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1、关于卤代烃(5)第1页，讲稿共38张，创作于星期日队员队员受受轻伤时轻伤时，队队医医随即随即对对准球准球员员的受的受伤伤部位部位喷喷射射药剂药剂，进进行行局部冷局部冷冻冻麻醉麻醉应应急急处处理，理，马马上就能参加比上就能参加比赛赛。氯乙烷喷剂氯乙烷喷剂(沸点沸点12.27)在激烈的体育比在激烈的体育比赛赛中，中，运运动员动员肌肉挫肌肉挫伤伤或扭或扭伤伤是是经经常的事常的事第2页，讲稿共38张，创作于星期日第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第三节第三节 卤代烃卤代烃卤代烃：卤代烃：烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素卤素原子原子取代后取代后所生所生成的成的一类一类烃的衍生物烃的衍生物。溴乙
2、烷，二溴乙烷，四氯化碳，溴苯等。溴乙烷，二溴乙烷，四氯化碳，溴苯等。第3页，讲稿共38张，创作于星期日有些品牌的有些品牌的涂改液中的涂改液中的溶剂含有溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC）雨衣雨衣第4页，讲稿共38张，创作于星期日化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料我们生活中用卤代烃为原料的用品我们生活中用卤代烃为原料的用品 聚聚氯氯乙乙烯烯PVCPVC第5页，讲稿共38张，创作于星期日塑料王塑料王聚四氟乙烯
3、具有独特的聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的甚至连能溶解金、铂的“王水王水”也难以腐蚀它，也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，都毫无损伤，因而被美誉为因而被美誉为“塑料王塑料王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯第6页，讲稿共38张，创作于星期日人们还对聚四氟乙烯进行了改性，人们还
4、对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有使它具有“生物相容性生物相容性”，可制，可制成各种人体医疗器件和人体器官成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。脉血管、人工气管等。塑料王塑料王聚四氟乙烯聚四氟乙烯发展前景发展前景素材素材第7页，讲稿共38张，创作于星期日氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2第8页，讲稿共38张，创作于星期日卤代烃的日常用品思考：思考：通过哪些方法可以得到卤代烃通过哪些方法可以得到卤代烃 溶剂灭火剂卤代烃致冷剂医用麻醉剂农药第9页，讲稿共38张，创作
5、于星期日一卤代烃同系一卤代烃同系物随分子中碳物随分子中碳厡子数增多，厡子数增多，熔沸点升高。熔沸点升高。卤代烃的物理性质递变规律：卤代烃的物理性质递变规律：第10页，讲稿共38张，创作于星期日球棍球棍模型模型1.分子分子结构结构：C2H5BrHHCCBrHHH分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式:CH3CH2Br 或或 C2H5Br在在核磁核磁共振共振氢谱氢谱中怎中怎样表现？样表现？比例比例模型模型吸收峰吸收峰的的面积面积之比为：之比为：3:2溴乙烷结构溴乙烷结构第11页，讲稿共38张，创作于星期日国标编国标编号号61564CAS号号74-96-4中文名中文名称称溴乙烷溴乙烷英文名英文
6、名称称bromoethane；ethyl bromide别别 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观外观与性与性状状无色易挥发液体无色易挥发液体分子量分子量108.98蒸汽蒸汽压压53.32kPa/21熔熔 点点-119 沸点：沸点：38.4溶解溶解性性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂多数有机溶剂密密 度度相对密度相对密度(水水=1)1.45；相对密；相对密度度(空气空气=1)3.67稳定稳定性性危险标危险标记记14(有毒品有毒品)主要主要用途用途用于有机合成，合成医药、致用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂冷剂等，也作溶剂溴乙烷的
7、化学品安全技术说明书（溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质无色、有刺激性气味的液体，沸点低，无色、有刺激性气味的液体，沸点低，难溶于水，比水重，能溶于乙醇溶液难溶于水，比水重，能溶于乙醇溶液第12页，讲稿共38张，创作于星期日原子对电子吸引作用强弱比较：原子对电子吸引作用强弱比较：溴原子溴原子 碳原子碳原子 氢原子氢原子极性比较：极性比较：C-BrC-H 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤原子吸引电子能力强，使由于卤原子吸引电子能力强，使C与与X的共用电子对偏的共用电子对偏向于向于X,CX 键具有较强的极性，更容易断裂。因此反键具有较强的极性
8、，更容易断裂。因此反应应活性活性增强增强。【结论结论】即由于即由于卤素卤素原子原子的的引入引入使卤使卤代烃的反应活性增强。代烃的反应活性增强。第13页，讲稿共38张，创作于星期日水解反应水解反应反应反应条件条件：NaOH水溶液、加热。水溶液、加热。C2H5Br+HOHNaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O或或【结论结论】卤代烃卤代烃水解水解可以可以生成生成醇醇：C2H5-OH+HBr溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应P41第14页，讲稿共38张，创作于星期日 卤代烃化学性质某位同学在做溴乙烷与氢氧化钠的取代反应时，误将某位同学在做溴乙烷与氢氧化钠的取代反应时，误将无水无
