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1、第四十三章人工合成抗菌药现在学习的是第1页，共36页内容提要内容提要 1.喹诺酮类抗菌药喹诺酮类抗菌药概述概述常用氟喹诺酮类药物的特点常用氟喹诺酮类药物的特点 2.磺胺类抗菌药磺胺类抗菌药 3.其他合成类抗菌药其他合成类抗菌药TMP与与SMZ呋喃妥因与呋喃唑酮呋喃妥因与呋喃唑酮甲硝唑甲硝唑 现在学习的是第2页，共36页第一节第一节 喹诺酮类抗菌药喹诺酮类抗菌药 以以4-4-喹诺酮喹诺酮为基本结构的合成类抗菌药。为基本结构的合成类抗菌药。现在学习的是第3页，共36页【分类分类】第一代第一代 萘啶酸萘啶酸 国内已不再使用。国内已不再使用。第二代第二代 吡哌酸吡哌酸 仅限于治疗泌尿道和肠道感染仅限于
2、治疗泌尿道和肠道感染 较少使用。较少使用。第三代第三代 氟喹诺酮氟喹诺酮类类 常用抗菌药。常用抗菌药。一、概一、概 述述现在学习的是第4页，共36页【构效关系构效关系】特特 点点:(1)C-6引入引入氟氟同时同时C-7引入引入哌嗪基哌嗪基，药物与，药物与DNA回旋酶回旋酶 的亲和力和抗菌活性提高，抗菌谱扩大，药代学改善。的亲和力和抗菌活性提高，抗菌谱扩大，药代学改善。(2)N-1进一步引入进一步引入环丙基环丙基，更增强了对革兰阳性菌、，更增强了对革兰阳性菌、衣原体、支原体的杀灭作用，如衣原体、支原体的杀灭作用，如莫西沙星莫西沙星。(3)C-6脱去氟同时脱去氟同时C-8引入引入二氟甲基二氟甲基对
3、革兰阴性菌、阳性对革兰阴性菌、阳性 菌、厌氧菌、支原体、衣原体均具有与莫西沙星类菌、厌氧菌、支原体、衣原体均具有与莫西沙星类 似的活性和药代学特征，同时毒性更低，如似的活性和药代学特征，同时毒性更低，如加雷沙星加雷沙星。一、概一、概 述述现在学习的是第5页，共36页【抗菌作用机制抗菌作用机制】DNA回旋酶必须不断地与回旋酶必须不断地与DNA正超螺旋部位的前、后两条正超螺旋部位的前、后两条双螺旋片段结合，酶的双螺旋片段结合，酶的A亚基通过其亚基通过其切口活性切口活性将正超螺旋部位将正超螺旋部位后侧的双股后侧的双股DNA切断并形成切口；切断并形成切口；B亚基使前侧的双股亚基使前侧的双股DNA经切口
4、后移；经切口后移；A亚基再通过其亚基再通过其封口活性封口活性将此切口封闭，将此切口封闭，最终使正超螺旋变为负超螺旋，转录或复制过程得以继续。最终使正超螺旋变为负超螺旋，转录或复制过程得以继续。一、概一、概 述述现在学习的是第6页，共36页【抗菌作用机制抗菌作用机制】DNA回旋酶的回旋酶的A亚基是喹诺酮类药物的作用靶点，亚基是喹诺酮类药物的作用靶点，通过形成通过形成DNA 回旋酶回旋酶-DNA-喹诺酮喹诺酮三元复合物，抑制三元复合物，抑制DNA回旋酶的切口活性和封口活性，阻碍细菌回旋酶的切口活性和封口活性，阻碍细菌DNA复制而达到杀菌作用。复制而达到杀菌作用。一、概一、概 述述现在学习的是第7页
5、，共36页一、概一、概 述述现在学习的是第8页，共36页【氟喹酮类药物的共同特性氟喹酮类药物的共同特性】(1)抗菌谱抗菌谱 氟喹诺酮属广谱杀菌药，对革兰阴性菌、氟喹诺酮属广谱杀菌药，对革兰阴性菌、阳性菌、结核分枝杆菌、军团菌、厌氧菌、支原阳性菌、结核分枝杆菌、军团菌、厌氧菌、支原 体及衣原体有杀灭作用。体及衣原体有杀灭作用。(2)耐药性耐药性 与其他类别的抗菌药之间较少交叉耐药。与其他类别的抗菌药之间较少交叉耐药。(3)体内过程体内过程 口服吸收良好，体内分布广，组织中口服吸收良好，体内分布广，组织中 药物浓度高。药物浓度高。氧氟沙星、左氧氟沙星、洛美沙星氧氟沙星、左氧氟沙星、洛美沙星 和加替
