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1、讲有机物的命名全本讲稿第一页，共四十七页一、烷烃的命名一、烷烃的命名1 1、烃基：、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用团。用“R”表示。表示。甲烷 甲基 亚甲基乙烷 乙基烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。本讲稿第二页，共四十七页2.2.命名命名1）普通命名法（适用于简单化合物）普通命名法（适用于简单化合物）110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。个碳以上，用
2、数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷本讲稿第三页，共四十七页2）系统命名法（）系统命名法（IUPAC命名法）命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作作“某烷某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。本讲稿第四页，共四十七页c.取代基距链两端位号相同时，编号从较简单的基团端开始。取代基距链两端位号相同时，编号从较简单的基团端开始。b.近取代基端开始编号，并遵
3、守近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用同支链，则把支链合并，用“二二”、“三三”等数字表示支链个数。等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线注意：数字与文字之间要加短线）若有多种取代基，不管其位号大）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须是先简后繁。小如何，都必须是先简后繁。本讲稿第五页，共四十七页
4、可归可归纳为纳为B.编编:编号位编号位,定支链；定支链；C.写写:取代基取代基,写在前写在前,标位置标位置,连短线；连短线；不同基不同基,简到繁简到繁,相同基相同基,合并算。合并算。A.选选:选主链选主链,称某烷；称某烷；命名五原则：命名五原则：1、最长碳链原则、最长碳链原则2、最多支链原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链最多、最多支链原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链最多的碳链作为主链的碳链作为主链3、最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行、最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号编号4、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单、最简原则：若不同的
5、支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号支链的一端对主链碳原子进行编号5、最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链、最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。本讲稿第六页，共四十七页CH3CH3 CH3 C CH CH3 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3CH3CH2CH3练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH33，3-二乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基
6、庚烷本讲稿第七页，共四十七页2、判断命名的正误、判断命名的正误 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5 C2H5CHCH2 C CH2CH3CH3 CH32,2,4,4 四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷本讲稿第八页，共四十七页3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()A.2，2，3三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷B.2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷C.2甲基甲基3丙基己烷丙基己烷D.1，1二甲基二甲基2乙基庚烷乙基庚烷AB本讲稿第九页，共四十七页4、有机物
7、、有机物的准确命名是：（的准确命名是：（）A、3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷B、3，3，4三甲基己烷三甲基己烷C、3，4，4三甲基己烷三甲基己烷D、2，3，3三甲基己烷三甲基己烷BCH3CH2CH2CHCH3C2H5CH3CH3本讲稿第十页，共四十七页第二课时本讲稿第十一页，共四十七页1.定主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”某己烯CH3C=CHCHCHCH2CH3CH3二、烯烃和炔烃的命名：本讲稿第十二页，共四十七页2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。234165CH3C=CHCHCHCH2CH3CH3本讲稿第十三页，共四十七页3.用
8、阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。2，4-二甲基-2-己烯234165CH3C=CHCHCHCH3CH3CH3本讲稿第十四页，共四十七页CH3C=CHCHCH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基-1，4-己二烯例：本讲稿第十五页，共四十七页2，4-二甲基-2，4-己二烯CH3C=CHC=CHCH3CH3CH3234165本讲稿第十六页，共四十七页HC CCH2CHCH3CH3234154-甲基-1-戊炔本讲稿第十七页，共四十七页小结、烯烃和炔烃的命名：小结、烯烃和炔烃的命名：命名
9、方法：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。链必须含有双键或叁键。命名步骤：命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！其它要求与烷烃相同！本讲稿第十八页，共四十七页练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式CH2CHCH CH2CH3C2H51.CH3CHC CCH2CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.本讲稿第十
10、九页，共四十七页三、苯的同系物的命名:（1）苯的一元取代物.称“某苯”例如:CH3甲苯C2H5乙苯1、习惯命名法本讲稿第二十页，共四十七页如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯,有三种同分异构体,可用“邻”，“间”，“对”来表示。CH3CH3CH3CH3CH3CH3（2）苯的二元取代物本讲稿第二十一页，共四十七页当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，号，并使支链的编号和最小给
