羧酸和酯讲课件.ppt

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1、羧酸和酯讲第1页,此课件共49页哦.酸的通性酸的通性.酸碱指示酸碱指示剂反反应。如能使紫色石蕊如能使紫色石蕊试液液变红。.多种活多种活泼金属反金属反应,生成,生成盐和和H2。.碱性氧化物反碱性氧化物反应,生成,生成盐和水。和水。.与碱中和反与碱中和反应,生成,生成盐和水和水.某些某些盐反反应,生成另一种酸和另一种,生成另一种酸和另一种盐CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O NaOH +CH3COOH CH3COOONa+H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO23、化学性、化学性质(五点)

2、(五点)CH3COOH CH3COO-+H+(断断OH键键)酸性酸性:乙酸乙酸 碳酸碳酸一元酸一元酸第2页,此课件共49页哦.配制配制PH=3的的盐酸和醋酸,取等体酸和醋酸,取等体积,用相同,用相同浓度度NaOH溶液滴定,完全中和溶液滴定,完全中和时,醋酸耗醋酸耗NaOH体体积大大;证明醋酸是弱酸:明醋酸是弱酸:.配制配制0.1mol/L的醋酸的醋酸溶液,溶液,测PH值。若。若PH1;.配制相同配制相同浓度的度的盐酸和醋酸,酸和醋酸,导电实验。醋酸溶液的醋酸溶液的灯泡灯泡较暗;暗;.醋酸醋酸钠固体溶于水配成溶液,固体溶于水配成溶液,测PH。若呈。若呈碱性碱性;.在醋酸在醋酸钠固体中加入稀硫酸,

3、若有刺激性气味固体中加入稀硫酸,若有刺激性气味产生;生;.配制配制PH=3的的盐酸和醋酸溶液,加水稀酸和醋酸溶液,加水稀释到到100倍,倍,再再测PH,若,若PH碳酸碳酸苯酚苯酚第4页,此课件共49页哦代表物羟基类型电离羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸醇醇羟基基酚酚羟基基羧羟基基增增强中性中性比碳酸比碳酸弱弱比碳比碳酸酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能,不能,不产生生CO2醇、酚、醇、酚、羧酸中酸中羟基的比基的比较【知知识归纳】不能不能不能不能能,能,产生生CO2难电离离微弱微弱电离离部分部分电离离第5页,此课件共49页

4、哦在日常生活中,我在日常生活中,我们可以用醋除去水垢,可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:(水垢的主要成分:g(OH)2和和aCO3)说明乙酸什么性明乙酸什么性质?并写出化学方程式。?并写出化学方程式。【思考与交流思考与交流】2CH3COOH+CaCO3 Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+g(OH)2 Mg(CH3COO)2+2H2O说明乙酸具有酸性明乙酸具有酸性第6页,此课件共49页哦 1.化合物化合物跟足量的下列哪种物跟足量的下列哪种物质的溶的溶液反液反应可得到一可得到一钠盐()COONaOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知知识应用

5、用】2确定乙酸是弱酸的依据是(确定乙酸是弱酸的依据是()A.乙酸可以和乙醇乙酸可以和乙醇发生生酯化反化反应B.乙酸乙酸钠的水溶液的水溶液显碱性碱性C.乙酸能使石蕊乙酸能使石蕊试液液变红D.Na2CO3中加入乙酸中加入乙酸产生生CO2BCOOHOH第7页,此课件共49页哦1、组装装仪器,并器,并检查装置的气密性;装置的气密性;2、在大、在大试管中加入几粒碎瓷片;管中加入几粒碎瓷片;3、加、加药品:向大品:向大试管中加入管中加入3 mL乙醇、乙醇、2mL冰醋冰醋酸,再酸,再缓缓加入加入2mL浓硫酸,硫酸,边加加边振振荡;4、另一支、另一支试管中加入管中加入饱和碳酸和碳酸钠溶液,按溶液,按课本上的装