6、沙星约和加替沙星约80%以上以原形经肾脏排出。以上以原形经肾脏排出。一、概一、概 述述现在学习的是第9页，共36页【氟喹酮类药物的共同特性氟喹酮类药物的共同特性】(4)临床应用临床应用 主要用于敏感菌所致呼吸道、主要用于敏感菌所致呼吸道、泌尿生泌尿生 殖道、肠道、殖道、肠道、骨、关节、皮肤、软组织感染。骨、关节、皮肤、软组织感染。(5)不良反应不良反应 胃肠道反应、中枢神经系统毒性、光胃肠道反应、中枢神经系统毒性、光 敏反应、软骨损害、心脏毒性、跟腱炎、肝毒性、敏反应、软骨损害、心脏毒性、跟腱炎、肝毒性、替马沙星综合征、过敏反应。替马沙星综合征、过敏反应。一、概一、概 述述现在学习的是第10页
7、，共36页二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点诺氟沙星诺氟沙星 临床用于革兰阴性菌所致胃肠道、泌尿道感染，也临床用于革兰阴性菌所致胃肠道、泌尿道感染，也 可外用治疗皮肤和眼部的感染。多数厌氧菌对其耐药；可外用治疗皮肤和眼部的感染。多数厌氧菌对其耐药；对支原体、衣原体、嗜肺军团菌、分枝杆菌、布鲁菌属对支原体、衣原体、嗜肺军团菌、分枝杆菌、布鲁菌属感染无临床价值。感染无临床价值。现在学习的是第11页，共36页二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点环丙沙星环丙沙星 对铜绿假单胞菌、流感嗜血杆菌、大肠埃希对铜绿假单胞菌、流感嗜血杆菌、大肠埃希菌等革兰阴性菌的抗菌活
8、性高于多数氟喹诺酮类菌等革兰阴性菌的抗菌活性高于多数氟喹诺酮类药物。药物。临床用于革兰阴性菌所致各种感染。有适应临床用于革兰阴性菌所致各种感染。有适应症的感染患儿亦可使用。症的感染患儿亦可使用。多数厌氧菌对其不敏感。多数厌氧菌对其不敏感。现在学习的是第12页，共36页二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点氧氟沙星氧氟沙星 保留了环丙沙星的抗菌特点和良好的抗耐药菌特性，保留了环丙沙星的抗菌特点和良好的抗耐药菌特性，尚对结核分枝杆菌、沙眼衣原体和部分厌氧菌有效。尚对结核分枝杆菌、沙眼衣原体和部分厌氧菌有效。左氧氟沙星左氧氟沙星 对表皮葡萄球菌、链球菌、肠球菌、厌氧菌、支原对表皮葡
9、萄球菌、链球菌、肠球菌、厌氧菌、支原体、衣原体的体外抗菌活性明显强于环丙沙星。对铜绿体、衣原体的体外抗菌活性明显强于环丙沙星。对铜绿假单胞菌的抗菌活性低于环丙沙星，但仍可用于治疗。假单胞菌的抗菌活性低于环丙沙星，但仍可用于治疗。现在学习的是第13页，共36页洛美沙星洛美沙星 对革兰阴性菌、表皮葡萄球菌、链球菌和肠球菌的对革兰阴性菌、表皮葡萄球菌、链球菌和肠球菌的抗菌活性与氧氟沙星相似，对多数厌氧菌的抗菌活性低于抗菌活性与氧氟沙星相似，对多数厌氧菌的抗菌活性低于氧氟沙星。可使裸鼠皮肤发生癌变。氧氟沙星。可使裸鼠皮肤发生癌变。二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点现在学习的是第1