9、水乙醇乙醇当成水作为当成水作为溶剂溶剂反应，为了加快反应速率还进行了反应，为了加快反应速率还进行了加加热热，最终也得到了，最终也得到了溴化钠溴化钠，但观察到有气体生成，分离后，但观察到有气体生成，分离后检测气体的成分结果如下：检测气体的成分结果如下：分子量为分子量为2828 含有含有碳碳双键碳碳双键请根据以上信息，写出化学方程式；分析请根据以上信息，写出化学方程式；分析此反应的断键情况；为什么会这样断键？此反应的断键情况；为什么会这样断键？第15页，讲稿共38张，创作于星期日（1）消去消去反应反应的概念：有机化合物的概念：有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件下从在一定条件下从一个分子中脱
10、去一个或几个小分子一个分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤代氢等卤代氢等),而而生成生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应，叫消去反应。的反应，叫消去反应。溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 P41 第16页，讲稿共38张，创作于星期日科学探究科学探究第17页，讲稿共38张，创作于星期日甲同学证实溴乙烷取代反应发生的实验方案，你能说说各个试剂的作用吗？(硝酸酸化硝酸酸化)5滴滴AgNO31mLC2H5Br+1mLNaOH甲溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应第18页，讲稿共38张，创作于星期日溴乙烷溴乙烷核磁共振氢谱核磁共振氢谱实验方案实验方案水解产物证明水解产物证明乙乙 烷
11、烷乙乙 醇醇第19页，讲稿共38张，创作于星期日 消去反应实验设计：消去反应实验设计：溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应反应装置反应装置溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇乙醇水水KMnO4酸性溶液酸性溶液第20页，讲稿共38张，创作于星期日【实验实验讨论讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：【思考思考与与交流交流】（1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性酸性溶液溶液前加一个盛有前加一个盛有水水的试管？起什么作用？的试管？起什么作用？（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体
12、先通入水中吗？有必要将气体先通入水中吗？水水高锰高锰酸钾酸钾酸性溶液酸性溶液洗气。除去挥发出来的乙醇洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使因为乙醇也能使MnO4-(H+aq)褪色褪色.溴水或溴的四氯化碳溶液。溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要没有必要第21页，讲稿共38张，创作于星期日（1）溴乙烷的水解反应（取代反应）溴乙烷的水解反应（取代反应）或或 溴乙烷与强碱（溴乙烷与强碱（NaOH或或KOH）的醇溶液共热，从分子）的醇溶液共热，从分子中脱去中脱去HBr，生成乙烯：，生成乙烯：（2 2）消去反应）消去反应归纳归纳 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分有机化合物在一定条件下，从一
13、个分子中脱去一个小分子（如子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做合物的反应，叫做消去反应消去反应。第22页，讲稿共38张，创作于星期日思考 是否每种卤代烃都能发生消去反应？是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你请讲出你的理由。的理由。在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻邻位碳上没有氢原子位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子，或卤原子相连的碳原子没有邻没有邻位碳位碳时，就时，就不能不能发生消去反应。发生消去反应。如：如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应的条
14、件：能消去反应的条件：与卤素原子相连的与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子碳原子邻位碳上必须有氢原子第23页，讲稿共38张，创作于星期日下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是（下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是（）c-练习练习第24页，讲稿共38张，创作于星期日【思考思考】比较溴乙烷的比较溴乙烷的取代取代反应和反应和消去消去反应，体会反应条件对反应，体会反应条件对化学反应的影响。化学反应的影响。取代取代反应反应消去消去反应反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热加热NaOH醇醇溶液、加热溶液