6、本上的装置(制乙酸乙置(制乙酸乙酯的装置)的装置)组装好。装好。5、酒精灯小心加、酒精灯小心加热10min,将,将产生蒸气生蒸气经导管通到管通到饱和碳酸和碳酸钠溶液的表面。溶液的表面。实验:试管中液体分管中液体分两两层,饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液液面上有溶液液面上有特殊特殊香味的无色油状液体。香味的无色油状液体。现现象:象:.酯化反化反应第8页,此课件共49页哦OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯化反化反应:酸和醇起作用,生成酸和醇起作用,生成酯和水的反和水的反应。果香味的无色油状液体,果香味的无色油状液体,名:名:乙酸乙乙酸乙酯含含酯的的水水果果第9页,此课

7、件共49页哦1.加入加入碎瓷片:防止暴沸;碎瓷片:防止暴沸;强调:2.加入加入药品的品的顺序序:无水乙醇、冰醋酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸(或硫酸(或浓硫酸、冰醋酸)硫酸、冰醋酸)3.加加热的目的:的目的:.加快加快反反应速率速率.及及时将将产物乙酸乙物乙酸乙酯蒸出以蒸出以利于利于可逆反可逆反应向正向正向移向移动。水浴加水浴加热:有效:有效防止防止液体液体剧烈沸烈沸腾;减少减少乙酸和乙醇乙酸和乙醇的的挥发;防止防止高温高温炭化、炭化、发生生副反副反应。4.酯化反化反应实验中,用中,用无水乙醇无水乙醇和和冰醋酸冰醋酸5.浓硫酸的作用:硫酸的作用:催化催化剂与吸水与吸水剂第10页,此课件共49页哦

8、7.液面上有油状液体出液面上有油状液体出现时,先取下先取下盛有盛有饱和碳和碳酸酸钠溶液的溶液的试管管,再停止加再停止加热。8.导气管末端的气管末端的位置位置:位于位于饱和碳酸和碳酸钠溶液溶液液面上液面上目的目的:防止受防止受热不均引起倒吸。不均引起倒吸。9.饱和和Na2CO3溶液的作用是:溶液的作用是:a.溶解乙醇溶解乙醇b.吸收乙酸吸收乙酸c.降低乙酸乙降低乙酸乙酯的溶解度,利于的溶解度,利于酯的析出。的析出。10.不能用不能用NaOH溶液代替溶液代替饱和碳酸和碳酸钠溶液溶液:因:因为NaOH溶液碱性溶液碱性强促促进乙酸乙乙酸乙酯的水解。的水解。6.长导管作用:管作用:导气、冷凝回流气、冷凝

9、回流第11页,此课件共49页哦第12页,此课件共49页哦探究探究酯化反化反应可能的脱水方式可能的脱水方式浓浓H2SO4b、OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2Oa、CH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO问题:酯化反化反应中水如何形成?有哪几种可能?科学上中水如何形成?有哪几种可能?科学上用何方法用何方法验证酯化反化反应机理?机理?第14页,此课件共49页哦酯化反化反应实质:酸酸脱脱羟基基醇醇脱脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机有机羧酸和无机含氧酸酸和无机含氧酸(如(如 H2SO4、HN

10、O3等)等)放射性同位素放射性同位素18O示踪原子法研究示踪原子法研究酯化反化反应机理机理(属于取代反(属于取代反应)第15页,此课件共49页哦练习:C2H5ONO2+H2OC2H5OH+HONO2浓浓H2SO4CH3COOCH3+H2O硝酸乙硝酸乙酯乙酸甲乙酸甲酯2.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是,乙醇分子中的氧都是16O,二者在,二者在浓浓H2SO4作用下作用下发发生反生反应应,一段,一段时间时间后,后,分子中含有分子中含有18O的物的物质质有(有()A 1种种B 2种种C 3 种种D 4种种 C1.1.CHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH

11、3 3浓浓H2SO43.课课本本P61习题习题CHCH3 3COOH+COOH+2第16页,此课件共49页哦OCH3COH 酸性酸性酯化反化反应小小结:第17页,此课件共49页哦5用途用途4工工业业制法制法.合成法:合成法:糖糖类类乙醇乙醇乙酸乙酸.丁丁烷烷氧化法氧化法.乙乙烯氧化法氧化法 用于制醋酸用于制醋酸纤维纤维、乙酸乙酸酐酐、染料、医染料、医药药、农药农药、香料、香料、喷喷漆溶漆溶剂剂等。等。.发酵法:酵法:CHCH3 3COOH+HOOCCHCOOH+HOOCCH3 3 CHCH3 3COOOCHCOOOCH3 3酸酸酐酐不一定是氧化物!不一定是氧化物!第18页,此课件共49页哦二、