10、4页，共36页司帕沙星司帕沙星 消除消除t1/2超过超过16 h。对革兰阳性菌、厌氧菌、结。对革兰阳性菌、厌氧菌、结核分枝杆菌、衣原体和支原体的抗菌活性优于环丙核分枝杆菌、衣原体和支原体的抗菌活性优于环丙沙星和氧氟沙星；对军团菌和革兰阴性菌的抗菌活沙星和氧氟沙星；对军团菌和革兰阴性菌的抗菌活性与氧氟沙星相近。性与氧氟沙星相近。易产生光敏反应、心脏毒性和中易产生光敏反应、心脏毒性和中枢神经毒性，临床应严格控制使用。枢神经毒性，临床应严格控制使用。二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点现在学习的是第15页，共36页莫西沙星莫西沙星 对大多数革兰阳性菌、厌氧菌、结核分枝杆菌、对大多
11、数革兰阳性菌、厌氧菌、结核分枝杆菌、衣原体和支原体具有很强的抗菌活性，强于环丙沙衣原体和支原体具有很强的抗菌活性，强于环丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星和司帕沙星。对大多数星、氧氟沙星、左氧氟沙星和司帕沙星。对大多数革兰阴性菌的作用与诺氟沙星相近。不良反应发生革兰阴性菌的作用与诺氟沙星相近。不良反应发生率相对较低，近年亦有严重不良反应（女性及老年率相对较低，近年亦有严重不良反应（女性及老年人发生心衰）的报道。人发生心衰）的报道。二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点现在学习的是第16页，共36页加替沙星加替沙星 对大多数革兰阳性菌、厌氧菌、结核分枝杆对大多数革兰阳性菌、厌氧菌、结
12、核分枝杆菌、衣原体和支原体的抗菌活性与莫西沙星相近，菌、衣原体和支原体的抗菌活性与莫西沙星相近，对大多数革兰阴性菌的作用强于莫西沙星。可产对大多数革兰阴性菌的作用强于莫西沙星。可产生血糖紊乱和心脏毒性，已退出美国市场。生血糖紊乱和心脏毒性，已退出美国市场。二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点现在学习的是第17页，共36页加雷沙星加雷沙星 对金葡菌、表葡菌、肺炎链球菌的抗菌活性强于环对金葡菌、表葡菌、肺炎链球菌的抗菌活性强于环丙沙星、左氧氟沙星和莫西沙星；对耐甲氧西林金葡菌丙沙星、左氧氟沙星和莫西沙星；对耐甲氧西林金葡菌和耐甲氧西林表葡菌的抗菌活性强于环丙沙星和左氧氟和耐甲氧
13、西林表葡菌的抗菌活性强于环丙沙星和左氧氟沙星；对肺炎支原体、人型支原体、砂眼衣原体、肺炎沙星；对肺炎支原体、人型支原体、砂眼衣原体、肺炎衣原体、解脲支原体的抗菌活性强于环丙沙星、左氧氟衣原体、解脲支原体的抗菌活性强于环丙沙星、左氧氟沙星和莫西沙星。广泛用于社区获得性呼吸道感染以及沙星和莫西沙星。广泛用于社区获得性呼吸道感染以及敏感菌所致的急性上颚窦炎、泌尿生殖系统感染、皮肤敏感菌所致的急性上颚窦炎、泌尿生殖系统感染、皮肤和软组织感染等。不良反应少。和软组织感染等。不良反应少。二、常用氟喹诺酮类药物的特点二、常用氟喹诺酮类药物的特点现在学习的是第18页，共36页 磺胺药是磺胺药是对氨基苯磺酰胺对
