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1、生物化学 第 维生素现在学习的是第1页，共53页维生素的概念维生素的概念维生素（维生素（Vitamin）是维持人体正常生命活）是维持人体正常生命活动所必须的一类小分子有机化合物。动所必须的一类小分子有机化合物。不构成组成成分、不提供能量不构成组成成分、不提供能量调节物质代谢、维持细胞生理功能调节物质代谢、维持细胞生理功能 现在学习的是第2页，共53页维生素的命名维生素的命名拉丁字母：拉丁字母：如维生素如维生素如维生素如维生素A A、B B、C C、D D、E E等；等；等；等；化学结构特点化学结构特点 如维生素如维生素如维生素如维生素B1B1是含硫的胺类故又称为硫胺素；是含硫的胺类故又称为硫胺
2、素；是含硫的胺类故又称为硫胺素；是含硫的胺类故又称为硫胺素；生理功能和治疗作用生理功能和治疗作用 如维生素如维生素如维生素如维生素B1B1又称抗脚气病维生素等又称抗脚气病维生素等又称抗脚气病维生素等又称抗脚气病维生素等现在学习的是第3页，共53页维生素的分类维生素的分类脂溶性维生素：维生素脂溶性维生素：维生素A、D、E、K水溶性维生素：水溶性维生素：B B族维生素族维生素族维生素族维生素维生素维生素维生素维生素C CB1B1、B2B2、B6B6、B12B12、维生素、维生素、维生素、维生素PPPP、泛酸、叶酸、生物素泛酸、叶酸、生物素泛酸、叶酸、生物素泛酸、叶酸、生物素现在学习的是第4页，共5
3、3页维生素缺乏症的原因维生素缺乏症的原因摄入量不足：摄入量不足：烹调、储存方法不当，如淘米过度烹调、储存方法不当，如淘米过度烹调、储存方法不当，如淘米过度烹调、储存方法不当，如淘米过度吸收障碍：吸收障碍：长期腹泻、消化道长期腹泻、消化道长期腹泻、消化道长期腹泻、消化道需要量增加：需要量增加：生长期儿童、孕妇、重体力劳动者生长期儿童、孕妇、重体力劳动者生长期儿童、孕妇、重体力劳动者生长期儿童、孕妇、重体力劳动者食物以外的维生素供应不足：食物以外的维生素供应不足：长期服用抗生素长期服用抗生素长期服用抗生素长期服用抗生素 抑制肠道正常菌群的生长抑制肠道正常菌群的生长抑制肠道正常菌群的生长抑制肠道正常
4、菌群的生长现在学习的是第5页，共53页第第2节节 脂溶性维生素脂溶性维生素不溶于水、不溶于水、溶于脂类及脂溶剂溶于脂类及脂溶剂中，故称为脂中，故称为脂溶性维生素。溶性维生素。肠道中肠道中与脂肪共同吸收与脂肪共同吸收，当脂肪吸收不良时，当脂肪吸收不良时脂溶性维生素吸收量也减少，引起缺乏症。脂溶性维生素吸收量也减少，引起缺乏症。包括维生素包括维生素A、D、E、K四种四种 现在学习的是第6页，共53页维生素维生素A化学本质化学本质-白芷酮环的不饱和白芷酮环的不饱和-元伯醇元伯醇。有有维生素维生素A1（视黄醇）、（视黄醇）、维生素维生素A2（3-脱脱氢视黄醇）两种形式氢视黄醇）两种形式，前者比后者少一
5、个，前者比后者少一个双键双键现在学习的是第7页，共53页维生素A1（视黄醇）维生素A2（3-脱氢视黄醇）现在学习的是第8页，共53页性质、来源性质、来源性质活泼，易被氧化，紫外线照射也可使之性质活泼，易被氧化，紫外线照射也可使之破坏。破坏。绿叶菜类、黄色菜类、水果类绿叶菜类、黄色菜类、水果类 （胡萝卜素）（胡萝卜素）动物肝脏、奶、蛋等动物肝脏、奶、蛋等现在学习的是第9页，共53页生理功能生理功能 构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）构成视觉细胞内感光物质（视紫红质）夜盲症夜盲症夜盲症夜盲症 维持上皮细胞的完整和健全维持上皮细胞的
6、完整和健全维持上皮细胞的完整和健全维持上皮细胞的完整和健全 干眼病干眼病干眼病干眼病 促进生长发育促进生长发育促进生长发育促进生长发育 类固醇激素类固醇激素类固醇激素类固醇激素 现在学习的是第10页，共53页维生素维生素D化学本质化学本质类固醇衍生物类固醇衍生物 以以维生素维生素D2（麦角钙化醇）和（麦角钙化醇）和维生素维生素D3（胆钙化醇）最为重要（胆钙化醇）最为重要 现在学习的是第11页，共53页7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇维生素维生素D3麦角固醇麦角固醇维生素维生素D2紫外线紫外线紫外线紫外线现在学习的是第12页，共53页维生素维生素D325-（OH）D31，25-（OH）2D31，25-（