12、二、羧酸酸1、定、定义:2、分、分类:烃基基不同不同羧基基数目数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元一元羧酸酸二元二元羧酸酸多元多元羧酸酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式和一元酸通式CnH2n+1COOH分子里分子里烃基基(或或氢原子原子)跟)跟羧基基直接直接连接的有机物。接的有机物。饱和酸和酸不不饱和酸和酸CH3COOHCH2CHCOOH第19页,此课件共49页哦3.饱和一元和一元羧酸酸结构构简式通式:式通式:分子式通式:分子式通式:.苯甲酸苯甲酸C6H5COOH(安息香酸安息香酸).羟羟基酸:如基酸:如柠柠檬酸:檬酸:4.自然界中的有机酸自

13、然界中的有机酸CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH.CH3CHCOOHOH乳酸乳酸5.化学性化学性质(跟乙酸相似)(跟乙酸相似)都有都有酸性酸性,都能,都能发生生酯化反化反应。第21页,此课件共49页哦写出下列酸和醇的写出下列酸和醇的酯化反化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH+HONO2浓浓H2SO4硝酸乙硝酸乙酯乙酸甲乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4二乙酸乙二二乙酸乙二酯第22页,此课件共49页哦HCOOH(蚁酸酸)HCOHO由于甲酸中由于甲酸中有有醛基基,又,

14、又有有羧基基,所以甲酸既有,所以甲酸既有羧酸酸的性的性质,也有,也有醛的性的性质。6.甲酸和乙二酸甲酸和乙二酸无色,有刺激性气味的液体,与水、乙醇混溶,无色,有刺激性气味的液体,与水、乙醇混溶,有腐有腐蚀性。性。.甲酸特殊性甲酸特殊性实验:取甲酸溶液,滴加少量新制取甲酸溶液,滴加少量新制Cu(OH)2悬浊变澄清,成澄清,成为蓝色溶液。色溶液。现象:象:第23页,此课件共49页哦实验:上述:上述试管中管中继续滴加新制滴加新制Cu(OH)2,并加并加热。产生生砖红色沉淀色沉淀现象:象:用途:作用途:作还原原剂、媒染、媒染剂、消毒、消毒剂等等+2H2O2C2H5OH+.乙二酸乙二酸HOOC-COOH

15、 草酸草酸无色透明晶体,通常含两分子无色透明晶体,通常含两分子结晶水,溶于水和乙晶水,溶于水和乙醇醇第24页,此课件共49页哦+2H2O+2H2O 环乙二酸乙二乙二酸乙二酯用途:重要化工原料,作用途:重要化工原料,作还原原剂、用于稀有金属、用于稀有金属的提的提炼。形成形成环酯第25页,此课件共49页哦说明:明:硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸脂酸(C15H31COOH)、油酸油酸(C17H33COOH)等一元等一元脂肪酸,由于脂肪酸,由于烃基含有基含有较多的碳原子,又叫高多的碳原子,又叫高级脂脂肪酸。硬脂酸、肪酸。硬脂酸、软脂酸脂酸为饱和酸,常和酸,常为固体,不溶固体,不溶于水。油

16、酸是不于水。油酸是不饱和酸,常和酸,常为液体,不溶于水。液体,不溶于水。第26页,此课件共49页哦三、酯三、酯1、概念、概念酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。通常所说的是有机酸酯。官能团:官能团:通式:通式:RCOROCOO2.当当R和和R均为饱和烷基时,且只有一个均为饱和烷基时,且只有一个 的酯的酯叫饱和一元酯。叫饱和一元酯。通式为:通式为:CnH2nO2(n2)COO思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考

17、:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?第27页,此课件共49页哦3、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)4、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质:物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。乙醚等有机溶剂。存在:存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。体,存在于各种水果和花草中。用途:用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。第28页,此课件