14、氨基苯磺酰胺衍生物，属人工合成的广谱抑衍生物，属人工合成的广谱抑菌药；分子中含有苯环、对位氨基和磺酰胺基。菌药；分子中含有苯环、对位氨基和磺酰胺基。【分类分类】1.肠道肠道易吸收类易吸收类 磺胺嘧啶（磺胺嘧啶（SD）、磺胺甲恶唑）、磺胺甲恶唑（SMZ）。）。2.肠道肠道难吸收类难吸收类 柳氮磺吡啶（柳氮磺吡啶（SASP）。）。3.外用类外用类 磺胺醋酰钠（磺胺醋酰钠（SA-Na）、磺胺嘧啶银（）、磺胺嘧啶银（SD-Ag）。）。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第19页，共36页【抗菌谱抗菌谱】1.对大多数革兰阳性菌和阴性菌有良对大多数革兰阳性菌和阴性菌有良 好的抗菌活性好的抗菌活性
15、。2.对沙眼衣原体、疟原虫、卡氏肺孢对沙眼衣原体、疟原虫、卡氏肺孢 子虫和弓形虫滋养体有抑制作用。子虫和弓形虫滋养体有抑制作用。3.对支原体、立克次体和螺旋体无效，对支原体、立克次体和螺旋体无效，甚至可促进立克次体生长。甚至可促进立克次体生长。4.磺胺嘧啶银尚对铜绿假单胞菌有效。磺胺嘧啶银尚对铜绿假单胞菌有效。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第20页，共36页【作用机制作用机制】磺胺药的化学结构与磺胺药的化学结构与PABA(对氨苯甲酸对氨苯甲酸)相似，与相似，与PABA竞争竞争二氢蝶酸合酶二氢蝶酸合酶，使二氢叶，使二氢叶酸不能合成，从而影响核酸和蛋白质的合成，酸不能合成，从而影响
16、核酸和蛋白质的合成，抑制细菌的生长繁殖。抑制细菌的生长繁殖。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第21页，共36页第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第22页，共36页【体内过程体内过程】肠道易吸收类药物体内分布广泛，血肠道易吸收类药物体内分布广泛，血浆蛋白结合率为浆蛋白结合率为25%95%。磺胺药主要在肝脏代。磺胺药主要在肝脏代谢为谢为无活性的乙酰化物无活性的乙酰化物，也可与葡糖醛酸结合。主要，也可与葡糖醛酸结合。主要从肾脏以原形药、乙酰化物、葡糖醛酸结合物三种形从肾脏以原形药、乙酰化物、葡糖醛酸结合物三种形式排泄。式排泄。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第
17、23页，共36页【体内过程体内过程】磺胺药及其乙酰化物在碱性尿液中溶解度高，磺胺药及其乙酰化物在碱性尿液中溶解度高，在酸性尿液中易结晶析出，在酸性尿液中易结晶析出，乙酰化物的溶解度低于乙酰化物的溶解度低于原形药物原形药物。肠道难吸收类药物必须在肠腔内水解，使对位氨肠道难吸收类药物必须在肠腔内水解，使对位氨基游离后才能发挥抗菌作用。基游离后才能发挥抗菌作用。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第24页，共36页【临床应用临床应用】1.流行性脑脊髓膜炎流行性脑脊髓膜炎 SD血浆蛋白结合率血浆蛋白结合率45%，低于其他磺胺药，低于其他磺胺药，易透过血易透过血-脑屏障，脑脊液浓度可达血药浓度
18、脑屏障，脑脊液浓度可达血药浓度 的的80%；首选磺胺嘧啶或磺胺甲恶唑预防流行首选磺胺嘧啶或磺胺甲恶唑预防流行性脑脊髓膜炎性脑脊髓膜炎；国内也首选治疗普通型流行性脑脊髓膜；国内也首选治疗普通型流行性脑脊髓膜炎。炎。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第25页，共36页【临床应用临床应用】2.泌尿道、消化道、呼吸道泌尿道、消化道、呼吸道选用选用SMZ，常与，常与TMP合用，提高疗效。合用，提高疗效。3.溃疡性结肠炎、强直性脊柱炎、类风湿性关节炎溃疡性结肠炎、强直性脊柱炎、类风湿性关节炎 选用选用柳氮柳氮磺吡啶磺吡啶，在肠道分解成磺胺吡啶和，在肠道分解成磺胺吡啶和5-氨基水杨酸盐；前氨基水
