离子型反应。卤化氢与烯烃的加成反应是分步进行的离子型反应。第25页，本讲稿共58页 电荷愈分散，碳正离子的稳定性愈强。不同结构的碳正离子的稳电荷愈分散
19、，碳正离子的稳定性愈强。不同结构的碳正离子的稳定性秩序如下：定性秩序如下：第26页，本讲稿共58页从烯烃来说，双键碳原子上的电荷密度越大，反应越从烯烃来说，双键碳原子上的电荷密度越大，反应越从烯烃来说，双键碳原子上的电荷密度越大，反应越从烯烃来说，双键碳原子上的电荷密度越大，反应越容易。容易。容易。容易。例如下列烯烃的反应活性为：CH3CH=CHCH3 CH3CH=CH2 CH2=CH2 当双键与吸电子基相连时：当双键与吸电子基相连时：吸电子基降低碳正离子的稳定性，使亲电加成反应变难。吸电子基降低碳正离子的稳定性，使亲电加成反应变难。第27页，本讲稿共58页例如：丙烯与氯化氢加成时生成两种碳正
20、离子。例如：丙烯与氯化氢加成时生成两种碳正离子。第28页，本讲稿共58页碳正离子的重排：碳正离子的重排：碳正离子的重排：碳正离子的重排：与与Cl2或或Br2加成时，一般不形成碳正离子，所以没有重排。加成时，一般不形成碳正离子，所以没有重排。第29页，本讲稿共58页重排机理：重排机理：重排机理：重排机理：第30页，本讲稿共58页重排机理：重排机理：重排机理：重排机理：第31页，本讲稿共58页第32页，本讲稿共58页(3)(3)加硫酸加硫酸烯烃和硫酸混合，在室温下就能发生反应，生成透明烯烃和硫酸混合，在室温下就能发生反应，生成透明的硫酸氢酯溶液，加水稀释，加热水解可得到相应的醇。的硫酸氢酯溶液，加
21、水稀释，加热水解可得到相应的醇。此类加成也遵循马氏规律。同时，烯键上烷基愈多此类加成也遵循马氏规律。同时，烯键上烷基愈多,所用硫酸愈稀，即烯键上烷基越多的烯烃反应活性越所用硫酸愈稀，即烯键上烷基越多的烯烃反应活性越大。因此，也是亲电加成反应。大。因此，也是亲电加成反应。第33页，本讲稿共58页第34页，本讲稿共58页烯烃在酸的催化下也可以直接加水生成醇，例如：烯烃在酸的催化下也可以直接加水生成醇，例如：在酸催化剂存在时，烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚：在酸催化剂存在时，烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚：第35页，本讲稿共58页(4)(4)加次氯酸加次氯酸烯烃与次氯酸加成生成烯烃与次氯酸加
22、成生成 卤代醇：卤代醇：此类反应也是亲电加成。次氯酸分子中，由于氧原子的电负性比氯和溴此类反应也是亲电加成。次氯酸分子中，由于氧原子的电负性比氯和溴原子的大，所以是极化分子，在与不对称烯烃的加成时，试剂中负电原子的大，所以是极化分子，在与不对称烯烃的加成时，试剂中负电部分即羟基加在含氢少的双键碳原子上。部分即羟基加在含氢少的双键碳原子上。例如：例如：第36页，本讲稿共58页第37页，本讲稿共58页二二二二.自由基加成反应自由基加成反应自由基加成反应自由基加成反应在过氧化物的存在下，不对称烯烃却不遵循马氏规则。例如：在过氧化物的存在下，不对称烯烃却不遵循马氏规则。例如：在过氧化物的存在下，不对称
23、烯烃却不遵循马氏规则。例如：在过氧化物的存在下，不对称烯烃却不遵循马氏规则。例如：通过实验证明，在过氧化物的存在下，不对称烯烃的加成反应机理变成了通过实验证明，在过氧化物的存在下，不对称烯烃的加成反应机理变成了通过实验证明，在过氧化物的存在下，不对称烯烃的加成反应机理变成了通过实验证明，在过氧化物的存在下，不对称烯烃的加成反应机理变成了自由基加成反应，因而得到了不同的反应产物。自由基加成反应，因而得到了不同的反应产物。自由基加成反应，因而得到了不同的反应产物。自由基加成反应，因而得到了不同的反应产物。这是由于过氧化物分子中这是由于过氧化物分子中这是由于过氧化物分子中这是由于过氧化物分子中-O-
