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1、第三单元人工合成有机化合物第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成1概念概念用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。设计并选择合理的合成方法和路线。知知 识识 梳梳 理理2以乙烯为原料合成乙酸乙酯以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：称：写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类写出标有
2、序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型：型：_；_；_；_ _。(2)其他合成路线其他合成路线3合成有机物的思路合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。理的合成方法和路线。酯化反应酯化反应 【自主思考自主思考】1一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素？应该考虑哪些因素？提示提示(1)合成路线的简约性。合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。实际生产
3、的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。最佳的合成路线。2选择最佳合成路线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学选择最佳合成路线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学方程式，注明反应类型。方程式，注明反应类型。3在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：体系中发生酯化反应。请回答下列问题：(1)酯化反应的条件是酯化反应
4、的条件是_。( 2 ) 写 出 理 论 上 能 生 成 的 所 有 酯 的 结 构 简 式 ：写 出 理 论 上 能 生 成 的 所 有 酯 的 结 构 简 式 ：_。( 3 ) 以 上 酯 中 ， 互 为 同 分 异 构 体 的 是以 上 酯 中 ， 互 为 同 分 异 构 体 的 是_。提示提示(1)浓硫酸、加热浓硫酸、加热(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3(3)HCOOCH2CH3和和CH3COOCH3二、有机高分子化合物二、有机高分子化合物1有机高分子化合物有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达概念：相对分子质量高达_的有机化
5、合的有机化合物。简称高聚物或高分子。物。简称高聚物或高分子。(2)分类：分类：天然有机高分子化合物，例如天然有机高分子化合物，例如_、_、_等。等。合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：_、_、_。几万乃至几百万几万乃至几百万 淀粉淀粉 纤维素纤维素 蛋白质蛋白质 塑料塑料 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶 2有机高分子化合物的合成有机高分子化合物的合成(1)加聚反应：含有加聚反应：含有_或或_的相对分子质的相对分子质量 小 的 化 合 物 分 子 ， 在 一 定 条 件 下 ， 互 相 结 合 成量 小 的 化 合 物 分 子 ， 在 一 定 条
6、件 下 ， 互 相 结 合 成_，这样的反应叫做加成聚合反，这样的反应叫做加成聚合反应，简称应，简称_。如在一定条件下，乙烯分子中的碳碳双键断开，相互结合如在一定条件下，乙烯分子中的碳碳双键断开，相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是碳碳双键碳碳双键 碳碳叁键碳碳叁键 相对分子质量大的高分子相对分子质量大的高分子 加聚反应加聚反应 单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的_称为单体。称为单体。链节：将高分子化合物中不断重复的基本链节：将高分子化合物中不断重复的基本_称为链称为链
7、节。节。聚合度：聚合度：_称为聚合度。称为聚合度。(2)缩聚反应：相对分子质量小的化合物在生成缩聚反应：相对分子质量小的化合物在生成_的同时有的同时有_生成的反应叫缩聚反应。生成的反应叫缩聚反应。小分子物质小分子物质 结构单元结构单元 链节的数目链节的数目 高分子化合物高分子化合物 小分子化合物小分子化合物 3有机高分子合成领域中着力解决的课题有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的研制用于物质分离、能量转换的_。(4)研制易分解的
8、新型合成材料，防治研制易分解的新型合成材料，防治“_”。高分子膜高分子膜 白色污染白色污染 【自主思考自主思考】4高分子化合物是纯净物吗？高分子化合物是纯净物吗？提示提示高分子化合物中聚合度高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。化合物是混合物。5加聚反应有哪些特点？加聚反应有哪些特点？提示提示双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键或叁键的物质才可能发生加聚反应，碳碳叁键、碳氧双键或叁键的物质才可能发生加聚反应，碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。也能发生加聚反应。发
9、生加聚反应时，双键变成了单键。6构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？提示提示区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子物质。联系：单体是形成高分子化合物的小分子物质。联系：(1)对于由对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。分子质量均相同。(2)链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是链节是CH2CH2，而不是，而不是CH2。1判断正误，正确的打
10、判断正误，正确的打“”，错误的打，错误的打“”。(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。物。( )(2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。棉花和油脂都属于天然高分子化合物。( )(3)乙烯水化法制乙醇是氧化反应。乙烯水化法制乙醇是氧化反应。( )(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，如加聚反应的单体必须有不饱和键，如(或或CC)，缩聚，缩聚反应的单体一定无碳碳双键。反应的单体一定无碳碳双键。( )(5)聚乙烯为纯净物。聚乙烯为纯净物。( )答案答案(1)(2)(3)(4)(5)效效 果果 自自 测测2.关于丙烯醛关于丙烯醛(CH2=C