19、杨酸盐；前者有抗菌作用，后者具有抗炎和免疫抑制作用。者有抗菌作用，后者具有抗炎和免疫抑制作用。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第26页，共36页【临床应用临床应用】4.烧伤或大面积创伤后的创面感染烧伤或大面积创伤后的创面感染 磺胺嘧啶银（磺胺嘧啶银（SD-Ag）抗菌作用不受脓液抗菌作用不受脓液PABA影影响，促进创面干燥、结痂及愈合。响，促进创面干燥、结痂及愈合。5.沙眼、角膜炎和结膜炎沙眼、角膜炎和结膜炎 磺胺醋酰钠磺胺醋酰钠盐溶液呈中性，不具有刺激性，穿盐溶液呈中性，不具有刺激性，穿 透力强，适于眼科感染性疾患。透力强，适于眼科感染性疾患。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现
20、在学习的是第27页，共36页【不良反应不良反应】1.泌尿系统损害泌尿系统损害 产生结晶尿、血尿、尿痛和尿闭等症状。服用产生结晶尿、血尿、尿痛和尿闭等症状。服用 SD或或SMZ时，适当时，适当增加饮水增加饮水并同服等量碳酸氢并同服等量碳酸氢 钠以钠以碱化尿液碱化尿液；服药超过一周，定期检查尿液。；服药超过一周，定期检查尿液。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第28页，共36页【不良反应不良反应】2.过敏反应过敏反应 局部用药或服用长效制剂易发生。药热和皮疹局部用药或服用长效制剂易发生。药热和皮疹 多发于药后多发于药后510d和和79d。偶见多形性红斑、。偶见多形性红斑、剥脱性皮炎，严
21、重时可致死。本类药有剥脱性皮炎，严重时可致死。本类药有交叉过交叉过 敏敏反应，有过敏史者禁用。反应，有过敏史者禁用。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第29页，共36页 3.血液系统反应血液系统反应 长期用药可抑制骨髓造血功能，导致白细胞长期用药可抑制骨髓造血功能，导致白细胞 减少症、血小板减少症甚至减少症、血小板减少症甚至再生障碍性贫再生障碍性贫 血血，发生率极低但可致死。用药期间定期检，发生率极低但可致死。用药期间定期检 查血常规。查血常规。4.神经系统反应神经系统反应 少数病人出现头晕、头痛、萎靡和失眠等症少数病人出现头晕、头痛、萎靡和失眠等症 状，用药期间状，用药期间避免高
22、空作业和驾驶避免高空作业和驾驶。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第30页，共36页5.其他其他 口服引起恶心、呕吐、上腹部不适和食欲不口服引起恶心、呕吐、上腹部不适和食欲不 振；餐后服或同服碳酸氢钠可减轻反应。可致振；餐后服或同服碳酸氢钠可减轻反应。可致 肝损害甚至肝损害甚至急性肝坏死急性肝坏死，肝功能受损者避免使，肝功能受损者避免使 用。用。第二节第二节 磺胺类药物磺胺类药物现在学习的是第31页，共36页甲氧苄啶与复方新诺明甲氧苄啶与复方新诺明 甲氧苄啶甲氧苄啶（TMP）是细菌）是细菌二氢叶酸还原酶二氢叶酸还原酶抑制抑制药，抗菌谱与磺胺甲噁唑（药，抗菌谱与磺胺甲噁唑（SMZ）相