24、O-O-O-键的离解能键的离解能键的离解能键的离解能146.3kJ.mol146.3kJ.mol-1-1,比一般的有机化合物的键的离解能低得多，因而容易离解成自由基：比一般的有机化合物的键的离解能低得多，因而容易离解成自由基：比一般的有机化合物的键的离解能低得多，因而容易离解成自由基：比一般的有机化合物的键的离解能低得多，因而容易离解成自由基：第38页，本讲稿共58页自由基从溴化氢分子中夺取一个氢原子，同时生成一个溴自自由基从溴化氢分子中夺取一个氢原子，同时生成一个溴自由基：由基：溴自由基进攻碳碳双键，溴自由基进攻碳碳双键，键发生均裂，有可能生成两种自由基：键发生均裂，有可能生成两种自由基：第
25、39页，本讲稿共58页 由于自由基的稳定性次序为：叔碳自由基由于自由基的稳定性次序为：叔碳自由基 仲碳自由基仲碳自由基 伯碳自伯碳自由基。由基。所以：所以：*过氧化物效应仅限于过氧化物效应仅限于HBrHBr，HClHCl的离解能较高，难以均裂为自由基，而的离解能较高，难以均裂为自由基，而HIHI中中I I 的活泼性不高，难以与的活泼性不高，难以与 键加成。键加成。三三.硼氢化反应：硼氢化反应：本反应为协同反应，所以是顺式加成。本反应为协同反应，所以是顺式加成。第40页，本讲稿共58页B2H6的分子结构的分子结构第41页，本讲稿共58页问题问题3.4 根据乙根据乙烯烯加溴反加溴反应应的的历历程，
26、解程，解释为释为什么将乙什么将乙烯烯通入含溴通入含溴的的氯氯化化钠钠水溶液水溶液时时，加成，加成产产物物为为BrCH2CH2Br和和BrCH2CH2Cl，但不能生成但不能生成ClCH2CH2Cl？问题问题3.5 下列化合物与下列化合物与H I起加成反起加成反应时应时，主要，主要产产物是什么？物是什么？(1)(CH3)2C=CHCH3 (2)CH2=CHCH2CH=C(CH3)2 问题问题3.6 正已正已烷烷中混有少量己中混有少量己烯时烯时，用什么方法将己，用什么方法将己烯烯除去？除去？问题问题3.7 解释下面反应产物的形成过程解释下面反应产物的形成过程:4-戊烯1醇 2甲基四氢呋喃第42页，本
27、讲稿共58页(a)(c)(e)第43页，本讲稿共58页五五.氧化反应氧化反应:1.1.环氧化反应环氧化反应过去常用过去常用:第44页，本讲稿共58页2.2.高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化（1 1）（2 2）上述反应可以用作烯烃的定性鉴定和结构推测。上述反应可以用作烯烃的定性鉴定和结构推测。第45页，本讲稿共58页3.3.臭氧化反应臭氧化反应:本反应可以用作烯烃的结构推测。本反应可以用作烯烃的结构推测。第46页，本讲稿共58页问题问题问题问题3.9 3.9 某化合物分子式为某化合物分子式为某化合物分子式为某化合物分子式为C C6 6H H1212，经臭氧化还原水解后，得到一，经臭氧化还原水解后，得到一
28、，经臭氧化还原水解后，得到一，经臭氧化还原水解后，得到一分子醛和一分子酮，试推测分子醛和一分子酮，试推测分子醛和一分子酮，试推测分子醛和一分子酮，试推测C C6 6H H1212可能的结构。如果已得到的醛为乙醛，可能的结构。如果已得到的醛为乙醛，可能的结构。如果已得到的醛为乙醛，可能的结构。如果已得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？试写出其构造式。是否可以确定化合物的结构？试写出其构造式。是否可以确定化合物的结构？试写出其构造式。是否可以确定化合物的结构？试写出其构造式。问题问题问题问题3.10 3.10 某些烯烃经臭氧化和还原水解后分别得到下列化合物，试推某些烯烃经臭氧化和还原水解后分