11、HCHO)的下列叙述中，正确的是的下列叙述中，正确的是()A.在丙烯醛分子中，仅含有一种官能团在丙烯醛分子中，仅含有一种官能团B.丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.丙烯醛能发生加聚反应，生成高聚物丙烯醛能发生加聚反应，生成高聚物D.等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗等物质的量的等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗等物质的量的O2答案答案C【合作交流合作交流】1讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。图和反应方程式。探究一、有机合成遵循的原则和常用方
12、法探究一、有机合成遵循的原则和常用方法【点拨提升点拨提升】1有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则2分析有机合成的常用方法分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料机物，其思维程序是原料中间产物中间产物产品。产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中组成、结构、性质入手，找出合成所
13、需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产中间产物物原料。原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【典题例证典题例证1】有机物有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系的转换关系如下图所示：如下图所示：已知已知1 mol A和和1 mol HCl加成可得到加成可得到B；1 mol A和和1 mol H2加成可得到加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问常用来
14、做水果催熟剂。据此回答下列问题：题：(1)A的结构简式为的结构简式为_，C的结构简式为的结构简式为_。(2)以以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_。( 3 ) 写 出写 出 D 和和 F 生 成生 成 G 的 化 学 方 程 式 ：的 化 学 方 程 式 ：_。(4)C在催化剂和加热的条件下跟在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得发生反应也能制得F，该反，该反应的化学方程式是应的化学方程式是_。【学以致用【学以致用1】若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯：】若按以下路线以乙烯为原料合成乙酸乙酯：乙烯乙烯醇醇醛醛酸酸酯。则经历的反应
15、类型应为酯。则经历的反应类型应为()A.加成加成氧化氧化氧化氧化酯化酯化B.氧化氧化加成加成氧化氧化酯化酯化C.取代取代氧化氧化氧化氧化酯化酯化D.加成加成还原还原氧化氧化取代取代解析解析乙烯乙烯醇：与水发生加成反应；醇醇：与水发生加成反应；醇醛：氧化反应；醛：氧化反应；醛醛酸：氧化反应；醇酸酸：氧化反应；醇酸酯：酯化酯：酯化(取代取代)反应。反应。答案答案A 【合作交流合作交流】2写出下列物质发生加聚反应的生成物：写出下列物质发生加聚反应的生成物：探究二、有机高分子化合物的合成探究二、有机高分子化合物的合成【点拨提升点拨提升】1加聚反应和缩聚反应比较加聚反应和缩聚反应比较反应类型反应类型加聚
16、反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体结单体结构特征构特征含碳碳双键或碳碳叁键含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键等不饱和键单体一般含两个或两个以单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团上能够相互作用的官能团聚合方式聚合方式通过碳碳双键或碳碳叁通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接键上的碳原子连接通过缩合脱去小分子而连通过缩合脱去小分子而连接接反应特点反应特点只生成高聚物，没有其只生成高聚物，没有其他产物他产物生成高聚物的同时，还有生成高聚物的同时，还有小分子产物生成小分子产物生成聚合物聚合物组成组成组成与单体相同，与单组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体其相
17、对分子质量为单体的的n倍倍(n为聚合度为聚合度)组成与单体不同，其相对组成与单体不同，其相对分子质量小于单体的分子质量小于单体的n倍倍(n为聚合度为聚合度)2.加聚产物的结构加聚产物的结构3加聚反应产物的书写加聚反应产物的书写【典题例证【典题例证2】四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的】四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是的叙述中正确的是()A.它们都属于纯净物它们都属于纯净物
18、B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它们的分子中都不含氢原子它们的分子中都不含氢原子D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到它们都可由乙烯只发生加成反应得到解析解析四氯乙烯是纯净物，聚四氟乙烯是高分子化合物，聚四四氯乙烯是纯净物，聚四氟乙烯是高分子化合物，聚四氟乙烯因为聚合度氟乙烯因为聚合度n的不同是混合物，故的不同是混合物，故A错误；四氯乙烯含碳错误；四氯乙烯含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液褪色，聚碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，高锰酸钾溶液褪色，聚四氟乙烯不含碳碳双键不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故四氟乙烯不含碳碳双键不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
19、，故B错错误；依据四氯乙烯和聚四氟乙烯的分子结构和碳原子形成的共误；依据四氯乙烯和聚四氟乙烯的分子结构和碳原子形成的共价键为四个共价键，所以分子结构中不含氢原子，故价键为四个共价键，所以分子结构中不含氢原子，故C正确；正确；乙烯加成只能双键变成单键，并不能使卤素原子取代氢原子，乙烯加成只能双键变成单键，并不能使卤素原子取代氢原子，聚四氟乙烯需要四氟乙烯加成聚合反应生成，所以两者都不能聚四氟乙烯需要四氟乙烯加成聚合反应生成，所以两者都不能由乙烯发生加成反应得到，故由乙烯发生加成反应得到，故D错误。错误。答案答案C【学以致用学以致用2】今有高聚物，今有高聚物，下列对此高聚物的分析中，正确的是下列对此高聚物的分析中，正确的是()A其单体是其单体是CH2=CH2和和HCOOC2H5B这是缩聚反应产物这是缩聚反应产物C其链节是其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是其单体是CH2=CHCOOC2H5解析解析本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为为 号碳四价，说明号碳四价，说明之间双键可存在，而此时之间双键可存在，而此时号碳上的化号碳上的化合价超过合价超过4，则，则之间的双键必须切断，依次分析，断裂之间的双键必须切断，依次分析，断裂之处还有之处还有之间，故正确答案为之间，故正确答案为D。答案答案D