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1、多肽氨基酸蛋白质和核酸第一页，讲稿共二十二页哦氨基酸：氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。氨基酸氨基酸天然氨基酸主要是天然氨基酸主要是氨基酸。氨基酸。肽：肽：氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基氨基酸的氨基 生成的酰胺。生成的酰胺。多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。肽键肽键第二页，讲稿共二十二页哦N甘酰基甘氨酸甘酰基甘氨酸谷半胱甘肽谷半胱甘肽蛋白质：由多种蛋白质：由多种氨基酸用肽键连接起来的、分子量很氨基酸用肽键连接起来的、分子量很 大的多肽。大
2、的多肽。第三页，讲稿共二十二页哦一一.氨基酸的结构和命名氨基酸的结构和命名分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为、或或氨基氨基酸。组成蛋白质的几乎都是酸。组成蛋白质的几乎都是 氨基酸。氨基酸。自然界存在的自然界存在的 氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。第四页，讲稿共二十二页哦常见氨基酸：常见氨基酸：第五页，讲稿共二十二页哦根据分子中氨基和羧基个数，可分为：根据分子中氨基和羧基个数，可分为：中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。中性氨基酸：氨基
3、和羧基数目相等。酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。中性氨基酸中性氨基酸（甘氨酸）（甘氨酸）碱性氨基酸碱性氨基酸（赖氨酸）（赖氨酸）酸性氨基酸酸性氨基酸(谷氨酸谷氨酸)味精味精第六页，讲稿共二十二页哦命名：由来源、性质命名。命名：由来源、性质命名。氨基酸构型习惯用氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看标记，主要看 位手性碳，位手性碳，NH2在右为在右为D 型，型，NH2在左为在左为L 型。型。L 丙氨酸丙氨酸自然界存在的氨基酸一般都是自然界存在的氨基酸一般都是 氨基酸，而且是氨基酸，而且是L型。型。
4、第七页，讲稿共二十二页哦二二.氨基酸的性质氨基酸的性质1.氨基酸的酸碱性氨基酸的酸碱性 氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为 两性离子：两性离子：第八页，讲稿共二十二页哦用用酸酸、碱碱可可改改变变溶溶液液的的酸酸碱碱性性。当当溶溶液液中中正正离离子子浓浓度度和和负负离离子子浓浓度度相相等等时时，此此时时溶溶液液的的pH值值就就是是该该氨氨基基酸酸的的等等电电点点（PI）。（相当于氨基酸在纯水中的）。（相当于氨基酸在纯水中的pH值）值）等等电电点点是是每每一一种种氨
5、氨基基酸酸的的特特定定常常数数，氨氨基基酸酸不不同同，等等电电点点不不同。在等电点时，氨基酸的水溶解度最小。同。在等电点时，氨基酸的水溶解度最小。在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。移。第九页，讲稿共二十二页哦在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。（在水溶液中）。在等电点时，氨基酸的溶解度最小。在等电点时，氨基酸的溶解度最小。等电点等电点是每一种氨基酸的是每一种氨基酸
6、的特定常数特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所，氨基酸不同，等电点不同。所以以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8第十页，讲稿共二十二页哦2.氨基酸的反应氨基酸的反应成盐成盐成酰氯成酰氯成酯成酯成酰胺成酰胺还原还原成盐成盐与亚硝酸反应与亚硝酸反应与甲醛反应与甲醛反应酰化酰化烃基化烃基化在强酸性介质中有利于酯化在强酸性介质中有利于酯化：+苯丙氨酸甲酯盐酸盐苯丙氨酸甲酯盐酸盐第十一
7、页，讲稿共二十二页哦在强碱性介质中有利于酰化在强碱性介质中有利于酰化：N-苯甲酰基缬氨酸苯甲酰基缬氨酸+黄色黄色可用来鉴别氨基酸。可用来鉴别氨基酸。第十二页，讲稿共二十二页哦水合茚三酮水合茚三酮兰紫色兰紫色与水合茚三酮反应：与水合茚三酮反应：茚三酮茚三酮水合茚三酮水合茚三酮茚茚-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：可用来鉴别可用来鉴别 氨基酸氨基酸第十三页，讲稿共二十二页哦三三.氨基酸的合成氨基酸的合成1.卤代酸的氨解卤代酸的氨解 2.盖布瑞尔法盖布瑞尔法制备比较纯的氨基酸。制备比较纯的氨基酸。第十四页，讲稿共二十二页哦3.从醛、酮合成从醛、酮合成4
