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1、第十三章羧酸衍生物第十三章羧酸衍生物现在学习的是第1页，共35页13.1 羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名13.4 羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的化学性质现在学习的是第2页，共35页13.1 羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名现在学习的是第3页，共35页酰基酰基:羧酸去掉羧基中的羧酸去掉羧基中的-OH后余下的部分后余下的部分分子中含有酰基的统称为酰基化合物。分子中含有酰基的统称为酰基化合物。酰基的名称酰基的名称,将将“某酸某酸”改为改为“某酰基某酰基”乙酰基乙酰基苯甲酰基苯甲酰基丙酰基丙酰基现在学习的是第4页，共35页根据酰基称为根据酰基称为“某酰卤某酰卤”乙酰氯乙酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯丙烯酰氯
2、丙烯酰氯4-甲基甲基-2-戊烯酰氯戊烯酰氯酰酰 卤卤 的的 命命 名名现在学习的是第5页，共35页由一种羧酸形成的酸酐称为由一种羧酸形成的酸酐称为“二某酸酐二某酸酐”(“二二”和和“酸酸”字可省略字可省略)。由二种羧酸形成的酸酐称为由二种羧酸形成的酸酐称为“某某酸酐某某酸酐”，简单的在前，复杂的在后。简单的在前，复杂的在后。乙酸酐乙酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐甲乙酸酐甲乙酸酐酸酸 酐酐 的的 命命 名名 现在学习的是第6页，共35页酯酯 的的 命命 名名一元羧酸与一元醇生成的酯，称为一元羧酸与一元醇生成的酯，称为“某酸某酯某酸某酯”乙酸甲酯乙酸甲酯乙酸乙酯乙酸乙酯甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯乙
3、酸乙烯酯乙酸乙烯酯现在学习的是第7页，共35页二元羧酸与一元醇生成的酯，分为酸性酯和中性酯。二元羧酸与一元醇生成的酯，分为酸性酯和中性酯。-丁内酯丁内酯-戊内酯戊内酯丁二酸氢甲酯丁二酸氢甲酯（酸性酯）（酸性酯）丁二酸甲乙酯丁二酸甲乙酯（中性酯）（中性酯）内酯用希腊字母标明羟基的位置内酯用希腊字母标明羟基的位置,酯前加酯前加“内内”字字现在学习的是第8页，共35页酰基名称后加酰基名称后加“胺胺”或或“某胺某胺”酰酰 胺胺 的的 命命 名名乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺丙烯酰胺丙烯酰胺邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺现在学习的是第9页，共35页乙酰苯胺乙酰苯胺-己内酰胺己内酰胺N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺N
4、-甲基甲基-N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺内酰胺用希腊字母标明原氨基位置内酰胺用希腊字母标明原氨基位置,酰字前加酰字前加“内内”现在学习的是第10页，共35页13.4 羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的化学性质13.4.1 酰基上的亲核取代反应酰基上的亲核取代反应13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理酰基上的亲核取代反应机理13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性羧酸衍生物的相对反应活性13.4.4 还原反应还原反应13.4.5 与有机金属试剂的反应与有机金属试剂的反应13.4.6 酰胺氮原子上的反应酰胺氮原子上的反应酰胺的个性酰胺的个性现在学习的是第11页，共35页三解（水解、氨解、醇解）三解（水解、
5、氨解、醇解）13.4.1 酰基上的亲核取代反应酰基上的亲核取代反应现在学习的是第12页，共35页酰化剂：酰化剂：能够提供酰基的化合物称为酰化剂能够提供酰基的化合物称为酰化剂 常用酰卤、酸酐。常用酰卤、酸酐。酰化反应：酰化反应：由酰化剂与含活泼氢的化合物由酰化剂与含活泼氢的化合物（如醇、酚、氨、胺、含（如醇、酚、氨、胺、含-H的酯、醛、酮等）进行的的酯、醛、酮等）进行的反应称为酰化反应，也叫酰基转移反应。反应称为酰化反应，也叫酰基转移反应。现在学习的是第13页，共35页酰化反应的应用酰化反应的应用降低某些化合物的反应活性降低某些化合物的反应活性（如制备酚、芳胺的单卤代化合物）（如制备酚、芳胺的单
6、卤代化合物）药物中引入酰基可改善疗效。药物中引入酰基可改善疗效。有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基现在学习的是第14页，共35页酰酰 卤卤 的的 三三 解解现在学习的是第15页，共35页利用酰卤的醇解反应，可制备一些不能直接利用酰卤的醇解反应，可制备一些不能直接由酯化反应生成的酯。由酯化反应生成的酯。乙酸苯酯乙酸苯酯现在学习的是第16页，共35页酸酸 酐酐 的的 三三 解解现在学习的是第17页，共35页酯酯 的的 三三 解解酯交换反应酯交换反应现在学习的是第18页，共35页酯交换反应可由低级醇制备高级醇酯交换反应可由低级醇制备高级醇低级醇低级醇高级醇高级醇
7、现在学习的是第19页，共35页酰胺的三解酰胺的三解酰胺的活性低酰胺的活性低,水解反应要长时间回流水解反应要长时间回流,醇解和氨醇解和氨解反应要用过量的醇和胺解反应要用过量的醇和胺,没有实际的合成意义没有实际的合成意义现在学习的是第20页，共35页消除反应消除反应亲核加成反应亲核加成反应13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理酰基上的亲核取代反应机理现在学习的是第21页，共35页酯在碱性条件下的水解反应历程酯在碱性条件下的水解反应历程酯在碱溶液中的水解反应称为酯在碱溶液中的水解反应称为皂化反应皂化反应，不可逆，不可逆现在学习的是第22页，共35页酯在酸性条件下的水解反应历程酯在酸性条件下的水解反应
8、历程现在学习的是第23页，共35页反反 应应 活活 性性 顺顺 序序13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性羧酸衍生物的相对反应活性现在学习的是第24页，共35页13.4.4 还原反应还原反应现在学习的是第25页，共35页Rosenmund还原法还原法现在学习的是第26页，共35页13.4.5 与有机金属试剂的反应与有机金属试剂的反应现在学习的是第27页，共35页现在学习的是第28页，共35页现在学习的是第29页，共35页13.4.6 酰胺氮原子上的反应酰胺氮原子上的反应酰胺的个性酰胺的个性（1）酰胺的酸碱性）酰胺的酸碱性现在学习的是第30页，共35页(2)酰胺脱水酰胺脱水现在学习的是第31页，共35页（3）Hofmann降解反应降解反应减碳反应减碳反应,制伯胺制伯胺现在学习的是第32页，共35页反应历程：反应历程：现在学习的是第33页，共35页13.5 碳酸衍生物碳酸衍生物碳酸碳酸 碳酰氯碳酰氯 （光气）（光气）碳酸酯碳酸酯氯甲酸酯氯甲酸酯氨基甲酸酯氨基甲酸酯中性碳酰胺中性碳酰胺（脲素）（脲素）现在学习的是第34页，共35页13.5.1 碳酰氯（光气）碳酰氯（光气）现在学习的是第35页，共35页