11、其他取代基编号，如如2、系统命名法CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1，2二甲苯二甲苯1，3二甲苯二甲苯1，4二甲苯二甲苯123456123456456123本讲稿第二十二页，共四十七页练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式：1.CH3CH3H3C2.间甲基苯乙烯本讲稿第二十三页，共四十七页当苯环上有不同取代基时：当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称根据大的取代基称为为“某苯某苯”并将该取代基所在并将该取代基所在C原子为原子为1号，号，编号原则：使简单编号原则：使简单取代基位号最小。取代基位号最小。CH3CH2CH3或：或：间甲基乙苯
12、间甲基乙苯乙苯乙苯CH3CH2CH2CH3或或邻甲基丙苯邻甲基丙苯2甲基丙苯甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22甲基甲基4乙基丙苯乙基丙苯3甲基甲基本讲稿第二十四页，共四十七页CH3CH=CH2对甲基苯乙烯对甲基苯乙烯或或4甲基苯乙烯甲基苯乙烯CH=CH2乙烯基乙烯基CH3CCHCH2CH33甲基甲基2乙基苯乙炔乙基苯乙炔2、以某官能团为母体，称为、以某官能团为母体，称为“苯某某苯某某”(取代基一般为取代基一般为官能团时官能团时)本讲稿第二十五页，共四十七页5、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（）A.2，2-二甲基丁烷二甲基丁烷B.2-甲基
13、甲基-4-乙基乙基-1-己烯己烯C.3-甲基甲基-2-戊烯戊烯D.3，3-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯D6、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（）A.A.乙烷乙烷 B.B.丙烷丙烷 C.C.环丁烷环丁烷 D.D.新戊烷新戊烷B B本讲稿第二十六页，共四十七页例题：二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构例题：二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是：分别是：一溴代二甲苯243206213.8204214.5205对应的二甲苯13-54-27-54-27-54有上
14、述数据可推断，熔点为有上述数据可推断，熔点为234的一溴代的一溴代二甲苯结构简式是二甲苯结构简式是_,熔点为熔点为-54的二甲的二甲苯名称是苯名称是_本讲稿第二十七页，共四十七页28有关同分异构体的基本题型有关同分异构体的基本题型:例题例题1.1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四四氯苯有苯有 _ 种同分异构体种同分异构体.练习练习:已知二已知二氯丙丙烷有四种同分异构体有四种同分异构体,则六六氯丙丙烷有有 _ 种同分异构体种同分异构体.本讲稿第二十八页，共四十七页有机物结构共面共线问题有机物结构共面共线问题本讲稿第二十九页，共四十七页（1）甲烷的正四面体结构）甲烷的正四
15、面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。本讲稿第三十页，共四十七页（2 2）乙稀的平面结构）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内本讲稿第三十一页，共四十七页(3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一
16、个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。本讲稿第三十二页，共四十七页(4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13
17、个原子共面。本讲稿第三十三页，共四十七页1 下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3分子的分子的结构叙述正确的是构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直个碳原子有可能都在一条直线上上 B、6个碳原子不可能都在一条直个碳原子不可能都在一条直线上上 C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上练习练习1本讲稿第三十四页，共四十七页本讲稿第三十五页，共四十七页练习练习2丙烯分子的结构简式为丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能
18、旋转，那么丙烯分子中，最多可双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？能有几个原子位于同一平面？本讲稿第三十六页，共四十七页CH3CHCHCCCF3分子中分子中,位于同位于同一条直线上最多碳数有一条直线上最多碳数有_个个,位于同一平位于同一平面上的原子数最多可能是面上的原子数最多可能是_个个练习练习3C=CHHCCHHHCCFFF410本讲稿第三十七页，共四十七页练习练习4下列关于下列关于HCCCH2CHCHCH3的说法正确的是的说法正确的是()A.所有所有C原子可能共平面原子可能共平面B.除苯环外的除苯环外的C原子共直线原子共直线C.最多只有最多只有4个个C共平面共平面D
19、.最多只有最多只有3个个C共直线共直线A本讲稿第三十八页，共四十七页(1)(1)当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。取向与之成键。(2)(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
20、以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)(5)只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 本讲稿第三十九页，共四十七页CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷3乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH3练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名
21、本讲稿第四十页，共四十七页 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32，2，4，4-四甲基己烷四甲基己烷3，5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷本讲稿第四十一页，共四十七页 CH3CCHCH3 CH3 CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH32、写出下列各化合物的结构简式：、写出下列各化合物的结构简式：CH3CH2CCH2CH3CH2CH3CH2CH31）3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷2）2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷3）2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷本讲稿第四十二页
22、，共四十七页12345，二甲基乙基戊烷，二甲基乙基戊烷本讲稿第四十三页，共四十七页234,三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678本讲稿第四十四页，共四十七页CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567甲基乙基庚烷甲基乙基庚烷本讲稿第四十五页，共四十七页CH3-CH-CH2-CH2CHCH-CH3CH3CH3CH2CH342，6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷2，6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷（错误）（错误）（正确）（正确）本讲稿第四十六页，共四十七页再再 见见本讲稿第四十七页，共四十七页