《卤代烃ppt.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《卤代烃ppt.ppt（41页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、卤代烃课件现在学习的是第1页，共41页现在学习的是第2页，共41页 你知道不粘锅为什么 “不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？?现在学习的是第3页，共41页氯乙烷 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？? 氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.2，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。 现在学习的是第4页，共41页同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲
2、苯等应避免使用，以减少对身体的毒害及环境的污染现在学习的是第5页，共41页现在学习的是第6页，共41页一、溴乙烷1、溴乙烷的组成与结构溴已烷的核磁共振氢谱图C2H5Br或CH3CH2Br现在学习的是第7页，共41页2、溴乙烷的物理性质 有刺激性气味、易挥发，C CHHHHHBr-溴乙烷的结构特点 CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。现在学习的是第8页，共41页 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。无明显现象HN
3、O3AgNO3浅黄色沉淀I:新建文件夹 (2)高中化学 实验视频 溴乙烷的水解反应.mp4溴乙烷的水解反应.mp4现在学习的是第9页，共41页CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBrNaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O3、溴乙烷的化学性质 NaOH + HBr = NaBr + H2O现在学习的是第10页，共41页2、HNO3作用:1、NaOH的作用：注意：中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。水浴加热+冷凝管3、为加快化学反应速率，提高溴乙烷的利用率，可采用
4、什么措施？现在学习的是第11页，共41页水CH3CH CH3Br+ NaOH水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2写出下列卤代烃的水解方程式现在学习的是第12页，共41页HH C C HBrH HHBr讨论：乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ （问）溴乙烷能否生成乙烯？现在学习的是第13页，共41页CH2 CH2 NaOHBrH醇CH2 C H2NaBr H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物(“=”或者“”)的反应。现在学习的是第14页，共41页实例：浓H2SO4 170醇
5、、NaOHCH CH+2HCl 现在学习的是第15页，共41页1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。注意：2、消去反应时，乙醇起什么作用？如 何证明生成了乙烯？ 溴水气体现在学习的是第16页，共41页+NaOH C CHX醇C=C+NaX+H2O3、卤代烃发生消去反应的条件：（1）、烃中碳原子数2 （2）、卤素原子相连碳原子的 邻位 碳原子上必须有H原子（3）、反应条件：强碱的醇溶液、加热。结构条件现在学习的是第17页，共41页4、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种? 卤代烃
6、发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。现在学习的是第18页，共41页取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件 生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH的水溶液加热强碱的醇溶液 加热CH3CH2OH NaBrCH2=CH2 NaBr H2O溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应现在学习的是第19页，共41页课堂练习 1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加催化剂MnO2 加蒸馏水过滤后取滤液 过滤后取滤渣 用HNO3酸化鉴定氯酸钾中氯元素的
7、操作步骤是 ( ) 鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是( ) 2、根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。 由碘乙烷合成溴乙烷 由氯乙烷合成乙二醇现在学习的是第20页，共41页3、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、D、B现在学习的是第21页，共41页 4、根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照ClNaOH、乙醇Br2的CCl4溶液 B（1）A的结构简式是_名称是_（2）的反应类型是_反应 的反应类型是_反应 （3）反应的化学方程式是 _环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇+2NaBr+2H2O现在学习的是第22页，共41页5某课外学习小组在查阅资料时发现：卤代烃在N
8、aOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如，CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。请完成下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反应(2)碘甲烷跟CH3COONa反应(3)溴乙烷跟NaCN反应CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SHNaBrCH3ICH3COONaCH3COOCH3NaICH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr现在学习的是第23页，共41页3、分类:1、定义:2、通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.饱和一卤代烃 CnH2n+1X二、卤代烃二、卤代烃多卤代烃一卤代烃根据
9、含卤原子多少饱和卤代烃不饱和卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃根据烃基的种类根据含卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃（n1）现在学习的是第24页，共41页（1）选主链：包含卤原子的最长碳链（2）编序号：卤原子的序号最小2-溴-3-甲基丁烷1-溴-2-乙基丁烷例、写出C5H11Cl 所有的同分异构体 C7H7Cl 属于芳香族化合物 的同分异构体：4、卤代烃的命名及同分异构体的书写现在学习的是第25页，共41页卤代烃名称卤代烃名称 结构简式结构简式沸点沸点/相对密度相对密度一氯甲烷一氯甲烷-24.20.9159一氯乙烷一氯乙烷12.30.89781 1氯丙烷氯丙烷46.60.89092 2氯丙烷氯丙烷35
10、.70.86171 1氯丁烷氯丁烷78.440.88622 2氯丁烷氯丁烷68.20.87322 2氯氯2 2甲基丙烷甲基丙烷 520.8420表61 几种卤代烷的沸点和相对密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Cl CH3 CH3CCl CH3CH3CH2CHCl CH3CH3CHCl CH3现在学习的是第26页，共41页卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂都是无色的，常温下大多数是液体或固体颜色状态溶解性密度沸点一氯代烷随烃基中碳原子数的增多而减小且密度比水小（一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷除外）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高。
11、相同碳原子随着卤原子数增加而升高。相同碳原子不同卤素时按F、Cl、Br、I顺序升高。现在学习的是第27页，共41页取代反应(水解反应):6 6、化学性质、化学性质 H2OCH2BrCHBrCH2Br + NaOH Br H2O + NaOH 反应条件：氢氧化钠水溶液且加热通式： H2O R-X+ NaOH R-OH+NaX OH+NaBrCH2-OHCH-OH +3NaBrCH2-OH现在学习的是第28页，共41页消去反应:烃分子中碳原子数2卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子反应条件：氢氧化钠的醇溶液且加热CCH XNaOH醇溶液C=C + HX 醇CH3CHClCH3+NaOH 比
12、较取代与消去的反应条件： “无醇生醇 ，有醇生烯”。CH2=CHCH3+NaCl+H2O现在学习的是第29页，共41页 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3 AgNO3 溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色卤代烃中卤原子的检验现在学习的是第30页，共41页取代反应 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照加成反应CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 讨论： 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？+ Br2 Br + HBrFeCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2OH +H Cl CH3CH2Cl + H2O现在学习的是第31页，共41页三
13、、卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏现在学习的是第32页，共41页Cl 氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为CFC。常见的有氟利昂11（CCl3F，沸点297K），氟利昂12（CCl2F2，沸点243.2K）等。它们是无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万，使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯
14、原子能引起耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2总反应：2O33O2 因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。光现在学习的是第33页，共41页氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）：性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易 液化，不燃 烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 +
15、 Cl 现在学习的是第34页，共41页溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药现在学习的是第35页，共41页四、卤代烃在有机合成中的应用1、引入羟基RX + H2O ROH + HXNaOH溶液 2、引入不饱和键CC H XNaOH醇溶液 C=C + HX现在学习的是第36页，共41页3、改变官能团的位置4、改变官能团的数目请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2丙醇。1丙醇消去丙烯加成 HCl2氯丙烷2丙醇水解请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2丙二醇。1丙醇消去丙烯加成 Cl2,2二氯丙烷1,2丙二醇水解现在学习的是第37页，共41页 醇 R-OH 酯RCOOR*水解酯化卤代烃
16、 R-X 羧酸 R-COOH 醛 R-CHO水解水解氧化氧化还原卤化水解还原现在学习的是第38页，共41页写出、各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。现在学习的是第39页，共41页在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去RCH-CH3BrRCH=CH2RCH2-CH2BrHBr，适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件(1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2) 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH现在学习的是第40页，共41页感谢大家观看8/23/2022现在学习的是第41页，共41页