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1、专题第讲 有机综合推断与合成第1页，共60页，编辑于2022年，星期三高考点击高考点击1.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应应用。用。2举举例例说说明明烃类烃类物物质质在有机合成和有机化工中的重要作用。在有机合成和有机化工中的重要作用。3了了解解卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、羧羧酸酸、酯酯的的典典型型代代表表物物之之间间的的相相互互联联系。系。4结结合合实实际际了了解解某某些些有有机机化化合合物物对对环环境境和和健健康康可可能能产产生生的影响，关注有机化合物的安全使用的影响，关注有机化合物的安全使用问题问题。第2页，共60页，编辑于2022年，星
2、期三5了解化学科学在生命科学了解化学科学在生命科学发发展中所起的重要作用。展中所起的重要作用。6了了解解合合成成高高分分子子的的组组成成与与结结构构特特点点，能能依依据据简简单单合成高分子的合成高分子的结结构分析其构分析其链节链节和和单单体。体。7了解加聚反了解加聚反应应和和缩缩聚反聚反应应的特点。的特点。8了了解解新新型型高高分分子子材材料料和和性性能能及及其其在在高高新新技技术术领领域域中中的的应应用。用。9了了解解合合成成高高分分子子化化合合物物在在发发展展经经济济、提提高高生生活活质质量量方面的方面的贡贡献。献。第3页，共60页，编辑于2022年，星期三重点知识整合重点知识整合一、有机
3、推断一、有机推断题题解解题题思路和突破口思路和突破口1解解题题思路思路第4页，共60页，编辑于2022年，星期三2突破口突破口(1)特殊条件特殊条件反反应应条件条件反反应类应类型型X2、光照、光照烷烃烷烃、不、不饱饱和和烃烃(或芳香或芳香烃烃)烷烷基上的基上的卤卤代代反反应应Br2、Fe粉粉(FeBr3)苯苯环环上的取代反上的取代反应应溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液含碳碳双含碳碳双键键或碳碳三或碳碳三键键的不的不饱饱和有机物的和有机物的加成反加成反应应浓浓溴水溴水苯酚的取代反苯酚的取代反应应H2、催化、催化剂剂(如如Ni)不不饱饱和有机物的加成反和有机物的加成反应应(含碳碳双含碳碳双键
4、键、碳、碳碳三碳三键键、苯、苯环环、醛醛基、基、羰羰基的物基的物质质，注意，注意羧羧基和基和酯酯基不能与基不能与H2加成加成)第5页，共60页，编辑于2022年，星期三反反应应条件条件反反应类应类型型浓浓H2SO4、加、加热热酯酯化反化反应应或苯或苯环环上硝化、磺化反上硝化、磺化反应应浓浓H2SO4、170 醇的消去反醇的消去反应应浓浓H2SO4、140 醇生成醇生成醚醚的取代反的取代反应应稀稀H2SO4、加、加热热酯酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反的可逆水解或二糖、多糖的水解反应应NaOH水溶液、加水溶液、加热热卤卤代代烃烃或或酯类酯类的水解反的水解反应应第6页，共60页，编辑于2022年，
5、星期三反反应应条件条件反反应类应类型型NaOH醇溶液、加醇溶液、加热热卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应铁铁、盐盐酸酸硝基硝基还还原原为为氨基氨基O2、Cu或或Ag、加、加热热醇的催化氧化反醇的催化氧化反应应银银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液醛醛的氧化反的氧化反应应水浴加水浴加热热苯的硝化、苯的硝化、银镜银镜反反应应、制酚、制酚醛树醛树脂、脂、酯类酯类和二糖的水解和二糖的水解第7页，共60页，编辑于2022年，星期三第8页，共60页，编辑于2022年，星期三加加热热与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应产产生生红红色色沉沉淀淀或或加加热热条条件件下下与与银银氨氨溶溶液
6、液反反应应产产生生银银镜镜的的物物质质中中含含有有醛醛基基(可可能能是是醛醛类类、甲甲酸酸、甲甲酸酸盐盐、甲甲酸酸某某酯酯、葡葡萄萄糖糖、麦芽糖麦芽糖)第9页，共60页，编辑于2022年，星期三第10页，共60页，编辑于2022年，星期三显显酸性的有机物可能含有：酸性的有机物可能含有：羧羧基、酚基、酚羟羟基基能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色的的物物质质可可能能含含有有：碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳三三键键、含含苯苯环环且且连连苯苯环环的的碳碳上上有有氢氢原原子子、醇醇OH、酚、酚OH、醛醛基。基。显显碱性的有机物可能含有碱性的有机物可能含有NH2或或NH或或N。既能与酸又能与碱反
