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1、关于有机合成化学试题第1页，此课件共37页哦一、选择题一、选择题ACADDD第2页，此课件共37页哦BBCC第3页，此课件共37页哦DAACC第4页，此课件共37页哦CBCBA第5页，此课件共37页哦高电子云密度高电子云密度 接受接受电子云密度电子云密度相反相反 180180过渡态过渡态查依采夫规则查依采夫规则 霍夫曼法则霍夫曼法则水相水相有机相有机相固体催化剂相固体催化剂相二、填空题二、填空题第6页，此课件共37页哦高选择性高选择性 过渡金属原子过渡金属原子配位体配位体干燥程度干燥程度 纯度纯度比表面积比表面积ClCl+阻燃性阻燃性第7页，此课件共37页哦低密度电子云低密度电子云 提供提供电
2、子云密度电子云密度形成碳正离子形成碳正离子 形成碳正离子形成碳正离子与亲核试剂结合形成新键与亲核试剂结合形成新键季胺碱季胺碱烷基数目最少烷基数目最少单元操作单元操作 预处理预处理后处理后处理电解液电解液失电子作用失电子作用阳离子基阳离子基外冷式间歇式反应器外冷式间歇式反应器连续氯化器连续氯化器利用蒸汽传热氯化器利用蒸汽传热氯化器亲电取代反应亲电取代反应ClCl阻燃性阻燃性第8页，此课件共37页哦15、精细化工的特点是：多品种、小批量；多品种、小批量；多功能生产装置；多功能生产装置；高技术密集度；高技术密集度；高附加值和高利润率；高附加值和高利润率；大量应用复配技术；大量应用复配技术；独到的商业
3、特性。独到的商业特性。16、在合成设计中，逆向切断技巧有：逆向官能团切断。逆向官能团切断。在不同部位切断。在不同部位切断。逆推到逆推到适当阶段再切断。适当阶段再切断。添加辅助基团后再切断。添加辅助基团后再切断。在杂原子两侧先切断。在杂原子两侧先切断。利用分子利用分子的对称性切断。的对称性切断。17、有机合成化学是 的关键，是20世纪 之首，有机合成化学极大地推动了 的发展，极大地增加了 财富。有机合成化学的创始人是 ，现代有机合成之父是 。人类进步人类进步七大技术七大技术 科学技术科学技术 国家国家柏赛罗（柏赛罗（Berthelot）伍德沃德（伍德沃德（Woodward）第9页，此课件共37页
4、哦18、有机合成化学的任务有三个：一是合成各种有机化合物特别是 ，如香料、（举2个以上例子）等。二是合成从自然界不断发现的新的有机化合物，以达 到 的目的。三是合成预期有优异性质或重大理论意义的有机化合物，从而研究其 论证新的理论。有机合成化学的创始人是 ，有机合成大师是 。20、羰基的保护方法是转化成 的保护、转化成 的保护、转化成 的保护，另外还有转化成烯胺的保护。19、选择保护试剂的三个条件是：易于和 反应；所形成的保护基在化合物分子的其它官能团反应时 ；所形成的保护基易于 。精细化学品精细化学品涂料、染料涂料、染料了解、探索和改造自然了解、探索和改造自然性质和结构的关系性质和结构的关系
5、柏赛罗（柏赛罗（Berthelot）拜耳（拜耳（Baeyer）保护的官能团保护的官能团稳定稳定除去除去缩醛酮缩醛酮硫缩醛酮硫缩醛酮烯醇醚烯醇醚第10页，此课件共37页哦21、在合成设计中应用逆向切断、连接或重排等变换的主要目的是：、在合成设计中应用逆向切断、连接或重排等变换的主要目的是：将目标分子变换成在合成上更容易制备的替代的目标分子。将目标分子变换成在合成上更容易制备的替代的目标分子。将目标分子上原来不适用的官能团变换成所需要的形式，或暂时添加某些将目标分子上原来不适用的官能团变换成所需要的形式，或暂时添加某些必需的官能团。必需的官能团。添加某些活化基、钝化基、阻塞基或保护基等以提高化学、