8、.从丙二酸酯合成从丙二酸酯合成第十五页，讲稿共二十二页哦第十六页，讲稿共二十二页哦四四.多肽多肽肽：肽：氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基酸的 氨基生成的酰胺。氨基生成的酰胺。多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋白质没有明显的界限。白质没有明显的界限。二肽二肽命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离NH2写在左写在左 边，称边，称N端，游离端，游离COOH写在右边，称写在右边，称
9、C端。端。1.多肽的结构和名明多肽的结构和名明第十七页，讲稿共二十二页哦肽的命名从肽的命名从N端开始，称端开始，称“某氨酰某氨酸某氨酰某氨酸”。丙氨酰丙氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酸苯丙氨酸（丙（丙甘甘苯丙）苯丙）（AlaGlyPhe）性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨 基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等 电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变 换层析法进行分离。换层析法进行分离。第十八页，讲稿共二十二页哦2.多肽和蛋白质的结构测定
10、多肽和蛋白质的结构测定多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多多肽肽与与氨氨基基酸酸的的关关系系相相当当于于英英文文单单词词和和字字母母的的关关系系，字字母母的的特特点点排排列列得得到到特特定定含含义义的的词词。各各种种氨氨基基酸酸（约约二二十十种种）在在肽肽链链中中的的排排列列顺顺序序可可以以决决定定一一个个肽肽（或或蛋蛋白白质质）的的生生物物功能。功能。确确定定多多肽肽的的结结构构是是一一项项非非常常复复杂杂而而细细致致的的工工作作。英英国国化化学学家家桑桑格格（F.Sanger）花花了了十十年年的的时时间间，在在1955年年首首次次测测定
11、定出出牛牛胰胰岛岛素素的的氨氨基基酸酸顺顺序序，于于1958年年获获得得诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖。桑桑格格的的工工作作为为多多肽肽结结构构的的测测定定奠奠定定了了基基础础。近近三三十十年年来来，随随分分离离分分析析技技术术的的发发展展，有有不不少少多多肽肽（蛋蛋白白质质）的的结结构构相相继继被被确确定。定。第十九页，讲稿共二十二页哦确定多肽结构确定多肽结构氨基酸种类氨基酸种类氨基酸数目氨基酸数目氨基酸在肽链中的排列顺序氨基酸在肽链中的排列顺序3.多肽和蛋白质的合成多肽和蛋白质的合成多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽键）的反多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽键）的反应，这
12、个反应并不复杂，但多肽合成工作较困难。应，这个反应并不复杂，但多肽合成工作较困难。甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘丙丙外还会有丙外还会有丙甘、甘甘、甘甘、丙甘、丙丙。丙。第二十页，讲稿共二十二页哦4.蛋白质的结构蛋白质的结构蛋蛋白白质质的的结结构构相相当当复复杂杂，通通常常用用一一级级结结构构、二二级级结结构构、三三级级结结构构、四四级级结结构构四四种种不不同同的的层层次次来来描描述述。蛋蛋白白质质的的一一级级、二二级级、三三级级、四四级级结结构构又又统统称称为为空空间间结结构构，指指的的是是蛋蛋白白质质分分子子中原子和基团在三维空间的排
13、列和分布。中原子和基团在三维空间的排列和分布。一级结构：一级结构：表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列 顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级 结构决定的。结构决定的。第二十一页，讲稿共二十二页哦二级结构：二级结构：蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象 和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一 个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这 种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。三级结构：三级结构：蛋白质分子很少以简单的蛋白质分子很少以简单的螺旋型或螺旋型或折叠折叠 型结构存在，而是在二级结构的基础上进一步型结构存在，而是在二级结构的基础上进一步 卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称 为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧 链之间的相互作用。链之间的相互作用。在蛋白质分子中有两种类型的二级结构：在蛋白质分子中有两种类型的二级结构：螺旋型螺旋型 折叠型折叠型第二十二页，讲稿共二十二页哦