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1、有机化学第五章 旋光异构第1页，共27页，编辑于2022年，星期六一、物质的旋光性一、物质的旋光性第2页，共27页，编辑于2022年，星期六旋光仪原理示意图旋光仪原理示意图旋光性物质右旋物质“+”左旋物质“-”偏振光旋光性旋光度比旋光度第3页，共27页，编辑于2022年，星期六二、旋光性和分子结构的关系二、旋光性和分子结构的关系1.对称面对称面旋光性旋光性 手征性分子（不对称分子）手征性分子（不对称分子）第4页，共27页，编辑于2022年，星期六2.对称中心对称中心CH3CH3H COOHCOOHHHH第5页，共27页，编辑于2022年，星期六 手征性分子手征性分子：当一个分子不存在对称因素时
2、，该分子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。不对称分子。不对称碳原子不对称碳原子(手性碳原子手性碳原子)：三、含一个不对称碳原子的旋光异构体三、含一个不对称碳原子的旋光异构体1.对映异构体和外消旋体对映异构体和外消旋体第6页，共27页，编辑于2022年，星期六返回第7页，共27页，编辑于2022年，星期六乳酸第8页，共27页，编辑于2022年，星期六 互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。光学对映体。（+）-乳酸（-）-乳酸第9页，共27页，编辑于2022年，星期六第10页，共27页，编辑于2022年
3、，星期六 等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度，恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特殊的混合物，称为外消旋体外消旋体。（）表示外消旋体。2.费歇尔（费歇尔（Fisher）投影式）投影式旋光异构现象旋光异构现象：投影原则是投影原则是：把与手性碳原子结合的左右横向的两个键伸向手性碳原子的前面，即伸向观察者；把上下 竖立的两个键伸向手性碳原子的后面。常称为“横前竖后横前竖后”，即横键朝前，竖键朝后的意思。第11页，共27页，编辑于2022年，星期六标准写法标准写法是把碳链写在上下竖立的位置，并把氧化态较高的基团放在碳链的上端，把其它的原子或基团放在左右横向位置。第12页，共27页，编
4、辑于2022年，星期六费歇尔投影式写法注意点：费歇尔投影式写法注意点：1.投影式不能离开纸面旋转。2.投影式在纸面旋转180和360，结构保持不变。3.投影式在纸面旋转90和270，结构变成它的对映体。4.固定一个基团，其他三个基团依次旋转，构型不变。第13页，共27页，编辑于2022年，星期六要求：要求：1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构。2.立体结构能用费歇尔投影式表示。3.构型及其表示方法构型及其表示方法,构型构型(相对构型)表示法表示法 绝对构型：原子或基团在空间的真实排列。第14页，共27页，编辑于2022年，星期六构型不一定是右旋，也不一定是左旋。构型与旋光方向之间没有简单的联系
5、。第15页，共27页，编辑于2022年，星期六,构型表示法构型表示法这种方法根据化合物的实际模型或投影式就能判定构型。命名原则：命名原则：它先按顺序规则将与手性碳原子所连的 四个原子或基团确定一个从大到小的优先次序（如），然后让次序最小的原子或基团（）远离观察者（向最小基团方向观察）若 的排列次序是顺时针排列就称为型顺时针排列就称为型，相反反时针排列反时针排列 的就称为型。的就称为型。第16页，共27页，编辑于2022年，星期六 透视式第17页，共27页，编辑于2022年，星期六R-甘油醛S-甘油醛第18页，共27页，编辑于2022年，星期六 R/S 与与 D/L比较比较均表示构型,R/S绝对
6、构型，D/L相对构型含有多个不对称碳原子时，D/L以最后一个不对称碳 原子的构型来定，R/S每一个都需标明。D/L表示法与/表示法没有对应关系 第19页，共27页，编辑于2022年，星期六四、四、含有两个不对称碳原子的旋光异构体含有两个不对称碳原子的旋光异构体1.含两个不相同的不对称碳原子含两个不相同的不对称碳原子第20页，共27页，编辑于2022年，星期六III(2R,3R)-(-)-赤藓糖D-(-)-赤藓糖(2S,3S)-(+)-赤藓糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-苏阿糖D-(-)-(2R,3s)-(+)-苏阿糖L-(+)-第21页，共27页，编辑于2022年，星期六和；和 是对映体
7、和 或；和或 是非对映体非对映体：不仅旋光性不同，其它物理性质不同，化学性质也不完全相同。差向异构体：差向异构体：若含有n个不相同的不对称碳原子,则有2n个旋光异构体第22页，共27页，编辑于2022年，星期六2.含两个相同的不对称碳原子含两个相同的不对称碳原子酒石酸(2R,3S)(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)和是相同化合物和是对映体第23页，共27页，编辑于2022年，星期六内消旋体内消旋体：含有不对称碳原子的非手性分子，用i或meso表示。五、含有不对称碳原子的环状化合物五、含有不对称碳原子的环状化合物 第24页，共27页，编辑于2022年，星期六第25页，共27页，编辑于2022年，星期六六、不含不对称碳原子化合物的旋光异构六、不含不对称碳原子化合物的旋光异构有少数旋光物质的结构中并不含不对称碳原子，但整个分子是手性分子，也具有旋光性。1.取代的丙二烯型化合物取代的丙二烯型化合物 第26页，共27页，编辑于2022年，星期六2.取代的联苯型化合物取代的联苯型化合物第27页，共27页，编辑于2022年，星期六