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1、中药化学6ppt课件 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望（三）（三）（三）（三）1313C-NMR C-NMR 香豆素母核上香豆素母核上香豆素母核上香豆素母核上9 9个碳原子的化学位移值如下：个碳原子的化学位移值如下：个碳原子的化学位移值如下：个碳原子的化学位移值如下：当当当当-OR-OR取代时：取代时：取代时：取代时：连接的碳连接的碳连接的碳连接的碳+30 ppm+30 ppm 邻位碳邻位碳邻位碳邻位碳-13 ppm-13 ppm 对位碳对位碳对位碳
2、对位碳-8 ppm-8 ppm芦丁芦丁银杏双黄酮银杏双黄酮黄酮类化合物黄酮类化合物Flavonoids重点掌握内容重点掌握内容结构类型结构类型性质：溶解性，酸性，显色反应性质：溶解性，酸性，显色反应提取方法提取方法分离方法：聚酰胺法分离方法：聚酰胺法结构鉴定方法：结构鉴定方法：UVUV，NMRNMR，MSMS概概 述述一、定义一、定义 黄酮类化合物是指基本母核为黄酮类化合物是指基本母核为2-2-苯基色苯基色原酮类化合物。原酮类化合物。ABC黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳链相黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。互连接而成的一系列化合物。二、结构分类根据中央三碳链的
3、氧化程度、根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置环联接位置（2-或或3-位）以及三碳链是否成环分类：位）以及三碳链是否成环分类：1C环是否饱和环是否饱和：不饱和：黄酮类不饱和：黄酮类饱和：二氢黄酮类饱和：二氢黄酮类2C3有无羟基取代：有无羟基取代：C环不饱和：黄酮醇环不饱和：黄酮醇C环饱和：二氢黄酮醇环饱和：二氢黄酮醇3B环连接位置环连接位置 C2连接：黄酮连接：黄酮 C3连接：异黄酮连接：异黄酮中间三碳是否成环中间三碳是否成环开环：查耳酮成环：六元环：芦丁 五元环：橙酮5有无酮基：有无酮基：无无 儿茶素儿茶素花色素花色素常见取代基OH，OCH3，CH3，异戊烯基取代位置取代位置OH，OCH
4、3等含氧基团：等含氧基团：A环：环：5，7位位 B环：环：3，4位位 非含氧基团：非含氧基团：A环：环：6，8位位 B环：环：2，3位位三、存在形式三、存在形式很多以苷存在：很多以苷存在：O-O-苷和苷和C-C-苷苷糖的种类：糖的种类：单糖：单糖：D-D-葡萄糖，葡萄糖，D-D-半乳糖，半乳糖，D-D-木糖，木糖，L-L-鼠李糖鼠李糖 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖 三糖：龙胆三糖，槐三糖三糖：龙胆三糖，槐三糖橙皮苷橙皮苷芦丁芦丁四、生物活性四、生物活性1、预防高血压，动脉硬化、预防高血压，动脉硬化2 2、扩张冠状动脉、扩张冠状动脉3 3、抑制血小板聚集及血栓形成、抑
5、制血小板聚集及血栓形成4 4 4、抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用5 5 5、雌性激素样作用、雌性激素样作用、雌性激素样作用己烯雌酚己烯雌酚6、抗病毒作用、抗病毒作用黄芩黄芩-原态原态黄芩黄芩-药材药材黄芩黄芩-饮片饮片为唇形科植物黄芩的干燥根。苦，寒。清热燥湿，为唇形科植物黄芩的干燥根。苦，寒。清热燥湿，泻火解毒，止血，安胎。泻火解毒，止血，安胎。葛根葛根-原态原态葛根葛根-药材药材葛根葛根-饮片饮片豆科植物野葛或甘葛藤的干燥根。甘、辛，凉。解豆科植物野葛或甘葛藤的干燥根。甘、辛，凉。解肌退热，透疹，生津止渴，升阳止泻。肌退热，透疹，生津止渴，升阳止泻。五、性质和颜色反应五、性质和颜色反