15、、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应（有水有水必取代；有醇必消去）必取代；有醇必消去）【规律规律】无醇则有醇，有醇则无醇。无醇则有醇，有醇则无醇。第25页，讲稿共38张，创作于星期日HHCCBrHHH只只断断 发生发生 水解水解反应反应 同时同时断断 发生发生消去消去反应反应【结论结论】由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂。因键容易断裂。因此反应此反应活性活性增强增强。即由于即由于卤素卤素原子原子的的引入引入使卤代烃的反应活性增强。使卤代烃的反应活性增强。
16、溴乙烷结构与性质溴乙烷结构与性质第26页，讲稿共38张，创作于星期日 1.下列卤代烃是否能发生消去反应下列卤代烃是否能发生消去反应A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I E.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br思考思考2：如何检验卤代烃中的卤族原子如何检验卤代烃中的卤族原子第27页，讲稿共38张，创作于星期日 卤卤代代烃烃NaOH水溶液水溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色中和中和过过量的量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色暗褐色沉淀，影
17、响沉淀，影响X-检验检验。2.2.卤原子的检验卤原子的检验第28页，讲稿共38张，创作于星期日练习：在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；H.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCHADCEHA第29页，讲稿共38张，创作于星期日练习练习1、下列物、下列物质质与与NaOH醇溶液共醇溶液共热热可制得可制得烯烃烯
18、烃的是：的是：A.C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl 2、写出由、写出由CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共醇溶液共热热的反的反应应方程式方程式CH2CH22NaOH CHCH+2NaBr2H2O Br Br乙醇乙醇第30页，讲稿共38张，创作于星期日3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙二醇乙二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
19、NaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第31页，讲稿共38张，创作于星期日卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用1 1、引入羟基、引入羟基RX+H2O ROH+HXNaOH溶液溶液 2 2、引入不饱和键、引入不饱和键CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX第32页，讲稿共38张，创作于星期日3 3、改变官能团的位置、改变官能团的位置4 4、改变官能团的数目、改变官能团的数目 请由请由1 1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制
20、取少量2 2丙丙醇。醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成 HCl2氯丙烷氯丙烷2丙醇丙醇水解水解请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1 1，22丙二醇。丙二醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成 Cl2,2二氯丙烷二氯丙烷1,2丙二醇丙二醇水解水解第33页，讲稿共38张，创作于星期日例例1.根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_（2）的反应类型是的反应类型是_的反应类型是的反应类型是_（3）反应
21、）反应的化学方程式是的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O第34页，讲稿共38张，创作于星期日例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成乙二醇 聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC第35页，讲稿共38张，创作于星期日前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的验显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。碳化物，作为血液的替代品。第36页，讲稿共38张，创作于星期日防腐剂防腐剂塑料塑料制冷剂制冷剂农药农药灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂溶剂卤代烃 CHCl3 CCl4 氟利昂氟利昂特氟隆特氟隆 CHI3 聚氯乙烯聚氯乙烯六氯环己烷六氯环己烷 卤代烃引发的卤代烃引发的“危机危机”全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃第37页，讲稿共38张，创作于星期日感感谢谢大大家家观观看看第38页，讲稿共38张，创作于星期日