7、OH）2-D3是维是维生素生素D 的的活性形式活性形式 现在学习的是第13页，共53页性质、来源性质、来源化学性质一般较稳定，耐热性强，对氧、酸化学性质一般较稳定，耐热性强，对氧、酸及碱较稳定。及碱较稳定。海鱼、蛋、鱼肝油等；日光照射。海鱼、蛋、鱼肝油等；日光照射。现在学习的是第14页，共53页生理功能生理功能提高血磷、血钙提高血磷、血钙 促进成骨促进成骨儿童：儿童：佝偻病佝偻病成人：成人：软骨病软骨病现在学习的是第15页，共53页维生素维生素E化学本质化学本质苯骈二氢吡喃的衍生物，又称生育酚苯骈二氢吡喃的衍生物，又称生育酚种类虽多，以种类虽多，以-生育酚生理作用最强生育酚生理作用最强 现在学
8、习的是第16页，共53页性质、来源性质、来源无氧条件下具有较强的耐热性，并对酸、碱无氧条件下具有较强的耐热性，并对酸、碱也有一定的抗力，但也有一定的抗力，但对氧极为敏感对氧极为敏感，易于，易于自身氧化。自身氧化。豆油、玉米油、麦胚油豆油、玉米油、麦胚油 现在学习的是第17页，共53页生理功能生理功能 抗氧化作用抗氧化作用与动物的生殖功能关系密切与动物的生殖功能关系密切能促进血红素的合成能促进血红素的合成现在学习的是第18页，共53页维生素维生素K化学本质化学本质又名凝血维生素，又名凝血维生素，2-甲基萘醌的衍生物甲基萘醌的衍生物 自然界有两种形式，维生素自然界有两种形式，维生素K1、维生素、维
9、生素K 2；现在学习的是第19页，共53页NH（CH2CH=C-CH2）nHCH3维生素K1维生素K2维生素K3维生素K4现在学习的是第20页，共53页性质、来源性质、来源耐热性较强，易被光照和碱破坏耐热性较强，易被光照和碱破坏 菠菜、香菜等绿叶蔬菜菠菜、香菜等绿叶蔬菜牛肝、鱼肝油、蛋黄牛肝、鱼肝油、蛋黄现在学习的是第21页，共53页生理功能生理功能能加快血液凝固，能加快血液凝固，促进肝合成凝血酶原（凝促进肝合成凝血酶原（凝血因子血因子）及凝血因子）及凝血因子、。缺乏时，影响血液凝固，使得缺乏时，影响血液凝固，使得凝血时间延长凝血时间延长，严重时出现肌肉或胃肠出血。严重时出现肌肉或胃肠出血。现
10、在学习的是第22页，共53页第第3节节 水溶性维生素水溶性维生素包括包括B族维生素和维生素族维生素和维生素C，均，均溶于水溶于水，在，在人体内贮存量很少，当浓度超过肾阈值时，人体内贮存量很少，当浓度超过肾阈值时，多余的部分从尿中排出。多余的部分从尿中排出。B族维生素主要族维生素主要构成辅助因子构成辅助因子的成分参与物的成分参与物质代谢质代谢现在学习的是第23页，共53页一、维生素一、维生素B1二、维生素二、维生素B2三、维生素三、维生素PP四、维生素四、维生素B6五、泛酸五、泛酸六、生物素六、生物素七、叶酸七、叶酸八、维生素八、维生素B12九、维生素九、维生素C现在学习的是第24页，共53页维
11、生素维生素B1化学本质化学本质又称抗脚气病维生素、又称抗脚气病维生素、硫胺素硫胺素由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成。在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素（TPP），），TPP是维生素是维生素B1在体内的在体内的活性形活性形式。式。现在学习的是第25页，共53页现在学习的是第26页，共53页性质、来源性质、来源酸性溶液中耐热性强，碱性溶液中加热易被酸性溶液中耐热性强，碱性溶液中加热易被破坏破坏。瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽中瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽中含量丰富含量丰富。现在学习的是第27页，共53页生理功能生理功能
12、TPP是是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶酮酸氧化脱羧酶系的辅酶 缺乏时产生缺乏时产生脚气病脚气病。抑制胆碱酯酶的活性抑制胆碱酯酶的活性 缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功能障碍。能障碍。现在学习的是第28页，共53页维生素维生素B2化学本质化学本质是核糖醇和是核糖醇和7，8-二甲基异咯嗪的缩合物，二甲基异咯嗪的缩合物，因呈黄色，所以又称因呈黄色，所以又称核黄素核黄素。异咯嗪环的异咯嗪环的N1位、位、N5位之间存在共轭双键，位之间存在共轭双键，能反复接受和释放氢，因此具有能反复接受和释放氢，因此具有可逆的氧可逆的氧化还原特性化还原特性。现在学习的是第29页，共53