7、既能与酸又能与碱反应应的有机物可能是：的有机物可能是：第11页，共60页，编辑于2022年，星期三第12页，共60页，编辑于2022年，星期三第13页，共60页，编辑于2022年，星期三由消去反由消去反应应的的产产物确定物确定OH、X的位置。的位置。如如：某某醇醇(或或一一卤卤代代烃烃)消消去去仅仅生生成成惟惟一一的的一一种种产产物物CH2=CHCH2CH3则则醇醇为为：CH2OHCH2CH2CH3(或或一一卤卤代代烃烃为为CH2XCH2CH2CH3)。从取代从取代产产物确定碳物确定碳链结链结构。构。如如C5H12的一取代物的一取代物仅仅一种，一种，则则其其结结构构为为C(CH3)4。第14页
8、，共60页，编辑于2022年，星期三由由加加H2后后的的碳碳的的骨骨架架确确定定碳碳碳碳双双键键或或碳碳碳碳三三键键的的位位 置置。如如：(CH3)3CCH2CH3对对 应应 的的 烯烯 烃烃 为为：(CH3)3CCH=CH2，炔，炔烃为烃为：(CH3)3CCCH。由由有有机机物物发发生生酯酯化化反反应应生生成成酯酯的的结结构构，可可以以推推断断反反应应物物中中羧羧基基和和羟羟基基的的位位置置：由由有有机机物物发发生生成成肽肽反反应应生生成成肽肽的的结结构，可以推断反构，可以推断反应应物中物中羧羧基和氨基的位置。基和氨基的位置。(4)“定量关系定量关系”烃烃和和卤卤素素的的取取代代反反应应，被
9、被取取代代的的H原原子子和和消消耗耗的的卤卤素分子之素分子之间间的数的数值值关系关系(11)。第15页，共60页，编辑于2022年，星期三不饱和烃分子与不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，等分子加成反应中，与无机物分子的个数比关系与无机物分子的个数比关系(1 1)、(1 2)。含含OH结构的有机物与结构的有机物与Na的反应中，的反应中，OH与生与生成的氢分子的个数比关系成的氢分子的个数比关系(2 1)。CHO与生成的与生成的Ag(1 2)，或，或Cu2O(1 1)的物质的量的物质的量比关系。比关系。酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系
10、(1 1)。醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个代表醇中羟基的个数数)。第16页，共60页，编辑于2022年，星期三(5)“转化关系转化关系”第17页，共60页，编辑于2022年，星期三二、有机合成的解题思路与官能团的转化方法二、有机合成的解题思路与官能团的转化方法1解题思路解题思路第18页，共60页，编辑于2022年，星期三2官能团的转化方法官能团的转化方法(1)官能团的引入官能团的引入第19页，共60页，编辑于2022年，星期三第20页，共60页，编辑于2022年，星期
11、三第21页，共60页，编辑于2022年，星期三第22页，共60页，编辑于2022年，星期三第23页，共60页，编辑于2022年，星期三第24页，共60页，编辑于2022年，星期三命题热点演练命题热点演练利用有机物的衍变关系进行综利用有机物的衍变关系进行综合推断合推断 (2011年年高高考考山山东东卷卷)美美国国化化学学家家R.F.Heck因因发现发现如下如下Heck反反应应而而获获得得2010年年诺贝诺贝尔尔化学化学奖奖。例例例例1 1第25页，共60页，编辑于2022年，星期三第26页，共60页，编辑于2022年，星期三回答下列回答下列问题问题：(1)M可可发发生的反生的反应类应类型是型是_
12、。a取代反取代反应应b酯酯化反化反应应c缩缩聚反聚反应应 d加成反加成反应应(2)C与与浓浓H2SO4共共热热生生成成F，F能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，F的的结结构构简简式式是是_。D在在一一定定条条件件下下反反 应应 生生 成成 高高 分分 子子 化化 合合 物物 G，G的的 结结 构构 简简 式式 是是_。第27页，共60页，编辑于2022年，星期三(3)在在A B的的反反应应中中，检检验验A是是否否反反应应完完全全的的试试剂剂是是_。(4)E的的一一种种同同分分异异构构体体K符符合合下下列列条条件件：苯苯环环上上有有两两个个取取代代基基且且苯苯环环上上只只有有两两种种不不
13、同同化化学学环环境境的的氢氢，与与FeCl3溶溶液液作作用用显显紫紫色色。K与与过过量量NaOH溶溶液液共共热热，发发生生反反应应的的方方程程式式为为_。第28页，共60页，编辑于2022年，星期三第29页，共60页，编辑于2022年，星期三第30页，共60页，编辑于2022年，星期三第31页，共60页，编辑于2022年，星期三变变式式训训练练1(2011年年高高考考广广东东卷卷)直直接接生生成成碳碳碳碳键键的的反反应应是是实实现现高高效效、绿绿色色有有机机合合成成的的重重要要途途径径。交交叉叉脱脱氢氢偶偶联联反反应应是是近近年年备备受受关关注注的的一一类类直直接接生生成成碳碳碳碳单键单键的新
