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1、有有 机机 合合 成成 化化 学学任课教师:王进军 前言前言 在在全全世世界界的的几几乎乎每每一一个个有有机机实实验验室室中中,化化学学家家都都在在进进行行化化合合物物的的合合成成工工作作(合合成成药药物物、高高分分子子材材料料、杀杀虫虫剂剂、染染料料、食食用用色色素素香香精精香香料料的的、等等等等)。人人们们在在合合成成结结构构不不确确定定的的天天然然产产物物、供供研研讨讨机机理理用用的的化化合合物物、化化学学和和生生物物过过程程的的可可能能的的中中间间体体、成成千千上上万万种种的的有有效效药药物物。在在进进行行这这些些工工作作之之前前或或者者之之中中,要要首首先先把把可可行行的的路路线线画
2、画出出来来,加加以以评评判判、修修改改和和充充实实,决决定定实实施施(课课桌桌-试试验验台台),尝试实验(根据烧瓶中化合物的行为进行修改)直至最后成功。尝试实验(根据烧瓶中化合物的行为进行修改)直至最后成功。本本课课程程的的目目的的就就是是学学习习怎怎样样制制定定合合成成计计划划(运运用用切切断断法法或或者者合合成成子子法法来来设设计计合合成)。(天然产物成)。(天然产物-甜橙醛)甜橙醛)第一章第一章 切断法切断法 酮酮(1)是是廉廉价价的的起起始始原原料料成成吨吨地地生生产产重重要要的的工工业业化化学学品品,并并被被用用于于合合成成纤纤维维素素A和和某某些些食食用用香香精精和和香香料料。高高
3、压压和和高高温温在在实实验验室室中中都是不便的操作。(都是不便的操作。(2)为中间体路线短、经济和高产率。)为中间体路线短、经济和高产率。通过通过通过通过C8C8的简单分子(的简单分子(的简单分子(的简单分子(1 1)的途径是凭对可靠反应和反应机理的全面了解而找)的途径是凭对可靠反应和反应机理的全面了解而找)的途径是凭对可靠反应和反应机理的全面了解而找)的途径是凭对可靠反应和反应机理的全面了解而找到的,不是靠一步一步的分析。对反应和机理的全面了解极为重要,因为合成主到的,不是靠一步一步的分析。对反应和机理的全面了解极为重要,因为合成主到的,不是靠一步一步的分析。对反应和机理的全面了解极为重要,
4、因为合成主到的,不是靠一步一步的分析。对反应和机理的全面了解极为重要,因为合成主要是已知反应在合成未知分子中的应用。要是已知反应在合成未知分子中的应用。要是已知反应在合成未知分子中的应用。要是已知反应在合成未知分子中的应用。下一个目标分子(下一个目标分子(下一个目标分子(下一个目标分子(TMTM)()()()(3 3,摩的斯曲里汀,摩的斯曲里汀,摩的斯曲里汀,摩的斯曲里汀MultistriatinMultistriatin)的合成就很难用同)的合成就很难用同)的合成就很难用同)的合成就很难用同样的方法来设计,因为其结构复杂,需要一种更为高级的方法。该天然产物是欧样的方法来设计,因为其结构复杂,
5、需要一种更为高级的方法。该天然产物是欧样的方法来设计,因为其结构复杂,需要一种更为高级的方法。该天然产物是欧样的方法来设计,因为其结构复杂,需要一种更为高级的方法。该天然产物是欧洲榆小曩的信息素之一。当雌性曩虫发现丰富的食物来源(榆树)时,就释放出洲榆小曩的信息素之一。当雌性曩虫发现丰富的食物来源(榆树)时,就释放出洲榆小曩的信息素之一。当雌性曩虫发现丰富的食物来源(榆树)时,就释放出洲榆小曩的信息素之一。当雌性曩虫发现丰富的食物来源(榆树)时,就释放出这种挥发性化合物,招来带有能够引起荷兰榆树病真菌的雄虫,榆树随即被感染,这种挥发性化合物,招来带有能够引起荷兰榆树病真菌的雄虫,榆树随即被感染,这种挥发性化合物,招来带有能够引起荷兰榆树病真菌的雄虫,榆树随即被感染,这种挥发性化合物,招来带有能够引起荷兰榆树病真菌的雄虫,榆树随即被感染,随之很快死亡。随之很快死亡。随之很快死亡。随之很快死亡。