13、页核黄素现在学习的是第30页，共53页性质、来源性质、来源橘黄色针状晶体，较耐热，在酸性溶液中也橘黄色针状晶体，较耐热，在酸性溶液中也很稳定，但是对光敏感，易被破坏。很稳定，但是对光敏感，易被破坏。在动植物食品中广泛存在，以肝、肾、香菇、在动植物食品中广泛存在，以肝、肾、香菇、紫菜中等含量丰富。紫菜中等含量丰富。现在学习的是第31页，共53页生理功能生理功能核黄素在体内以黄素单核黄素在体内以黄素单核苷酸（核苷酸（FMN）和黄）和黄素腺嘌呤二核苷酸素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在，）的形式存在，是一些是一些氧化还原酶的氧化还原酶的辅基辅基。因此，。因此，FMN、FAD和核黄素一样具有和核黄素
14、一样具有传递氢的作用。传递氢的作用。现在学习的是第32页，共53页维生素维生素PP 化学本质化学本质吡啶的衍生物，包括尼克酸（烟酸）和尼克吡啶的衍生物，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）两种，尼克酸在体内很容酰胺（烟酰胺）两种，尼克酸在体内很容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。易转变成具有生物活性的尼克酰胺。现在学习的是第33页，共53页性质、来源性质、来源性质稳定，不易被酸、碱或加热破坏。尼克性质稳定，不易被酸、碱或加热破坏。尼克酸是微溶于水的白色针状晶体，而尼克酰酸是微溶于水的白色针状晶体，而尼克酰胺易溶于水的白色晶体胺易溶于水的白色晶体。动物肝、肾、瘦肉、乳类等，全谷、豆类、动物肝、肾
15、、瘦肉、乳类等，全谷、豆类、绿叶蔬菜也有相当含量绿叶蔬菜也有相当含量。现在学习的是第34页，共53页生理功能生理功能维生素维生素PP的的活性形式活性形式是尼克酰胺腺嘌呤二是尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（核苷酸（NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（酸磷酸（NADP+）在生物氧化过程中可作为氢的受体（氧化型在生物氧化过程中可作为氢的受体（氧化型NAD+、NADP+）或供体（还原型）或供体（还原型NADH+H+、NADPH+H+）是多种是多种不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶，起到，起到递氢体递氢体的的作用。作用。现在学习的是第35页，共53页现在学习的是第36页，共53页维
16、生素维生素B6化学本质化学本质吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺在体内都是以磷酸盐形式存在在体内都是以磷酸盐形式存在活性形式活性形式主要是主要是磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺，二者可以互相转化二者可以互相转化。现在学习的是第37页，共53页现在学习的是第38页，共53页性质、来源性质、来源碱性溶液中、遇紫外线照射易被破坏，酸性碱性溶液中、遇紫外线照射易被破坏，酸性溶液中较稳定。溶液中较稳定。肉类、蛋黄、谷物、绿叶蔬菜中含量丰富肉类、蛋黄、谷物、绿叶蔬菜中含量丰富 现在学习的是第39页，共53页生理功能生理功能维生素维生素B6在体内的在体内的
17、活性形式磷酸吡哆醛、活性形式磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺是是转氨酶的辅酶转氨酶的辅酶，在氨基酸代，在氨基酸代谢中起谢中起传递氨基传递氨基的作用的作用。缺乏时表现呕吐、惊厥等现象缺乏时表现呕吐、惊厥等现象。现在学习的是第40页，共53页泛酸化学本质泛酸化学本质是由是由-丙氨酸与二羟基二甲基丁酸通过肽键丙氨酸与二羟基二甲基丁酸通过肽键连接而成的有机酸连接而成的有机酸，因广泛分布在自然界，因广泛分布在自然界中而得名。中而得名。现在学习的是第41页，共53页性质、来源性质、来源易被酸碱破坏的黄色油状物，但在中性溶液易被酸碱破坏的黄色油状物，但在中性溶液中对热稳定，对还原剂和氧化剂也较稳定。中对热稳