6、区域或立体选择性。添加某些活化基、钝化基、阻塞基或保护基等以提高化学、区域或立体选择性。22、有机化工产品按其所起作用和相互关系，大体上可分为三大类：（、有机化工产品按其所起作用和相互关系，大体上可分为三大类：（1）、（、（2）、（、（3）。23、霍夫曼法则是指当、霍夫曼法则是指当 时得到的产时得到的产物主要是物主要是 。基本有机原料基本有机原料中间体中间体有机化工产品有机化工产品季胺盐或碱有两个或以上的烃基可以进行季胺盐或碱有两个或以上的烃基可以进行-消除反应消除反应双键碳原子上连有烷基最少的烯烃双键碳原子上连有烷基最少的烯烃第11页，此课件共37页哦形成碳正离子形成碳正离子与亲核试剂结合形
7、成新键与亲核试剂结合形成新键形成碳正离子形成碳正离子切断化学键切断化学键新的化学键新的化学键拆开或重新组装拆开或重新组装很难进行很难进行相转移催化剂相转移催化剂同一相中同一相中第12页，此课件共37页哦 27、基本有机合成工业是指包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料，如、基本有机合成工业是指包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料，如 、和和 的原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量几乎接近于的原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。钢铁的数量级。28、查依采夫法则是：、查依采夫法则是：.。29、保护基应具备的条件有三个：容易、保护基应具备的条件有
8、三个：容易 所要保护的分子中、与被保护分子能所要保护的分子中、与被保护分子能 ，在保持分子的其他部分结构不损坏的条件下，在保持分子的其他部分结构不损坏的条件下 。30、合成子是指逆向合成法中拆开目标分子所得到的、合成子是指逆向合成法中拆开目标分子所得到的 。合成等效。合成等效剂是指能剂是指能 。合成纤维合成纤维塑料塑料合成橡胶合成橡胶-消除反应的产物是双键两端碳原子上带有取代基消除反应的产物是双键两端碳原子上带有取代基最多的烯烃（或卤代烷消除反应中消除的氢是碳原子上含氢量最少的氢原子）最多的烯烃（或卤代烷消除反应中消除的氢是碳原子上含氢量最少的氢原子）引入引入有效结合有效结合易除去易除去各个组
9、成结构单元各个组成结构单元提供合成子的试剂提供合成子的试剂第13页，此课件共37页哦1、精细化学品：、精细化学品：2、电解有机合成：、电解有机合成：3、有机合成化学：、有机合成化学：4、单元反应：、单元反应：5、偶极矩：、偶极矩：6、逆合成分析法：、逆合成分析法：凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥有特定的凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥有特定的功能的小批量制造和应用的、技术密集度高、附加值高、纯度高功能的小批量制造和应用的、技术密集度高、附加值高、纯度高的化学品。的化学品。指的是有机物在电解槽的阴极或阳极，在电流的作用下被还原或氧化而得到目指的是有机物在电解槽的阴
10、极或阳极，在电流的作用下被还原或氧化而得到目的产物的过程。的产物的过程。研究用化学的方法，以单质、简单的无机物和有机物为原料，合研究用化学的方法，以单质、简单的无机物和有机物为原料，合成各种有用的比较复杂的有机化合物的科学。成各种有用的比较复杂的有机化合物的科学。在有机分子中引入或形成新的取代基或形成杂环或新的碳环所采用的化学反应，在有机分子中引入或形成新的取代基或形成杂环或新的碳环所采用的化学反应，称为单元反应。称为单元反应。指偶极分子中电量相等的两个相反电荷中的一个电荷的电量指偶极分子中电量相等的两个相反电荷中的一个电荷的电量(q)，与，与这两个电荷间距离（这两个电荷间距离（d）的乘积，单