6、应一、性状，色泽一、性状，色泽一、性状，色泽一、性状，色泽性状：多为结晶，少数为无定形粉末性状：多为结晶，少数为无定形粉末颜色：交叉共轭系统颜色：交叉共轭系统 黄酮（醇）及其苷类呈灰黄黄酮（醇）及其苷类呈灰黄-黄色黄色 查耳酮：黄查耳酮：黄-橙色橙色 二氢黄酮（醇）：无色二氢黄酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色异黄酮：微黄色 花色素及花色苷：红色（花色素及花色苷：红色（pH7pH8.5pH8.5）交叉共轭系统交叉共轭系统二、溶解度二、溶解度二、溶解度二、溶解度游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂酯，乙醚等有机溶剂苷：溶于水、乙醇
7、、甲醇中，难溶于苯、氯仿苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿水溶度：苷元水溶度：苷元 7-7,4-OH 7-或或4-OH 4-OH 一般一般OH 5-OHOH 5-OH碱碱性性：吡吡喃喃环环上上的的1-1-氧氧原原子子，因因有有未未共共用用的的电电子子对对，故故表表现现微微弱弱的的碱碱性性。可与强酸成不稳定的盐。可与强酸成不稳定的盐。四、显色反应四、显色反应（一）还原反应（一）还原反应HCl-MgHCl-Mg反应：反应：黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）及苷（黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）及苷（+）橙红橙红-紫红紫红 查耳酮、橙酮、儿茶素类（黄烷醇类）查耳酮、橙酮、儿茶素类（黄烷醇类）（）异黄酮（异黄
8、酮（）（少数显色）（少数显色）四氢硼钠（钾）反应四氢硼钠（钾）反应（NaBH4）：二氢黄酮类专属反应，生成二氢黄酮类专属反应，生成红色红色紫色紫色；其他；其他黄酮不显色，可用于区别。黄酮不显色，可用于区别。样品（乙醇）样品（乙醇）2%NaBH4（乙醇）（乙醇）浓盐酸或浓硫酸浓盐酸或浓硫酸红色红色紫色紫色（二）络合反应（二）络合反应锆盐：锆盐：2%2%二氯氧化锆二氯氧化锆(ZrOCl(ZrOCl2 2)生成黄色生成黄色 络合物稳定性：络合物稳定性：3-OH3-OH，4-C=O 4-C=O 5-OH5-OH，4-C=O4-C=O 枸橼酸枸橼酸 黄色褪色黄色褪色(只有只有5-OH)样品样品+ZrOC
9、l2 黄色黄色 (3或或5-OH黄酮黄酮)黄色不褪黄色不褪(有有3-OH)锆锆-枸橼酸反应：枸橼酸反应：鉴别黄酮中鉴别黄酮中3-OH或或5-OH铝盐：铝盐：1%AlCl1%AlCl3 3或或Al(NOAl(NO3 3)3 3生成黄色生成黄色,并有荧并有荧光光氯化锶（氯化锶（SrClSrCl2 2）：氯化锶；氨性甲醇溶液）：氯化锶；氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色 棕棕色色 黑色沉淀黑色沉淀（三）硼酸显色反应鉴别5-OH黄酮在硼酸存在下，生成亮黄色。加草酸，显黄色并有绿荧光；加枸橼酸，只显黄色。预测芦丁的显色反应预测芦丁的显色反应结果结果HCl-MgHCl-Mg反应反应反应反应NaBHNaBH4 4反应反应反应反应锆锆锆锆-枸橼酸反应枸橼酸反应枸橼酸反应枸橼酸反应SrClSrCl2 2反应反应反应反应硼酸硼酸硼酸硼酸+草酸反应草酸反应草酸反应草酸反应MolishMolish反应反应反应反应（+）（-）黄色，加枸橼酸黄色，加枸橼酸黄色，加枸橼酸黄色，加枸橼酸,褪褪褪褪色色色色（+）（+）黄色）黄色）黄色）黄色（+）1234