29、别得到下列化合物，试推某些烯烃经臭氧化和还原水解后分别得到下列化合物，试推某些烯烃经臭氧化和还原水解后分别得到下列化合物，试推测原来烯烃的构造。测原来烯烃的构造。测原来烯烃的构造。测原来烯烃的构造。第47页，本讲稿共58页六六六六.氢的卤代反应氢的卤代反应氢的卤代反应氢的卤代反应与双键相邻的碳原子被称为与双键相邻的碳原子被称为 碳，碳，碳原子上的氢叫做碳原子上的氢叫做-氢氢.第48页，本讲稿共58页溴代反应通常采用N-溴代丁二酰亚胺（简称NBS）为溴化剂，该反应可以在较低温度下进行。例如：第49页，本讲稿共58页七七.聚合反应：由低分子量的化合物通过自相加成而转变为高分子量聚合反应：由低分子量
30、的化合物通过自相加成而转变为高分子量化合物的反应。化合物的反应。用上法可制得高压聚乙烯用上法可制得高压聚乙烯低密度，支链化程度高。低密度，支链化程度高。采用采用 可使反应在较低压下可使反应在较低压下进行，得到低压聚乙烯进行，得到低压聚乙烯高密度，线型高分子。高密度，线型高分子。第50页，本讲稿共58页五五五五.烯烃的来源和制备烯烃的来源和制备烯烃的来源和制备烯烃的来源和制备1.1.乙醇脱水：乙醇脱水：乙醇脱水：乙醇脱水：2.2.卤代烷脱卤代烷脱卤代烷脱卤代烷脱HXHX 3.3.邻卤代物脱卤素邻卤代物脱卤素邻卤代物脱卤素邻卤代物脱卤素 应用：乙烯可用作植物催熟剂，但使用不便。常用乙烯利催应用：乙
31、烯可用作植物催熟剂，但使用不便。常用乙烯利催应用：乙烯可用作植物催熟剂，但使用不便。常用乙烯利催应用：乙烯可用作植物催熟剂，但使用不便。常用乙烯利催熟：熟：熟：熟：第51页，本讲稿共58页第52页，本讲稿共58页习 题1.写出写出烯烃烯烃C6H12的所有同分异构体。命名的所有同分异构体。命名,并指出哪些有并指出哪些有顺顺反异构反异构 体。体。2.写出下列各基写出下列各基团团或化合物的或化合物的结结构式。构式。(1)乙乙烯烯基基 (2)丙丙烯烯基基 (3)烯烯丙基丙基 (4)4-甲基甲基-顺顺-2-戊稀戊稀 (5)(E)-3,4-二甲基二甲基-3-庚庚烯烯 (6)(Z)-4-异丙基异丙基-3-甲
32、基甲基-3-庚庚烯烯 3.命名下列化合物。如有命名下列化合物。如有顺顺反异构反异构现现象象,写出写出顺顺反异构或反异构或E.Z名称。名称。第53页，本讲稿共58页42,4-庚二烯庚二烯 CH2CH=CH-CH=CHCH2CH3,有否顺反异构有否顺反异构现象？如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和现象？如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和E-Z两种两种命名法命名之。命名法命名之。53-甲基甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应。试写出各反应的戊烯分别在下列条件下发生反应。试写出各反应的主要产物。主要产物。（1）H2/Pd-C （2）HOBr(Br2+H2O)（3）Cl2(低温低温)（4
33、）烯冷烯冷KMnO4 （5）B2H6/NaOH-H2O2 （6）O3锌粉锌粉-醋酸溶液醋酸溶液（7）HBr/过氧化物过氧化物第54页，本讲稿共58页6.6.完成下列反应：完成下列反应：第55页，本讲稿共58页第56页，本讲稿共58页9.2,2,4-三甲基戊烷（俗名异辛烷）常作为测定汽油的辛烷值的标准 而用于石油工业。异辛烷可用异丁二烯催化加氢得到。试写出异丁烯在50%硫酸催化下二聚体的反应产物和反应机理。10.写出下面反应的机理（用弯箭头表示电子对的转移）：11.聚丙烯的生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能含有不饱和烃。如何检验溶剂中有无烯烃杂质？若有，如何除去？12.在硝酸钠的水溶液中，溴对乙烯的加成不仅产生1,2-二溴乙烷，而且还产生硝酸-溴代乙酯,怎么解释这样反应？试写出各步反应方程式。第57页，本讲稿共58页第58页，本讲稿共58页