11、位：德拜（）的乘积，单位：德拜（D）。）。就是在设计合成路线时，由准备合成的化合物（常称为目标分子）开始，就是在设计合成路线时，由准备合成的化合物（常称为目标分子）开始，向前一步一步地推导到需要使用的起始原料的过程。向前一步一步地推导到需要使用的起始原料的过程。三、名词解释三、名词解释第14页，此课件共37页哦 当过渡元素的原子的九个成键轨道处于全充满状态时，它不能与另外的配位体络合，若再要与当过渡元素的原子的九个成键轨道处于全充满状态时，它不能与另外的配位体络合，若再要与配位体络合则必须解离出阴离子，才能提供电子轨道与另外配位体配合形成配位键，这就是配位体络合则必须解离出阴离子，才能提供电子
12、轨道与另外配位体配合形成配位键，这就是18电电子规则。子规则。是指如果将反应中某一原子用它的同位素代替时，此反应的反应速度将发生变化，质量大的反应是指如果将反应中某一原子用它的同位素代替时，此反应的反应速度将发生变化，质量大的反应物的化学键断裂速度慢。物的化学键断裂速度慢。在有机合成中，选用适当的试剂和分子中不希望反应的官能团作用，生成新的稳定的基在有机合成中，选用适当的试剂和分子中不希望反应的官能团作用，生成新的稳定的基团的衍生物，待分子中其他官能团反应结束后，再将为起保护作用而引入的基团除去，从团的衍生物，待分子中其他官能团反应结束后，再将为起保护作用而引入的基团除去，从而达到有机合成的目
13、的，这样的过程就叫做官能团的保护。而达到有机合成的目的，这样的过程就叫做官能团的保护。合成子合成子是指逆合成分析法中拆开目标分子所得到的各个组成结构单元。是指逆合成分析法中拆开目标分子所得到的各个组成结构单元。合成等效剂合成等效剂是指合成子所对应的实际分子。是指合成子所对应的实际分子。7、18电子规则：电子规则：8、合成子与合成等效试剂：、合成子与合成等效试剂：9、动力学同位素效应：、动力学同位素效应：10、官能团的保护：、官能团的保护：第15页，此课件共37页哦四、问答题四、问答题第16页，此课件共37页哦2、在逆合成分析法中，符号、在逆合成分析法中，符号 、dis、Con、Rearr、FG
14、I、FGA、FGR的意义分别是什么？的意义分别是什么？答：依次是：答：依次是：反应符号、反推符号、逆向切断、逆向连接、逆向重反应符号、反推符号、逆向切断、逆向连接、逆向重排、逆向官能团互换、逆向官能团添加、逆向官能团移去。排、逆向官能团互换、逆向官能团添加、逆向官能团移去。第17页，此课件共37页哦3、说明气态、说明气态SO3磺化的特点是什么？磺化的特点是什么？答：气态答：气态SO3磺化的特点是：磺化的特点是：a.不生成水，无大量废酸；不生成水，无大量废酸；b.磺化能力强，反应快；磺化能力强，反应快；c.用量省，成本低；用量省，成本低；d.产品质量高，杂质少；产品质量高，杂质少；e.反应设备的
15、生产效率高。反应设备的生产效率高。第18页，此课件共37页哦4、有机反应中怎么样使用和选择溶剂？、有机反应中怎么样使用和选择溶剂？答：答：溶剂对反应物和反应产物不发生化学反应，不降低催化剂的活溶剂对反应物和反应产物不发生化学反应，不降低催化剂的活性。溶剂本身在反应条件下和后处理条件下是稳定的。性。溶剂本身在反应条件下和后处理条件下是稳定的。溶剂对反应物有较好的溶解性，或者使反应物在溶剂中能溶剂对反应物有较好的溶解性，或者使反应物在溶剂中能很好的分散。很好的分散。溶剂容易从反应体系中回收，损失少，不影响产品质量。溶剂容易从反应体系中回收，损失少，不影响产品质量。溶剂应尽可能不需要太高的技术安全措
16、施。溶剂应尽可能不需要太高的技术安全措施。溶剂的毒性小、含溶剂的废水容易治理。溶剂的毒性小、含溶剂的废水容易治理。溶剂的价格便宜、供应方便。溶剂的价格便宜、供应方便。第19页，此课件共37页哦5、以季铵盐相转移催化剂、以季铵盐相转移催化剂Q+X-为例说明相转移催化的基本原为例说明相转移催化的基本原理。理。答：其作用原理是：季铵正离子答：其作用原理是：季铵正离子Q+在水相与亲核试剂二元盐在水相与亲核试剂二元盐M+Y-中的负离子中的负离子Y-形成离子对形成离子对Q+Y-，以水相转移到有机相，与有机，以水相转移到有机相，与有机相中的反应物相中的反应物RX发生亲核取代反应，生成目的产物发生亲核取代反应