18、共49页哦含酯的水果含酯的水果第29页,此课件共49页哦名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香第30页,此课件共49页哦思考:羧酸和酯中都有思考:羧酸和酯中都有 ,它们也能像醛一样,它们也能像醛一样和和H2发生加成反应吗?发生加成反应吗

19、?COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成,但以加成,但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHO-CO5.酯的化学性质酯的化学性质第31页,此课件共49页哦浓硫酸和氢氧化钠的作用?浓硫酸和氢氧化钠的作用?注意:注意:1 1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5

20、OH无机酸无机酸 CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解.flv第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。现现象象第32页,此课件共49页哦酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水,提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率加热方式酒精灯直接加热水浴加

21、热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应第33页,此课件共49页哦思考:甲酸酯(思考:甲酸酯()有什么重要的化学性)有什么重要的化学性质?质?HCORO除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因甲除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。第34页,此课件共49页哦课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反

22、应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案:新制的、答案:新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO3 2、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO4第35页,此课件共49页哦第37页,此课件共49页哦第38页,此课件共49页哦第39页,此课件共49页哦第40页,此课件共49页哦二、酯二、酯 1 1、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机、定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。化合物。2 2、分类:根据酸的不同分为:、分类:根据酸的不同分为:有机酸酯有机酸酯和

23、无机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目,分为:或根据羧酸分子中酯基的数目,分为:一元酸酯、二元酸酯一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯多元酸酯(如油脂如油脂)。饱和一元羧酸酯饱和一元羧酸酯的通式:的通式:CnH2n+1COOH或或CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体练习:写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式练习:写出C6H12O2的五种同分异构体的结构简式第41页,此课件共49页哦3 3、存在:低级酯存在于水果中、存在:低级酯存在于水果中a物理性质:全解物理性质:全解190190页表页表3-103-10分子量小通常为

24、液体的酯是具有芳香气味、分子量小通常为液体的酯是具有芳香气味、难溶于水、比水轻的液体,易溶于有机溶剂。难溶于水、比水轻的液体,易溶于有机溶剂。4乙酸乙酯的分子结构乙酸乙酯的分子结构化学式:化学式:C4H8O2结构简式:结构简式:CH3COOCH2CH3乙酸乙酯是极性分子乙酸乙酯是极性分子课课 本本62页页名称?名称?第42页,此课件共49页哦乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHP.63思考与交流思考与交流如何提高乙酸乙酯的产率?如何提高乙酸乙酯的产率?反应的本质?现象?反应的本质?现象?酸加羟基醇加氢酸加羟基醇加氢燃烧燃烧完全氧化生成完全

25、氧化生成CO2和水和水水解反应水解反应 应用:在进行含氧衍生物分子式相关计应用:在进行含氧衍生物分子式相关计算时要考虑氧的量。算时要考虑氧的量。H2SO4CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH但不能使但不能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。燃烧方程通式书写燃烧方程通式书写实验设想、探究第43页,此课件共49页哦小结:小结:要求:会写每一步反应式,记住反应条件。要求:会写每一步反应式,记住反应条件。布置作业布置作业 P.63 1、2、3第44页,此课件共49页哦三、酯三、酯1、概念、概念酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯

26、。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。通常所说的是有机酸酯。官能团:官能团:通式:通式:RCOROCOO2.当当R和和R均为饱和烷基时,且只有一个均为饱和烷基时,且只有一个 的酯的酯叫饱和一元酯。叫饱和一元酯。通式为:通式为:CnH2nO2(n2)COO思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?第46页,此课件共49页哦3、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)4、酯的物理性质、存在及用途、酯的物

27、理性质、存在及用途物理性质:物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醚等有机溶剂。存在:存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。的液体,存在于各种水果和花草中。用途:用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。第47页,此课件共49页哦名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香第48页,此课件共49页哦思考:羧酸和酯中都有思考:羧酸和酯中都有 ,它们也能像醛一样,它们也能像醛一样和和H2发生加成反应吗?发生加成反应吗?COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成,但以加成,但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHO-CO5.酯的化学性质酯的化学性质第49页,此课件共49页哦

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