14、型反的新型反应应，例如：，例如：第32页，共60页，编辑于2022年，星期三第33页，共60页，编辑于2022年，星期三(1)化合物化合物的分子式为的分子式为_，其完全水，其完全水解的化学方程式为解的化学方程式为_(注明条件注明条件)。(2)化合物化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注注明条件明条件)。第34页，共60页，编辑于2022年，星期三(3)化合物化合物没有酸性，其结构简式为没有酸性，其结构简式为_，的的一种同分异构体一种同分异构体能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2，化合物，化合物的结构简式为的结构简式为_。(4)反应反应
15、中中1个脱氢剂个脱氢剂(结构简式见右下图结构简式见右下图)分子获分子获得得2个氢原子后，转变成个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为香族化合物分子的结构简式为_。第35页，共60页，编辑于2022年，星期三第36页，共60页，编辑于2022年，星期三解解析析：化化合合物物的的分分子子式式为为C3H8O2，由由其其饱饱和和度度可可知知该该有有机机物物饱饱和和，则则可可能能为为醇醇或或醚醚，又又由由后后面面的的反反 应应 历历 程程 可可 推推 知知 为为 醇醇，被被 氧氧 化化 为为 醛醛，再再 与与Ag(NH3)2OH反反应应生生成成羧羧
16、酸酸铵铵，酸酸化化生生成成羧羧酸酸，再再与与甲醇甲醇发发生生酯酯化反化反应应生成生成酯酯。第37页，共60页，编辑于2022年，星期三第38页，共60页，编辑于2022年，星期三第39页，共60页，编辑于2022年，星期三第40页，共60页，编辑于2022年，星期三 (2010年高考福建卷年高考福建卷)从樟科植物枝叶提取的精从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：油中含有下列甲、乙、丙三种成分：利用新信息进行综合推断利用新信息进行综合推断例例例例2 2第41页，共60页，编辑于2022年，星期三分子式分子式C16H14O2部分性部分性质质能使能使Br2/CCl4褪色褪色能在稀能在
17、稀H2SO4中水解中水解(丙丙)第42页，共60页，编辑于2022年，星期三(1)甲中含氧官能甲中含氧官能团团的名称的名称为为_。(2)由由甲甲转转化化为为乙乙需需经经下下列列过过程程(已已略略去去各各步步反反应应的的无无关关产产物，下同物，下同)：其中反其中反应应的反的反应类应类型型为为_，反，反应应的化学方程的化学方程式式为为_(注明反注明反应应条件条件)。第43页，共60页，编辑于2022年，星期三第44页，共60页，编辑于2022年，星期三第45页，共60页，编辑于2022年，星期三D有有多多种种同同分分异异构构体体，任任写写其其中中一一种种能能同同时时满满足足下下列列条件的异构体的条
18、件的异构体的结结构构简简式式_。a苯苯环环上上连连接三种不同官能接三种不同官能团团b能能发发生生银镜银镜反反应应c能与能与Br2/CCl4发发生加成反生加成反应应d遇遇FeCl3溶液溶液显显示特征示特征颜颜色色综综上分析，丙的上分析，丙的结结构构简简式式为为_。第46页，共60页，编辑于2022年，星期三第47页，共60页，编辑于2022年，星期三第48页，共60页，编辑于2022年，星期三第49页，共60页，编辑于2022年，星期三第50页，共60页，编辑于2022年，星期三第51页，共60页，编辑于2022年，星期三变变式式训训练练2(2010年年高高考考北北京京卷卷)镇镇痉痉药药物物C、
19、化化合合物物N以及高分子以及高分子树树脂脂()的合成路的合成路线线如下：如下：第52页，共60页，编辑于2022年，星期三第53页，共60页，编辑于2022年，星期三(1)A的含氧官能的含氧官能团团的名称是的名称是_。(2)A在在催催化化剂剂作作用用下下可可与与H2反反应应生生成成B。该该反反应应的的反反应类应类型是型是_。(3)酯酯类类化化合合物物C的的分分子子式式是是C15H14O3，其其结结构构简简式式是是_。(4)A发发 生生 银银 镜镜 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 是是_。第54页，共60页，编辑于2022年，星期三(5)扁扁桃桃酸酸()有有多多种种同同分分异异构
20、构体体，其其中中属属于于甲甲酸酸酯酯且且含含酚酚羟羟基基的的同同分分异异构构体体共共有有_种种，写写出出其其中中一一种种含含亚亚甲甲基基(CH2)的的同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式_。(6)F与与M合成高分子合成高分子树树脂的化学方程式是脂的化学方程式是_。(7)N在在NaOH溶液中溶液中发发生水解反生水解反应应的化学方程式是的化学方程式是_。第55页，共60页，编辑于2022年，星期三第56页，共60页，编辑于2022年，星期三第57页，共60页，编辑于2022年，星期三第58页，共60页，编辑于2022年，星期三第59页，共60页，编辑于2022年，星期三第60页，共60页，编辑于2022年，星期三