18、定，对还原剂和氧化剂也较稳定。肉、奶、鱼类、谷物等动植物组织中均含有肉、奶、鱼类、谷物等动植物组织中均含有一定量的泛酸一定量的泛酸 现在学习的是第42页，共53页生理功能生理功能泛酸与泛酸与3-磷酸腺苷磷酸腺苷5-焦磷酸及巯基乙醇结焦磷酸及巯基乙醇结合，形成合，形成辅酶辅酶A（HSCoA），结构如下图。），结构如下图。而辅酶而辅酶A主要起主要起传递酰基传递酰基的作用，是各种的作用，是各种酰酰基转移酶的辅酶基转移酶的辅酶。现在学习的是第43页，共53页生物素化学本质生物素化学本质又称生物素又称生物素H，是由尿素与噻吩相结合的骈，是由尿素与噻吩相结合的骈环并带有戊酸侧链的化合物。环并带有戊酸侧链的
19、化合物。现在学习的是第44页，共53页性质、来源性质、来源不溶于乙醇、乙醚而溶于热水的无色针状晶不溶于乙醇、乙醚而溶于热水的无色针状晶体，但高温和氧化剂能使生物学活性丧失，体，但高温和氧化剂能使生物学活性丧失，碱性环境中不稳定，酸性条件下稳定性较碱性环境中不稳定，酸性条件下稳定性较好。好。在肝、肾、牛奶等食物中生物素含量最多，在肝、肾、牛奶等食物中生物素含量最多，其次为豆类、菜花等；体内也可合成一部其次为豆类、菜花等；体内也可合成一部分分。现在学习的是第45页，共53页生理功能生理功能生物素与酶结合参与体内生物素与酶结合参与体内二氧化碳二氧化碳的固定和的固定和羧化过程。羧化过程。还参与维生素还
20、参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢；促、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄。进尿素合成与排泄。现在学习的是第46页，共53页叶酸化学本质叶酸化学本质叶酸因植物叶片中含量丰富，故而得名。是叶酸因植物叶片中含量丰富，故而得名。是由由L-氨基苯甲酸、蝶呤啶及谷氨酸结合而氨基苯甲酸、蝶呤啶及谷氨酸结合而成成。现在学习的是第47页，共53页性质、来源性质、来源淡黄色晶体，较难溶于水，在光照下、加热淡黄色晶体，较难溶于水，在光照下、加热时以及酸性条件下不稳定，。因此，室温时以及酸性条件下不稳定，。因此，室温下储存植物，叶酸易被破坏。下储存植物，叶酸易被破坏。新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝中新鲜绿叶
21、蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝中等；另外，人体肠道细菌也能合成叶酸等；另外，人体肠道细菌也能合成叶酸。现在学习的是第48页，共53页生理功能生理功能四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）是叶酸在体内的是叶酸在体内的活性形式活性形式，也是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单也是一碳单位转移酶的辅酶，作为一碳单位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱氧位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱氧核苷酸等许多物质的合成核苷酸等许多物质的合成。缺乏引起缺乏引起巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 现在学习的是第49页，共53页维生素维生素B12化学本质化学本质又名钴胺素，是唯一含有金属元素（钴）的又名钴胺素，是唯一含有金属元素（钴）的
22、维生素。维生素。现在学习的是第50页，共53页维生素B12现在学习的是第51页，共53页性质、来源性质、来源粉红色晶体，在弱酸下很稳定，但遇强碱、粉红色晶体，在弱酸下很稳定，但遇强碱、强酸后极易被破坏。强酸后极易被破坏。动物性食物如肝脏、肾脏含量最多，动物性食物如肝脏、肾脏含量最多，植物性植物性食品中不含维生素食品中不含维生素B12，素食主义者易缺乏，素食主义者易缺乏 现在学习的是第52页，共53页生理功能生理功能甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶，参与体内的，参与体内的转甲基反应和叶酸代谢。转甲基反应和叶酸代谢。维生素维生素B12通过增强通过增强FH4的利用来间接影响的利用来间接影响蛋白质的生物合成，从而促进红细胞的分蛋白质的生物合成，从而促进红细胞的分裂与成熟。裂与成熟。缺乏引起缺乏引起巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 现在学习的是第53页，共53页