23、似，属抑菌药；）相似，属抑菌药；抗菌活性比抗菌活性比SMZ强数十倍。细菌对强数十倍。细菌对TMP极易产生抗极易产生抗药，故不单独用药；常与磺胺药或某些抗生素合用，药，故不单独用药；常与磺胺药或某些抗生素合用，有增效作用。有增效作用。第三节第三节 其他合成类抗菌药其他合成类抗菌药现在学习的是第32页，共36页甲氧苄啶与复方新诺明甲氧苄啶与复方新诺明 复方新诺明复方新诺明由由SMZ和和TMP按按5:1比例制成，二比例制成，二者的主要药代学参数相近；合用后通过双重阻断机者的主要药代学参数相近；合用后通过双重阻断机制，协同抑制四氢叶酸合成。合用时抗菌活性增加制，协同抑制四氢叶酸合成。合用时抗菌活性增加
24、数倍至数十倍，甚至呈现杀菌作用，抗菌谱扩大，数倍至数十倍，甚至呈现杀菌作用，抗菌谱扩大，耐药菌减少。耐药菌减少。第三节第三节 其他合成类抗菌药其他合成类抗菌药现在学习的是第33页，共36页复方新诺临床用途复方新诺临床用途 大肠埃希菌、变形杆菌和克雷伯菌引起的泌尿大肠埃希菌、变形杆菌和克雷伯菌引起的泌尿 道感染；道感染；肺炎链球菌、流感嗜血杆菌及大肠埃希菌引起肺炎链球菌、流感嗜血杆菌及大肠埃希菌引起 的上呼吸道感染或支气管炎；的上呼吸道感染或支气管炎；霍乱弧菌引起的霍乱；肉芽肿荚膜杆菌引起的腹股霍乱弧菌引起的霍乱；肉芽肿荚膜杆菌引起的腹股沟肉芽肿；沟肉芽肿；伤寒沙门菌引起的伤寒；伤寒沙门菌引起的
25、伤寒；志贺菌属引起的肠道感染；志贺菌属引起的肠道感染；卡氏肺孢子虫肺炎、诺卡菌病。卡氏肺孢子虫肺炎、诺卡菌病。第三节第三节 其他合成类抗菌药其他合成类抗菌药现在学习的是第34页，共36页呋喃妥因呋喃妥因 对多数革兰阳性菌和阴性菌具有抑菌或杀菌作对多数革兰阳性菌和阴性菌具有抑菌或杀菌作 用，耐药菌株形成缓慢，与其他类别抗菌药之用，耐药菌株形成缓慢，与其他类别抗菌药之 间无交叉耐药。间无交叉耐药。主要用于大肠埃希菌、肠球菌和葡萄球菌引起主要用于大肠埃希菌、肠球菌和葡萄球菌引起 的泌尿系统感染如肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺的泌尿系统感染如肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺 炎和尿道炎等。炎和尿道炎等。尿液尿液pH
26、为为5.5时抗菌作用最佳时抗菌作用最佳。常见恶心、呕吐及腹泻；偶见皮疹、药热等过常见恶心、呕吐及腹泻；偶见皮疹、药热等过 敏反应。大剂量或长时间使用引起头痛、头晕敏反应。大剂量或长时间使用引起头痛、头晕 和嗜睡等；甚至造成周围神经炎。和嗜睡等；甚至造成周围神经炎。第三节第三节 其他合成类抗菌药其他合成类抗菌药现在学习的是第35页，共36页呋喃唑酮呋喃唑酮(痢特灵痢特灵)口服不易吸收口服不易吸收，主要在肠道发挥作用；抗菌谱与，主要在肠道发挥作用；抗菌谱与 呋喃妥因相似。呋喃妥因相似。主要用于治疗肠炎、痢疾、霍乱等肠道感染性疾主要用于治疗肠炎、痢疾、霍乱等肠道感染性疾 病。尚可治疗胃、十二指肠溃疡，作用机制与抗病。尚可治疗胃、十二指肠溃疡，作用机制与抗 幽门螺杆菌、抑制胃酸分泌和保护胃黏膜有关。幽门螺杆菌、抑制胃酸分泌和保护胃黏膜有关。栓剂可用于治疗阴道滴虫病。栓剂可用于治疗阴道滴虫病。不良反应同呋喃妥因。不良反应同呋喃妥因。第三节第三节 其他合成类抗菌药其他合成类抗菌药现在学习的是第36页，共36页