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1、第三单元第三单元 人工合成有机物人工合成有机物 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材
2、料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。醇醇醛醛酸酸酯酯简单有机物的合成简单有机物的合成一一 .有机合成有机合成1.1.定义定义:利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。和功能的有机化合物的过程。交流与讨论交流与讨论 根据乙酸乙酯的分子结构特点，根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样运用已学的有机化学知识，推测怎样从从乙烯乙烯合成合成乙
3、酸乙酯乙酸乙酯。设计可能的合。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程成路线，并写出发生反应的化学方程式。式。2、有机合成的关键、有机合成的关键 合成有机物要依据被合成合成有机物要依据被合成物质物质的组成和结构特点的组成和结构特点。精心设计并。精心设计并选择合理的选择合理的合成方法和合成路线合成方法和合成路线一般思路：一般思路：可由原料出发，可由原料出发，正向思维正向思维 也可由目标产物出发，也可由目标产物出发，逆向思维逆向思维 也可由原料和也可由原料和目标产物同时目标产物同时出发，出发，双向思维双向思维问题探究二问题探究二 根据以下信息根据以下信息推测从推测从乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸
4、乙酯。设计可能的其。设计可能的其它合成路线。它合成路线。催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2+O+O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCH2CH2+O+O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂 乙烯乙烯 CH2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知识网络知识网络3、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则 一种物质的合成路线可能有多条，一种物质的合成路线可能有多条，到底采用哪一条，主要考虑的因素有：到底采用哪一条，主要考虑的因素有：1 1、合成路线的、合成路线的简约性。简约性。2 2、实际
5、生产的、实际生产的可操作性可操作性。3 3、还要综合考虑、还要综合考虑原料来源原料来源、反应物利用率反应物利用率、反应速反应速率率、设备和技术条件设备和技术条件、是否有、是否有污染物排放污染物排放、生产成本生产成本等问题来选择最佳的合成路线。等问题来选择最佳的合成路线。酯化反应酯化反应聚合反应聚合反应加成反应加成反应取代反应取代反应4、有机合成的基础、有机合成的基础-有机反应类型有机反应类型有机物分子里的原子或原子团被有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应其他原子或原子团所代替的反应取代反应：取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照光照1818 O OCH3COH+HO
6、C2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+加成反应：加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应直接结合生成新的化合物的反应CH2=CHClCH CH+HCl催化剂催化剂CH2=CH2+H2O C2H5OH催化剂、加热、加压催化剂 加热CH3CHO+H2 C2H5OHC2H5OH CH2=CH2+H2O 浓浓H2SO4 1700C有机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去脱去一个小分子，而生
7、成不饱和的化合物。一个小分子，而生成不饱和的化合物。消去反应：消去反应：加聚反应：加聚反应：由分子量小的化合物分子相互结合成由分子量小的化合物分子相互结合成 分子量大的高分子的反应。聚合反应分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应通过加成反应完成的是加聚反应nCH2=CH2 CH2CH2nnCH CH CH =CH n 催化剂加热、加压催化剂加热、加压问题解决问题解决幻幻 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、）、甲醇（甲醇（CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一定）在一定
8、条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？构体？创造新的有机分子是有机化学的重要课题发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成的生成物，是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，减低能源消耗，提高原子利用率。已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以生成乙醛，试以乙烯乙烯，氧气，水，溴水为主，氧气，水，溴水为主要原料合成要原料合成问题探究四问题探究四幻灯片幻灯片 27信息提示：信息提示：CH3ClCH
9、2Cl H2O CH3(OH)CH2OH 2HClCH3COCH2CH2OCCH3 O O 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成 1什么叫高分子化合物和合成有机高分子化合物什么叫高分子化合物和合成有机高分子化合物？你认识哪些合成有机高分子化合物？你认识哪些合成有机高分子化合物？2在我们的学习和生活用品中哪些
10、是由有机高分在我们的学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的？请列举你所知道的应用于日常生子材料制成的？请列举你所知道的应用于日常生活和高科技领域的有机合成材料。活和高科技领域的有机合成材料。3我国航天员穿的航天服使用了高强度、高韧性我国航天员穿的航天服使用了高强度、高韧性的尼龙。你还知道哪些尼龙制品？的尼龙。你还知道哪些尼龙制品？我们在日常生活中遇到过的有机我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？高分子化合物有哪些？有机高分子有机高分子 天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等合成高分子：合成高分子：塑料、合成纤维、合成橡胶等塑料、
11、合成纤维、合成橡胶等合成有机高分子材料改变了我们的生活合成有机高分子材料改变了我们的生活 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。一座年产一座年产8万万吨的合成橡胶吨的合成橡胶厂相当于厂相当于145万亩橡胶园的万亩橡胶园的年产量。年产量。一座年产万吨一座年产万吨的合成纤维厂的合成纤维厂相当于相当于30万亩万亩棉田或棉田或2
12、50万头万头绵羊的棉毛产绵羊的棉毛产量。量。耐高温、耐耐高温、耐腐蚀的塑料腐蚀的塑料王特氟王特氟隆隆 塑料塑料 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶有机高分子是由小分子化合物通过聚合反应制得的。聚合反应有两种：.加聚反应.缩聚反应聚乙烯产品聚乙烯产品 保鲜膜保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒无毒，化学，化学稳定性好稳定性好，适合做，适合做食品和药物的包装材料食品和药物的包装材料CH2=CHC6H5 聚苯乙烯聚苯乙烯（泡沫塑料）（泡沫塑料）化学化学稳定性稳定性好，好，耐酸碱腐蚀耐酸碱腐蚀，使用，使用温度温度不不宜宜超超过过6060，在在低温低温下会下会变硬变硬分为：分为：软软质塑料
13、和质塑料和硬硬质塑料质塑料单体单体:CH2=CHCl聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC）单体：单体：CF2CF2聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体：单体：CH2=CCH3COOCH3聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）（有机玻璃）缩聚反应缩聚反应形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，形成高聚物的同时还生成了小分子化合物，这类聚合反应不同于加聚反应，称之为这类聚合反应不同于加聚反应，称之为缩聚反应缩聚反应 白色污染白色污染长期堆放会破坏土长期堆放会破坏土壤壤,污染地下水污染地下水,危危害海洋生物的生存害海洋生物的生存而且如果焚烧含氯而且如果焚烧含氯塑料会产生有害气塑料会产生有害气体体,从而对空气造从
14、而对空气造成污染成污染可降解塑料的降解过程初放时初放时1个月个月2个月个月2.5个月个月3个月已消纳个月已消纳各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化一元线一元线CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2二元线二元线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO问题探究三问题探究三写出由写出由乙醇乙醇制取制取乙
15、二醇乙二醇的有关化学方程式的有关化学方程式信息提示：信息提示：CH2CH2+2 H2O CH2CH2+2 HBr Br Br OH OH 加聚反应：加聚反应：由分子量小的化合物分子相互结合成由分子量小的化合物分子相互结合成 分子量大的高分子的反应。聚合反应分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应通过加成反应完成的是加聚反应nCH2=CH2 CH2CH2nnCH CH CH =CH n 催化剂加热、加压催化剂加热、加压缩聚反应：缩聚反应：缩合聚合反应的简称，是指单体之间缩合聚合反应的简称，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小相互作用生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨等）的聚合反应。分子（如水、氨等）的聚合反应。同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全