17、，生成目的产物RY，并重，并重新生成新生成Q+，回到水相，完成催化循环。，回到水相，完成催化循环。第20页，此课件共37页哦6、均相络合催化的优缺点是什么？、均相络合催化的优缺点是什么？答：优点：答：优点：(1)催化剂选择性良好：催化剂选择性良好：Cat以分子状态存在，由催化剂络合成另一催化以分子状态存在，由催化剂络合成另一催化剂，由于强配位作用，反应极易发生。剂，由于强配位作用，反应极易发生。分子分子Cat尺寸大小很小，易与有机反应尺寸大小很小，易与有机反应物接触，易发生反应。物接触，易发生反应。(2)Cat的高活性，每个分子具有高活性，经筛选的过渡元素原子和配位全是活的高活性，每个分子具有
18、高活性，经筛选的过渡元素原子和配位全是活性中心。性中心。(3)催化体系的预见性。在研究设计催化体系时，可以改变中心金属原子和催化体系的预见性。在研究设计催化体系时，可以改变中心金属原子和变配位体种类及数目来调整其性能。变配位体种类及数目来调整其性能。缺点：缺点：(1)Cat回收较难，使用贵金属经济上不合算。回收较难，使用贵金属经济上不合算。(2)大多大多Cat在在250以上不稳定：故以上不稳定：故T反不可太高。反不可太高。(3)均相络合催化一般在酸性条件下，故要使用耐酸材料。均相络合催化一般在酸性条件下，故要使用耐酸材料。(4)许多反应的操作压力太高，达许多反应的操作压力太高，达30Mpa。第
19、21页，此课件共37页哦答：答：磺化物的结构：磺化物的结构：a.芳环上有给电子基，反应速度加快，磺化较易，相反较难；芳环上有给电子基，反应速度加快，磺化较易，相反较难；b.芳环越活泼，越易被磺化；芳环越活泼，越易被磺化；c.磺化产物中磺酸基有明显空间效应。磺化产物中磺酸基有明显空间效应。磺化剂对磺化反应的影响：磺化剂对磺化反应的影响：a.用用H2SO4磺化，生产中有大量水和磺化，生产中有大量水和H2SO4；b.用用SO3或发烟硫酸，无水产生，易于进行。或发烟硫酸，无水产生，易于进行。7、说明被磺化物结构和磺化剂对于磺化反应的影响。、说明被磺化物结构和磺化剂对于磺化反应的影响。第22页，此课件共
20、37页哦1、5溴溴2庚烯发生发生庚烯发生发生消除。消除。2、肉桂酸的合成反应（由苯甲醛和乙酐的缩合）。、肉桂酸的合成反应（由苯甲醛和乙酐的缩合）。五、完成下列反应的反应式五、完成下列反应的反应式第23页，此课件共37页哦第24页，此课件共37页哦4、5、由珀金、由珀金(PerKin)缩合反应合成肉桂酸。缩合反应合成肉桂酸。6、狄克曼缩合反应、狄克曼缩合反应第25页，此课件共37页哦7、香豆素的制备、香豆素的制备8、举例说明有机镁试剂与羰基化合物的反应、举例说明有机镁试剂与羰基化合物的反应第26页，此课件共37页哦9、（）（）10、以乙烯为原料，经丙二酸二乙酯法合成己二酸。、以乙烯为原料，经丙二
21、酸二乙酯法合成己二酸。第27页，此课件共37页哦11、选用适当的试剂合成三溴苯。、选用适当的试剂合成三溴苯。第28页，此课件共37页哦12、乙酸乙酯自身缩合、乙酸乙酯自身缩合13、利用甲醛合成季戊四醇的反应。、利用甲醛合成季戊四醇的反应。第29页，此课件共37页哦14、举例说明维蒂希（、举例说明维蒂希（Wittig）反应）反应15、第30页，此课件共37页哦16、17、18、第31页，此课件共37页哦19、20、21、第32页，此课件共37页哦22、23、24、第33页，此课件共37页哦25、26、27、第34页，此课件共37页哦六、写出下列分子的合成设计思路六、写出下列分子的合成设计思路 第35页，此课件共37页哦2、试设计甲基丙烯酸甲酯的合成思路。、试设计甲基丙烯酸甲酯的合成思路。分析如下：分析如下：合成如下：合成如下：第36页，此课件共37页哦感谢大家观看第37页，此课件共37页哦